化石燃料與有機(jī)化合物課件

蘇教版高中化學(xué)必修2專題3

化石燃料與有機(jī)化合物有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第一單元化石燃料是指煤炭、石油、天然氣等這些埋藏在地下不能再生的燃料資源。

化石燃料中按埋藏的能量的數(shù)量的順序分有煤炭類、石油、油頁巖、天然氣和油砂。石油的形成古代海洋生物的遺骸，被泥沙掩埋，在隔絕氧氣的情況下，經(jīng)過長期復(fù)雜的變化形成了石油和天然氣天然氣天然氣一般是指在地下自然形成的可燃性氣體，主要成分是甲烷，它是最簡單的有機(jī)化合物，可以燃燒。天然氣煤、石油和天然氣的組成煤是復(fù)雜的混合物，主要含有碳元素，還含有氫元素和少量的氮、硫、氧等元素和無機(jī)礦物質(zhì)。石油主要含有碳元素和氫元素，是由多種化合物組成的混合物。天然氣是主要成分為甲烷的混合物。煤炭資源天然氣資源人類目前消耗的能量主要來自化石燃料?；剂闲纬傻臅r間非常長，儲量有限。在我國，煤大約還能用90年石油還能用20年天然氣還能用60年在不久的將來，我們將面臨能源危機(jī)。甲烷的空間結(jié)構(gòu)甲烷的結(jié)構(gòu)式CHHHH球棍模型比例模型無色、無味的氣體，難溶于水。甲烷的物理性質(zhì)CH4＋2O2CO2＋2H2O點燃(1)氧化反應(yīng)：由于甲烷的分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，所以通常不與強酸、強堿、強氧化劑（如KMnO4）反應(yīng)，但能燃燒。甲烷的化學(xué)性質(zhì)CH4C＋2H2高溫(2)高溫分解：甲烷高于1000℃時才能分解為氫氣和炭黑。甲烷的化學(xué)性質(zhì)甲烷與氯氣反應(yīng)，共得到5種產(chǎn)物，其中一氯甲烷和HCl為氣態(tài)，其余為液態(tài)；HCl易溶于水，其余難溶于水。取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的比較1．概念上的區(qū)別取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。置換反應(yīng)：一種單質(zhì)和一種化合物生成另一種單質(zhì)和另一種化合物的反應(yīng)?！局脫Q反應(yīng)】（1）反應(yīng)物、產(chǎn)物中一定有單質(zhì)。（2）在水溶液中進(jìn)行的置換反應(yīng)應(yīng)遵循金屬或非金屬活動性的順序。（3）反應(yīng)一般單向進(jìn)行。單質(zhì)與化合物通過電子的轉(zhuǎn)移而發(fā)生氧化還原反應(yīng)。僅由碳和氫兩種元素組成的一類有機(jī)化合物總稱為烴，也叫碳?xì)浠衔?/p>

烷烴指飽和鏈烴。

“飽和”的含義是：烴分子中C、C間為單鍵，其它價鍵均跟氫原子結(jié)合。

“鏈”的含義是：分子結(jié)構(gòu)中無環(huán)。結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：乙烷：CH3CH3丙烷：CH3CH2CH3丁烷：CH3CH2CH2CH3戊烷已烷庚烷辛烷烷烴的通式：CnH2n+2(n≥1)同系物：定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烴的同系物。關(guān)于烷烴的知識，可以概括如下：烷烴的分子中原子全部以單鍵相結(jié)合，它們的組成可以用通式CnH2n+2表示。這一類物質(zhì)成為一個系統(tǒng)，同系物之間彼此相差一個或若干個CH2原子團(tuán)。同系物之間具有相似的分子結(jié)構(gòu)，因此化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)則隨分子量的增大而逐漸變化。

烴基：烴分子失去一個或幾個氫原子所剩余的部分叫烴基，用“R-”表示；烷烴失去氫原子后的原子團(tuán)叫烷基，如－CH3叫甲基、－CH2CH3叫乙基；一價烷基通式為CnH2n+1－烷烴的物理性質(zhì)：各種烷烴的物理性質(zhì)隨著分子里碳原子數(shù)的遞增，發(fā)生規(guī)律性的變化。

①常溫下的狀態(tài)是由氣態(tài)（1～4個碳原子）、液態(tài)（5～16個碳原子）到固態(tài)（17個碳原子以上）②沸點逐漸增加③液態(tài)時的密度逐漸增加

