維生素和輔酶詳解演示文稿

維生素和輔酶詳解演示文稿第一頁，共六十二頁。優(yōu)選維生素和輔酶第二頁，共六十二頁。（二）概念

維生素(vitamin)——機體必需的一類營養(yǎng)素是維持機體正常生理功能所必需、機體自身又不能合成或合成量不足，必需靠外界供給的一類微量低分子有機化合物。不是能量物質，也不是結構物質機體缺乏不同維生素將產(chǎn)生不同的疾病，這種由缺乏維生素引起的疾病稱為維生素缺乏癥。維生素的命名是按發(fā)現(xiàn)的先后，在維生素（V)后加上A、B、C、D等拉丁字母來命名。還有初發(fā)現(xiàn)以為是一種，后來證明是多種V混合物，便在字母右下方注以1，2，3······等數(shù)字加以區(qū)別。第三頁，共六十二頁。一般來說，植物體內能夠合成維生素。動物一般不能合成維生素，或者合成維生素不足，但也不是絕對的，例如大小白鼠就能合成Vc，人體能合成VD。微生物也和動物類似，但也有一些微生物能合成某些維生素，如大腸桿菌能合成維生素K，生物素等。維生素的生物合成第四頁，共六十二頁。（三）維生素的分類維生素是小分子有機化合物，在化學結構上無共同性，可依據(jù)溶解性分為：水溶性：VC

、VB族（B1、B2、煙酸和煙酰胺、B6、泛酸、生物素、葉酸、B12）脂溶性：

VA、VD、VE、VK功能：作為輔酶或輔基，主要是水溶性V中的B族維生素

參與酶催化反應中底物基團的轉移調控某些生物機能（不作為輔酶或輔基），主要是脂溶性V第五頁，共六十二頁。一、脂溶性維生素Lipid-solubleVitamin第六頁，共六十二頁。共同特點：（1）均為非極性疏水的異戊二烯衍生物（2）不溶于水，溶于脂類及脂肪溶劑（3）在食物中與脂類共存，并隨脂類一同吸收（4）吸收的脂溶性維生素在血液與脂蛋白及某些特殊結合蛋白特異結合而運輸

種類：

VitA,VitD,VitE,VitK第七頁，共六十二頁。（一）

VA（視黃醇）動物飲食中吸收，或植物中的β-胡蘿卜素轉化而來化學結構：

不飽和一元醇

(脂類中萜類衍生物）VA1

VA2（化學組成）3甲基環(huán)己(二)烯+2甲基-壬-四烯醇第八頁，共六十二頁。視黃醇、視黃醛和視黃酸是維生素A的活性形式視循環(huán)缺乏夜盲癥(1）維生素A與暗視覺相關

第九頁，共六十二頁。(2)維持上皮組織結構的完整與健全

缺乏：干眼病(xerophthalmia)

(3)維生素A和胡蘿卜素是有效的抗氧化劑

(4)維生素A過量可引起中毒

能直接消滅自由基，有助于控制細胞膜和富含脂質組織的脂質過氧化。第十頁，共六十二頁。（二）

VD固醇衍生物(P437)維生素D2原（植物油或酵母）VitD3原第十一頁，共六十二頁。轉化成活性形式VitD325-OH-VitD31，25-（OH）2-VitD3肝腎為VD的活性形式，調節(jié)鈣和磷的體內平衡。第十二頁，共六十二頁。缺乏：佝僂病、嚴重蛀牙、

軟骨病、老年性骨質疏松癥多喝奶制品！2.幫助吸收VA適度的太陽光可合成VD煙霧會遮斷制造強烈日曬灼傷后，皮膚停止制造VD。功能1.促進Ca2+在骨骼中沉積第十三頁，共六十二頁。第十四頁，共六十二頁。（三）

