高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)

1、會(huì)計(jì)學(xué)1高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)第1頁(yè)/共154頁(yè)1、有機(jī)物分子中碳原子的成鍵有何特征、有機(jī)物分子中碳原子的成鍵有何特征？2、有機(jī)物分子的空間構(gòu)型如何？、有機(jī)物分子的空間構(gòu)型如何？一、有機(jī)物分子中碳原子的成鍵特征一、有機(jī)物分子中碳原子的成鍵特征與空間構(gòu)型與空間構(gòu)型觀察圖示的分子結(jié)構(gòu)模型，思考：第2頁(yè)/共154頁(yè) CC C 四面體型四面體型 平面型平面型 直線型直線型 平面型平面型 第3頁(yè)/共154頁(yè)練習(xí)：觀察以下有機(jī)物結(jié)構(gòu)練習(xí)：觀察以下有機(jī)物結(jié)構(gòu)思考：（思考：（1）至少有幾個(gè)碳原子共面？）至少有幾個(gè)碳原子共面？ （2）最多有幾個(gè)碳原子共面？）最多有幾個(gè)碳原子共面？ CH

2、3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H-CC-CH2CH3 (3) CCCH=CF2 第4頁(yè)/共154頁(yè)烷基：烷基：烷烴分子中去掉一個(gè)氫之后剩烷烴分子中去掉一個(gè)氫之后剩余的部分（原子團(tuán)）稱為基余的部分（原子團(tuán)）稱為基 二、有機(jī)物的命名二、有機(jī)物的命名第5頁(yè)/共154頁(yè)CH3CH4HC2H5C2H6H甲基甲基乙基乙基第6頁(yè)/共154頁(yè)系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法：依據(jù)國(guó)際通用的：依據(jù)國(guó)際通用的IUPAC命名原則，命名原則， 結(jié)合中文特點(diǎn)結(jié)合中文特點(diǎn)制訂。制訂。步驟和原則如下步驟和原則如下:1 烷烴的命名烷烴的命名命名法則第7頁(yè)/共154頁(yè)CH2CH3CHCH3CH3CH2 例1：2-甲

3、基戊烷第8頁(yè)/共154頁(yè)CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2 3-甲基己烷例2：第9頁(yè)/共154頁(yè)CCH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH12 六個(gè)碳原子,4個(gè)支鏈6個(gè)碳原子，2個(gè)支鏈選擇紅色為主鏈例3：2,2,5-三甲基-3-乙基己烷第10頁(yè)/共154頁(yè)例4：2-甲基丁烷從最接近取代基的一端開始編號(hào)CH3CH3CH3CH2CH4321 第11頁(yè)/共154頁(yè)CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH324351C1234566 綠色編號(hào)正確3,3,4-三甲基己烷例5：若有多個(gè)取代基，則應(yīng)使編號(hào)之和最小第12頁(yè)/共154頁(yè)3-甲基-4-乙基己烷例6：若有相同編號(hào)，則小基團(tuán)

4、先編號(hào)CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CHCH2 123456第13頁(yè)/共154頁(yè)第14頁(yè)/共154頁(yè)第15頁(yè)/共154頁(yè)1：2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CCH3CH2CHCH31234567第16頁(yè)/共154頁(yè)CH3CHCH3C2H5CHC2H52：3,4-二甲基己烷第17頁(yè)/共154頁(yè)3,6-二甲基-5-丙基辛烷3：練習(xí)CH3CHCH3CHCH2CH3CH3CH2CHCH3CH2CH2CH212345678第18頁(yè)/共154頁(yè)4：3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷練習(xí)CH3CH2CH2CH2CH3CHCCH2CH3CH2CH3CH2CH31

