《有機化學基礎》知識點-化學基礎有機

1、- - I-有機化學根底學問點整理一、重要的物理性質有機物的溶解性難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的指分子中碳原子數(shù)目較多 的，下同醇、醛、羧酸等。易溶于水的有：低級的一般指 N(C)4醚酮、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖它們都能與水形成氫鍵。具有特別溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解很多無機物，又能溶解很多有機物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反響的溶劑，使參與反響的有機物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提 高反響速率。例如，在油脂的皂化反響中，參加乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們在均相同 一溶劑的溶液中充分接

2、觸，加快反響速率，提高反響限度。苯酚：室溫下，在水中的溶解度是屬可溶，易溶于乙醇等有機溶劑，當溫度高于時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液 和純堿溶液，這是由于生成了易溶性的鈉鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反響吸取揮發(fā)出的乙酸，溶解吸取揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質可溶于水形成。蛋白質在濃輕金屬鹽包括銨鹽溶液中溶解度減小，會析出即鹽析，皂化反響中也有此操作。但在稀輕金屬鹽包括銨鹽溶液中，蛋白質的溶解度反而增大。 線型和局部支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶

3、于有機溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。有機物的密度小于水的密度，且與水溶液分層的有：各類烴、一氯代烴、酯包括油脂大于水的密度，且與水溶液分層的有：多氯代烴、溴代烴溴苯等、碘代烴、硝基苯有機物的狀態(tài)常溫常壓120左右1氣態(tài)： 烴類：一般 N(C)4 衍生物類：留意：戊烷C(CH3)4亦為氣態(tài) 一溴甲烷CH3Br，沸點為 3.6四氟乙烯F F ，沸點甲醚H H ，沸點甲乙醚CH3甲乙醚CH3OC2H5，沸點為 10.8環(huán)氧乙烷，沸點為 13.52液態(tài)：一般 N(C)在 516 的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3環(huán)己烷甲

4、醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特別：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)3固態(tài)：一般 N(C)在 17 或 17 以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟C17以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)- - II-特別：苯酚CH H、苯甲酸H 、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)6565有機物的顏色 三硝基甲苯俗稱梯恩梯 三硝基甲苯俗稱梯恩梯 TNT為淡黃色晶體； 2，4，6三溴苯酚 2，4，6三溴苯酚為白色、難溶于水的固體但易溶于苯等有機溶劑；Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液

5、； 多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液； 淀粉溶液膠遇碘I2變藍色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。有機物的氣味很多有機物具有特別的氣味，但在中學階段只需要了解以下有機物的氣味： 甲烷 ：無味；乙烯 ：稍有甜味(植物生長的調整劑) 液態(tài)烯烴 ：汽油的氣味；乙炔 ：無味 苯及其同系物 ：芳香氣味，有肯定的毒性，盡量少吸入。 C4 以下的一元醇：有酒味的流淌液體；乙醇：特別香味乙二醇、丙三醇甘油：甜味無色黏稠液體 苯酚 ：特別氣味；乙醛：刺激性氣味；乙酸二低：氣味；丙酮：令人開心的氣味褪色的物質有機物：猛烈刺激性氣

6、味酸味 通過加成反響使之褪色：含有 通過取代反響使之褪色：酚類、CC的不飽和化合物留意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產生白色沉淀。 通過氧化反響使之褪色：含有CHO醛基的有機物有水參與反響留意：純潔的只含有CHO醛基的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯無機物 通過與堿發(fā)生歧化反響3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2OBr2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 與復原性物質發(fā)生氧化復原反響，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+KMnO4/H+褪色的物質有機：含有

7、、CC、OH較慢、CHO 的物質與苯環(huán)相連的側鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物與苯不反響與復原性物質發(fā)生氧化復原反響，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+NaOH、COOH與 NaOH 反響的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH 的有機物反響加熱時，能與鹵代烴、酯反響取代反響- - * ROMAN III-與 Na CO 反響的有機物：含有酚羥基NaHCO ；233含有COOH 的有機物反響生成羧酸鈉，并放出CO2 氣體；含有SO3H 的有機物反響生成磺酸鈉并放出CO2 氣體。與 NaHCO3 反響的有機物：含有COOH、SO3H 的有機物反響生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等

8、物質的量CO2氣體。既能與強酸，又能與強堿反響的物質12Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H22Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O3Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O弱酸的酸式鹽，如 NaHCO3、NaHS 等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+H2OAl2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2OAl(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2ONaHS + HCl = NaCl + H2SN

