新高考化學一輪復習常見有機化合物課件（48張）

專題十三常見有機化合物高考化學考點清單考點1甲烷及來自煤和石油的兩種基本化工原料考向一甲烷、乙烯、苯的物理性質(zhì)與結構

甲烷乙烯苯物理性質(zhì)無色、無味、難溶

于水、密度比空氣

小的氣體無色、稍有氣味的

氣體、不溶于水,密

度比空氣略小無色、有特殊氣味

的液體,難溶于水,密

度比水小分子式CH4C2H4C6H6結構式

結構簡式CH4CH2

CH2

或

空間構型正四面體平面形平面正六邊形結構特點全部是單鍵,屬于飽

和烴含碳碳雙鍵,屬于不

飽和烴碳原子間為介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵方法技巧有機物分子中原子共線、共面的問題CH4呈正四面體形,鍵角109°28'。CH2

CH2呈平面形,鍵角120°。

呈直線形,鍵角180°。

呈平面正六邊形,鍵角120°。(1)在分子中,形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn),而形成雙鍵、三鍵等的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)。(2)若平面間靠單鍵相連,所連平面可以繞軸旋轉(zhuǎn),可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上,也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一

平面上。(3)若平面間被多個點固定,則不能旋轉(zhuǎn),一定共平面。如

分子中所有原子一定共面。觀察復雜分子的結構,先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結構,再將對應的空間構型及鍵

的旋轉(zhuǎn)等知識進行遷移即可解決有關原子共面、共線的問題。特別要注意的是,苯分子中處于對位的兩個碳原子以及它們所連的兩個氫原子在一條直線上。針對訓練1.已知HCN是直線形結構,下列有機分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是

()2

2

CH—CH

CH2C.

D.

D答案

DCH2

CH2、

均為平面形分子,CH4為正四面體形分子,A中所有原子一定共平面;單鍵可以旋轉(zhuǎn),則B、C中所有原子可能處于同一平面,D中有—CH3,故所有原子不可能共平面。2.某有機物的結構簡式為

,其分子結構中處于同一平面內(nèi)的原子最多有

()C答案

C與苯環(huán)直接相連的原子和苯環(huán)上的原子共面,共有12個,—CH3上有一個H可與苯環(huán)共

面,根據(jù)乙烯的結構知—CH

CH2中所有原子共面,都可與苯環(huán)共面,所以處于同一平面的原子最多有17個。3.“分子機器設計和合成”有著巨大的研究潛力。人類步入分子器件時代后,使得光控、溫控和

電控分子的能力更強。如圖所示有機物是制備蒽醌套索醚電控開關的材料,下列有關該有機物的

說法正確的是

()

C.1mol該物質(zhì)最多與6molH2發(fā)生加成反應B答案

BA項,分子結構中只有2個苯環(huán),錯誤;B項,分子中2個苯環(huán)上共有7種氫原子,所以苯環(huán)上

一氯代物有7種,正確;C項,1mol該物質(zhì)最多可以與8molH2發(fā)生加成反應,錯誤;D項,該物質(zhì)的分子

中含亞甲基(—CH2—)結構,所有原子不可能共平面,錯誤。4.已知:三元軸烯

(a)、四元軸烯

(b)、五元軸烯

(c)的最簡式都與苯相同。下列說法中不正確的是()B.a、b分子中所有原子都在同一個平面上

互為同分異構體D.a、b的一氯代物均只有一種,c的一氯代物有三種D答案

D

三種物質(zhì)分子中都含有碳碳雙鍵,都能發(fā)生加成反應,A項正確;根據(jù)乙烯的結構特征知,

a、b分子中所有原子都在同一個平面上,B項正確;a的分子式為C6H6,

的分子式為C6H6,C項正確;a、b、c都有一種氫原子,一氯代物均只有一種,D項錯誤。方法指導復雜有機物分子共面、共線分析步驟(1)將有機物分子進行拆分,與甲烷、乙烯、苯、甲醛分子模型相對應,確定不同基本結構單元中

共面或共線的原子。(2)結合分子結構模型,根據(jù)簡單的立體幾何知識,將不同的結構單元進行合并,整體考慮共面或共

線的原子個數(shù)(一般通過“單鍵可旋轉(zhuǎn)”來判斷“至多”或“至少”)?？枷蚨淄?、乙烯、苯的化學性質(zhì)

+HBr

+H2O針對訓練1.下列說法正確的是

()4溶液褪色,因此苯不能發(fā)生氧化反應2的反應與乙烯和Br2的反應屬于同一類型的反應D.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因不相同D答案

D苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但可以燃燒,燃燒是氧化反應,A錯誤,苯和正己烷均為

無色液體,二者均不與溴水反應,均可萃取溴水中的溴單質(zhì),二者密度均小于水,故上層均顯橙紅色,

因此用溴水不能鑒別二者,B錯誤;甲烷和Cl2發(fā)生的是取代反應,乙烯和Br2發(fā)生的是加成反應,C錯

誤;乙烯和苯都能使溴水褪色,前者發(fā)生的是加成反應,后者發(fā)生的是萃取,褪色的原因不相同,D正

確。

2.檸檬烯具有良好的止咳、祛痰、抑菌作用,其結構如圖所示。下列關于檸檬烯的說法正確的是

()10H14B答案

B檸檬烯的分子式為C10H16,A錯誤;檸檬烯分子中含

,故能發(fā)生加成反應,在一定條件下,檸檬烯分子中飽和碳原子上的氫原子可被其他原子或原子團取代,B正確;一個檸檬烯分子

中含兩個

,與乙烯不互為同系物,C錯誤;檸檬烯分子中所有碳原子不可能共平面,D錯誤。3.下列有關烴的描述中正確的是

()2除去乙烷中的乙烯B.在催化劑作用下,苯與溴水反應生成溴苯C.乙烯分子中含有碳碳雙鍵,苯分子中不含碳碳雙鍵,但二者均可發(fā)生加成反應2H6與Cl2發(fā)生取代反應,C2H4與HCl發(fā)生加成反應,均可得到純凈的C2H5ClC答案

C用H2除去乙烷中的乙烯,乙烷中會引入新的雜質(zhì)氣體H2,A不正確;苯與液溴在催化劑作

用下可發(fā)生取代反應生成溴苯和溴化氫,苯與溴水不反應,B不正確;乙烯和苯均可與H2發(fā)生加成反

應,C正確;C2H6與Cl2發(fā)生取代反應可同時生成多氯代物,無法得到純凈的C2H5Cl,D不正確。4.工業(yè)上由乙苯生產(chǎn)苯乙烯的過程如下所示,下列說法正確的是

()

+H22的CCl4溶液鑒別乙苯和苯乙烯B答案

B

的同分異構體中含苯環(huán)的有三種(

、

、

),另外還有多種不含苯環(huán)的不飽和烴,A不正確;乙苯不能使Br2的CCl4溶液褪色,苯乙烯可以使Br2的CCl4溶液褪色,B正確;乙苯分子中不含碳碳雙鍵,C不正確;乙苯分子內(nèi)最多可以有8

個碳原子共平面,苯乙烯分子內(nèi)最多也可以有8個碳原子共平面,D不正確。思路點撥乙苯的結構可寫成:

,分子中8個碳原子可以共面。考點2生活中常見有機化合物同分異構體考向一乙醇與乙酸1.乙醇、乙酸的組成、結構和物理性質(zhì)

乙醇乙酸分子式

C2H6OC2H4O2結構簡式

CH3CH2OH或C2H5

OHCH3COOH官能團

—OH—COOH

色、味、態(tài)無色、特殊香味的

液體無色、刺激性氣味

的液體

揮發(fā)性易揮發(fā)易揮發(fā)

密度比水小比水略大

溶解性與水以任意比互溶與水、乙醇以任意

比互溶

(1)實驗試劑:乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液(2)實驗裝置(如圖所示)

(3)注意事項①試劑的加入順序為:乙醇、濃硫酸和冰醋酸,不能先加濃硫酸。②濃硫酸在此實驗中起催化劑和吸水劑的作用。③要用酒精燈小心加熱,以防止乙酸和乙醇大量揮發(fā),液體劇烈沸騰。④防暴沸的方法:盛反應液的試管要向上傾斜約45°,試管內(nèi)加入少量碎瓷片。⑤長導管的作用:導氣兼起冷凝回流作用。⑥飽和Na2CO3溶液的作用:吸收揮發(fā)出來的乙醇和乙酸,同時減少乙酸乙酯的溶解,便于分層析出

與觀察產(chǎn)物的生成。⑦防倒吸的方法:導管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替導管。⑧不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液,因為NaOH溶液堿性很強,會使乙酸乙酯水解。⑨提高產(chǎn)率采取的措施(該反應為可逆反應):2SO4吸水,使平衡向正反應方向移動;b.加熱將酯蒸出;c.可適當增加乙醇的量,并有冷凝回流裝置。針對訓練1.莽草酸可用于合成藥物達菲,其結構簡式如圖,下列關于莽草酸的說法正確的是