5、345672第19頁(yè)/共154頁(yè)第20頁(yè)/共154頁(yè)第21頁(yè)/共154頁(yè)1甲基甲基3乙基苯乙基苯或間甲乙苯或間甲乙苯 第22頁(yè)/共154頁(yè)第23頁(yè)/共154頁(yè)第24頁(yè)/共154頁(yè)三、同系物三、同系物同系物的概念理解同系物的概念理解 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱同系物。原子團(tuán)的物質(zhì)互稱同系物。 要正確理解這一概念，務(wù)必弄清下列幾要正確理解這一概念，務(wù)必弄清下列幾個(gè)要點(diǎn)：個(gè)要點(diǎn)：第25頁(yè)/共154頁(yè) (1) 結(jié)構(gòu)相似是指：碳鏈和碳鍵特點(diǎn)結(jié)構(gòu)相似是指：碳鏈和碳鍵特點(diǎn)相同；官能團(tuán)相同；官能團(tuán)數(shù)目相同；相同；官能團(tuán)相同；官能團(tuán)數(shù)目相同

6、；官能團(tuán)與其它原子的連接方式相同。官能團(tuán)與其它原子的連接方式相同。如如 CH2CH2 和和CH2CHCHCH2、 OH和和CH2OH、 CH3CH2OH和和HOCH2CH2OH等都等都不是同系物不是同系物.第26頁(yè)/共154頁(yè) (2) 同系物組成肯定符合同一通式，且屬同系物組成肯定符合同一通式，且屬同類物質(zhì)，但組成符合同一通式的物質(zhì)并不同類物質(zhì)，但組成符合同一通式的物質(zhì)并不一定是同系物，如一定是同系物，如C3H6和和C4H8，因其可能為，因其可能為單烯烴或環(huán)烷烴。單烯烴或環(huán)烷烴。 (4) 同系物組成元素相同。同系物組成元素相同。CH3CH2Br與與CH3CH2CH2Cl雖然碳?xì)湓訑?shù)相差一個(gè)雖

7、然碳?xì)湓訑?shù)相差一個(gè)CH2原子團(tuán)原子團(tuán),又都符合又都符合CnH2n+1X通式，同屬鹵代烴通式，同屬鹵代烴，但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不，但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不是同系物。是同系物。 第27頁(yè)/共154頁(yè) (5) 同系物之間相對(duì)分子質(zhì)量相差同系物之間相對(duì)分子質(zhì)量相差14n(n為兩種同系物的碳原子數(shù)差數(shù)值為兩種同系物的碳原子數(shù)差數(shù)值)。 (6) 同系物中擁有相同種類和數(shù)目的官能同系物中擁有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)，勢(shì)必具有相類似的化學(xué)性質(zhì)；但碳原子團(tuán)，勢(shì)必具有相類似的化學(xué)性質(zhì)；但碳原子數(shù)目不同，結(jié)構(gòu)也不同，故物理性質(zhì)具有遞數(shù)目不同，結(jié)構(gòu)也不同，故物理性質(zhì)具有遞變規(guī)律，但不可能完全

8、相同。例如：變規(guī)律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烴的密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)呈逐等烯烴的密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)呈逐漸增大漸增大(升高升高)的趨勢(shì)。的趨勢(shì)。第28頁(yè)/共154頁(yè) (7) 有的化合物結(jié)構(gòu)相似，但分子組成有的化合物結(jié)構(gòu)相似，但分子組成上不是相差若干個(gè)上不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)原子團(tuán),而是相差若干而是相差若干個(gè)其它原子團(tuán)，這樣的一系列物質(zhì)不是同系個(gè)其它原子團(tuán)，這樣的一系列物質(zhì)不是同系物，但可稱作同系列。例如物，但可稱作同系列。例如:這些物質(zhì)在組成上依次相差這些物質(zhì)在組成上依次相差C4H2原子團(tuán)原子團(tuán),屬屬于同系列。同系列具有統(tǒng)一的組成通式，可于同系列。同系列具有統(tǒng)一的組

9、成通式，可用數(shù)學(xué)上的等差數(shù)列方法求得。同系物可視用數(shù)學(xué)上的等差數(shù)列方法求得。同系物可視為同系列中的一個(gè)特殊成員。為同系列中的一個(gè)特殊成員。 第29頁(yè)/共154頁(yè)第30頁(yè)/共154頁(yè)下列各組物質(zhì)中一定屬于同系物的是下列各組物質(zhì)中一定屬于同系物的是( ) ACH4和和C2H4 B烷烴和環(huán)烷烴；烷烴和環(huán)烷烴； CC2H4和和C4H8 DC5H12 和和C2H6D第31頁(yè)/共154頁(yè)四、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體四、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 1、化合物具有相同的分子式，但具有、化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱

