高中化學第1節(jié)醇和酚重難點

[考綱定位]

1.了解醇類、酚類物質的組成、結構特點、性質及與其他物質的聯(lián)系。2.了解官能團的概念，并能列舉醇類、酚類物質的同分異構體。3.能夠舉例說明有機分子中基團之間存在的相互影響。第三節(jié)醇和酚2023/2/3醇的同分異構體（1）碳鏈異構（2）羥基的位置異構（3）官能團異構：相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚（CnH2n+2O）寫出C4H10O的所有同分異構體,并命名醇

醇的命名（2）編碳號（1）選主鏈（3）寫名稱選最長碳鏈，且含—OH從離—OH最近的一端起編注明羥基位置（用阿拉伯數(shù)字）和羥基的個數(shù)（用“二”、“三”等）2023/2/3江西省鷹潭市第一中學桂耀榮3CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③寫出下列醇的名稱①2，3—二甲基—3—戊醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOH苯甲醇1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）1．醇的結構與性質類別脂肪醇芳香醇實例CH3CH2OHC6H5—CH2OH官能團—OH—OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側鏈相連主要化學性質

特性(1)與鈉反應(2)取代反應（與HX，分子間脫水成醚，酯化反應）(3)消去反應(4)氧化反應紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)考點一

醇類催化氧化和消去反應規(guī)律1．醇類的催化氧化規(guī)律與羥基相連的碳原子上有氫原子才能發(fā)生氧化反應。2．醇的消去反應規(guī)律連羥基的碳原子相鄰的碳原子上有氫原子時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為：

考點一醇類催化氧化和消去反應規(guī)律關鍵提醒

(1)醇消去反應的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。(2)一元醇消去反應生成的烯烴種數(shù)等于連羥基的碳原子的鄰位碳上氫原子的種數(shù)。2023/2/3江西省鷹潭市第一中學桂耀榮7實驗室制乙烯為何使液體溫度迅速升到170℃？酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集

濃硫酸的作用是什么？溫度計的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質氣體？如何除去？2023/2/3江西省鷹潭市第一中學桂耀榮81.放入幾片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2.濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3.酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4.溫度計的位置？溫度計水銀球要置于反應物的液面以下，因為需要測量的是反應物的溫度。5.為何使液體溫度迅速升到170℃？因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。乙醇1．酚類與醇類的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團—OH—OH—OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側鏈相連主要化學性質(1)與鈉反應(2)取代反應（與HX，分子間脫水成醚，酯化反應）(3)消去反應(4)氧化反應

特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)—OH與苯環(huán)直接相連(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應(4)氧化反應遇FeCl3溶液顯紫色考點二有機物分子中基團之間的相互影響3.(2011·北京高考)用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯2．醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較

反應試劑類別NaNaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羥基酚羥基羧羥基√√√×√√×√√××√A4．茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結構簡式，關于這種兒茶素A的有關敘述正確的是(

)①分子式為C15H14O7

②1mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成③等質量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質的量之比為1∶1

④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應，最多消耗Br24molA．①②B．②③C．③④

D．①④D2、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無明顯現(xiàn)象

紅褐色沉淀血紅色溶液有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質化學性質的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是(

)A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能發(fā)生加成反應，而乙烷不能發(fā)生加成反應C．苯酚能和氫氧化鈉溶液反應，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應D．苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原子取代B

(2013·重慶高考)有機物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列)——————[1個示范例]——————【解析】

A．X的結構中含有3個醇羥基，且鄰位碳原子上均有H原子，都能發(fā)生消去反應。B.Y中的2個氨基和1個亞氨基能與3個羧基發(fā)生類似酯化的反應。C.X的分子式為C24H40O5，與HBr反應，是3個Br原子取代3個—OH，產(chǎn)物的分子式為C24H37O2Br3。D.飽和碳鏈都是呈鋸齒狀的，但癸烷的對稱程度較好，而Y的結構由于含有N原子而對稱程度差(可由NH3的三角錐形分析)，極性較強。【答案】

B考向預測1考查醇的化學性質1．(2012·大綱全國卷)橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料，其結構簡式如下：————————[2個預測練]————————【答案】

D考向預測2醇的消去反應和催化氧化的規(guī)律2．(2014·佛山模擬)下列物質中，既能發(fā)生取代反應，又能發(fā)生消去反應，同時催化氧化生成醛的是(

