高中化學(xué)：新課標(biāo)人教版必修二 第三章第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料 課件

1、 第二節(jié)第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料來自石油和煤的兩種基本化工原料 乙烯是石油化工的基本有機(jī)原料，目前約乙烯是石油化工的基本有機(jī)原料，目前約有有7575的石油化工產(chǎn)品由乙烯生產(chǎn)，它主要的石油化工產(chǎn)品由乙烯生產(chǎn)，它主要用來生產(chǎn)聚乙烯、聚氯乙烯、環(huán)氧乙烷用來生產(chǎn)聚乙烯、聚氯乙烯、環(huán)氧乙烷/ /乙二乙二醇、二氯乙烷、苯乙烯、聚苯乙烯、乙醇、醋醇、二氯乙烷、苯乙烯、聚苯乙烯、乙醇、醋酸乙烯等多種重要的有機(jī)化工產(chǎn)品，乙烯產(chǎn)量酸乙烯等多種重要的有機(jī)化工產(chǎn)品，乙烯產(chǎn)量已成為已成為衡量一個(gè)國(guó)家石油化工工業(yè)發(fā)展水平的衡量一個(gè)國(guó)家石油化工工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志標(biāo)志。因此，乙烯行業(yè)也對(duì)中國(guó)經(jīng)濟(jì)發(fā)展產(chǎn)生。因此，乙

2、烯行業(yè)也對(duì)中國(guó)經(jīng)濟(jì)發(fā)展產(chǎn)生巨大的影響。巨大的影響。 苯在工業(yè)上用途很廣苯在工業(yè)上用途很廣, ,接觸的行業(yè)主要有染接觸的行業(yè)主要有染料工業(yè)料工業(yè), ,用于農(nóng)藥生產(chǎn)及香料制作的原料等用于農(nóng)藥生產(chǎn)及香料制作的原料等, ,苯苯又作為溶劑和粘合劑用于造漆、噴漆、制藥、又作為溶劑和粘合劑用于造漆、噴漆、制藥、制鞋及苯加工業(yè)、家具制造業(yè)等。制鞋及苯加工業(yè)、家具制造業(yè)等。 乙烷和乙烯結(jié)構(gòu)比較乙烷和乙烯結(jié)構(gòu)比較分子式分子式C2H6C2H4結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式鍵類別鍵類別鍵角鍵角鍵鍵kJ/mol 分子的中各原子在分子的中各原子在空間的相對(duì)位置空間的相對(duì)位置碳碳單鍵碳碳單鍵 碳碳雙鍵碳碳雙鍵109 28 120 384 6

3、122個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和6 個(gè)氫個(gè)氫 所有原子處于同一所有原子處于同一 不在同一平面內(nèi)不在同一平面內(nèi) 平面內(nèi)平面內(nèi)一、乙烯一、乙烯6個(gè)原子共平面?zhèn)€原子共平面鍵角鍵角120思考：思考：、碳碳雙鍵碳碳雙鍵的鍵能小于的鍵能小于碳碳單鍵碳碳單鍵鍵能的鍵能的2倍，這說明了什么問題？倍，這說明了什么問題？碳碳雙鍵中的碳碳雙鍵中的2個(gè)鍵不同個(gè)鍵不同1.1.乙烯的組成和結(jié)構(gòu)乙烯的組成和結(jié)構(gòu)2 2、 物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：無色、稍有氣味的氣體；無色、稍有氣味的氣體；難溶于水；難溶于水；密度略小于空氣（標(biāo)況密度略小于空氣（標(biāo)況1.25g/L1.25g/L）不飽和烴：不飽和烴：p67烯烴：烯烴：p67 石蠟油：石蠟

