路易斯酸堿理論電子論課件

有機(jī)化學(xué)

有機(jī)化學(xué)1第一章緒論有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物有機(jī)化合物的一般特性結(jié)構(gòu)概念和結(jié)構(gòu)理論有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物中共價(jià)鍵斷裂的方式共價(jià)鍵的幾個(gè)重要參數(shù)誘導(dǎo)效應(yīng)有機(jī)酸堿理論簡(jiǎn)介第一章緒論有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物2一、有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物

有機(jī)物：碳?xì)浠衔锛捌溲苌?。有機(jī)化學(xué)：研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、分離純化、反應(yīng)機(jī)理以及化合物之間相互轉(zhuǎn)變規(guī)律等的一門學(xué)科。注：絕大多數(shù)有機(jī)物都含有氫，有的還含有氧、氮、硫和鹵素等。一、有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物

有機(jī)物：碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩?二、有機(jī)化合物的一般特性

物理性質(zhì)容易燃燒；熔點(diǎn)、沸點(diǎn)低；難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑。

化學(xué)反應(yīng)性反應(yīng)速率比較慢；反應(yīng)復(fù)雜、副反應(yīng)多。結(jié)構(gòu)分子組成復(fù)雜，同分異構(gòu)現(xiàn)象較普遍。同分異構(gòu)體指具有相同組成而結(jié)構(gòu)不同的化合物。如：乙醇和二甲醚C2H6O(構(gòu)造異構(gòu))

化合物分子中的原子相互連接的順序和方式稱構(gòu)造。二、有機(jī)化合物的一般特性

物理性質(zhì)容易燃燒；熔點(diǎn)、沸點(diǎn)低；4三、結(jié)構(gòu)概念和結(jié)構(gòu)理論

（一）碳原子的四面體結(jié)構(gòu)荷蘭化學(xué)家范霍夫和法國(guó)化學(xué)家勒貝爾分別獨(dú)立提出?，F(xiàn)用X射線衍射法驗(yàn)證。甲烷正四面體結(jié)構(gòu)三、結(jié)構(gòu)概念和結(jié)構(gòu)理論

（一）碳原子的四面體結(jié)構(gòu)甲烷正四面體5（二）共價(jià)鍵

在原子間通過共用一對(duì)電子而形成的化學(xué)鍵稱為~配位鍵是一種特殊的共價(jià)鍵，其特點(diǎn)是形成共價(jià)鍵的一對(duì)電子由一個(gè)原子提供。離子鍵

原子間通過電子轉(zhuǎn)移產(chǎn)生正、負(fù)離子，二者相互吸引所形成的化學(xué)鍵稱為~（二）共價(jià)鍵6凱庫勒式和路易斯式CCHHHHHH路易斯的“八隅學(xué)說”：除氦僅有兩個(gè)價(jià)電子外，其他惰性氣體在價(jià)電子層中均為八個(gè)電子（八隅體）。絕大多數(shù)其他元素之間鍵合成分子，也是達(dá)到外層電子滿足八隅體電子結(jié)構(gòu)。凱庫勒式和路易斯式CCH7現(xiàn)代共價(jià)鍵理論包括價(jià)鍵理論和分子軌道理論（三）原子軌道（用波函數(shù)Ψ表示）1s軌道2p軌道現(xiàn)代共價(jià)鍵理論包括價(jià)鍵理論和分子軌道理論（三）原子軌道（用波8P軌道為啞鈴形，有方向性，沿x、y、z三個(gè)方向伸展，三個(gè)軌道能量相同。Px軌道