VE（生育酚）功能：影響生殖

抗氧化－養(yǎng)顏，保護生物膜

促進血紅素合成缺乏：生殖器官受損而不育、死胎、細胞異型主要存在植物油中，豆類及蔬菜中含量也較多，人體很少缺乏(P438)第十五頁，共六十二頁?；瘜W結構第十六頁，共六十二頁。第十七頁，共六十二頁。（四）VK（凝血維生素）化學結構VK1，綠葉植物及肝臟含量豐富VK2，腸道細菌的代謝產(chǎn)物124OOCH3CH2CHCCH3(CH2CH2CH2CH2CH)2CH3CH3CCH3CH2CH2)5CHCH2(HCCH2OOCH3CCH3CH3臨床最常用，作為合成VK1和VK2的前體凝血活性比K1高3～4倍。第十八頁，共六十二頁。功能：促進凝血血纖維蛋白質促凝血蛋白原血漿凝血酶磷脂、Ca2+凝血酶原維生素K凝血酶不溶性血纖維蛋白凝塊來源：K1在綠色植物及動物肝臟中含量豐富，K2能由腸道中微生物合成，魚類中也較豐富。

不易缺乏電子傳遞體第十九頁，共六十二頁。三、水溶性維生素Water-solubleVitamin第二十頁，共六十二頁。易溶于水，故易隨尿液排出體內不易儲存，必須經(jīng)常從食物中攝取作用比較單一，主要構成酶的輔助因子直接影響某些酶的催化作用。概述種類：B族維生素，維生素C

共同特點第二十一頁，共六十二頁。（一）VB1(硫胺素）（抗神經(jīng)炎V)化學結構嘧啶環(huán)+噻唑環(huán)第二十二頁，共六十二頁。存在形式：TPP（硫胺素焦磷酸）由ATP提供第二十三頁，共六十二頁。功能：脫羧輔酶第二十四頁，共六十二頁。多存在于種皮、胚芽、米糠、麥麩、黃豆、酵母、瘦肉、白菜中VB1在酸性溶液中穩(wěn)定，耐熱，在pH3.5以下，120℃不被破壞。維生素B1——缺乏癥腳氣病——兩腳無力、健忘、四肢麻木、肌肉萎縮、心力衰竭、下肢水腫等癥狀消化功能障礙——胃腸道蠕動緩慢、消化液分泌減少、食欲不振、消化不良等第二十五頁，共六十二頁。（二）VPP（煙酰胺/尼克酰胺）化學結構存在方式煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（輔酶I）NAD+煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（輔酶Ⅱ）NADP+煙酰胺NAD+磷酸NADP+O(P443)第二十六頁，共六十二頁。功能：脫氫酶輔酶，傳遞H可自身合成，不缺乏+H+第二十七頁，共六十二頁。1.生化作用

維生素PP缺乏可引起癩皮病2.缺乏癥:癩皮病3.大量長期服用會中毒,肝損傷

NAD+及NADP+是體內多種不需氧脫氫酶（如蘋果酸脫氫酶、乳酸脫氫酶）的輔酶，起傳遞氫的作用。第二十八頁，共六十二頁。H化學結構二甲基異咯嗪VB2（三）

VB2（核黃素）存在形式黃素單核苷酸

FMN

黃素腺嘌呤二核苷酸

FAD第二十九頁，共六十二頁。氧化態(tài)

還原態(tài)機理FMN+2e+2H+

FMNH2FAD+2e+2H+

FADH2

二甲基異咯嗪上的N1、N5載運H第三十頁，共六十二頁。生化作用：FMN及FAD是體內脫氫酶黃素酶(如脂酰CoA脫氫酶、琥珀酸脫氫酶、黃嘌呤氧化酶等）的輔基，主要起氫傳遞體的作用.

