高考化學(xué)-有機(jī)中的楔形、鋸架透視式和紐曼、費歇爾投影式

1、楔形透視式 其特點是每個碳原子的4條連線中，2條為實線，另2條分別是實心的楔形和虛線的楔形或虛線?？葱ㄐ问绞紫日页?條實線，并意識到由這2條實線確定的平面的存在，則會出現(xiàn)一個立體形象，實心的楔形表示的原子或基團(tuán)在平面的前面，虛線或虛線的楔形表示的原子或基團(tuán)在該平面的后面,如圖所示。鋸架透視式 鋸架透視式實際上是球棍式模型的簡化寫法，所有的鍵都用實線表示，且其中最長的一條線一定是傾斜的。其中有2條豎直朝上或豎直朝下的平行線，由這2條平行線和斜線組成的一個平面將其余的4條線分成左右兩邊，如下圖所示?？翠徏芡敢暿綍r，先找出最長的這條斜線（相當(dāng)于木工鋸中的鋸樑），再關(guān)注這條斜線的2個端點，其特點是一端

2、高，另一端低；默認(rèn)“低的一端距離觀察者最近，高的一端較遠(yuǎn)”。紐曼投影式 紐曼投影式是把某分子的球棍式模型沿CC鍵的軸線投影，交于圓心的3條線認(rèn)為是位于觀察者前面的碳原子及其鍵，圓及圓周上3條短線表示后面的碳原子及其鍵，如下圖所示。費歇爾投影式 用橫線和豎線的交點表示中心碳原子（即手性碳原子），橫線上的基團(tuán)相當(dāng)于伸向觀察者，豎線上的基團(tuán)相當(dāng)于伸向紙后，如圖所示。楔形透視式、鋸架透視式和紐曼投影式之間的相互轉(zhuǎn)化方法楔形透視式轉(zhuǎn)成鋸架透視式 具體操作方法如下圖所示，先找出3條實線，并注意到由這3條實線確定的平面的存在。平面有2種旋轉(zhuǎn)方向，根據(jù)鍵線和平面的位置關(guān)系，用實線寫出碳原子鍵上連接的其他原子或

3、基團(tuán)，一定要注意到CC之間的連線要寫成斜線。鋸架透視式轉(zhuǎn)成楔形透視式 先找出鋸架式中2條豎直的鍵線，并注意到由這2條豎線與其之間的連線（CC鍵）確定的平面的存在，再按下圖所示步驟操作。楔形透視式轉(zhuǎn)成紐曼投影式 先將楔形式改成鋸架式后，再按鋸架式轉(zhuǎn)紐曼投影式方法改寫，操作步驟如下圖所示。紐曼投影式轉(zhuǎn)成楔形透視式 先將紐曼投影式改寫成鋸架透視式后，再改為楔形透視式，具體方法如圖所示。鋸架透視式轉(zhuǎn)成紐曼投影式 省略掉鋸架透視式中連接2個C原子的這一條線段，在2個C原子之間畫一個圓，把原來位置較高的C原子放在圓的背面，原先位置較低的C原子放在圓的前面，如圖所示。紐曼投影式轉(zhuǎn)成鋸架透視式 紐曼投影式轉(zhuǎn)成鋸架透視式的操作方法如圖所示。烯烴親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)過程中包含的構(gòu)型轉(zhuǎn)化 順-2-丁烯與溴親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)過程如圖所示。 在上述立體化學(xué)過程中，從鋸架透視式轉(zhuǎn)換成費歇爾投影式中間省略了鍵線的旋轉(zhuǎn)步驟，現(xiàn)以(2S,3S)-2,3-二溴丁烷為例補充說明，下圖所示的是先轉(zhuǎn)化成“理想”位置的全重疊鋸架式。 當(dāng)能統(tǒng)觀整個分子的鍵線在空間的伸展方向后，不必先轉(zhuǎn)化成“理想”位置，