()7H6O5+

C答案

C由莽草酸的結構簡式可推出其分子式為C7H10O5,A項錯誤;其含有的官能團是碳碳雙

鍵、羧基、羥基,碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應,羥基和羧基可發(fā)生取代反應,B項錯誤,C項正確;在水

溶液中羧基能電離出H+,羥基不能電離出H+,D項錯誤。2.阿托酸是一種常用的醫(yī)藥中間體,其結構簡式如圖所示。下列有關說法正確的是

()9H8O2B.1mol阿托酸和溴水反應,最多消耗4molBr2一平面上D.阿托酸能發(fā)生取代、加成、水解等反應

阿托酸A答案

A阿托酸的分子式為C9H8O2,A正確;1mol阿托酸和溴水反應,只有碳碳雙鍵可以發(fā)生反

應,最多消耗1molBr2,B不正確;阿托酸可寫成

,乙烯、苯分子均為平面分子,但碳碳單鍵可以繞軸旋轉(zhuǎn),故分子中所有碳原子可能在同一平面上,C不正確;阿托酸可發(fā)生取代反

應、加成反應,但無法發(fā)生水解反應,D不正確。易錯警示苯分子中不含碳碳雙鍵,不能與溴發(fā)生加成反應。3.如圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖,下列關于該實驗的敘述中,錯誤的是

()

A.向a試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇,再加冰醋酸A答案

A濃硫酸和其他液體混合時,應將濃硫酸慢慢加到密度比它小的液體中,故應先向a中加

入乙醇,然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸和冰醋酸,A錯誤。4.實驗室制備的乙酸乙酯中含有乙酸、乙醇等雜質(zhì),提純乙酸乙酯的操作流程如圖所示,下列有關

敘述中正確的是

()

B.操作①為分液C.操作②和③均要使用分液漏斗B答案

B本題涉及的知識點有乙酸乙酯的制備、物質(zhì)的分離和提純,考查實驗方案的設計能力

及分析問題能力,體現(xiàn)證據(jù)推理與模型認知的學科核心素養(yǎng)。乙酸乙酯制備實驗中用飽和的碳酸

鈉溶液收集乙酸乙酯粗品,并除去粗品中的乙醇和乙酸,故提純實驗的流程為

,由流程圖可知,B正確,A、C、D均不正確?？枷蚨緺I養(yǎng)物質(zhì)(1)組成與分類①糖類的組成元素為C、H、O。②分類n(H2O)m的有機物不一定是糖類,如CH3COOH[C2(H2O)2]。b.葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖互為同分異構體,但淀粉和纖維素不互為同分異構體。(2)性質(zhì)類別單糖二糖多糖特點不能再水解成更簡

單的糖一分子二糖能水解

成兩分子單糖一分子多糖能水解

成多分子單糖示例葡萄糖、果糖麥芽糖、蔗糖淀粉、纖維素分子式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n

(3)淀粉水解程度的判斷①實驗流程淀粉

水解液

中和液(呈堿性)

現(xiàn)象A現(xiàn)象B②實驗現(xiàn)象及結論情況現(xiàn)象A現(xiàn)象B結論Ⅰ溶液呈藍色未產(chǎn)生銀鏡淀粉未水解Ⅱ溶液呈藍色出現(xiàn)銀鏡淀粉部分水解Ⅲ溶液不呈藍色出現(xiàn)銀鏡淀粉完全水解(4)用途①糖類物質(zhì)可給生物體提供能量。②葡萄糖是重要的工業(yè)原料,主要用于食品加工、醫(yī)療輸液、合成藥物等。③淀粉是重要的食品工業(yè)原料,可用于生產(chǎn)葡萄糖和酒精。④纖維素可用于造紙,制造纖維素硝酸酯、粘膠纖維等。(1)油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱。油和脂肪都是酯,都能水解,油脂水解時的酸堿性不同,所得產(chǎn)物不同,

但水解產(chǎn)物中都有丙三醇。(2)雖然油脂的相對分子質(zhì)量較大,但不屬于高分子化合物。(3)油脂的“三化”是指氫化、硬化、皂化。氫化是指不飽和油脂與氫氣發(fā)生的加成反應;通過氫

化反應,不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為半固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化;皂化是指油脂在堿性條件下發(fā)生