缺乏癥：口角炎，唇炎，眼球充血等補充物：牛奶、蔬菜。廣泛存在，酵母、肝、腎、蛋、奶、大豆中豐富FMN和FAD是體內脫氫酶黃素酶的輔基第三十一頁，共六十二頁。(四)泛酸/遍多酸(VB3)化學結構泛解酸β丙氨酸VB3存在方式輔酶A（CoA~SH）巰基乙胺酰胺鍵磷酸二酯鍵泛酸VB33`.5`-ADP(P447)第三十二頁，共六十二頁。功能：體內活性形式為輔酶A(CoA)、?；d體蛋白(ACP)CoA及ACP是?；D移酶的輔酶，參與?；霓D移作用。泛酸在輔酶A和?；d體蛋白分子中發(fā)揮作用第三十三頁，共六十二頁。在酵母、肝、腎、蛋、小麥、米糠、花生和豌豆中含量豐富，蜂王漿中含量最多。輔酶A廣泛被作各種疾病的重要輔助藥物。第三十四頁，共六十二頁。（五）VB6又稱吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺，皆屬于吡啶衍生物NCH2OHCH2OHHOH3C吡哆醇(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C吡哆醛(pyridoxal)NCH2OHCH2NH2HOH3C吡哆胺(pyridoxamine)(P449)第三十五頁，共六十二頁。NCH2O—CHOHOH3CP（磷酸吡哆醛，PLP）吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆胺吡哆胺轉氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺轉氨酶磷酸吡哆胺ATPADP激酶ATPADP在體內以磷酸酯形式存在，磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺是其活性形式。第三十六頁，共六十二頁。第三十七頁，共六十二頁。功能：作為輔酶參加多種代謝反應，包括轉氨、脫羧、氨基酸內消旋、Trp代謝、含硫氨基酸的脫硫、羥基氨基酸的代謝和氨基酸的脫水等。動植物中分布廣泛，谷類外皮尤豐富。食物中富含，腸道細菌可以合成供人體需要。缺乏癥：導致皮膚、中樞神經(jīng)系統(tǒng)和造血機構的損害。第三十八頁，共六十二頁。（六）VB12及其輔酶維生素B12是含鈷的化合物，又稱氰鈷胺素(cyanocobalamine)在自然界中只有微生物能合成維生素B12；人體中VB12的吸收需要胃壁細胞分泌的糖蛋白（內因子），兩者結合后才能被小腸吸收。(P450)第三十九頁，共六十二頁。R：-CH3甲基鈷胺素

R：5`-脫氧腺苷5`-脫氧腺苷鈷胺素（輔酶B12)在體內轉變成兩種輔酶形式第四十頁，共六十二頁。4.

髓磷脂的生物合成減少，損害神經(jīng)系統(tǒng)缺乏癥：1.兒童及幼齡動物發(fā)育不良。2.消化道上皮組織細胞失常。3.造血器官功能失常，導致惡性貧血。廣泛來源于動物性食品，腸道細菌可合成，不缺乏。第四十一頁，共六十二頁。（七）生物素（VB7）為含硫維生素，其結構可視為由尿素與噻吩環(huán)結合而成，并有一個C5酸枝鏈。HNNHCO尿素部分HCCHH2CCHS噻吩環(huán)部分(CH2)4COOH戊酸根部分生物素（biotin）尿素環(huán)上的一個N可與CO2結合(P454)第四十二頁，共六十二頁。羧化酶的輔酶第四十三頁，共六十二頁。第四十四頁，共六十二頁。生物素是細長針狀的晶體，熔點232℃，耐熱和酸堿，微溶于水。功能：生物素是多種羧化酶的輔酶，在CO2固定反應中起重要作用。來源廣泛，腸道能合成，人體一般不會缺乏。新鮮雞蛋中含抗生物素蛋白——大量食用可致生物素缺乏。大白鼠嚴重缺乏時，后腳癱瘓，廣泛的皮膚病、脫毛和神經(jīng)過敏。人類缺少生物素可能導致皮炎、肌肉疼痛、感覺過敏、怠倦、厭食、輕度貧血等。第四十五頁，共六十二頁。（八）VB11（葉酸－造血維生素）

