2023年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專題能力提升練十六第一篇專題通關(guān)攻略專題六有機化學(xué)基礎(chǔ)1有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

PAGE2-專題能力提升練十六有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(建議用時:20分鐘)一、選擇題1.(2022·濟南二模)某些芳香族化合物與互為同分異構(gòu)體,其中與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有()A.2種和1種B.2種和3種C.3種和2種 D.3種和1種【解析】選C。該化合物的分子式為C7H8O,它與甲基苯酚(、、)、苯甲醇()、苯甲醚()互為同分異構(gòu)體,前三者遇FeCl3溶液均發(fā)生顯色反響。2.(2022·福州二模)分子式為C10H20O2的酯,在一定條件下可發(fā)生如以下圖的轉(zhuǎn)化過程。那么符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可有()A.2種B.4種C.6種D.8種【解析】選B。分子式為C10H20O2的酯,在一定條件下水解生成B和C,B應(yīng)該為羧酸鹽,E為羧酸;C為醇,C被氧化為D(D為醛),D再被氧化為E,由此可見B可表示為R—COOH,C可表示為R—CH2OH,其中R—為丁基,丁基有四種結(jié)構(gòu),所以符合圖示轉(zhuǎn)化過程的酯有4種?！炯庸逃?xùn)練】(2022·泰安二模)分子中苯環(huán)上的一個氫被—C4H9原子團取代形成的有機物共有()A.9種B.10種C.12種D.15種【解析】選C?！狢4H9有四種結(jié)構(gòu),分別為:CH3—CH2—CH2—CH2—、CH3—CH2—CH(CH3)—、(CH3)2CH—CH2—、(CH3)3C—,苯環(huán)上兩個取代基有鄰間對三種結(jié)構(gòu),共有4×3=12種。3.(2022·武漢一模)圖示物質(zhì)為一種天然產(chǎn)物,具有一定的除草成效,以下有關(guān)該化合物的說法正確的選項是()A.分子中含有三種官能團B.1mol該化合物最多能與6molNaOH反響C.1mol該化合物最多能與含4molBr2的濃溴水反響D.既能與FeCl3發(fā)生顯色反響,也能和NaHCO3反響放出CO2【解析】選C。該物質(zhì)中含有醚鍵、酚羥基、碳碳雙鍵和酯基四種官能團,故A錯誤;酚羥基和酯基水解生成的羧基能和NaOH反響,所以1mol該化合物最多能與4molNaOH反響,故B錯誤;苯環(huán)上酚羥基鄰對位氫原子能和溴發(fā)生取代反響,碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反響,所以1mol該化合物最多能與含4molBr2的濃溴水反響,故C正確;酚羥基能和氯化鐵發(fā)生顯色反響,但酚羥基不能和碳酸氫鈉反響,羧基能和碳酸氫鈉反響生成二氧化碳,該物質(zhì)中不含羧基,所以不能與碳酸氫鈉反響,故D錯誤。二、非選擇題4.(2022·浙江高考)化合物X是一種有機合成中間體,Z是常見的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z。:①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基②RCOOR′+R″CH2COOR′請答復(fù):(1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式______________,F中官能團的名稱是_______________。(2)Y→Z的化學(xué)方程式是_______________。(3)G→X的化學(xué)方程式是_______________,反響類型是________________。(4)假設(shè)C中混有B,請用化學(xué)方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)_________________________________________________________________。【解析】化合物A能發(fā)生連續(xù)氧化依次生成B、C,那么A為飽和一元醇,A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基,那么A為(CH3)2CHCH2OH,B為(CH3)2CHCHO,C為(CH3)2CHCOOH,根據(jù)②,G為酯,F為醇,根據(jù)Y的含碳原子數(shù)目可知,D為乙炔,E為乙烯,F為乙醇。(1)根據(jù)上述分析,E為乙烯,結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2,F為乙醇,含有的官能團為羥基。(2)Z是常見的高分子化合物,Y→Z是氯乙烯的加聚反響,反響的化學(xué)方程式是。(3)根據(jù)信息②,可以寫出G→X的化學(xué)方程式為+CH3CH2OH,為取代反響。(4)由于B為(CH3)2CHCHO,C為(CH3)2CHCOOH,而新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液均要求在堿性條件下反響,因此應(yīng)先在混合液中參加NaOH溶液至溶液呈堿性。故應(yīng)取適量試樣于試管中,先用NaOH溶液中和,再參加新制氫氧化銅懸濁液,加熱,假設(shè)產(chǎn)生紅色沉淀,那么說明有B存在。答案:(1)CH2CH2羥基(4)取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再參加新制氫氧化銅懸濁液,加熱,假設(shè)產(chǎn)生紅色沉淀,那么有B存在【加固訓(xùn)練】(2022·武漢一模)卡托普利(Captopril)是臨床上用于治療高血壓的常用藥物,其合成路線如下:(1)D具有酸性,其含氧官能團名稱是________。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式是________。(3)反響Ⅰ的化學(xué)反響方程式是__________,反響Ⅱ所用試劑是________。