10、同分異構(gòu)體。分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。2、同分異構(gòu)體通常有以下一些類型：、同分異構(gòu)體通常有以下一些類型： (1) 碳鏈異構(gòu)：指的是分子中碳原子的排碳鏈異構(gòu)：指的是分子中碳原子的排列順序不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。如正丁烷列順序不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。如正丁烷和異丁烷。和異丁烷。第32頁(yè)/共154頁(yè) (2) 位置異構(gòu)：指的是分子中官能團(tuán)位置異構(gòu)：指的是分子中官能團(tuán)（包括雙鍵或叁鍵或側(cè)鏈在苯環(huán)上）位（包括雙鍵或叁鍵或側(cè)鏈在苯環(huán)上）位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。如置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。如1丁烯丁烯與與2丁烯、丁烯、1丙醇與丙醇與2丙醇、鄰二甲丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。苯與間二甲苯及對(duì)

11、二甲苯。第33頁(yè)/共154頁(yè) (3) 官能團(tuán)異構(gòu)：指的是分子式相同，由于官能團(tuán)異構(gòu)：指的是分子式相同，由于分子中官能團(tuán)不同而分屬不同類物質(zhì)的異構(gòu)體分子中官能團(tuán)不同而分屬不同類物質(zhì)的異構(gòu)體。分子內(nèi)具有相同碳原子的異構(gòu)有：烯烴和。分子內(nèi)具有相同碳原子的異構(gòu)有：烯烴和環(huán)烷烴環(huán)烷烴(CnH2n)，炔烴和二烯烴，炔烴和二烯烴(CnH2n2)，飽和一元醇和醚飽和一元醇和醚(CnH2n+2O)，飽和一元醛和酮，飽和一元醛和酮(CnH2nO)，飽和一元羧酸和酯，飽和一元羧酸和酯(CnH2nO2)，苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)，氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物

12、(CnH2n+1NO2)等。等。 第34頁(yè)/共154頁(yè)烷烴烷烴烯烴和烯烴和環(huán)烷烴環(huán)烷烴炔烴和炔烴和二烯烴二烯烴苯和苯的苯和苯的同系物同系物分子分子通式通式第35頁(yè)/共154頁(yè)第36頁(yè)/共154頁(yè)CH3CHCH3CH3 CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和和 CH3CH2OCH3 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇 和和 CH3-CH2-CH2-CH3 下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？的屬于何種異構(gòu)？ 第37頁(yè)/共154頁(yè)第38頁(yè)/共154頁(yè)第39頁(yè)/共1

13、54頁(yè)3、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)；官能團(tuán)異構(gòu)；或官能團(tuán)異構(gòu)或官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)。位置異構(gòu)。 碳鏈異構(gòu)的書寫規(guī)律是主鏈由長(zhǎng)到短，碳鏈異構(gòu)的書寫規(guī)律是主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊支鏈由整到散，位置由心到邊,排列鄰、間、排列鄰、間、對(duì)。如對(duì)。如 C6H14的同分異構(gòu)體的書寫：的同分異構(gòu)體的書寫：第40頁(yè)/共154頁(yè)CCCCCC CCCCC CCCCCC CCCCC CCCCCC CC第41頁(yè)/共154頁(yè)注意：在第注意：在第2位位C原子上不能出現(xiàn)乙基！原子上不能出現(xiàn)乙基！ 以上寫出了由以上寫出了由6個(gè)個(gè)C原子所

