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本文格式為Word版,下載可任意編輯——有機(jī)化學(xué)習(xí)題1有機(jī)化學(xué)習(xí)題一

1緒論

1.以下反應(yīng)中,碳原子的外層軌道的雜化狀態(tài)有無(wú)改變?有怎樣的改變?

H2SO4(1)CH3CH2OHCH2CH2

CH2+Br2(2)CH2CH2BrCH2Br

(3)CH3Cl+NaOCH3CH3OCH3+NaCl

+2+

1.HHg(4)CHCH+H2OCH3CHO

2.H2O

2.指出以下化合物是屬于哪一類化合物?

(2)HCHH(3)CH3OCH3HCOOH3CHC3CHC3(1)C

OH

ClNH2CHOClCl

(6)(5)(4)

ClCl

Cl

3.經(jīng)元素分析,某化合物的試驗(yàn)式為CH,分子量測(cè)定得知該化合物的分子量為78,請(qǐng)寫(xiě)出該化合物的分子式。

4.指出以下化合物哪些可以通過(guò)氫鍵締合?哪些雖不能締合,但能與水形成氫鍵?哪些既不能締合也不能與與水形成氫鍵?

HNH2CHCCH5OHCH5663CH2OCH2CH349Cl

_+CHCOOHCHH3CHCH5CNa33OC3CH1735173OOCCC)6CH4H9OH2H5OH6H6(OH11OH6

5.比較以下各組化合物的沸點(diǎn)高低(不查表)。

(1)CH16C8H18(2)CH5ClCHBr7225(3)C6H5-CHCH3C6H5-CHO(4)CHOCH3CHCHOH2332

CH3

CH(5)CH32CH2CH2CH2CH3CH3CHCHCH3

CH36.比較以下化合物的沸點(diǎn)高低。

(1)2-甲基庚烷(A)、庚烷(D)、2-甲基己烷(C)、3,3-二甲基戊烷(B)(2)環(huán)己烷(A)、環(huán)丁烷(B)、環(huán)戊烷(C)、環(huán)丙烷(D)、環(huán)庚烷(E)

47

(3)正丁醇(A)、仲丁醇(B)、2-甲基丙醇(D)、1-氯丙烷(C)

(5)HO(CH2)3OH(D)、C4H9OH(B)、C2H5OC2H5(C)、CH3(CH2)2CH3(A)(6)間羥基苯甲醛(C)、鄰羥基苯甲醛(B)、苯甲醛(A)

(7)CH3(CH2)4COOH(A)、n-C6H13OH(B)、C3H7COOC3H7(C)、C3H7OC3H7(D)(8)CH3CH2COOH(A)、CH3CH2CH2OH(B)、CH3CH2CHO(C)

7.指出以下酸堿反應(yīng)中的共軛酸堿對(duì),可借助表1-4,說(shuō)明每個(gè)反應(yīng)的平衡偏向哪一方?

(1)CHOOH+NaHCOHOONa+HO3C3C3C2C3

-+(2)CHOOH+HCHOO+H3C2O3C3O

-+(3)CHOH+NaOHCHONa+HO65652(4)CHOOH+HOHOOHHSO3C2S4C3C2+4(5)CHHClCHCl2H5N2+2H5N3+8.比較A組化合物的酸性強(qiáng)弱,大致估計(jì)B組各試劑的親核性的大小。(A)CHCHHOOHHClHCHHO2H5O4C3C2O6H5O2C3(B)HNHHROROHIClRNH2O3O2----+-+-

9.比較以下化合物的堿性強(qiáng)弱。(1)CH3NHNa(A)、C2H5NH2(B)、(C2H5)3N(C)、CH3CH2CONH2(D)(2)NH2—(A)、RCOO—(B)、RO—(C)、Cl—(D)10.比較以下化合物的酸性強(qiáng)弱。(1)C6H5SO3H(A)、p-NO2C6H4COOH(D)、C6H5COOH(C)、C6H5SH(B)、C6H5OH(E)。(2)Cl3CCOOH(C)、PhCOOH(B)、CH3COOH(A)、p-NH2C6H4OH(D)。

2飽和脂肪烴

1.命名以下化合物,并指出各化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。CHCH2CH33(1)CH2CHCHH3)(2)CHCH3CH2C(C33CH2CCH2CH2HC2CH3

CH2CH3CH3CHCH3

HCCH33(3)CHCH(4)2CH

CHH33C

HH3CHC3

(6)

CH3(5)H3C

HH

H

CH3

HH

(8)(7)

CHH3

H

48

2.寫(xiě)出以下化合物的結(jié)構(gòu)式。

(1)2,5-二甲基己烷(2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷(3)2,2,4-三甲基戊烷(4)2,2,4,4-四甲基辛烷

(5)異丙基環(huán)己烷(6)1,7,7-三甲基二環(huán)?2.2.1?庚烷(7)甲基環(huán)戊烷(8)二環(huán)?4.4.0?癸烷3.完成以下反應(yīng)式:

hv(1)CBrHCHCH+2332

CH3

hv(2)CHCCH+33Cl2

CH3

+HBr(3)

hv(4)+Cl2

4.寫(xiě)出摩爾質(zhì)量數(shù)為86,并符合下述條件的烷烴的結(jié)構(gòu)式:(1)可有兩種一溴代產(chǎn)物;(2)可有三種一溴代產(chǎn)物;(3)可有四種一溴代產(chǎn)物;(4)可有五種一溴代產(chǎn)物。5.用化學(xué)方法區(qū)別以下各組化合物:(1)丙烷和環(huán)丙烷