4、油：17個(gè)個(gè)C以以上的烷烴上的烷烴混合物混合物碎瓷片：催化劑碎瓷片：催化劑加熱位置：碎瓷片加熱位置：碎瓷片將生成氣體通入將生成氣體通入酸酸性性高錳酸鉀溶液中。高錳酸鉀溶液中。生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液點(diǎn)燃?xì)怏w點(diǎn)燃?xì)怏w 3 3、 化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)： 氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：現(xiàn)象：火焰明亮、伴有黑煙現(xiàn)象：火焰明亮、伴有黑煙規(guī)律：含碳量越高，黑煙越大。規(guī)律：含碳量越高，黑煙越大。C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃 可燃性可燃性( (點(diǎn)燃前驗(yàn)純點(diǎn)燃前驗(yàn)純) )乙烯與酸性乙烯與酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液現(xiàn)象：現(xiàn)象：紫紅色褪去紫紅色褪去結(jié)論：結(jié)論：

5、乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色鑒別乙烯和甲烷鑒別乙烯和甲烷CH2CH2 + KMnO4 +H2SO4CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O練習(xí)：配平下列方程式：練習(xí)：配平下列方程式：思考：甲烷中混有乙烯，應(yīng)如何除去？思考：甲烷中混有乙烯，應(yīng)如何除去？將乙烯通入溴的將乙烯通入溴的CCl4CCl4溶液中溶液中現(xiàn)象：橙色褪去現(xiàn)象：橙色褪去H CC HBrBr H C C HHHBrBrHH1,2-二溴乙烷二溴乙烷加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵易斷碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵易斷 加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：不飽和鍵不飽和鍵斷開，其他原子或原子團(tuán)連在斷開，其他原子或原子團(tuán)連

6、在原原不飽和碳原子不飽和碳原子上。上。CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化劑催化劑乙烯水化法制乙醇乙烯水化法制乙醇CH3CH2Cl(氯乙烷氯乙烷)CH2=CH2 + HCl催化劑催化劑 CH2=CH2 + HOHCH3CH2OH(乙醇乙醇)催化劑催化劑 要獲得要獲得CH3CH2Cl有兩種方法，有兩種方法，方法一：方法一：CH3CH3和和Cl2取代，取代，方法二：方法二：CH2=CH2和和HCl加成，哪種方法好？加成，哪種方法好？(3)(3)聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)n CH2=CH2 CH2CH2 n 催化劑催化劑（聚乙烯）（聚乙烯）小分子有機(jī)物小分子有機(jī)物 變變 大分子有機(jī)物大分子有機(jī)物聚合反應(yīng)

7、聚合反應(yīng)以加成的方式聚合為以加成的方式聚合為加成聚合反應(yīng)，加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度單體單體說明：說明：1 1、聚乙烯無固定熔沸點(diǎn)。、聚乙烯無固定熔沸點(diǎn)。 2 2、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料廢棄物，微生物、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料廢棄物，微生物不能降解，是白色污染物?，F(xiàn)在用可降解塑料聚乳酸不能降解，是白色污染物?，F(xiàn)在用可降解塑料聚乳酸 來代替，它可以被乳酸菌分解為無毒物質(zhì)。來代替，它可以被乳酸菌分解為無毒物質(zhì)。石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑乙烯常用作果實(shí)催熟劑乙烯常用作果實(shí)催熟劑4 4、乙烯的用途、乙烯的用

8、途名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式沸點(diǎn)沸點(diǎn)相對(duì)密度相對(duì)密度乙烯乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯丙烯CH2=CHCH3- 47.40.51931丁烯丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511戊烯戊烯CH2=CH(CH2)2CH3 300.64051己烯己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311庚烯庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970部分烯烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度部分烯烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度苯的發(fā)現(xiàn)苯的發(fā)現(xiàn) 19 19世紀(jì)初，歐洲許多國(guó)家都已普遍使用了煤氣照明，它世紀(jì)初，歐洲許多國(guó)家都已普遍使用了煤氣照明，它帶動(dòng)了煤炭工業(yè)的迅速發(fā)展。而從生產(chǎn)煤氣的原料中制備帶動(dòng)了