)【解析】

四種醇均能發(fā)生取代反應，能發(fā)生消去反應的為A、D，但A催化氧化生成酮，選D?！敬鸢浮?/p>

D3．苯、甲苯、苯酚的分子結構及典型性質的比較【解析】

B中是由于官能團不同導致性質不同。

A中苯環(huán)與甲基相互影響；C中苯環(huán)和乙基對羥基的影響不同；D中羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響。【答案】

B【答案】

A【解析】

由兒茶素A的結構簡式可知：兒茶素A的分子式為C15H14O7，①正確；分子中含有兩個苯環(huán)結構，1mol兒茶素A最多能與6molH2加成，②錯誤；分子中含有5個酚羥基、一個醇羥基，1mol兒茶素A可與6mol金屬鈉反應，可與5molNaOH反應，③錯誤；與足量濃溴水反應時，溴可取代兩個苯環(huán)中的4個氫原子，④正確；故選D?！敬鸢浮?/p>

高效訓練6

道題【解析】

醇是指羥基與除苯環(huán)以外的烴基相連而形成的一類烴的含氧衍生物。只有C項是羥基與苯環(huán)直接相連而形成了酚。【答案】

C2．(選修5P70T4)針對下圖所示乙醇分子結構，下述關于乙醇在各種化學反應中化學鍵斷裂情況的說法不正確的是(

)A．與醋酸、濃硫酸共熱時，②鍵斷裂B．與金屬鈉反應時，①鍵斷裂C．與濃硫酸共熱至170℃時，②、④鍵斷裂D．在Ag催化下與O2反應時，①、③鍵斷裂【解析】

乙醇分子中羥基與烴基相連，兩者相互影響，使其性質與烷烴不同，其性質一般都會與羥基有關。如在與乙酸發(fā)生酯化反應時，乙醇提供的羥基氫與乙酸提供的羧基中的羥基結合生成一分子水，同時獲得了乙酸乙酯，所以A項不正確。與金屬鈉反應是置換出乙醇分子中的羥基氫，乙醇消去反應時由羥基和與其相連碳原子的鄰位碳上的氫脫去水而生成烯烴，乙醇在催化氧化時，羥基中的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子結合生成氫氣而脫去?！敬鸢浮?/p>

A3．(選修5P55T2)寫出下列物質間轉化的化學方程式，并注明反應條件。4．(2012·江蘇高考)(雙選)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結構簡式如圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是(

)A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能發(fā)生加成、取代、消去反應D．1mol該物質最多可與1molNaOH反應【答案】

BC5．貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經(jīng)化學法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應式(反應條件略去)如下：下列敘述錯誤的是(

)A．FeCl3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛B．1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOHC．常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛D．C6H7NO是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應的產(chǎn)物【答案】

B6．(2012·四川高考)已知：—CHO＋(C6H5)3P===CH—R―→—CH===CH—R＋(C6H5)3P===O，R代表原子或原子團。W是一種有機合成中間體，結構簡式為：HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH，其合成方法如下：其中，M、X、Y、Z分別代表一種有機物，合成過程中的其他產(chǎn)物和反應條件已略去。X與W在一定條件下反應可以生成酯N，N的相對分子質量為168。

(3)寫出X與W在一定條件下反應生成N的化學方程式：__________________________________________________。(4)寫出含有3個碳原子且不含甲基的X的同系物的結構簡式：_____________________________________________________________________________________________________。(5)寫出第②步反應的化學方程式：_______________________________________________________________________?！窘馕觥?/p>

解題關鍵：①正確理解信息，并運用信息；②根據(jù)N的相對分子質量確定X的結構；③運用逆推法分析轉化關系。本題可以從兩個角度突破：一是W的結構簡式為HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH，X與W發(fā)生酯化反應生成的酯N的相對分子質量為168，其中來自酸的部分“OC—CH==CH—CH==CH—CO”的相對分子質量為108，則來自醇的部分的相對分子質量為60，又因W是由X經(jīng)一系列轉化得到的，W是二元酸，則X應為二元醇，經(jīng)討論可得符合條件的二元醇為乙二醇，故X為乙二醇。二是也可以由W逆推，則Z為CH3CH2OOC—CH==CH—CH==CH—COOCH2CH3，利用題目中給出的信息，“CHCH”部分來自醛，故Y是乙二醛，則X是乙二醇。(1)W所含的官能團為碳碳雙鍵和羧基，故可以發(fā)生取代反應、氧化反應和加成反應。(2)由羰基和乙烯的平面結構可知，W中的所有原子都可以共面。(3)W是二元酸，乙二醇為二元醇，生成相