14、形成的碳鏈異原子所形成的碳鏈異構(gòu)形式，共構(gòu)形式，共5種。種。 1、那么、那么C6H13Cl的同分異構(gòu)體有多少種的同分異構(gòu)體有多少種呢？（利用呢？（利用等效氫規(guī)律等效氫規(guī)律 ）由得由得3種，由得種，由得4種，由得種，由得5種，由種，由得得2種，由得種，由得3種，共種，共17種。種。 那么，那么，C6H13NO2屬于一硝基取代物的同分異屬于一硝基取代物的同分異構(gòu)體有多少種呢？構(gòu)體有多少種呢？第42頁(yè)/共154頁(yè) 那么，那么，C7H14O2屬于飽和一元羧酸的同屬于飽和一元羧酸的同分異構(gòu)體有多少種呢？寫成分異構(gòu)體有多少種呢？寫成C6H13COOH與與C6H13Cl一樣，也是一樣，也是17種。同樣，種。

15、同樣，C7H14O屬于飽和一元醛的同分異構(gòu)體有多少種呢？屬于飽和一元醛的同分異構(gòu)體有多少種呢？寫為寫為C6H13CHO就可！就可！ 鏈端官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書寫由以上鏈端官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的書寫由以上所述可以總結(jié)出規(guī)律所述可以總結(jié)出規(guī)律 第43頁(yè)/共154頁(yè)第44頁(yè)/共154頁(yè)2. 鏈中官能團(tuán)，如鏈中官能團(tuán)，如CC 酯基酯基 “CCOC”或或HCOCOO 如如C6H12屬于烯烴的同分異構(gòu)體有多少屬于烯烴的同分異構(gòu)體有多少種？先寫出如前所述的種？先寫出如前所述的5種碳鏈，再看雙鍵種碳鏈，再看雙鍵可在什么位置如可在什么位置如:由由5種碳種碳鏈共得鏈共得13種。種。第45頁(yè)/共154頁(yè) 如分子式為如

16、分子式為C6H12O2屬于酯的同分異構(gòu)體屬于酯的同分異構(gòu)體有多少種？可以這樣來(lái)考慮：有多少種？可以這樣來(lái)考慮：C5H12COO，5碳鏈有：碳鏈有：CCCCC，（7）CCCC ,CCCC CC 三種形式，由第一種可知有三種形式，由第一種可知有3種種CH鍵，鍵，2種種CC鍵，鍵，3種種CH鍵得鍵得3種酯，如：（具體方法見種酯，如：（具體方法見文檔文檔書寫有機(jī)物同分異構(gòu)體的常用方法書寫有機(jī)物同分異構(gòu)體的常用方法） （10）（3）第46頁(yè)/共154頁(yè) HCOCCCCC，2種種CC鍵可得鍵可得4種酯，如：種酯，如： OCCOCCCC，COCCCCC。OO第47頁(yè)/共154頁(yè) 這種推斷思想是在這種推斷思想

17、是在CH或或CC中插入中插入CO！有了這樣的方法，一些酯的同分！有了這樣的方法，一些酯的同分異構(gòu)體的題解得很快。又如分子式為異構(gòu)體的題解得很快。又如分子式為C8H8O2，屬于酯的同分異構(gòu)體。先寫為屬于酯的同分異構(gòu)體。先寫為 OCH3+COO, CH3 中有一種中有一種CC單鍵，單鍵，4種種CH單鍵，故單鍵，故可得酯可得酯6種：種： 第48頁(yè)/共154頁(yè)CH2OCH， OCH3OCH OOCH， OCH3，HCO OCH3COCH3， OOCCH3 O第49頁(yè)/共154頁(yè)3. 立體結(jié)構(gòu)找對(duì)稱立體結(jié)構(gòu)找對(duì)稱(等級(jí)等級(jí))是關(guān)鍵是關(guān)鍵例例: 的氯代物同分異構(gòu)現(xiàn)象。的氯代物同分異構(gòu)現(xiàn)象。 A. 先寫一氯