9、煤炭工業(yè)的迅速發(fā)展。而從生產(chǎn)煤氣的原料中制備出煤氣后，剩下一種油狀液體卻長(zhǎng)期無人問津。油狀物的出煤氣后，剩下一種油狀液體卻長(zhǎng)期無人問津。油狀物的大量廢棄，造成了嚴(yán)重的環(huán)境污染。英國(guó)科學(xué)家法拉第是大量廢棄，造成了嚴(yán)重的環(huán)境污染。英國(guó)科學(xué)家法拉第是第一位對(duì)這種油狀液體感興趣的科學(xué)家，他想要將它們變第一位對(duì)這種油狀液體感興趣的科學(xué)家，他想要將它們變廢為寶，就必須對(duì)油狀物進(jìn)行分離提純。煤焦油焦臭黑粘，廢為寶，就必須對(duì)油狀物進(jìn)行分離提純。煤焦油焦臭黑粘，化學(xué)家忍受著燒烤熏蒸，在爐前塔旁辛勤工作。法拉第花化學(xué)家忍受著燒烤熏蒸，在爐前塔旁辛勤工作。法拉第花了整整五年的時(shí)間，終于利用蒸餾的方法將油狀液體成功了

10、整整五年的時(shí)間，終于利用蒸餾的方法將油狀液體成功分離，于分離，于18251825年年6 6月月1616日向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告，發(fā)現(xiàn)一種日向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔?，?dāng)時(shí)，法拉第將這種無色液體稱之為新的碳?xì)浠衔?，?dāng)時(shí)，法拉第將這種無色液體稱之為“氫的重碳化合物氫的重碳化合物”。18341834年，德國(guó)化學(xué)家米希爾里希通年，德國(guó)化學(xué)家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸和堿石灰的混合物，得到了與法拉第所制液過蒸餾苯甲酸和堿石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為體相同的一種液體，并命名為C6H6 一、苯的物理性質(zhì)：一、苯的物理性質(zhì)： 無色、有特殊氣味、比水輕、難溶于水、易無

11、色、有特殊氣味、比水輕、難溶于水、易 揮發(fā)揮發(fā)( (沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：80.1 80.1 熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：5.5 5.5 ）有毒的透）有毒的透 明液體，良好的有機(jī)溶劑。明液體，良好的有機(jī)溶劑。 【思考】苯分子的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢？【思考】苯分子的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢？ 石獅地區(qū)小作坊制鞋業(yè)很多石獅地區(qū)小作坊制鞋業(yè)很多, , 占半數(shù)以上的女占半數(shù)以上的女 職工都患有不同程度的四肢麻木，肌肉萎縮，頭職工都患有不同程度的四肢麻木，肌肉萎縮，頭 暈、渾身乏力，牙齦、鼻孔經(jīng)常出血暈、渾身乏力，牙齦、鼻孔經(jīng)常出血, ,個(gè)別嚴(yán)重的個(gè)別嚴(yán)重的 已癱瘓?jiān)诖?。造成這種現(xiàn)狀的主要原因是：使用已癱瘓?jiān)诖?。造成這種現(xiàn)狀的主要原因是：使用

12、苯膠造成的苯中毒。苯膠造成的苯中毒。 凱凱庫(kù)勒（庫(kù)勒（1829182918961896）是德國(guó)化學(xué)家，經(jīng)）是德國(guó)化學(xué)家，經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。典有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。18471847年考入年考入吉森大學(xué)建筑系，由于聽了一代宗師李比希的化吉森大學(xué)建筑系，由于聽了一代宗師李比希的化學(xué)講座，被李比希的魅力所征服，結(jié)果成為化學(xué)學(xué)講座，被李比希的魅力所征服，結(jié)果成為化學(xué)家，他擅長(zhǎng)從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問題，被人家，他擅長(zhǎng)從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問題，被人稱為稱為“化學(xué)建筑師化學(xué)建筑師”?！盎瘜W(xué)建筑師化學(xué)建筑師”凱庫(kù)勒的主要貢獻(xiàn)：凱庫(kù)勒的主要貢獻(xiàn)：1.1.用現(xiàn)代語(yǔ)言把有機(jī)化學(xué)定義為研究碳