化學結構

2-氨基-4-羥基-6-亞甲基蝶呤對氨基苯甲酸谷氨酸葉酸—蝶酰谷氨酸蝶酸(P456)第四十六頁，共六十二頁。存在形式——四氫葉酸（輔酶F、CoF）谷氨酸葉酸F4，THFH二氫葉酸5678HH四氫葉酸5678HH第四十七頁，共六十二頁。含一個碳原子的基團methylmethylenemethenylformylformimino功能：一碳單位脫除酶的輔酶傳遞一碳基團第四十八頁，共六十二頁。葉酸參與甲硫氨酸、嘌呤、胸腺嘧啶的合成，在細胞分裂旺盛時需求量很大。因此孕婦需補充。腫瘤患者可通過抑制二氫葉酸還原酶控制腫瘤生長，如氨甲喋呤和氨基蝶呤是腫瘤生長的抑制物。但是這些藥物對正常細胞也有毒性，僅能用于短期治療?；前奉愃幬锟筛偁幮缘匾种萍毦~酸的合成，導致繁殖中斷。第四十九頁，共六十二頁。臨床上用作治療巨紅細胞性貧血。廣泛存在于肝、酵母及綠葉蔬菜中，腸道細菌可合成。第五十頁，共六十二頁。壞血/病——毛細管脆弱、易碎表現(xiàn)為牙齦發(fā)炎出血，皮膚出現(xiàn)小血斑、VC防治壞血病——抗壞血酸化學結構——酸性多羥基化合物（十）VC（抗壞血酸）人體、靈長類動物及豚鼠體內不能自行合成，只能通過食物獲取(P461)第五十一頁，共六十二頁。還原型氧化型第五十二頁，共六十二頁。VC參與體內的氧化還原反應VC參與體內多種羥化反應3.有防貧血的作用。刺激免疫系統(tǒng)，可防止和治療感染。第五十三頁，共六十二頁。第五十四頁，共六十二頁。分類名稱存在形式發(fā)現(xiàn)別稱作用來源缺乏癥脂溶性視黃醇類(維生素A)由ElmerMcCollum和M.Davis在1912年到1914年之間發(fā)現(xiàn)。并不是單一的化合物，而是一系列視黃醇的衍生物(視黃醇亦被譯作維生素A醇、松香油)抗干眼病維生素①維持一切上皮組織健全所必需②促進生長、發(fā)育及繁殖③構成視覺細胞內感光物質的成分魚肝油、綠色蔬菜夜盲癥水溶性硫胺素(維生素B1)TPP1896年荷蘭科學家伊克曼首先發(fā)現(xiàn)，1910年為波蘭化學家豐克從米糠中提取和提純抗腳氣病維生素氧化脫羧酵母、谷物、肝臟、大豆、肉類腳氣病消化不良水溶性核黃素(維生素B2)FMNFAD由D.T.Smith和E.G.Hendrick在1926年發(fā)現(xiàn)維生素G脫氫酶的輔酶，傳遞H酵母、肝臟、蔬菜、蛋類口腔炎、皮炎、微血管增生癥第五十五頁，共六十二頁。水溶性煙酸(維生素B3)CoASH由ConradElvehjem在1937年發(fā)現(xiàn)維生素P、維生素PP、菸鹼酸、尼古丁酸?；D移酶的輔酶，傳遞?；湍?、谷物、肝臟、米糠水溶性泛酸（維生素B5)NAD+NADP＋由RogerWilliams在1933年發(fā)現(xiàn)遍多酸，Vpp脫氫酶的輔酶，傳遞H酵母、谷物、肝臟、蔬菜水溶性吡哆醇類(維生素B6)PLP由PaulGyorgy在1934年發(fā)現(xiàn)包括吡哆醇、吡哆醛及吡哆胺脫羧、轉氨、氨基酸內消旋、Trp代謝等酵母、谷物、肝臟、蛋類、乳制品水溶性生物素(維生素B7)維生素H或輔酶R羧化酶的輔酶，在CO2固定反應中起重要作用酵母、肝臟、谷物第五十六頁，共六十二頁。水溶性葉酸