Py軌道Pz軌道注：軌道圖中的“+““-“表示波位相P軌道為啞鈴形，有方向性，沿x、y、z三個(gè)方向伸展，三個(gè)軌道9電子排布規(guī)律保里不相容原理兩個(gè)形成共價(jià)鍵的電子，必須自旋方向相反。能量最低原理電子首先占據(jù)能量最低的軌道，當(dāng)此種軌道填滿后，才依次占據(jù)能量較高的軌道。洪特規(guī)則當(dāng)有幾個(gè)能量相同的軌道時(shí)，電子盡可能分占不同的軌道。電子排布規(guī)律保里不相容原理兩個(gè)形成共價(jià)鍵的電子，必須自旋方10（四）共價(jià)鍵的本質(zhì)

當(dāng)各自帶有一個(gè)單電子且自旋相反的兩個(gè)氫原子接近到一定程度，兩個(gè)原子軌道重疊，核間產(chǎn)生電子云密度較大的區(qū)域，吸引著兩個(gè)原子核，此時(shí)體系能量降低，形成穩(wěn)定的氫分子，降低的能量就是氫分子的結(jié)合能。氫原子

原子軌道的重疊

氫分子（四）共價(jià)鍵的本質(zhì)氫原子11（五）價(jià)鍵理論價(jià)鍵法又稱電子配對(duì)法，主要內(nèi)容如下：（1）兩個(gè)形成共價(jià)鍵的電子，必須自旋方向相反。（2）飽和性：元素原子的共價(jià)數(shù)等于該原子的未成對(duì)的電子數(shù)。（3）方向性：原子軌道重疊越多，形成的鍵越強(qiáng)。成鍵的兩個(gè)原子軌道必須按一定方向重疊，以滿足最大程度的重疊，形成穩(wěn)定的共價(jià)鍵。（4）能量相近的原子軌道可以雜化，雜化軌道的方向性更強(qiáng)，成鍵能力增大。（五）價(jià)鍵理論12（六）分子軌道理論目前應(yīng)用最廣泛的是原子軌道線性組合法，簡(jiǎn)稱ＬＣＡＯ法。要點(diǎn)如下：（1）以分子整體出發(fā)，認(rèn)為分子中的電子圍繞整個(gè)分子在多核體系內(nèi)運(yùn)動(dòng)，成鍵電子是非定域的即離域的。（2）分子軌道是原子軌道的線性組合，多少個(gè)原子軌道組合成多少個(gè)分子軌道。（3）兩個(gè)原子軌道組合成兩個(gè)分子軌道：一個(gè)是成鍵軌道，比組成它的原子軌道能量低，穩(wěn)定；另一個(gè)為反鍵軌道，比組成它的原子軌道的能量高，不穩(wěn)定。（六）分子軌道理論13氫分子軌道的形成氫分子軌道的形成14由原子軌道組合成分子軌道，成鍵的原子軌道必須滿足三個(gè)原則：

能量相近原則能量近似的原子軌道相互重疊才能形成穩(wěn)定的分子軌道。

電子云最大重疊原則這一點(diǎn)與價(jià)鍵法類似。

對(duì)稱性匹配原則成鍵的兩個(gè)原子軌道的波位相正的部分與正的部分組合，負(fù)的部分與負(fù)的部分組合，稱對(duì)稱性匹配，這種組合方式能形成穩(wěn)定的分子軌道。

分子中電子排布遵循：由原子軌道組合成分子軌道，成鍵的原子軌道必須滿足三個(gè)原則：15（七）碳原子的三種雜化雜化軌道：由于原子間的相互影響，同一個(gè)原子中參與成鍵的幾個(gè)能量相近的原子軌道可以重新組合，重新分配能量和空間方向，組成數(shù)目相等的，成鍵能力更強(qiáng)的新的原子軌道。（七）碳原子的三種雜化雜化軌道：由于原子間的相互影響，同一個(gè)16圖片ＳＰ３