9、aHS + NaOH = Na2S + H2OCH3COONH4、(NH4)2S2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O蛋白質蛋白質分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH 和呈堿性的NH2，故

10、蛋白質仍能與堿和酸反響。銀鏡反響的有機物發(fā)生銀鏡反響的有機物：含有CHO 的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、復原性糖葡萄糖、麥芽糖等銀氨溶液Ag(NH3)2OH多倫試劑的配制：向肯定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴參加 2%的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消逝。反響條件：堿性、水浴加熱Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O試驗現(xiàn)象：反響液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內壁有銀白色金屬析出5有關反響方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O銀鏡反響的一般通

11、式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【記憶訣竅：1水鹽、2銀、3氨甲醛相當于兩個醛基O + Hg+ 43 + 3 + HO乙二醛：CH2OH(CHOH)4CHOCH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2OOHC-CHO + 4Ag(NH3)2OHHCOOH + 2 Ag(NH3)2OH過量4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O6定量關系：CHO2Ag(NH)2OH2 Ag斐林試劑的反響H

12、CHO4Ag(NH)2OH4 Ag有機物：羧酸中和、甲酸先中和，但 NaOH 仍過量，后氧化、醛、復原性糖葡萄糖、麥芽糖、甘油等多羥基化合物。10%的 NaOH2%的 CuSO4 即斐林試劑。反響條件：堿過量、加熱煮沸試驗現(xiàn)象：假設有機物只有官能團醛基，則滴入制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有磚紅色沉淀生成；假設有機物為多羥基醛如葡萄糖熱煮沸后有磚紅色沉淀生成；5有關反響方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2 OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2RCOOH

13、+ Cu2O+ 2H2OCO2 + 2Cu2O+ 5H2OHOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OCO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)26定量關系：COOH Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O Cu2+酸使不溶性的堿溶解CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2OHX + NaOH HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或I2能跟濃硝酸發(fā)生顏色反響

14、的是：含苯環(huán)的自然蛋白質。類別類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)分子外形正四周體光 照 下 的 鹵代；裂化；不6 個原子共平面型4同始終線型12 個原子共平面(正六邊形)跟X H HX、 跟X H HX、 跟 H加成；主要化學性質使酸性KMnO溶 液22H2O 加成，易被氧化；可加22HCN被氧化；能加2FeX3 催化下鹵代；硝化、磺四、烴的衍生物重要類別和各類衍生物的重要化學性質4聚聚得導電塑料化反響代表物構造式HCCH相對分子質量 Mr16282678碳碳鍵長(10-10m)1.541.331.201.40鍵角

15、10928120180120類別通式官能團代表物分子構造結點主要化學性質一鹵代烴：鹵代RX鹵原子醇C H Br醇鹵素原子直接與烴基結合與 NaOH 水溶液共熱發(fā)生取代反響生成多元飽和鹵代25烴烴：CnH2n+2-mXmMr：109子才能發(fā)生消去反響羥基直接與鏈烴25與 NaOH 醇溶液共熱發(fā)生消去反響生成烯跟活潑金屬反響產生H2跟鹵化氫或一元醇：CH3一元醇：CH3OH基結合，OHROH醇飽和多元醇：醇羥基OHMr：32C H OH及 CO性。均有極醇140脫水成醚 170脫水生成烯催化氧化為CnH2n+2OmMr：46- 碳上有氫原子才能發(fā)生消去反醛或酮一般斷OH鍵與羧酸及無機含氧酸反響生成

16、酯- - VI -應。才能被催化氧化，醚ROR酚醚鍵C2H5O C2H5Mr：74酚羥基不能被催化氧化。COOH化劑反響弱酸性與濃溴水發(fā)生取代反響生成沉淀OHMr：94環(huán)影響能微弱電離。遇 FeCl3呈紫色易被氧化HCHOHCHO 相當于兩與 H加成為個醇2醛基Mr：30醛Mr：44CHO有極性、能加成。被 氧 化 劑(O2高錳酸鉀等 )氧化為羧酸羰基酮Mr：58有極性、能與 H2HCN加成為醇不能被氧化劑成為醇加成氧化為羧酸羧基羧酸Mr：60受羰基影響，OH 能電離出 H+，受羥基影響不能被加成。具有酸的通性酯化反響時一般斷羧基中H2加成能 與 含 NH2 物質縮去水生成酰胺 (肽鍵)- -