烷烴的化學(xué)性質(zhì)（與甲烷相似）

①通常狀況下，很穩(wěn)定，與酸、堿和氧化劑都不反應(yīng)，也難與其它物質(zhì)化合②可燃：在空氣中燃燒生成水和二氧化碳

③取代：在光照條件下，都能與氯氣等發(fā)生取代反應(yīng)石油煉制乙烯經(jīng)過脫水、脫鹽的石油主要是烴類的混合物，因此沒有固定的沸點。在烴分子里，一般是含碳原子數(shù)越少的，沸點越低；含碳原子數(shù)越多的，沸點越高。因此給石油加熱時，低沸點的烴先氣化，經(jīng)過冷凝先分離出來。隨著溫度升高，較高沸點的烴再氣化，經(jīng)過冷凝也分離出來。這樣繼續(xù)加熱和冷凝，就可以把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)物。這種方法叫做石油的分餾。分餾出來的各種成分叫餾分（每一種餾分仍然是多種烴的混合物）。分餾產(chǎn)品分餾溫度/沸點碳原子數(shù)

用

途粗

汽

油石油氣40℃以下C1-C4燃料、化工原料石油醚40～60℃C5-C6溶劑汽油60～205℃C7-C9內(nèi)燃機(jī)燃料煤油205～300℃C9-C16燃料柴油300～360℃C16-C18柴油機(jī)燃料潤滑油360℃以上C16-C20機(jī)械潤滑劑凡士林360℃以上C20-C24防銹劑制藥重油360℃以上殘留物燃料、建筑材料產(chǎn)品所含烴的分子中碳原子個數(shù)沸點范圍主要用途汽油5～11220℃以下汽車、飛機(jī)等的燃料煤油11～16180℃～310℃噴氣飛機(jī)、拖拉機(jī)的燃料、工業(yè)洗滌劑柴油15～18200℃～360℃重型汽車、輪船、拖拉機(jī)、坦克等的燃料汽油、煤油和柴油所含烴的分子中碳原子個數(shù)、沸點范圍和主要用途為了更多地從石油里得到較高質(zhì)量的汽油等產(chǎn)品，可對石油進(jìn)行裂化。

裂化：石油的裂化有催化裂化和熱裂化等

裂化的目的：為了提高輕質(zhì)液體燃料(汽油、煤油、柴油等)的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量。催化裂化可得到高質(zhì)量的汽油。裂化的產(chǎn)物主要是分子量比較小、沸點比較低、類似汽油的飽和和不飽和液態(tài)烴的混合物及氣態(tài)烴的混合物。催化裂化用石油分餾產(chǎn)品為原料，在加熱、加壓和催化劑存在條件下使相對分子質(zhì)量較大、沸點較高的烴斷裂成相對分子質(zhì)量較小、沸點較低的烴。C18H38C10H22＋

C8H16催化劑加熱、加壓十八烷十烷辛烯C16H34C8H16＋

C8H18催化劑加熱、加壓十六烷辛烯辛烷C20H42C12H24＋

C8H18二十烷十二烯辛烷催化劑加熱、加壓裂解以比裂化更高的溫度（700～800℃，有時甚至高達(dá)1000℃以上），使石油分餾產(chǎn)物（包括石油氣）中的長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等氣態(tài)短烴。C8H18

C4H10＋C4H8催化劑加熱、加壓辛烷丁烯丁烷C4H10

CH4＋C3H6催化劑加熱、加壓丁烷丙烯甲烷C4H8

2C2H4催化劑加熱、加壓丁烯乙烷C4H10

C2H6＋C2H4催化劑加熱、加壓丁烷乙烯乙烷

石油的裂化：在一定條件下（加熱或使用催化劑加熱），把相對分子質(zhì)量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量較小、沸點較低的烴的加工方法。

石油的裂解：以石油分餾產(chǎn)品為原料，采用更高的溫度，使其中的長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等小分子烴，作為有機(jī)化工的原料的加工方法。目前石油裂解已成為生產(chǎn)乙烯的主要方法。乙烯，被稱為“石化工業(yè)之母”，是石油化工基礎(chǔ)性原料。目前約有75%的石油化工產(chǎn)品由乙烯生產(chǎn)，它主要用來生產(chǎn)聚乙烯、聚氯乙烯、環(huán)氧乙烷、醋酸乙烯等多種重要的有機(jī)化工產(chǎn)品，實際上，乙烯產(chǎn)量已成為衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，其生產(chǎn)能力被看作是一個國家經(jīng)濟(jì)實力的體現(xiàn)。乙烯物理性質(zhì)：無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小。

