有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第二課時(shí)1、了解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2、掌握同分異構(gòu)現(xiàn)象及有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)多樣性的原因3、掌握以甲烷為首的烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)烴又叫碳?xì)浠衔顲xHy只含有碳、氫兩種元素的有機(jī)物+=烴tīngq火氣àn烴字的由來(lái)：①

(CH3)3CCH2CH3

②C5H10③C6H12O6

④H2O

⑤乙酸⑥HC≡CH

⑦CH2CH2

CH2⑧

CCCCCCHHHHHH烴2．甲烷是最簡(jiǎn)單的烴分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子模型CH4結(jié)構(gòu)特點(diǎn)原子之間以單鍵結(jié)合，空間構(gòu)型為正四面體，碳原子位于正四面體的

，4個(gè)氫原子分別位于正四面體的

。CH4中心4個(gè)頂點(diǎn)3、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子在元素周期表中位于第

周期

族;碳原子中含有

價(jià)電子，可以跟其它原子形成

共價(jià)鍵。二4個(gè)4個(gè)ⅣA4個(gè)碳原子相互結(jié)合可能有多少種方式？

3．有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

(1)每個(gè)碳原子能與其他原子形成

個(gè)共價(jià)鍵。

(2)碳原子之間可以形成

()、雙鍵()、叁鍵()。

(3)碳原子之間以共價(jià)鍵構(gòu)成

或

。4單鍵雙鍵碳鏈碳環(huán)乙烷從石油煉制的產(chǎn)品中可以獲得一系列和甲烷結(jié)構(gòu)相似的化合物，如：丙烷丁烷∣

∣－

C－HHHH∣

∣－

C－HHH∣

∣C－HHH∣

∣－

C－HH∣

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C－HHH∣

∣－

C－HH∣

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C－HHH∣

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C－HHH∣

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C－HH∣

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C－HHH單鍵結(jié)合戊烷

每個(gè)碳原子的四鍵都已充分利用，都達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴，又叫烷烴，鏈狀又叫鏈烴。以上分子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？觀察思考∣

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C－HHH∣

∣－

C－HH∣

∣－

C－HH∣

∣－

C－HH∣

∣－

C－HH∣

∣－

C－HHH己烷鍵線式:表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，用鋸齒狀的折線表示有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵情況，每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。CH3CH2CH2CH2CH3分子式：C5H12鍵線式庚烷辛烷

每個(gè)碳原子的四鍵都已充分利用，都達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴，又叫烷烴，鏈狀又叫鏈烴。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：“飽和”；鏈狀！二、烷烴

碳原子都以碳碳單鍵相連，其余的價(jià)鍵均用于與氫原子結(jié)合，達(dá)到“飽和”的一系列化合物。

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳單鍵、鏈狀、C原子剩余價(jià)鍵全部和氫結(jié)合1.烷烴的概念名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH3C2H6C3H8

HH

︱︱

H—C—C—H

︱︱HHHHH

︱︱︱

H—C—C—C—H

︱︱︱

HHHCH3CH2CH3乙烷丙烷討論：設(shè)一個(gè)烷烴分子中碳原子個(gè)數(shù)為n（n為正整數(shù)，n≥1），那么氫原子的個(gè)數(shù)為多少？2、通式：若碳原子數(shù)為n，則氫原子數(shù)為2n＋2，烷烴的分子通式為：CnH2n＋2。（n為正整數(shù)，n≥1）

下列物質(zhì)屬于烷烴的是________。A．C8H16

B．CH3CH2CH2OHC．

D．CH2===CH2分析：烷烴分子中碳原子之間全部以單鍵互相結(jié)合，其余價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合，分子組成符合通式CnH2n＋2，故只有C項(xiàng)是烷烴。答案：C3、烷烴的名稱碳原子數(shù)12345分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12名稱甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷碳原子數(shù)678910分子式C6H14C7H16C8H18C9H20C10H22名稱己烷庚烷辛烷壬烷癸烷4、烷烴的命名

①在分子內(nèi)的碳原子數(shù)后加一個(gè)“烷”字，稱為“某烷”。 ②分子中碳原子數(shù)在十個(gè)以內(nèi)時(shí)，用天干表示，即用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如甲烷、丁烷等。 ③分子中碳原子數(shù)在十個(gè)以上時(shí)，直接用大寫(xiě)數(shù)字來(lái)表示，如十二烷、十八烷等。