ＳＰ２

ＳＰ圖片ＳＰ３ＳＰ２ＳＰ17sp3雜化軌道

碳的sp3雜化軌道sp3雜化軌道碳的sp3雜化軌道18碳的sp2雜化軌道

sp2雜化軌道

碳的sp2雜化軌道sp2雜化軌道19

sp雜化軌道

碳的sp雜化軌道sp雜化軌道碳的sp雜化軌道20雜化軌道小結(jié)類型S成分形狀立體構(gòu)型鍵角SP3

1/4葫蘆正四面體109.5°SP2

1/3稍胖葫蘆平面三角120°SP1/2胖葫蘆直線180°。

雜化軌道小結(jié)類型S成分形狀立體構(gòu)型鍵21蛛網(wǎng)式

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（縮寫式）鍵線式（八）有機(jī)物構(gòu)造式的表示方法

蛛網(wǎng)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（縮寫式）鍵線式（八）有機(jī)物構(gòu)造式的表示方法22四、有機(jī)物的分類（一）按碳鏈骨架分類

鏈狀化合物如：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3碳環(huán)化合物（1）脂環(huán)族化合物（２）芳香族化合物（３）雜環(huán)化合物四、有機(jī)物的分類（一）按碳鏈骨架分類23路易斯酸堿理論電子論課件24（二）按官能團(tuán)分類

有機(jī)化合物的常見官能團(tuán)及化合物分類

類型官能團(tuán)實(shí)例英文名稱后綴烷烴無CH4-ane

烯烴C=CCH2=CH2-ene

炔烴CCH-CC-H-yne鹵代烴-XCH3CH2Clchloro-

醇-OHCH3CH2OH-ol

醚R-O-RCH3-O-CH3ether醛-CHOCH3CHO-al

酮-CO-CH3COCH3-one羧酸-COOHCH3COOH-oicacid

胺-NH2CH3CH2NH2-amine（二）按官能團(tuán)分類

有機(jī)化合物的常見官能團(tuán)及化合物分類

25五、共價(jià)鍵的斷裂方式

共價(jià)鍵的斷裂方式有均裂和異裂。（一）共價(jià)鍵的均裂指共價(jià)鍵斷裂后成鍵的１對(duì)電子平均分給２個(gè)原子或原子團(tuán)。自由基均裂所產(chǎn)生的帶有一個(gè)孤單電子的原子或原子團(tuán)。Ａ:BA·+B·通過自由基中間體而進(jìn)行的反應(yīng)稱為自由基反應(yīng)。五、共價(jià)鍵的斷裂方式

共價(jià)鍵的斷裂方式有均裂和26（一）共價(jià)鍵的異裂指共價(jià)鍵斷裂后成鍵的１對(duì)電子為某一個(gè)原子團(tuán)所占有，產(chǎn)生正、負(fù)離子。

Ａ:BA-+B+

六、共價(jià)鍵的幾個(gè)重要參數(shù)（一）鍵長(zhǎng)：鍵長(zhǎng)通常指成鍵兩原子核間距離，鍵長(zhǎng)單位以nm表示。鍵長(zhǎng)是考察化學(xué)鍵的穩(wěn)定性的指標(biāo)之一，一般來說，鍵長(zhǎng)越長(zhǎng)，越容易受到外界的影響而發(fā)生極化。（一）共價(jià)鍵的異裂指共價(jià)鍵斷裂后成鍵的１對(duì)電子為某一個(gè)原子27（二）鍵角分子中一個(gè)原子與另外兩個(gè)原子形成的兩個(gè)共價(jià)鍵在空間所夾的角稱為鍵角。在有機(jī)分子中飽和碳的四個(gè)鍵的鍵角為109°28′，或接近109°28′分子方才穩(wěn)定。（三）鍵能和鍵的離解能離解能：以共價(jià)鍵結(jié)合的雙原子分子裂解成原子或自由基時(shí)所需要的能量稱為該種共價(jià)鍵的離解能，又可稱為解離能。