18、代物：烴的一氯化物數(shù)等于先寫一氯代物：烴的一氯化物數(shù)等于烴分子等效氫的種類數(shù)烴分子等效氫的種類數(shù) ClCl(可通過(guò)旋轉(zhuǎn)、翻轉(zhuǎn)可通過(guò)旋轉(zhuǎn)、翻轉(zhuǎn)180后比較，若重合則為后比較，若重合則為同一物質(zhì)同一物質(zhì))第50頁(yè)/共154頁(yè) B. 再寫二氯代物：烴的二氯代物可認(rèn)為再寫二氯代物：烴的二氯代物可認(rèn)為是一氯代物又一次一氯取代，這樣二氯代物的是一氯代物又一次一氯取代，這樣二氯代物的寫法就與一氯代物的寫法一樣了，將上述兩個(gè)寫法就與一氯代物的寫法一樣了，將上述兩個(gè)一氯代物再替代上一氯即可。只是要注意：寫一氯代物再替代上一氯即可。只是要注意：寫第二組時(shí)，與第一組一氯代物中氯原子等效的第二組時(shí)，與第一組一氯代物中

19、氯原子等效的位置上不要排氯，否則會(huì)重復(fù)。先固定其中一位置上不要排氯，否則會(huì)重復(fù)。先固定其中一個(gè)個(gè)Cl的位置，移動(dòng)另外一個(gè)的位置，移動(dòng)另外一個(gè)Cl，從而得到其異，從而得到其異構(gòu)體。構(gòu)體。Cl(7種種) Cl(表示另一個(gè)表示另一個(gè)Cl原子的可能位置原子的可能位置)第51頁(yè)/共154頁(yè)第52頁(yè)/共154頁(yè)第53頁(yè)/共154頁(yè)下列各組物質(zhì)分別是什么關(guān)系？下列各組物質(zhì)分別是什么關(guān)系？ CH4與與CH3CH3 正丁烷與異丁烷正丁烷與異丁烷 金剛石與石墨金剛石與石墨 O2與與O3 H 與與 H練習(xí)：練習(xí)：1121第54頁(yè)/共154頁(yè) 2. 有機(jī)物甲是一種包含有一個(gè)六元環(huán)結(jié)有機(jī)物甲是一種包含有一個(gè)六元環(huán)結(jié)構(gòu)的

20、化合物，其分子式為構(gòu)的化合物，其分子式為: C7H12O2，在酸性，在酸性條件下可以發(fā)生水解，且水解產(chǎn)物只有一種條件下可以發(fā)生水解，且水解產(chǎn)物只有一種，又知甲的分子中含有兩個(gè)甲基，則甲的可，又知甲的分子中含有兩個(gè)甲基，則甲的可能結(jié)構(gòu)有能結(jié)構(gòu)有: A. 6種種 B. 8種種 C. 10種種 D. 14種種C第55頁(yè)/共154頁(yè) 3. (05江蘇江蘇)據(jù)報(bào)道據(jù)報(bào)道2002年年10月月26日俄羅日俄羅斯特種部隊(duì)在解救人質(zhì)時(shí)，除使用了非致命斯特種部隊(duì)在解救人質(zhì)時(shí)，除使用了非致命武器芬太奴外，還使用了一種麻醉作用比嗎武器芬太奴外，還使用了一種麻醉作用比嗎啡強(qiáng)啡強(qiáng)100倍的氟烷，已知氟烷的化學(xué)式為倍的氟烷

21、，已知氟烷的化學(xué)式為C2HClBrF3，則沸點(diǎn)不同的上述氟烷有，則沸點(diǎn)不同的上述氟烷有: A. 1種種B. 2種種C. 3種種D. 4種種D第56頁(yè)/共154頁(yè) 4. 化學(xué)式為化學(xué)式為C8H16O2的酯水解得到的酯水解得到A、B兩種物質(zhì)，兩種物質(zhì)，A被氧化最終可轉(zhuǎn)化為被氧化最終可轉(zhuǎn)化為B或或B的的同分異構(gòu)體，符合上述性質(zhì)的酯的結(jié)構(gòu)共有同分異構(gòu)體，符合上述性質(zhì)的酯的結(jié)構(gòu)共有: A. 5種種B. 4種種C. 3種種D. 2種種D第57頁(yè)/共154頁(yè) CC單鍵，是最長(zhǎng)的碳碳鍵，單鍵，是最長(zhǎng)的碳碳鍵， 鍵能最小。在加熱條件下可以鍵能最小。在加熱條件下可以 斷裂。但對(duì)強(qiáng)氧化劑是穩(wěn)定的。斷裂。但對(duì)強(qiáng)氧化劑