④對(duì)于碳原子數(shù)相同而結(jié)構(gòu)不同的烷烴，一般在烷烴名稱之前再加“正”“異”“新”等字加以區(qū)別，如正丁烷、異丁烷等。4、烷烴的命名1.含1----10個(gè)碳原子用“天干”命名：甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸。2.碳原子數(shù)超出10的依次用“十一、十二……命名[例如]

CH4C2H6C5H12C9H20

甲烷乙烷戊烷壬烷

C12H26C20H42

十二烷二十烷

5、烷烴的性質(zhì)： ①物理性質(zhì)：烷烴的熔沸點(diǎn)都較低，密度較小，但隨著分子中碳原子數(shù)的增加，呈現(xiàn)出規(guī)律性的變化：狀態(tài)由氣態(tài)到液態(tài)再到固態(tài)，熔沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大；分子里碳原子數(shù)小于等于4的烷烴，在常溫常壓下都是氣體；烷烴不溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑。液態(tài)烷烴本身就是有機(jī)溶劑，如己烷。

②.烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似：

通常狀況下很穩(wěn)定，跟_____________________________等不發(fā)生反應(yīng)，

能發(fā)生:①______________________________________，②______________________________________，③______________________________________。

強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、酸性KMnO4、溴水在空氣中能點(diǎn)燃；較高溫度下能分解光照下能與Cl2、Br2蒸氣等反應(yīng)①氧化反應(yīng)均不能使KMnO4褪色，不與強(qiáng)酸，強(qiáng)堿反應(yīng)。

②取代反應(yīng)

需光照，需純鹵素，產(chǎn)物復(fù)雜例如：會(huì)產(chǎn)生9種產(chǎn)物。三、同系物：

結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。碳原子均飽和。鏈狀碳原子數(shù)不同。烷烴同系物結(jié)構(gòu)相似：分子組成：｛

比較甲烷與乙烷，乙烷與丙烷，丙烷與丁烷，在分子組成上的差異思考分析碳原子數(shù)相鄰的烷烴之間相差“CH2”原子團(tuán)特別提醒：同系物

結(jié)構(gòu)相似(即物質(zhì)的種類要相同)、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。①結(jié)構(gòu)相似：同類物質(zhì)②相差一個(gè)或n個(gè)CH2原子團(tuán)--C原子數(shù)不同。③化性相似：一同兩相似隨堂練習(xí)B下列哪組是同系物（）A、CH3CH2CH2CH3

CH3CHCH3CH3B、CH3CH3CH3CHCH3CH3

寫(xiě)出下列物質(zhì)的分子式CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3C4H10

丁烷正丁烷和異丁烷的性質(zhì)物質(zhì)正丁烷異丁烷熔點(diǎn)(℃)-138.4-159.6沸點(diǎn)(℃)-0.5-11.7液態(tài)密度(g·cm-3)0.57880.557性質(zhì)不同的原因是結(jié)構(gòu)不同四、同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體1、同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。2、同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。3、理解三個(gè)相同：分子組成相同、分子量相同、分子式相同二個(gè)不同：結(jié)構(gòu)不同、物理性質(zhì)不同同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

(1)同分異構(gòu)體概念的內(nèi)涵有兩點(diǎn)：一是分子式相同，二是結(jié)構(gòu)不同，二者缺一不可。分子式相同必然相對(duì)分子質(zhì)量相同，但相對(duì)分子質(zhì)量相同不一定分子式相同，如CO和C2H4、C2H6O和CH2O2

均是相對(duì)分子質(zhì)量相同，但分子式不相同。

(2)同分異構(gòu)現(xiàn)象廣泛存在于有機(jī)化合物中，不僅存在于同類物質(zhì)中，也存在于不同類物質(zhì)之間，例如，CH3CH2OH和CH3—O—CH3(二甲醚)等。

(3)烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目隨分子中碳原子數(shù)的增多而增多。同分異構(gòu)體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112…1520同分異構(gòu)體數(shù)159355…4347366319以戊烷(C5H12)為例的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法：①先寫(xiě)出最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈：C—C—C—C—C—C(氫原(4)烷烴同分異構(gòu)體的寫(xiě)法烷烴的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律可概括為：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列對(duì)、鄰、間。子及其個(gè)數(shù)省略)②從主鏈的一端取下一個(gè)碳原子，依次連在主鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的碳原子上：注意不能加在兩端，否則會(huì)和前面重復(fù)，同時(shí)注意對(duì)稱的位置也會(huì)有重復(fù)。③從主鏈的一端取下兩個(gè)碳原子：a．把取下的兩個(gè)碳原子當(dāng)作一個(gè)支鏈加在主鏈上：b．把兩個(gè)碳原子作為兩個(gè)支鏈加在主鏈上：從主鏈上取下的碳原子，不得多于主鏈上剩余的碳原子，否則一定會(huì)重復(fù)。∣