17、 VII-HCOOCH3酯基Mr：60酯基中的碳氧單酯鍵易斷裂Mr：88發(fā)生水解反響生成羧酸和醇也可發(fā)生醇解反響生成酯和醇硝酸RONO2酯硝基硝酸酯基不穩(wěn)定易爆炸ONO2化合RNO硝基NO 硝基化合物較 般不易被氧22穩(wěn)定物NH2 能以配位硝基化合物易爆炸氨基RCH(NH2)C酸OOH氨基NH2羧基H2NCH2COOH鍵結合 HCOOH 能局部電兩性化合物能 形 成 肽 鍵COOHMr：75離出 H+構造簡單蛋白不行用通式表肽鍵氨基NH多肽鏈間有四級酶兩性水解變性質示多數(shù)可用以下糖通式表示：羧基 2COOH羥基OH 醛基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉構造多羥基醛或多羥基酮或它們的縮顏

18、色反響生物催化劑5.灼燒分解1.氧化反響(復原性糖)2.加氫復原酯化反響C (H O)CHO(C6H10O5)n纖維素合物多糖水解葡萄糖發(fā)酵油脂n2C6H7O2(OH羰基)3n酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成分解生成乙醇水解反響皂化反響2.硬化反響- - * ROMAN VIII-五、有機物的鑒別鑒別有機物，必需生疏有機物的性質物理性質、化學性質試劑，一一鑒別它們。常用的試劑及某些可鑒別物質種類和試驗現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱試劑名稱被 鑒別 物質 種類酸性高錳酸鉀溶液含 碳 碳雙鍵、三鍵 的 物質、烷基苯 。 但醇、醛有干擾。酸 性 高錳 酸 鉀紫 紅 色褪色溴少量水

19、過量飽和銀氨溶液制Cu(OH)FeCl碘水酸堿指示劑NaHCO323溶液含碳碳雙鍵、三鍵的物質。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及 葡萄糖、果糖、麥 芽糖含醛基化合物及葡萄糖、 果糖苯酚溶液淀粉羧酸 酚 不能 使 酸堿 指 示劑變色羧酸現(xiàn)象溴水褪色且分層沉淀出現(xiàn)銀鏡消滅紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色使 石 蕊或 甲 基橙變紅放出無色無味氣體取樣，滴入 NaOH 溶液，加熱至分層現(xiàn)象消逝，冷卻后AgNO3 溶液，觀看沉淀的顏色，確定是何種鹵素。烯醛中碳碳雙鍵的檢驗假設是純潔的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中參加溴的四氯化碳溶液，假設褪色，則證明含有碳碳雙鍵。假設樣品為水溶液，則先向樣品中參加足量的制Cu(O

20、H)2 懸濁液，加熱煮沸，充分反響后冷卻過濾，向濾液中參加稀硝酸酸化，再參加溴水，假設褪色，則證明含有碳碳雙鍵。CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr二糖或多糖水解產物的檢驗假設二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的NaOH然后再參加銀氨溶液或制的氫氧化銅懸濁液水浴加熱，觀看現(xiàn)象，作出推斷。如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中參加NaOH 溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中參加鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3 溶液，假設溶液呈紫色或有白色沉淀生成，則說明有苯酚。假設向樣品中直接滴入 FeCl3 溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與 Fe3+進展離子反響；假設向樣品中直接

21、參加飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。假設所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。CH2CH2、SO2、CO2、H2O？將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3 溶液、品紅溶液、澄清石灰水、檢驗水檢驗除去確認O2已除盡檢驗溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液檢驗HH。六、混合物的分別或提純除雜混合物括號內為雜質乙烷乙烯除雜試劑分別方法NaOH 溶液洗氣除去揮發(fā)出的Br2蒸氣化學方程式或離子方程式CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaO

22、H NaBr + NaBrO + H2O乙烯SO 、CO NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O22飽和 CuSO溶CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2OH2S + CuSO4 = CuS+ H2SO4乙炔H2S、PH3液411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精從 95%的酒精中提制的生石灰蒸餾蒸餾CaO + HO Ca(OH)取無水酒精22從無水酒精中提取確定酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5O