22、是穩(wěn)定的。 易發(fā)生易發(fā)生取代反應(yīng)取代反應(yīng)（與（與Cl2），不），不能加成。不能被能加成。不能被KMnO4氧化。氧化。第58頁(yè)/共154頁(yè)2 烯烴（烯烴（乙烯乙烯） 含有含有C=C雙鍵，總的鍵能比雙鍵，總的鍵能比 單鍵單鍵 ，平均鍵能比單鍵，平均鍵能比單鍵 。 在反應(yīng)中只要較少的能量就在反應(yīng)中只要較少的能量就 能斷開一個(gè)鍵。能斷開一個(gè)鍵。特點(diǎn)特點(diǎn)：性質(zhì)：性質(zhì)： 易發(fā)生易發(fā)生加成反應(yīng)加成反應(yīng)（X2、H2、HX、H2O），易被氧化（），易被氧化（KMnO4、O2)。加聚。加聚。第59頁(yè)/共154頁(yè) 含有含有CC叁鍵，叁鍵， 在反應(yīng)中只要較少的能量就在反應(yīng)中只要較少的能量就 能斷開兩個(gè)鍵。能斷開兩個(gè)鍵

23、。特點(diǎn)：特點(diǎn)：性質(zhì)：性質(zhì)： 易發(fā)生易發(fā)生加成反應(yīng)加成反應(yīng)（X2、H2、HX、H2O），易被氧化（），易被氧化（KMnO4、O2)。第60頁(yè)/共154頁(yè) 苯分子中苯分子中6個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)，鍵能、個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)，鍵能、鍵角都完全相同。是介于單鍵和雙鍵鍵角都完全相同。是介于單鍵和雙鍵之間的一之間的一 種獨(dú)特，較穩(wěn)定的鍵。苯環(huán)種獨(dú)特，較穩(wěn)定的鍵。苯環(huán)一般條件不易被破壞。一般條件不易被破壞。特點(diǎn)：特點(diǎn)：性質(zhì)：性質(zhì)： 可以發(fā)生可以發(fā)生取代反應(yīng)取代反應(yīng)（Br2、HNO3）苯環(huán)仍保持苯環(huán)仍保持。不易被氧化（。不易被氧化（KMnO4）可以發(fā)生）可以發(fā)生加成反應(yīng)加成反應(yīng)。第61頁(yè)/共154頁(yè)1、它的結(jié)構(gòu)有何特點(diǎn)。

24、2、這種烴的化學(xué)式是 。3、這種烴可以： 發(fā)生加成反應(yīng) 發(fā)生取代反應(yīng) 使高錳酸鉀褪色 形成高分子聚合物 使溴水褪色 4、如果能發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol這種烴需 要和 mol的氫氣反應(yīng)才能形成飽和烷烴。有一種烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下?；卮鹣铝袉?wèn)題。第62頁(yè)/共154頁(yè)第63頁(yè)/共154頁(yè)HOCH2CHCHOCH3由由制取制取 CH3C=CH2CH3至少需幾步反應(yīng)至少需幾步反應(yīng),各是何種反應(yīng)類型各是何種反應(yīng)類型?第64頁(yè)/共154頁(yè)一、取代反應(yīng)一、取代反應(yīng)什么叫取代反應(yīng)？什么叫取代反應(yīng)？但苯酚可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)但苯酚可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)第65頁(yè)/共154頁(yè)第66頁(yè)/共154頁(yè)C6H7O2(OH)3n

25、+HNO3 CH3COOHC2H5OH 第67頁(yè)/共154頁(yè)1818第68頁(yè)/共154頁(yè)第69頁(yè)/共154頁(yè)第70頁(yè)/共154頁(yè)二、加成反應(yīng)二、加成反應(yīng)第71頁(yè)/共154頁(yè)第72頁(yè)/共154頁(yè)第73頁(yè)/共154頁(yè)第74頁(yè)/共154頁(yè)第75頁(yè)/共154頁(yè)第76頁(yè)/共154頁(yè)三、消去反應(yīng)三、消去反應(yīng)包括醇的消去、鹵代烴的消去包括醇的消去、鹵代烴的消去要求：要求：碳上必須有氫碳上必須有氫第77頁(yè)/共154頁(yè)下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ）A、甲醇、甲醇 B、1-丙醇丙醇C、1-丁醇丁醇 D、2, 2-二甲基二甲基-1-丙醇丙醇BC第78頁(yè)/共154頁(yè)四、氧化反應(yīng)四、氧化反應(yīng)