13、化合物的化學(xué)。用現(xiàn)代語(yǔ)言把有機(jī)化學(xué)定義為研究碳化合物的化學(xué)。2.2.提出有機(jī)化合物中碳的四價(jià)理論。提出有機(jī)化合物中碳的四價(jià)理論。3.3.提出有機(jī)物的碳鏈學(xué)說。提出有機(jī)物的碳鏈學(xué)說。4.4.提出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)理論。提出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)理論。 苯分子具有平面的正六邊形結(jié)構(gòu)。苯分子具有平面的正六邊形結(jié)構(gòu)。 各個(gè)鍵角都是各個(gè)鍵角都是 120120 碳碳之間鍵長(zhǎng)都是碳碳之間鍵長(zhǎng)都是1.401.4010 10 -10-10 米。米。它不同于一般的單鍵它不同于一般的單鍵 (CC(CC鍵鍵長(zhǎng)是鍵鍵長(zhǎng)是1.541.5410 10 -10-10 m m 也不同于一般的雙鍵也不同于一般的雙鍵(C=C(C=C鍵鍵長(zhǎng)是鍵

14、鍵長(zhǎng)是1.331.3310 10 -10-10 m ) m )。 從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應(yīng)的從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應(yīng)的事實(shí)和測(cè)定的碳碳間鍵長(zhǎng)的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)來看，事實(shí)和測(cè)定的碳碳間鍵長(zhǎng)的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)來看，充分說明苯環(huán)上碳碳間的鍵應(yīng)是一種介于單充分說明苯環(huán)上碳碳間的鍵應(yīng)是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。 簡(jiǎn)寫為凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒式【思考】苯分子是否為單雙鍵交替結(jié)構(gòu)【思考】苯分子是否為單雙鍵交替結(jié)構(gòu)? ? C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m 二、苯的分子組成和結(jié)構(gòu)二、苯的分子組成和結(jié)構(gòu) C C6 6HH6 6 六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子在同一平面上

15、，六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子在同一平面上， 形成正六邊形形成正六邊形 鍵角：鍵角： 120120 分子內(nèi)不是單雙鍵相間，存在著大分子內(nèi)不是單雙鍵相間，存在著大 鍵鍵 苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu):【思考】請(qǐng)你推測(cè)苯應(yīng)該具有什么樣的【思考】請(qǐng)你推測(cè)苯應(yīng)該具有什么樣的 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)? ?三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì) 1 1、穩(wěn)定性、穩(wěn)定性: :苯不與酸性苯不與酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水反應(yīng)溶液和溴水反應(yīng)2 2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)（1）鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng):(:(苯與溴的反應(yīng)苯與溴的反應(yīng)) )苯環(huán)上的苯環(huán)上的 H H 原子被鹵素原子所代替的反應(yīng)原子被鹵素原子所代替的反應(yīng)+ Br+ Br2 2FeFeB

16、rBr3 3 + HBr + HBrBrBrBrBr+ Br+ Br2 2FeFeBrBr3 3+ HBr+ HBrC C6 6H H6 6 + Br+ Br2 2FeFeBrBr3 3C C6 6H H5 5BrBr+ HBr+ HBr (1).(1).苯與溴的取代反應(yīng)苯與溴的取代反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)11苯和液溴在鐵粉作用下反應(yīng)苯和液溴在鐵粉作用下反應(yīng) 現(xiàn)象現(xiàn)象 錐形瓶中有淡黃色沉淀錐形瓶中有淡黃色沉淀 導(dǎo)管口有白霧導(dǎo)管口有白霧 溶液沸騰溶液沸騰 燒瓶?jī)?nèi)有褐色不溶于水燒瓶?jī)?nèi)有褐色不溶于水 的油狀液體產(chǎn)生的油狀液體產(chǎn)生 如何證明苯和溴的反應(yīng)是如何證明苯和溴的反應(yīng)是取代而不是加成？取代而不是加成？制溴