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C－∣

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C－HH∣

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C－HHCH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3名稱熔點(diǎn)沸點(diǎn)相對(duì)密度正戊烷-129.736.10.626異戊烷--新戊烷--C5H12碳鏈異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)口訣：主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對(duì)到鄰再到間。一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點(diǎn)位數(shù)。最短鏈碳數(shù)應(yīng)不少于(n+2)/2(n為偶數(shù)時(shí)）(n+1)/2(n為奇數(shù)時(shí))（n≥4）思考：下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)？CCCC－－－(A)(D)(H)(G)(F)(E)(C)(B)∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－－∣CCCC－∣∣CCCC－∣C∣CCC－∣(E)(B)(F)(A)(C)(G)(D)(H)烴基的概念補(bǔ)充：烷烴分子去掉一個(gè)氫原子的剩余部分稱為相應(yīng)的烴基。如:甲烷分子CH4對(duì)應(yīng)的甲基

-CH3乙烷分子CH3CH3對(duì)應(yīng)的乙基

-CH2CH3丙烷分子對(duì)應(yīng)的正丙基CH3CH2CH3-CH2CH2CH3還有異丙基CH3CHCH3練習(xí)：書(shū)寫(xiě)C7H10

的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直鏈C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主鏈少一個(gè)碳3、主鏈少二個(gè)碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支鏈為乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣（2）支鏈為兩個(gè)甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個(gè)碳原子上C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣兩者是一樣的兩者是一樣的CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個(gè)碳原子上B、兩甲基在不同一個(gè)碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×C∣×C∣4、主鏈少三個(gè)碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣4、主鏈少三個(gè)碳原子C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體四概念的比較概念內(nèi)涵比較對(duì)象實(shí)例同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體質(zhì)子數(shù)等，中子數(shù)不等，原子之間原子氕、氚同一元素形成的不同單質(zhì)單質(zhì)O2、O3結(jié)構(gòu)相似，組成上差一個(gè)或n個(gè)CH2化合物C2H6、C4H10相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的化合物化合物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4１.下列有關(guān)烷烴的敘述中，不正確的是()。C

A．在烷烴分子中，所有的化學(xué)鍵都為單鍵

B．所有的烷烴在光照條件下都能與Cl2

發(fā)生取代反應(yīng)

C．烷烴的分子通式為CnH2n＋2，符合該通式的烴不一定是烷烴

D．隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔沸點(diǎn)逐漸升高

解析：烷烴中的碳碳鍵、碳?xì)滏I均為單鍵，且烷烴在光照條件下都能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，這是烷烴的結(jié)構(gòu)特征和反應(yīng)特征，故A、B正確；由于烷烴分子的通式CnH2n＋2中的C原子已達(dá)飽和，所以符合CnH2n＋2的有機(jī)物只可能為烷烴，故C錯(cuò)誤；由于隨著C原子數(shù)的增加，烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量增大，其熔沸點(diǎn)升高，故D正確。變式訓(xùn)練1.下列不屬于烷烴性質(zhì)的是()。B

A．它們?nèi)紵龝r(shí)生成二氧化碳和水

B．它們都溶于水

C．它們都能跟鹵素發(fā)生取代反應(yīng)

D．通常情況下，它們跟酸、堿和氧化劑都不反應(yīng) 烷烴的結(jié)構(gòu)和甲烷相似，分子內(nèi)原子間都以單鍵相連，結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似。２.(2010湖南師大附中高一檢測(cè))正丁烷與異丁烷互為同分異構(gòu)體的依據(jù)是()。D

A．具有相似的化學(xué)性質(zhì)

B．具有相同的物理性質(zhì)

C．分子具有相同的空間結(jié)構(gòu)

D．分子式相同，但分子內(nèi)碳原子的連接方式不同

解析：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)互稱同分異構(gòu)體，同分異構(gòu)體空間結(jié)構(gòu)不同，化學(xué)性質(zhì)也不一定相似，物理性質(zhì)不相同。物質(zhì)沸點(diǎn)/℃正丁烷CH3(CH2)2CH3－0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.1異戊烷27.8新戊烷9.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0變式訓(xùn)練2在1.01×105