(2)環(huán)戊烷和1,2-二甲基環(huán)丙烷

6.用紐曼投影式表示1-氯丙烷繞C1-C2旋轉(zhuǎn)的四種代表性的構(gòu)象,并比較四種構(gòu)象的穩(wěn)定性。

7.作反1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象(只作環(huán)的椅式構(gòu)象)。8.用構(gòu)象分析法說(shuō)明:

(1)反-1,4-二甲基環(huán)己烷比順-1,4-二甲基環(huán)己烷穩(wěn)定(2)順-1,3-二甲基環(huán)己烷比反-1,3-二甲基環(huán)己烷穩(wěn)定9.將下面4個(gè)1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷的構(gòu)象按穩(wěn)定大小排列HCH3

(1)(2)CH(CH3)2H3CHHHCH(CH3)2

CH3H(3)CH(CH3)2(4)HHH3CH

10.寫(xiě)出甲烷和氯氣在光照下發(fā)生氯代反應(yīng)生成一氯甲烷的反應(yīng)機(jī)理。

CH(CH3)249

3不飽和脂肪烴

1.命名以下化合物或取代基:

(1)HCCCHCHCHCH2(2)HCCCH2CHCHCH3CH3CH2H2CCHCH3CH2BrCCCC(4)(3)H3CH3CCH(CH3)2H

CH3CH2CHCCCH3(6)(5)CH3

2.寫(xiě)出以下化合物的結(jié)構(gòu)式:(1)2,3-二甲基-2-丁烯(2)(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯(3)2-甲基-1-溴丙烯(4)(3Z)-1,3-己二烯(5)(3E)-2-甲基1,3-戊二烯(6)環(huán)丙基乙炔

(7)2-異丙基-1,5-庚二烯-3-炔(8)順二乙炔基乙烯

3.分子式為C6H12的開(kāi)鏈烯烴異構(gòu)體(包括順?lè)串悩?gòu)體和對(duì)映異構(gòu)體在內(nèi))中屬構(gòu)造異構(gòu)體有多少個(gè)?順式構(gòu)型、反式構(gòu)型各幾個(gè)異構(gòu)體?有幾對(duì)對(duì)映體?4.以下各組烯烴與HOCl(Cl2+H2O)親電加成,按其活性大小排列成序:(1)2-甲基-1-丁烯,1-戊烯和2-甲基-2-丁烯(2)3-氯丙烯,丙烯,2-甲基丙烯和2-氯丙烯(3)溴乙烯,1,2-二氯乙烯,氯乙烯和乙烯

5.在較高溫度時(shí),1mol二烯烴與1molBr2加成:異戊二烯以1,4-加成為主,而1-苯基-1,3-丁二烯則以1,2-加成為主。試解釋之(提醒:主要考慮產(chǎn)物的穩(wěn)定性)。

6.ICH2CH=CH2在Cl2的水溶液中反應(yīng),主要產(chǎn)物為ClCH2CHOHCH2I,同時(shí)還產(chǎn)生少量HOCH2CHClCH2I和ClCH2CHICH2OH,請(qǐng)解釋該現(xiàn)象。

7.A、B和C三個(gè)碳?xì)浠衔?,其分子式都為C4H6,經(jīng)催化加氫都生成正丁烷,可是在與高錳酸鉀作用時(shí),A生成CH3CH2-COOH,B生成HOOC-CH2CH2-COOH,而C生成HOOC-COOH。試寫(xiě)出A、B和C的結(jié)構(gòu)式。

8.解釋為何CH2=CHCH2C≡CH與HBr生成CH3CHBrCH2C≡CH,而HC≡C-CH=CH2與HBr生成

H2CCCHCH2

Br

9.寫(xiě)出1mol1-丁炔與以下化合物反應(yīng)所得的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式:(1)1molH2,Ni;(2)2molH2,Ni;(3)1molBr2;(4)1molHCl;(5)2molHBr;(6)[Cu(NH3)2]Cl;

(7)H2O,Hg2+,H+;(8)[Ag(NH3)2]+OH;(9)NaNH2;(10)(9)的產(chǎn)物+C2H5Br;(11)O3,然后水解;(12)熱的KMnO4水溶液

50

10.用化學(xué)方法鑒別以下化合物:

(1)2-甲基丁烷、2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯(2)丁烷、1-丁烯和1-丁炔(3)1-丁炔和1,3-丁二烯11.完成以下反應(yīng):

H3CCH2+HClH2C(1)C

CH3

HO2(2)CHCHCHSO+CH32242CH3

CH3+HI(3)(4)Cl3CCHCH+HBr2

(5)CH3CH2CHCH+HOCl2

Pd/BaSO4(6)CH3CCCH3+H2

HCCCH2CHCH2+HBr(7)

O

(8)+O

O

12.完成以下轉(zhuǎn)變(1)丙炔┈→2-己烯(2)2-甲基-1-丁烯┈→3-甲基-1-戊炔-3-醇

13.某烴分子式為C10H16,能吸收1mol氫,分子中不含甲基、乙基和其它烷基,用高錳酸鉀氧化,得到一個(gè)對(duì)稱二酮,分子式為C10H16O2,試推測(cè)該烴的結(jié)構(gòu)。

14.分子式為C7H12的化合物,具有旋光性,能使溴水退色,與[Cu(NH3)2]Cl

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