17、苯實(shí)驗(yàn)的有關(guān)問題1.加入藥品的順序加入藥品的順序：苯、液溴、鐵粉苯、液溴、鐵粉2.左燒瓶上方長(zhǎng)導(dǎo)管的作用左燒瓶上方長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝、回流苯和溴、導(dǎo)氣冷凝、回流苯和溴、導(dǎo)氣 3.導(dǎo)管末端貼近液面：導(dǎo)管末端貼近液面：防止倒吸防止倒吸5.溴苯的顏色和狀態(tài)如何？怎樣除去溴苯中的溴？溴苯的顏色和狀態(tài)如何？怎樣除去溴苯中的溴？溴苯是無色液體，實(shí)驗(yàn)得到的溴苯呈紅褐色是因?yàn)槿芙饬虽宓木壒?。用稀堿溴苯是無色液體，實(shí)驗(yàn)得到的溴苯呈紅褐色是因?yàn)槿芙饬虽宓木壒?。用稀堿液除去溴苯中的溴，然后分液。液除去溴苯中的溴，然后分液。6.根據(jù)什么現(xiàn)象證明發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？根據(jù)什么現(xiàn)象證明發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成

18、反應(yīng)？（1）產(chǎn)物有兩種。（除生成溴苯還有氣體產(chǎn)生）產(chǎn)物有兩種。（除生成溴苯還有氣體產(chǎn)生） （2）有）有HB r生成生成(遇硝酸銀溶液產(chǎn)生淡黃沉淀遇硝酸銀溶液產(chǎn)生淡黃沉淀)4.燒瓶的膠塞最好用錫萡包起來燒瓶的膠塞最好用錫萡包起來:防止膠塞被溴、苯腐蝕防止膠塞被溴、苯腐蝕。溴苯溴苯溴苯為無色液體，比水重溴苯為無色液體，比水重A.A.苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，和溴水發(fā)生萃取苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，和溴水發(fā)生萃取B.B.長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝、回流、導(dǎo)氣的作用長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝、回流、導(dǎo)氣的作用C.C.揮發(fā)出的揮發(fā)出的HBrHBr氣體用水吸收，導(dǎo)氣管在液面之上氣體用水吸收，導(dǎo)氣管在液面之上D.D.溴苯是無色液體，被溴染成褐

19、色。溴苯是無色液體，被溴染成褐色。 加加NaOHNaOH溶液，通過分液法除溴溶液，通過分液法除溴E.E.以鐵做催化劑，苯也能與其他鹵素發(fā)生取代以鐵做催化劑，苯也能與其他鹵素發(fā)生取代鹵鹵代代 (2) (2)苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)：被被NONO2 2取代取代 有黃色油有黃色油狀物產(chǎn)生狀物產(chǎn)生 注意：注意： A.A.藥品順序藥品順序 B.B.水浴加熱水浴加熱 C.C.濃硫酸作用濃硫酸作用 D.D.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用長(zhǎng)導(dǎo)管的作用 溫度計(jì)的位置溫度計(jì)的位置 E.E.硝基苯溶有硝基苯溶有NONO2 2而顯黃色，而顯黃色， 用水除雜用水除雜 硝基苯是有苦杏仁味、無色、比水重、硝基苯是有苦杏仁味、無色、比水重、有毒的油狀液體。有毒的油狀液體。水浴水浴:a.溫度要控制在溫度要控制在100以下以下 b.受熱均勻受熱均勻 注意注意: : 濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50506060以以 下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因?yàn)榉磻?yīng)放下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因?yàn)榉磻?yīng)放 熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