水解生成高級脂肪酸鹽與甘油的反應。

針對訓練1.下列說法正確的是

()B答案

B本題涉及的考點有糖類、酯(油脂)、蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì),主要考查考生對基本營養(yǎng)

物質(zhì)性質(zhì)的識記能力,體現(xiàn)宏觀辨識與微觀探析的學科核心素養(yǎng)。糖類化合物是指多羥基醛或多羥基酮和它們的脫水縮合物,A項錯誤;油脂的皂化反應是指油脂在

堿性條件下的水解反應,應生成高級脂肪酸鹽和甘油,C項錯誤;蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是氨基酸,都含

有羧基和氨基,D項錯誤;水果有香味主要是由于含有酯類化合物,B項正確。2.下列敘述正確的是

()A答案

A酯類物質(zhì)具有芳香氣味,很多鮮花和水果的香味來自酯,故A正確;石油中不含苯,石油的

分餾產(chǎn)物中沒有苯,甲烷可通過石油分餾得到,故B錯誤;單糖不能發(fā)生水解反應,故C錯誤;蠶絲的

主要成分是蛋白質(zhì),棉花的主要成分是纖維素,故D錯誤。3.下列關于有機化合物的說法正確的是

()D答案

D聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵,氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵,A錯誤;油脂的皂化反應屬

于取代反應,不是加成反應,B錯誤;不是所有的糖類物質(zhì)均可直接食用并能被人體吸收,C錯誤;以

淀粉為原料先水解得到葡萄糖,葡萄糖再轉(zhuǎn)化為乙醇,乙醇氧化為乙酸,乙醇和乙酸在一定條件下

可反應生成乙酸乙酯,D正確。關聯(lián)知識C6H12O6(葡萄糖)

2CH3CH2OH+2CO2↑4.下列說法正確的是

()A.1mol葡萄糖能水解生成2molCH3CH2OH和2molCO22SO4、CuSO4溶液,都會因鹽析產(chǎn)生沉淀C.油脂不是高分子化合物,1mol油脂在一定條件下完全水解可生成1mol甘油和3mol高級脂肪酸D.欲檢驗蔗糖水解產(chǎn)物是否具有還原性,可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2并加熱C答案

C葡萄糖屬于單糖,不能不解,A錯誤;硫酸銅是重金屬鹽,會使蛋白質(zhì)變性,B錯誤;油脂是

高級脂肪酸甘油酯,不是高分子化合物,1mol油脂在一定條件下完全水解可生成1mol甘油和3mol

高級脂肪酸,C正確;蔗糖水解需要硫酸作催化劑,水解后的溶液中含有硫酸,直接加入新制的Cu

(OH)2,Cu(OH)2會先和硫酸反應,影響檢驗結果,D錯誤。關聯(lián)知識用新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液檢驗醛基均需在堿性條件下進行?？枷蛉之悩嬻w(1)結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。(2)同系物的化學性質(zhì)相似,物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。(1)具有相同的分子式,但具有不同結構的化合物互稱為同分異構體。(2)常見烷烴的同分異構體甲烷、乙烷、丙烷無同分異構現(xiàn)象;丁烷的同分異構體有2種;戊烷的同分異構體有3種。(1)記憶法:記住常見有機物的同分異構體數(shù)目。(2)基元法:需熟悉常見的烴基數(shù)目,如丁基有4種,則丁醇、戊醛、戊酸分別屬于醇類、醛類、羧酸

類的同分異構體都有4種。(3)等效氫法(對稱法)①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。(4)替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分異構體有3種,則四氯苯的同分異構體也有3種。針對訓練1.分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有(不考慮立體異構)

()D答案

D由題意知該化合物屬于醇,可先寫出C5H12的同分異構體,有正戊烷、異戊烷、新戊烷3

種,再用—OH分別取代上述3種烷烴分子中的1個H原子,分別得到3種、4種、1種醇,故共8種。

的一氯代物有

()C答案

C四聯(lián)苯中有5種不同化學環(huán)境的氫原子,故其一氯代物有5種。解題關鍵弄清四聯(lián)苯的對稱關系是解題關鍵。3.富瓦烯類化合物甲、乙、丙的結構簡式如圖所示,下列說法中正確的是

()

D.三者各1mol時,消耗Br2的物質(zhì)的量相等B答案

B甲的分子式為C8H6,乙的分子式為C10H8,丙的分子式為C10H8。甲與丙的結構不相似,不

互為同系物,A項錯誤;乙與丙的分子