26、第79頁(yè)/共154頁(yè)要求：要求：碳上必須要有氫碳上必須要有氫下列醇中不可能由醛或酮加氫還原得到的是（下列醇中不可能由醛或酮加氫還原得到的是（ ）A、(CH3)2CHCH2OHB、(CH3)3COHC、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OHB第80頁(yè)/共154頁(yè)第81頁(yè)/共154頁(yè)第82頁(yè)/共154頁(yè)烯烴在強(qiáng)氧化劑作用下，可發(fā)生如下反應(yīng)：烯烴在強(qiáng)氧化劑作用下，可發(fā)生如下反應(yīng)： 強(qiáng)氧化劑強(qiáng)氧化劑 C=CC=O + O=C 以某烯烴以某烯烴A為原料為原料，制取甲酸異丙酯的過(guò)程如下：，制取甲酸異丙酯的過(guò)程如下： 氧化氧化 強(qiáng)氧化劑強(qiáng)氧化劑 B D 酯化酯化 CH3 A 還原還原 HCOO

27、CHCH3 C E 試寫出試寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 第83頁(yè)/共154頁(yè)第84頁(yè)/共154頁(yè)第85頁(yè)/共154頁(yè) 現(xiàn)有九種有機(jī)物：現(xiàn)有九種有機(jī)物： 乙醇乙醇 甲苯甲苯 苯酚苯酚 甘甘油油 甲烷甲烷 甲醛甲醛 甲酸甲酸 乙烯乙烯 乙炔，將序乙炔，將序號(hào)填入下列相應(yīng)的空格中：號(hào)填入下列相應(yīng)的空格中：（1）可以作為制取炸藥原料的是）可以作為制取炸藥原料的是_；（2）常溫下能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是）常溫下能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是_；（3）由于發(fā)生化學(xué)反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色）由于發(fā)生化學(xué)反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是的是 ；（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是_；

28、（5）能發(fā)生縮聚反應(yīng)的是）能發(fā)生縮聚反應(yīng)的是_。 第86頁(yè)/共154頁(yè)五、聚合反應(yīng)五、聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)第87頁(yè)/共154頁(yè)第88頁(yè)/共154頁(yè)第89頁(yè)/共154頁(yè)第90頁(yè)/共154頁(yè)六、酯化反應(yīng)六、酯化反應(yīng)第91頁(yè)/共154頁(yè) 甲烷的高溫分解甲烷的高溫分解 石油的裂化石油的裂化 石油的裂解石油的裂解 （1 1）苯酚與鐵鹽溶液絡(luò)合呈紫色）苯酚與鐵鹽溶液絡(luò)合呈紫色（2 2）蛋白質(zhì)與濃硝酸作用呈黃色）蛋白質(zhì)與濃硝酸作用呈黃色（3 3）碘遇淀粉變藍(lán)）碘遇淀粉變藍(lán) 第92頁(yè)/共154頁(yè) 第93頁(yè)/共154頁(yè)反應(yīng)條件不同導(dǎo)致反應(yīng)產(chǎn)物不同的實(shí)例反應(yīng)條件不同導(dǎo)致反應(yīng)產(chǎn)物不同的實(shí)例1、溫