23、H + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或萃取四氯化碳分液蒸餾溴化鈉溶液碘化鈉溴的四氯化碳萃取分液溶液Br2+ 2I- = I2+ 2Br-苯NaOH 溶液或C H OH + NaOH CH ONa + H O苯酚飽和 Na2CO3溶分液65652乙醇乙酸乙酸乙醇溴乙烷溴液NaOH、Na2CO3、蒸餾NaHCO3溶 液均可NaOH溶液稀H2SO4NaHSO3溶液C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+H2OCH3COOH + NaHCO3

24、CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOHBr2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯蒸餾水洗滌FeBr溶于水Fe Br 、Br 、苯 NaOH溶液分液332蒸餾Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯苯、酸蒸餾水NaOH洗滌先用水洗去大局部酸再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在分液有機層的酸H+ + OH- = H O蒸餾2蒸餾水重結晶蒸餾水重結晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。蒸餾水滲析濃輕金屬

25、鹽溶液鹽析食鹽鹽析提純蛋白質高級脂肪酸鈉溶液甘油七、有機物的構造在有機物中N氨基中X鹵素：一價一同系物的推斷規(guī)律一差分子組成差假設干個CH2兩同同通式，同構造三留意必為同一類物質；構造相像即有相像的原子連接方式或一樣的官能團種類和數(shù)目；同系物間物性不同化性相像。因此，具有一樣通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要生疏習慣命名的有機物的組成， 如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于識別他們的同系物。二、同分異構體的種類碳鏈異構位置異構官能團異構類別異構詳寫下表組成通式可能的類別組成通式可能的類別典型實例CnH2nCnH2n-2CnH2n+2O烯烴、環(huán)烷烴CH =CHCH 與23炔

26、烴、二烯烴飽和一元醇、醚CHCCH2CH3 與 CH2=CHCH=CH2C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2CnH2n-6O羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3 與 HOCH3CHO酚、芳香醇、芳香醚與- - XI -CCnH2n+1NO2Cn(H2O)硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2 與 H2NCH2COOH單糖或二糖m葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)三、同分異構體的書寫規(guī)律 1主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。 ，不管按哪種

27、方法書寫都必需防止漏寫和重寫。假設遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進展定 位，同時要留意哪些是與前面重復的。四、同分異構體數(shù)目的推斷方法記憶法記住已把握的常見的異構體數(shù)。例如：凡只含一個碳原子的分子均無異構丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；戊烷、戊炔有34丁基、丁烯包括順反異構C0芳烴有4種；C含苯環(huán)有5C2的芳香酯有6種；7戊基、C9H12芳烴8 種?；ɡ纾憾』?4 種，丁醇、戊醛、戊酸都有4 種替代法例如：二氯苯CH2有3種，四氯苯也為3種將H替代；又如4的一氯代物只有一種，戊烷CCH34的一氯代物也只有一種。對稱法又稱等效氫法等效氫

28、法的推斷可按以下三點進展：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的相當于平面成像時，物與像的關系。- - XII-八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記住：氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。當 nCnH= 11 時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當 nCnH= 12 時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當 nCnH= 14 時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。當有機物中氫原子數(shù)超過其對應烷烴氫原子數(shù)時，其構造中可能有NH2 或 NH4+，如甲胺 CH3NH2、CH3COO

29、NH4等。烷烴所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物CH4。單烯烴所含碳的質量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。92.3%85.7%之間，在該系列物質中含碳質量分數(shù)最高的是C2H2C6H692.3%。含氫質量分數(shù)最高的有機物是：CH4肯定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時生成等物質的量的 CO2 和 H2O 的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式為CnnOx，。九、重要的有機反響及類型(1)酯化反響：醇、酸包括有機羧取代反響(1)酯化反響：醇、酸包括有機羧酸和無機含氧酸水解反響:鹵

30、代烴、酯、油脂、糖、蛋白質；- - * ROMAN XIII-水解條件應區(qū)分清楚。如：鹵代烴強堿的水溶液；糖強酸溶液；酯無機酸或堿堿性條件水解反響趨于完全；油脂無機酸或堿堿性條件水解反響趨于完全；蛋白質酸、堿、酶。C5O C2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2O 堿CH3COOH+C2H5OH硝化反響：苯、苯的同系物、苯酚分子，同時生成一個鹵化氫分子。特點：每取代一個氫原子，消耗一個鹵素分子，同時生成一個鹵化氫分子。加成反響：有機物分子里不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成化合物的反響叫加成反響。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反響；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣的反響；苯與氫氣的反響