離解能是裂解分子中某一個(gè)共價(jià)鍵時(shí)所需的能量，而鍵能則是指分子中同種類型共價(jià)鍵離解能的平均值。雙原子分子的鍵能等于其離解能。然而對(duì)于多原子分子，鍵能不同于其離解能。（二）鍵角分子中一個(gè)原子與另外兩個(gè)原子形成的兩個(gè)共價(jià)鍵在空28甲烷分子中C—H鍵的鍵能則為上述四個(gè)C—H鍵離解能的平均值（415.3kJ?mol-1）。鍵能越大，鍵越穩(wěn)定甲烷分子中C—H鍵的鍵能則為上述四個(gè)C—H鍵離解能鍵能越大，29（四）鍵的極性和極化性非極性鍵：兩個(gè)相同的原子形成的共價(jià)鍵，由于成鍵電子云對(duì)稱地分布在兩個(gè)原子核之間，正電荷中心和負(fù)電荷中心重合，這樣的共價(jià)鍵沒有極性，稱為～極性鍵：不同原子形成的共價(jià)鍵，由于成鍵原子的電負(fù)性不同，使電子云靠近電負(fù)性較大的原子一端，這樣的共價(jià)鍵具有極性，稱為～δ+δ-例：一氯甲烷分子中的碳-氯鍵（H3C—Cl）鍵的極性大小取決于成鍵的兩個(gè)原子的電負(fù)性之差，差值越大，鍵的極性就越大。常用偶極矩表示。偶極矩（μ）：電負(fù)性較大的原子帶部分負(fù)電荷，通常以δ-表示，電負(fù)性較小的原子則帶部分正電荷，以δ+表示。這樣正負(fù)電荷中心不重合，構(gòu)成一個(gè)偶極，有一定的偶極矩。（四）鍵的極性和極化性非極性鍵：兩個(gè)相同的原子形成的共價(jià)鍵，30偶極矩為分子中正電荷或負(fù)電荷中心上的電荷值ｑ乘以正負(fù)電荷中心之間的距離d。

μ=ｑ×dＳＩ單位為Ｃ·ｍ（庫侖·米）向量，具有方向性，由正到負(fù)，用表示。μ=0μ=0μ=6.21×10-30Ｃ·ｍ二氧化碳四氯化碳一氯甲烷偶極矩為分子中正電荷或負(fù)電荷中心上的電荷值ｑ乘以正負(fù)電荷中心31鍵的極化性由于外界電場(chǎng)作用而使共價(jià)鍵的電子云分布發(fā)生改變，即分子的極化狀態(tài)發(fā)生改變的現(xiàn)象叫做~共價(jià)鍵的極化度大小主要決定于成鍵原子電子云流動(dòng)性的大小，流動(dòng)性越大，極化度越大如：碳鹵鍵的極化度大小為C-I＞C-Br＞C-Cl＞C-F比較：鍵的極性是由成鍵兩個(gè)原子的電負(fù)性決定的，是鍵本身固有的性質(zhì)；鍵的極化是在外界電場(chǎng)影響下產(chǎn)生的暫時(shí)現(xiàn)象。鍵的極性和極化與化學(xué)反應(yīng)性能有密切關(guān)系。鍵的極化性由于外界電場(chǎng)作用而使共價(jià)鍵的電子云分布發(fā)生改變，32七、誘導(dǎo)效應(yīng)由于兩鍵合原子的電負(fù)性不同，使成鍵電子對(duì)偏向某一原子而發(fā)生極化的現(xiàn)象稱為誘導(dǎo)效應(yīng)，用I表示。是有機(jī)化學(xué)中電性效應(yīng)的一種。原子和基團(tuán)誘導(dǎo)效應(yīng)通常以氫作比較標(biāo)準(zhǔn)，以表示電子云移動(dòng)的方向。

δ+δ-δ-δ+YCR3HCR3XCR3Y具有+I效應(yīng)X具有-I效應(yīng)（斥電子誘導(dǎo)效應(yīng)）（吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)）