Pa下，測(cè)得的某些烷烴的沸點(diǎn)見(jiàn)下表。３.有下列幾組物質(zhì)：C．紅磷和白磷B．甲烷和己烷

D．正丁烷和異丁烷

其中，①屬于同分異構(gòu)體的是______；②屬于同位素的是___；③屬于同素異形體的是___；④屬于同一種物質(zhì)的是___。D、FACE概念即可解答。

解析：利用同位素、同素異形體、同系物及同分異構(gòu)體的４、同分異構(gòu)體現(xiàn)象是有機(jī)化學(xué)中的一種普遍現(xiàn)象，下列有關(guān)同分異構(gòu)體的敘述中正確的是()。A

A．分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的化合物互稱同分異構(gòu)體

B．組成成分相同而結(jié)構(gòu)式不同的物質(zhì)互稱同分異構(gòu)體

C．互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)性質(zhì)相同

D．互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)物理性質(zhì)相同

解析：互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)必須是化合物，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)不同，故C、D項(xiàng)錯(cuò)誤。５.下列烷烴分子中進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同產(chǎn)物的是()。D

解析：生成三種沸點(diǎn)不同的一氯產(chǎn)物，說(shuō)明上述烷烴的一氯代物只有三種同分異構(gòu)體。A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH3一鹵代烴的同分異構(gòu)體的判斷——等效氫法

(1)氫原子等效的幾種情況：①烴分子中同一個(gè)碳原子連接的氫原子等效。如甲烷分子中的四個(gè)氫原子等效。②同一個(gè)碳原子所連接的原子團(tuán)—CH3上的氫原子等效。如新戊烷分子中四個(gè)原子團(tuán)—CH3上的12個(gè)氫原子等效。③分子中處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子等效。如

分子中的18個(gè)氫原子等效。

(2)烴分子中等效氫原子有幾種，則該一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。

某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：其一氯取代產(chǎn)物有(

)A．3種 B．4種C．5種

D．6種

中1、5,2、4號(hào)碳原子上的H的化學(xué)環(huán)境相同，因此中1、2、3號(hào)碳原子和支鏈原子團(tuán)—CH3上的H可被取代形成4種取代產(chǎn)物。

[答案]

B[解析]

由對(duì)稱性分析知：1mol乙烷在光照條件下，最多可以與多少摩爾Cl2發(fā)生取代？（）A、4molB、8molC、2molD、6molD

從理論上分析，碳原子數(shù)為10或小于10的烷烴分子中，其一鹵代烷不存在同分異構(gòu)體的烷烴分子共有的種數(shù)是（）（A）3種（B）4種（C）5種（D）6種B6.下列化學(xué)式不只表示一種物質(zhì)的是（）

A.C3H8

B.C4H10C.CHCl3D.CH2Cl27.等質(zhì)量的下列烷烴在空氣里充分燃燒消耗氧氣最多的是（）

A.甲烷B.乙烷C.丙烷D.丁烷8.等物質(zhì)的量的下列烷烴在空氣里充分燃燒消耗氧氣最多的是（）

A.甲烷B.乙烷C.丙烷D.丁烷BAD1.等物質(zhì)的量的烴完全燃燒耗氧量比較的規(guī)律：原理：烴的燃燒通式為：CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O若烴的物質(zhì)的量相同，則，烴前面的系數(shù)必然相同，因此，耗氧量的大小直接決定于氧氣前面的系數(shù)。對(duì)于等物質(zhì)的量的任意烴(CxHy)

，完全燃燒，耗氧量的大小取決于(x+y/4)

的值的大小，該值越大，耗氧量越多。練習(xí)等物質(zhì)的量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃燒，耗氧量最大的是哪個(gè)？解：根據(jù)等物質(zhì)的量的任意烴，完全燃燒，耗氧量的大小取決于(x+y/4)

的值的大小，該值越大，耗氧量越多。得到C3H6中，(x+y/4)的值最大，所以，C3H6的耗氧量最多。2.等質(zhì)量的烴完全燃燒耗氧量比較的規(guī)律：對(duì)于質(zhì)量的任意烴，完全燃燒，耗氧量的大小取決于(y/x)

的值的大小，該值越大，耗氧量越多。例：等質(zhì)量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃燒，耗氧量最大的是哪