31、等。氧化反響1與O2反響點燃：有機物燃燒的反響都是氧化反響.催化氧化：如：醇醛；醛羧酸22222C H +5O 4CO +2H 2222HHH2 g網O5502CH3CHO+O2 鹽6575在有機物中如：RCH=CH2在有機物中如：RCH=CH2、RCCH、 ROH醇羥基、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸3Cu(OH)2 Cu2O 的反響實質上都是有機物分子中的醛基-CHO加氧轉變?yōu)轸然鵆OOH 的反響.因此但凡含有醛基的物質均可發(fā)生上述反響堿性條件.例如：H H ) HH H ) H 33 2+2Ag+3NH +H O32CH3CHO+H2CH3CH3CHO+H2CH3CH2OH有機化

32、合物在肯定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子如、X等含不飽和鍵碳碳雙鍵或三鍵化合物的反響，叫做消去反響。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反響條件：強堿的醇溶液、共熱； 醇消去反響條件：濃硫酸加熱170滿足條件：鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)2 鹵代烴或醇中與X-OH相連的碳原子的鄰位碳上必需有HCHHH4 HH2O170CH3CH2CH2Br+KOH醇CH3CHCH2+KBr+H2O水解反響鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反響熱裂化反響很簡單C64 C6應應C64 C40464 C2688顯色反含有苯環(huán)的蛋白質與濃 HNO3 作用而呈黃色。2聚合反響：含碳碳雙鍵的烯烴加聚，含-OH、-COOH、-

33、NH2官能團的物質間的縮聚中和反響- XVI -+ O+ O2 羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成，所以不發(fā)2消去反響：脫去X或OH及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：與 Br 原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反響。3酯化反響：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余局部相互結合成酯。例如：與 Br 原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反響。2反響現(xiàn)象的比較例如： 與制 Cu(OH)2 懸濁液反響的現(xiàn)象：沉淀溶解，消滅絳藍色溶液存在多羥基；沉淀溶解，消滅藍色溶液加熱后，有紅色沉淀消滅3反響條件的比較存在羧基。存在醛基。1反響機理的比較1反響機理的比較1醇去氫：脫去

34、與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：十、一些典型有機反響的比較同一化合物，反響條件不同，產物不同。例如：4HHHHO HO分子內脫水4170HHHHO HHHHO分子間脫水4140- XVII -HHHOH3H取代CH3CH2CH2Cl+NaOH醇CH3CH=CH2+NaCl+H2O消去一些有機物與溴反響的條件不同，產物不同。十一、常見反響的反響條件反響條件催化劑加熱加壓催化劑加熱水浴加熱只用催化劑只需加熱不需外加條件 NaOH 水溶液、加熱NaOH 醇溶液、加熱H2SO4、加熱濃 H2SO4、加熱濃 H2SO4、170濃 H2SO4、140溴水濃溴水Br2、Fe常見反應乙烯水化

35、、油脂氫化X濃硫酸；乙醛和氧氣反響；酯化反響濃硫酸制硝基苯、銀鏡反響、蔗糖水解、乙酸乙酯水解苯的溴代FeBr3鹵代烴消去、乙醛和 Cu(OH)2 反響制乙炔，烯與炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4 氧化，苯酚的溴代，鹵代烴或酯類的水解反響鹵代烴的消去反響 酯和糖類的水解反響酯化反響或苯環(huán)上的硝化反響醇的消去反響*醇生成醚的取代反響不飽和有機物的加成反響苯酚的取代反響苯環(huán)上的取代反響- - * ROMAN XVIII-XX2、光照O2、Cu、加熱O2或Ag(NH3)2OH烷烴或芳香烴烷基上的鹵代醇的催化氧化反響或 制醛的氧化反響Cu(OH)2酸性KMnO4溶液不飽和有機物或苯的同系物側鏈上的

36、氧化反響H2、催化劑十一、幾個難記的化學式不飽和有機物的加成反響硬脂酸十八酸C17H35COOH硬脂酸甘油酯軟脂酸十六酸，棕櫚酸C15H31COOH油酸9-十八碳烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH銀氨溶液Ag(NH3)2OH亞油酸9,12-十八碳二烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH魚油的主要成分：EPR二十碳五烯酸C19H29COOHDHR二十二碳六烯酸C21H31COOH葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO 果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11非復原性糖 淀粉(C6H10O5)n非復原