Y為斥電子基X為吸電子基誘導(dǎo)效應(yīng)沿著分子鏈由近到遠(yuǎn)傳遞下去，漸遠(yuǎn)漸弱，通常傳遞到3個(gè)原子后可忽略不計(jì)。七、誘導(dǎo)效應(yīng)由于兩鍵合原子的電負(fù)性不同，使成鍵電子對(duì)偏向某一33八、有機(jī)酸堿理論簡(jiǎn)介（一）勃朗斯德酸堿理論（質(zhì)子酸堿理論）凡能給出質(zhì)子（H+）的物質(zhì)都是酸，能接受質(zhì)子的物質(zhì)都是堿。八、有機(jī)酸堿理論簡(jiǎn)介（一）勃朗斯德酸堿理論（質(zhì)子酸堿理論）34酸的強(qiáng)度可用Ka或pKa表示，Ka值越大或pKa值越小,共軛酸的酸性越強(qiáng)；其共軛堿的堿性越弱。反應(yīng)總是較強(qiáng)的酸與較強(qiáng)的堿反應(yīng),生成較弱的酸與較弱的堿的方向進(jìn)行。同一個(gè)物質(zhì)所表現(xiàn)出的酸堿性與介質(zhì)有關(guān)。如：乙酸在水中表現(xiàn)為酸（水為堿），在硫酸中表現(xiàn)為堿（硫酸為酸）（二）路易斯酸堿理論（電子論）

定義：酸是能接受一對(duì)電子形成共價(jià)鍵的物質(zhì)；堿是可以提供一對(duì)電子形成共價(jià)鍵的物質(zhì)。

即酸是電子對(duì)的接受體；堿是電子對(duì)的給予體。路易斯酸堿比勃朗斯德酸堿的范圍擴(kuò)大了，故又稱

廣泛酸堿。酸的強(qiáng)度可用Ka或pKa表示，Ka值越大或pKa值越35酸堿酸堿36有機(jī)化學(xué)

有機(jī)化學(xué)37第一章緒論有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物有機(jī)化合物的一般特性結(jié)構(gòu)概念和結(jié)構(gòu)理論有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物中共價(jià)鍵斷裂的方式共價(jià)鍵的幾個(gè)重要參數(shù)誘導(dǎo)效應(yīng)有機(jī)酸堿理論簡(jiǎn)介第一章緒論有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物38一、有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物

有機(jī)物：碳?xì)浠衔锛捌溲苌?。有機(jī)化學(xué)：研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、分離純化、反應(yīng)機(jī)理以及化合物之間相互轉(zhuǎn)變規(guī)律等的一門學(xué)科。注：絕大多數(shù)有機(jī)物都含有氫，有的還含有氧、氮、硫和鹵素等。一、有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物

有機(jī)物：碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩?9二、有機(jī)化合物的一般特性

物理性質(zhì)容易燃燒；熔點(diǎn)、沸點(diǎn)低；難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑。

化學(xué)反應(yīng)性反應(yīng)速率比較慢；反應(yīng)復(fù)雜、副反應(yīng)多。結(jié)構(gòu)分子組成復(fù)雜，同分異構(gòu)現(xiàn)象較普遍。同分異構(gòu)體指具有相同組成而結(jié)構(gòu)不同的化合物。如：乙醇和二甲醚C2H6O(構(gòu)造異構(gòu))

化合物分子中的原子相互連接的順序和方式稱構(gòu)造。二、有機(jī)化合物的一般特性

物理性質(zhì)容易燃燒；熔點(diǎn)、沸點(diǎn)低；40三、結(jié)構(gòu)概念和結(jié)構(gòu)理論

（一）碳原子的四面體結(jié)構(gòu)荷蘭化學(xué)家范霍夫和法國(guó)化學(xué)家勒貝爾分別獨(dú)立提出?，F(xiàn)用X射線衍射法驗(yàn)證。甲烷正四面體結(jié)構(gòu)三、結(jié)構(gòu)概念和結(jié)構(gòu)理論