(4)化合物F在一定條件下可發(fā)生自身成肽反響,生成可降解的生物高分子,寫出其中一種高分子物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________________________________________________________________________。(5)G→M的反響類型為________。(6)E與H在一定條件下生成P的化學(xué)方程式是_____________________________________________________________________________________________?！窘馕觥緿具有酸性,結(jié)合D的分子式可知,D含有羧基,由E的結(jié)構(gòu)簡式可知D為BrCH2CH(CH3)COOH,結(jié)合給予的信息可知,A為,B為,B發(fā)生消去反響生成C為CH2C(CH3)COOH,C與HBr發(fā)生加成反響生成D。由卡托普利的結(jié)構(gòu)可知,H為、P為。由G的結(jié)構(gòu)可知F為HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH,G發(fā)生分子內(nèi)酯交換得到M與乙醇,M發(fā)生復(fù)原反響得到H。(1)D具有酸性,結(jié)合D的分子式可知,D含有羧基。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)反響Ⅰ的化學(xué)反響方程式是+H2O,反響Ⅱ是CH2C(CH3)COOH,HBr發(fā)生加成反響生成D。(4)F為HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH,在一定條件下可發(fā)生自身成肽反響,生成可降解的生物高分子,其中一種高分子物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為(5)G→M的反響類型為取代反響。(6)E與H在一定條件下生成P的化學(xué)方程式是答案:(1)羧基5.(2022·揭陽一模)M分子的球棍模型如下圖,以A為原料合成B和M的路線如下:(1)A的名稱為________,M的分子式為________。(2)B能使溴的四氯化碳溶液褪色,那么B的結(jié)構(gòu)簡式為________,B與等物質(zhì)的量的Br2作用時可能有____________種產(chǎn)物。(3)C→D的反響類型為____________,寫出E→F的化學(xué)方程式_____________。(4)G中的含氧官能團的名稱是________,寫出由G反響生成高分子的化學(xué)反響方程式:_____________。(5)M的同分異構(gòu)體有多種,那么符合以下條件的同分異構(gòu)體共有____________種,寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式________。①能發(fā)生銀鏡反響②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種③遇FeCl3溶液不顯紫色④1mol該有機物與足量的鈉反響生成1mol氫氣(一個碳原子上同時連接兩個—OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定)【解析】(1)A的相對分子質(zhì)量是26,所以A是乙炔。根據(jù)M的結(jié)構(gòu)模型可知,G是和乙醇發(fā)生的酯化反響,所以M的分子式為C9H10O3。(2)104÷26=4,因此根據(jù)B的性質(zhì)可知,B是環(huán)辛四烯,結(jié)構(gòu)簡式為。與等物質(zhì)的量的Br2作用時可能有2種加成產(chǎn)物,即1,2-加成和1,4-加成。(3)C應(yīng)該是苯,根據(jù)D的生成物可知,C生成D的反響應(yīng)該是加成反響。E是對氯苯甲酸,E水解生成F,那么F的結(jié)構(gòu)簡式為。F酸化生成G,那么G是對羥基苯甲酸。(4)G中含有羧基和羥基,能發(fā)生縮聚反響生成高分子化合物,方程式為(5)能發(fā)生銀鏡反響,說明含有醛基。遇FeCl3溶液不顯紫色,說明不含有酚羥基。1mol該有機物與足量的鈉反響生成1mol氫氣,說明含有2個羥基。又因為苯環(huán)上一氯取代物有兩種,所以其可能的結(jié)構(gòu)簡式為答案:(1)乙炔C9H10O3(建議用時:25分鐘)一、選擇題1.瑞香素具有消炎殺菌作用,結(jié)構(gòu)如下圖,以下表達正確的選項是()A.與稀硫酸混合加熱不反響B(tài).不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.1mol瑞香素最多能與3molBr2發(fā)生反響D.1mol瑞香素與足量的NaOH溶液發(fā)生反響時,消耗NaOH3mol【解析】選C。含—COO—,與稀硫酸混合加熱發(fā)生水解反響,故A錯誤;含碳碳雙鍵、酚羥基,均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故B錯誤;酚羥基的鄰位、碳碳雙鍵與溴水反響,那么1mol該物質(zhì)最多可與3molBr2反響,故C正確;酚羥基、—COO—及水解生成的酚羥基均與NaOH反響,那么1mol瑞香素與足量的NaOH溶液發(fā)生反響時,消耗NaOH4mol,故D錯誤。2.分子式為C5H10O2,既能和金屬反響,又能發(fā)生銀鏡反響的有機化合物有(不考慮立體異構(gòu))()A.10種B.11種C.12種D.13種【解析】選C。分子式為C5H10O2的有機物能發(fā)生銀鏡反響,說明含有醛基,同時能與金屬鈉反響,只能含有羥基,不能含有羧基,丁烷的二元取代產(chǎn)物,主鏈有4個碳原子時,二元取代產(chǎn)物共有8種,主鏈是3個碳原子時,二元取代產(chǎn)物共有4種,所以符合條件的同分異構(gòu)體為12種。3.對二甲苯(PX)是生產(chǎn)礦泉水瓶(聚對苯二甲酸乙二酯,簡稱PET)的必要原料,生產(chǎn)涉及的反響之一如下:以下有關(guān)說法錯誤的選項是()A.PTA是該反響的氧化產(chǎn)物B.PTA與乙二醇通過縮聚反響即可生產(chǎn)PET塑料C.PX分子含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有3種D.