37、性糖麥芽糖C12H22O11復原性糖纖維素C6H7O2(OH)3n非復原性糖加工方法分餾裂化加工方法分餾裂化催化重整裂解常壓變化減壓物理變化熱裂化催化裂化深度裂化化學變化 化學變化原料原油重油化學變化重油重油分餾產物 分餾產物依據烴的沸點不通過加熱方法使 使直連烴類分原理使分餾產物中的長鏈烴斷裂同，用加熱方法使石油長鏈烴分解變成短鏈子的構造“重成短鏈烴的過汽化分別成各種餾分烴”進展調整程目的把石油中各成分分成各提高汽油提高汽油質種餾分(仍是混合物)產量量獲得芳香烴獲得氣態(tài)烯烴石油氣汽油重 柴 油 潤主要產品 煤油輕柴油滑油石蠟燃料油石油氣、汽油、煤油、柴油等各種芳香烴乙烯、丙烯、異丁烯等氣體化

38、工原料十三、有機物的衍生轉化轉化網絡圖一寫方程十四、有機物的衍生轉化轉化網絡圖二寫方程CHCHN O32BrSO H3O N2NO2CH Cl212*3NO21011CH4CHCl313COOHCl*5O H6OHBrBr789BrONa顯色反響十五、煤的加工- - XXI -十六、有機試驗問題一、甲烷和氯氣的取代反響二、乙烯的制取和性質化學方程式：制取乙烯承受哪套裝置？此裝置還可以制備哪些氣體？分液漏斗、圓底燒瓶加熱一套裝置；此裝置還可以制Cl2、HCl、SO2 等.預先向燒瓶中加幾片碎玻璃片碎瓷片防止暴沸防止混合液在受熱時猛烈跳動- - XXII -乙醇和濃硫酸混合，有時得不到乙烯，這可能

39、是什么緣由造成的？這主要是由于未使溫度快速上升到170所致，由于在 140乙醇將發(fā)生分子間脫水得乙醚，方程式：溫度計的水銀球位置和作用如何？混合液液面下，用于測混合液的溫度把握溫度。濃H2SO4 的作用？催化劑、脫水劑。反響后期,反響液有時會變黑，且有刺激性氣味的氣體產生，為何？ 濃硫酸將乙醇炭化和氧化了，產生的刺激性氣味的氣體是SO2。 三、乙炔的制取和性質反響方程式：此試驗能否用啟普發(fā)生器，為何？不能， 由于1CaC2 吸水性強，與水反響猛烈，假設用啟普發(fā)生器，不易把握它與水的反響； 2反響放熱，而啟普發(fā)生器是不能承受熱量的；3反響生成的Ca(OH)2 微溶于水，會堵塞球形漏斗的下端口。能

40、否用長頸漏斗？不能。用它不易把握CaC2 與水的反響。用飽和食鹽水代替水，這是為何？用以得到平穩(wěn)的乙炔氣流食鹽與CaC2 不反響簡易裝置中在試管口四周放一團棉花，其作用如何？ 防止生成的泡沫從導管中噴出。點燃純潔的甲烷、乙烯和乙炔，其燃燒現(xiàn)象有何區(qū)分？甲烷：淡藍色火焰乙烯： 光明火焰，有黑煙乙炔：光明的火焰，有濃煙.四、苯跟溴的取代反響反響方程式： 裝置中長導管的作用如何？導氣兼冷凝.冷凝溴和苯回流原理- - * ROMAN XXIII-所加鐵粉的作用如何？催化劑嚴格地講真正起催化作用的是FeBr3導管末端產生的白霧的成分是什么？產生的緣由？怎樣吸取和檢驗？錐形瓶中，導管為何不能伸入液面下？ HBr 極易溶于水而形成AgNO3 AgNO3溶液后，產生淡黃色沉淀。導管口不伸入液面下是為了防止水倒吸。將反響后的液體倒入盛有冷水的燒杯中,有何現(xiàn)象？ 水面下有褐色的油狀液體溴苯比水重且不溶于水怎樣洗滌生成物使之恢復原色？溴苯因溶有溴而呈褐色，屢次水洗或稀NaOH 溶液洗可使其恢復原來的無色。五、苯的硝化反響反響方程式：試驗中，濃 HNO3、濃 H2SO4 的作用如何？濃3是反響物硝化劑；濃4是催化劑和脫水劑。使?jié)?HNO3 和濃 H2SO4 的混合酸冷卻到 50-60以下，這是為何？防止?jié)釴HO3分解防止混合放出的熱使苯