（一）碳原子的四面體結(jié)構(gòu)甲烷正四面體41（二）共價(jià)鍵

在原子間通過共用一對(duì)電子而形成的化學(xué)鍵稱為~配位鍵是一種特殊的共價(jià)鍵，其特點(diǎn)是形成共價(jià)鍵的一對(duì)電子由一個(gè)原子提供。離子鍵

原子間通過電子轉(zhuǎn)移產(chǎn)生正、負(fù)離子，二者相互吸引所形成的化學(xué)鍵稱為~（二）共價(jià)鍵42凱庫勒式和路易斯式CCHHHHHH路易斯的“八隅學(xué)說”：除氦僅有兩個(gè)價(jià)電子外，其他惰性氣體在價(jià)電子層中均為八個(gè)電子（八隅體）。絕大多數(shù)其他元素之間鍵合成分子，也是達(dá)到外層電子滿足八隅體電子結(jié)構(gòu)。凱庫勒式和路易斯式CCH43現(xiàn)代共價(jià)鍵理論包括價(jià)鍵理論和分子軌道理論（三）原子軌道（用波函數(shù)Ψ表示）1s軌道2p軌道現(xiàn)代共價(jià)鍵理論包括價(jià)鍵理論和分子軌道理論（三）原子軌道（用波44P軌道為啞鈴形，有方向性，沿x、y、z三個(gè)方向伸展，三個(gè)軌道能量相同。Px軌道

Py軌道Pz軌道注：軌道圖中的“+““-“表示波位相P軌道為啞鈴形，有方向性，沿x、y、z三個(gè)方向伸展，三個(gè)軌道45電子排布規(guī)律保里不相容原理兩個(gè)形成共價(jià)鍵的電子，必須自旋方向相反。能量最低原理電子首先占據(jù)能量最低的軌道，當(dāng)此種軌道填滿后，才依次占據(jù)能量較高的軌道。洪特規(guī)則當(dāng)有幾個(gè)能量相同的軌道時(shí)，電子盡可能分占不同的軌道。電子排布規(guī)律保里不相容原理兩個(gè)形成共價(jià)鍵的電子，必須自旋方46（四）共價(jià)鍵的本質(zhì)

當(dāng)各自帶有一個(gè)單電子且自旋相反的兩個(gè)氫原子接近到一定程度，兩個(gè)原子軌道重疊，核間產(chǎn)生電子云密度較大的區(qū)域，吸引著兩個(gè)原子核，此時(shí)體系能量降低，形成穩(wěn)定的氫分子，降低的能量就是氫分子的結(jié)合能。氫原子

原子軌道的重疊

氫分子（四）共價(jià)鍵的本質(zhì)氫原子47（五）價(jià)鍵理論價(jià)鍵法又稱電子配對(duì)法，主要內(nèi)容如下：（1）兩個(gè)形成共價(jià)鍵的電子，必須自旋方向相反。（2）飽和性：元素原子的共價(jià)數(shù)等于該原子的未成對(duì)的電子數(shù)。（3）方向性：原子軌道重疊越多，形成的鍵越強(qiáng)。成鍵的兩個(gè)原子軌道必須按一定方向重疊，以滿足最大程度的重疊，形成穩(wěn)定的共價(jià)鍵。（4）能量相近的原子軌道可以雜化，雜化軌道的方向性更強(qiáng)，成鍵能力增大。（五）價(jià)鍵理論48（六）分子軌道理論目前應(yīng)用最廣泛的是原子軌道線性組合法，簡(jiǎn)稱ＬＣＡＯ法。要點(diǎn)如下：（1）以分子整體出發(fā)，認(rèn)為分子中的電子圍繞整個(gè)分子在多核體系內(nèi)運(yùn)動(dòng)，成鍵電子是非定域的即離域的。（2）分子軌道是原子軌道的線性組合，多少個(gè)原子軌道組合成多少個(gè)分子軌道。（3）兩個(gè)原子軌道組合成兩個(gè)分子軌道：一個(gè)是成鍵軌道，比組成它的原子軌道能量低，穩(wěn)定；另一個(gè)為反鍵軌道，比組成它的原子軌道的能量高，不穩(wěn)定。（六）分子軌道理論49氫分子軌道的形成氫分子軌道的形成50由原子軌道組合成分子軌道，成鍵的原子軌道必須滿足三個(gè)原則：