該反響消耗1molPX,共轉(zhuǎn)移10mol電子【解析】選D。反響中錳元素的化合價降低,作氧化劑,那么PX作復(fù)原劑,所以PTA是該反響的氧化產(chǎn)物,故A正確;PTA與乙二醇通過縮聚反響即可生產(chǎn)PET塑料,故B正確;取代基可以是甲基或乙基,二甲苯有鄰間對三種,乙苯有一種,含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有3種,故C正確;素的化合價從+7價降低到+2價,轉(zhuǎn)移5個電子,那么1molPX反響消耗molMn,共轉(zhuǎn)移12NA個電子,故D錯誤。二、非選擇題以乙炔為原料,通過如下圖步驟能合成有機中間體E(轉(zhuǎn)化過程中的反響條件及局部產(chǎn)物已略去)。其中,A、B、C、D分別代表一種有機物;B的化學(xué)式為C4H10O2,分子中無甲基。請答復(fù)以下問題:(1)A生成B的化學(xué)反響類型是________。(2)寫出生成A的化學(xué)反響方程式:___________________________________________________________________________________________________。(3)B在濃硫酸催化下加熱,可生成多種有機產(chǎn)物。寫出2種相對分子質(zhì)量比A小的有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:____________、____________。(4)寫出C生成D的化學(xué)反響方程式:___________________________________________________________________________________________________。(5)含有苯環(huán),且與E互為同分異構(gòu)體的酯有________種,寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:______________________________________________________________________________________________________________________。【解析】由反響信息,并結(jié)合B中含有4個碳原子,可知A為2分子甲醛與1分子乙炔的加成反響產(chǎn)物,即;結(jié)合B的化學(xué)式可知B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH;B中的兩個羥基被氧化為兩個醛基,故C為OHCCH2CH2CHO;根據(jù)反響信息可知,2分子的C生成D,D的結(jié)構(gòu)簡式為,D消去其中的兩個羥基,即得E。(1)A生成B是碳碳不飽和鍵與氫氣的加成反響。(2)根據(jù)第一個反響可以寫出生成A的化學(xué)反響方程式。(3)B中含有羥基,在濃硫酸作用下可以發(fā)生消去反響。(4)根據(jù)第二個反響可以寫出C生成D的化學(xué)反響方程式。(5)符合條件的E的同分異構(gòu)體應(yīng)含有苯環(huán)和酯基。答案:(1)加成反響(或復(fù)原反響)(2)+2HCHO5.從薄荷油中得到一種烴A(C10H16),叫α-非蘭烴,與A相關(guān)反響如下:(1)H的分子式為____________。(2)B所含官能團的名稱為____________。(3)含兩個—COOCH3基團的C的同分異構(gòu)體共有______種(不考慮手性異構(gòu)),其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為________________。(4)B→D,D→E的反響類型分別為_____________、______________。(5)G為含六元環(huán)的化合物,寫出其結(jié)構(gòu)簡式:_____________。(6)F在一定條件下發(fā)生聚合反響可得到一種高吸水性樹脂,該樹脂名稱為________________。(7)寫出E→F的化學(xué)反響方程式:____________________________________。(8)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________,A與等物質(zhì)的量的Br2進行加成反響的產(chǎn)物共有______種(不考慮立體異構(gòu))?！窘馕觥?1)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可得分子式為C10H20。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,所以B的官能團為羰基和羧基。(3)含兩個—COOCH3基團的C的同分異構(gòu)體共有4種,它們分別是、CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH3CH2CH(COOCH3)2,其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為。(4)B→D為羰基與氫氣發(fā)生加成反響,D→E為D中的—OH被溴原子取代。(5)D分子中的羥基和羧基發(fā)生酯化反響生成G,其結(jié)構(gòu)簡式為。(6)E為CH3CH(Br)COOH,與氫氧化鈉醇溶液反響生成F(丙烯酸鈉),加聚可得高吸水性樹脂,名稱為聚丙烯酸鈉。(7)E在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去和中和反響,所以反響的化學(xué)方程式:+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O。(8)根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式可以推出A的結(jié)構(gòu)簡式為,A中碳碳雙鍵與等物質(zhì)的量的Br2分別進行加成反響,也可進行1,4加成反響,產(chǎn)物共有3種。答案:(1)C10H20(2)羰基、羧基【加固訓(xùn)練】化合物F是一種重要的有機合成中間體,它的合成路線如下:請認真分析和推理答復(fù)以下問題:(1)由B生成C的化學(xué)反響類型是________;化合物F中含氧官能團的名稱是__________。(2)寫出化合