乙烯是一種不飽和烴，它的分子里含有碳碳雙鍵，乙烯的分子式是C2H4，

結(jié)構(gòu)式是：現(xiàn)象：乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮并伴有黑煙

C2H4＋3O22CO2＋2H2O

點燃乙烯的燃燒活動與探究【實驗1】把乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中。現(xiàn)象：KMnO4溶液的紫色很快褪去?；顒优c探究【實驗2】把乙烯通入溴水中?，F(xiàn)象：溴水的紅棕色很快褪去這種有機(jī)物分子中雙鍵上的碳原子與其他原子（或原子團(tuán)）直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)。

乙烯不僅可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，還可以與水、氫氣、鹵化氫、氯氣等在一定的條件下發(fā)生加成反應(yīng)。

CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH

催化劑乙醇（酒精）

CH2＝CH2＋HClCH3CH2Cl

催化劑一氯乙烷甲烷、乙烷等烷烴分子中不含碳碳雙鍵（或叁鍵），不發(fā)生加成反應(yīng)。在實驗室中，則通常是通過加熱酒精和濃硫酸的混合物，使酒精分解而制得乙烯。在這個反應(yīng)中，濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用。乙烯的實驗室制法乙炔問題解決分子式：C2H2結(jié)構(gòu)式：H－C≡C－H【實驗1】乙炔通入酸性高錳酸鉀溶液中【實驗2】乙炔通入溴水中H－C≡C－H＋2Br－BrBrBr||H－C－C－H||BrBrH－C≡C－H＋H－ClHCl||H－C＝C－H乙炔H－C＝C－H＋Br－BrBrBr||H－C－C－H乙烯煤的綜合利用苯焦炭煤焦油焦?fàn)t煤氣可燃?xì)怏w燃料油水煤氣水煤氣液態(tài)烴、甲醇等含氧有機(jī)物干餾氣化控制燃燒液化O2、H2O(g)H2高溫、催化劑H2O(g)高溫煤煤的綜合利用苯苯在常溫下為一種無色、有甜味的透明液體，有強烈的芳香氣味，并具有較強的揮發(fā)性，有毒，也是一種致癌物質(zhì)。密度比水小，難溶于水，熔沸點低。物理性質(zhì)：【例題1】發(fā)現(xiàn)苯后，經(jīng)過法國化學(xué)家日拉爾等人的精確測定，發(fā)現(xiàn)這種液體的相對分子質(zhì)量為78，而含碳量卻高達(dá)92.3%，請計算該物質(zhì)的分子式。解析：78×92.3%÷12=678×(1—92.3%)÷1=6所以苯的分子式為C6H6【例題2】苯的分子式為C6H6寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式

A．CH≡C－CH2－C≡CHB．CH3－C≡C—C≡C－CH3C．CH2＝CH－CH＝CH－C≡CHD．H≡C－CH－C≡CH

①能否可使溴水褪色？②能否可使酸性高錳鉀溶液褪色？【問題思考】苯是否具有烯烴、炔烴類似的化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計怎樣的實驗來證明？活動與探究【實驗】向苯中滴加酸性高錳酸鉀溶液和溴水，振蕩，觀察現(xiàn)象?，F(xiàn)象：無明顯變化。苯的結(jié)構(gòu)式及結(jié)構(gòu)簡式HHHHHH苯分子的球棍模型及比例模型苯的結(jié)構(gòu)特點：

（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；（3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。＋Br-Br－Br＋HBr催化劑＋HO－NO2

－NO2＋H2O濃硫酸50～60℃苯的化學(xué)性質(zhì)1、取代反應(yīng)液溴硝基苯溴苯2、加成反應(yīng)

苯與氯氣在紫外線照下可發(fā)生加成反應(yīng)3、氧化反應(yīng)＋3H2

Ni180~2500C＋15O212CO2＋6H2O點燃環(huán)己烷2明亮而帶有濃煙的火焰有機(jī)化合物分