能量相近原則能量近似的原子軌道相互重疊才能形成穩(wěn)定的分子軌道。

電子云最大重疊原則這一點(diǎn)與價(jià)鍵法類似。

對(duì)稱性匹配原則成鍵的兩個(gè)原子軌道的波位相正的部分與正的部分組合，負(fù)的部分與負(fù)的部分組合，稱對(duì)稱性匹配，這種組合方式能形成穩(wěn)定的分子軌道。

分子中電子排布遵循：由原子軌道組合成分子軌道，成鍵的原子軌道必須滿足三個(gè)原則：51（七）碳原子的三種雜化雜化軌道：由于原子間的相互影響，同一個(gè)原子中參與成鍵的幾個(gè)能量相近的原子軌道可以重新組合，重新分配能量和空間方向，組成數(shù)目相等的，成鍵能力更強(qiáng)的新的原子軌道。（七）碳原子的三種雜化雜化軌道：由于原子間的相互影響，同一個(gè)52圖片ＳＰ３

ＳＰ２

ＳＰ圖片ＳＰ３ＳＰ２ＳＰ53sp3雜化軌道

碳的sp3雜化軌道sp3雜化軌道碳的sp3雜化軌道54碳的sp2雜化軌道

sp2雜化軌道

碳的sp2雜化軌道sp2雜化軌道55

sp雜化軌道

碳的sp雜化軌道sp雜化軌道碳的sp雜化軌道56雜化軌道小結(jié)類型S成分形狀立體構(gòu)型鍵角SP3

1/4葫蘆正四面體109.5°SP2

1/3稍胖葫蘆平面三角120°SP1/2胖葫蘆直線180°。

雜化軌道小結(jié)類型S成分形狀立體構(gòu)型鍵57蛛網(wǎng)式

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（縮寫式）鍵線式（八）有機(jī)物構(gòu)造式的表示方法

蛛網(wǎng)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（縮寫式）鍵線式（八）有機(jī)物構(gòu)造式的表示方法58四、有機(jī)物的分類（一）按碳鏈骨架分類

鏈狀化合物如：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3碳環(huán)化合物（1）脂環(huán)族化合物（２）芳香族化合物（３）雜環(huán)化合物四、有機(jī)物的分類（一）按碳鏈骨架分類59路易斯酸堿理論電子論課件60（二）按官能團(tuán)分類

有機(jī)化合物的常見官能團(tuán)及化合物分類

類型官能團(tuán)實(shí)例英文名稱后綴烷烴無CH4-ane

烯烴C=CCH2=CH2-ene

炔烴CCH-CC-H-yne鹵代烴-XCH3CH2Clchloro-

醇-OHCH3CH2OH-ol

醚R-O-RCH3-O-CH3ether醛-CHOCH3CHO-al

酮-CO-CH3COCH3-one羧酸-COOHCH3COOH-oicacid

胺-NH2CH3CH2NH2-amine（二）按官能團(tuán)分類

有機(jī)化合物的常見官能團(tuán)及化合物分類

61五、共價(jià)鍵的斷裂方式

共價(jià)鍵的斷裂方式有均裂和異裂。（一）共價(jià)鍵的均裂指共價(jià)鍵斷裂后成鍵的１對(duì)電子平均分給２個(gè)原子或原子團(tuán)。自由基均裂所產(chǎn)生的帶有一個(gè)孤單電子的原子或原子團(tuán)。Ａ:BA·+B·通過自由基中間體而進(jìn)行的反應(yīng)稱為自由基反應(yīng)。五、共價(jià)鍵的斷裂方式

共價(jià)鍵的斷裂方式有均裂和62（一）共價(jià)鍵的異裂指共價(jià)鍵斷裂后成鍵的１對(duì)電子為某一個(gè)原子團(tuán)所占有，產(chǎn)生正、負(fù)離子。

Ａ:BA-+B+

六、共價(jià)鍵的幾個(gè)重要參數(shù)（一）鍵長(zhǎng)：鍵長(zhǎng)通常指成鍵兩原子核間距離，鍵長(zhǎng)單位以nm表示。鍵長(zhǎng)是考察化學(xué)鍵的穩(wěn)定性的指標(biāo)之一，一般來說，鍵長(zhǎng)越長(zhǎng)，越容易受到外界的影響而發(fā)生極化。（一）共價(jià)鍵的異裂指共價(jià)鍵斷裂后成鍵的１對(duì)電子為某一個(gè)原子63（二）鍵角分子中一個(gè)原子與另外兩個(gè)原子形成的兩個(gè)共價(jià)鍵在空間所夾的角稱為鍵角。在有機(jī)分子中飽和碳的四個(gè)鍵的鍵角為109°28′，或接近109°28′分子方才穩(wěn)定。（三）鍵能和鍵的離解能離解能：以共價(jià)鍵結(jié)合的雙原子分子裂解成原子或自由基時(shí)所需要的能量稱為該種共價(jià)鍵的離解能，又可稱為解離能。

離解能是裂解分子中某一個(gè)共價(jià)鍵時(shí)所需的能量，而鍵能則是指分子中同種類型共價(jià)鍵離解能的平均值。雙原子分子的鍵能等于其離解能。然而對(duì)于多原子分子，鍵能不同于其離解能。（二）鍵角分子中一個(gè)原子與另外兩個(gè)原子形成的兩個(gè)共價(jià)鍵在空64甲烷分子中C—H鍵的鍵能則為上述四個(gè)C—H鍵離解能的平均值（415.3kJ?mol-1）。鍵能越大，鍵越穩(wěn)定甲烷分子中C—H鍵的鍵能則為上述四個(gè)C—H鍵離解能鍵能越大，65（四）鍵的極性和極化性非極性鍵：兩個(gè)相同的原子形成的共價(jià)鍵，由于成鍵電子云對(duì)稱地分布在兩個(gè)原子核之間，正電荷中心和負(fù)電荷中心重合，這樣的共價(jià)鍵沒有極性，稱為～極性鍵：不同原子形成的共價(jià)鍵，由于成鍵原子的電負(fù)性不同，使電子云靠近電負(fù)性較大的原子一端，這樣的共價(jià)鍵具有極性，稱為～δ+δ-例：一氯甲烷分子中的碳-氯鍵（H3C—Cl）鍵的極性大小取決于成鍵的兩個(gè)原子的電負(fù)性之差，差值越大，鍵的極性就越大。常用偶極矩表示。偶極矩（μ）：電負(fù)性較大的原子帶部分負(fù)電荷，通常以δ-表示，電負(fù)性較小的原子則帶部分正電荷，以δ+表示。這樣正負(fù)電荷中心不重合，構(gòu)成一個(gè)偶極，有一定的偶極矩。（四）鍵的極性和極化性非極性鍵：兩個(gè)相同的原子形成的共價(jià)鍵，66偶極矩為分子中正電荷或負(fù)電荷中心上的電荷值ｑ乘以正負(fù)電荷中心之間的距離d。

μ=ｑ×dＳＩ單位為Ｃ·ｍ（庫侖·米）向量，具有方向性，由正到負(fù)，用表示。μ=0μ=0