29、度不同，反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同、溫度不同，反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同2、溶劑不同反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同、溶劑不同反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)類型不同3、催化劑不同反應(yīng)產(chǎn)物不同、催化劑不同反應(yīng)產(chǎn)物不同CH3+ Cl2CH3CH2OH濃硫酸CH3CH2Br + NaOH第94頁(yè)/共154頁(yè)例例 下列醇中不可能由醛或酮加氫還原得到的是（下列醇中不可能由醛或酮加氫還原得到的是（ ）A、(CH3)2CHCH2OHB、(CH3)3COHC、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OHB例例4、1. 現(xiàn)有九種有機(jī)物：現(xiàn)有九種有機(jī)物： 乙醇乙醇 甲苯甲苯 苯酚苯酚 甘甘油油 甲烷甲烷 甲醛甲醛 甲酸甲酸 乙烯乙烯 乙炔

30、，將序號(hào)填入乙炔，將序號(hào)填入下列相應(yīng)的空格中：下列相應(yīng)的空格中：（1）可以作為制取炸藥原料的是）可以作為制取炸藥原料的是_；（；（2）常溫下能）常溫下能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是_；（3）由于發(fā)生化學(xué)反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是）由于發(fā)生化學(xué)反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 ；（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是_；（；（5）能發(fā)生縮聚反）能發(fā)生縮聚反應(yīng)的是應(yīng)的是_。 第95頁(yè)/共154頁(yè)第96頁(yè)/共154頁(yè)一、按碳的骨架分類一、按碳的骨架分類1.烴的分類鏈狀烴鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀環(huán)狀烴環(huán)狀烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類碳

31、氫化合物鏈烴鏈烴脂脂肪肪烴烴烴烴分子中含有碳環(huán)的烴CH3CH2CH3第97頁(yè)/共154頁(yè)有有機(jī)機(jī)物物烴烴烴烴的的衍衍生生物物鏈烴鏈烴環(huán)烴環(huán)烴飽和烴飽和烴-烷烴烷烴不飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴鹵代烴鹵代烴含含氧氧衍衍生生物物醇醇醛醛羧酸羧酸CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOHCH3-C-CH3OCH2CH2CH CH酮酮酚酚醚醚酯酯CH3COOCH2CH32.有有機(jī)機(jī)化化合合物物分分類類炔烴炔烴烯烴、二烯烴烯烴、二烯烴第98頁(yè)/共154頁(yè)二、按官能團(tuán)分類二、按官能團(tuán)分類官能團(tuán)官能團(tuán)有機(jī)化合物中，決定化合物有機(jī)化合物中，決定化合物特殊性質(zhì)

32、的原子或原子團(tuán)特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)烴的衍生物烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物而生成的一系列化合物稱為稱為烴的衍生物烴的衍生物第99頁(yè)/共154頁(yè)例如：CH3 CH3CH3 CH2 Cl C2H5OHCH3COOH CH3Cl、C2H5OH、CH3COOH以上三者衍生物的性質(zhì)各不相同以上三者衍生物的性質(zhì)各不相同的原因是什么呢？的原因是什么呢？官能團(tuán)官能團(tuán)不同不同第100頁(yè)/共154頁(yè)代表物代表物官能團(tuán)官能團(tuán)CCCC飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴烴烴類別類別烷烴烷烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴CH2=CH2CHCHCH

33、4芳香烴芳香烴第101頁(yè)/共154頁(yè)類別類別代表物代表物官能團(tuán)官能團(tuán)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴烴的的衍衍生生物物鹵代烴鹵代烴一氯甲烷一氯甲烷CH3ClX鹵原子鹵原子醇醇乙醇乙醇C2H5OHOH羥基羥基醛醛乙醛乙醛CH3CHOCHO醛基醛基酸酸乙酸乙酸CH3COOHCOOH羧基羧基酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOC2H5COOR酯基酯基醚醚甲醚甲醚CH3OCH3醚基醚基酮酮丙酮丙酮羰基羰基酚酚苯酚苯酚OH酚羥基酚羥基C O COHCOCH3CH3CO第102頁(yè)/共154頁(yè)鹵代烴CH3ClClCH3CH2ClRXBrCH3第103頁(yè)/共154頁(yè)醇醇OHCH3OHCH3CH2OHCH2OHCH2CH

34、2OHOH甲醇乙醇OHOHCH3OHCH3OH酚酚OH羥基羥基第104頁(yè)/共154頁(yè)醛醛CHOCOHCOHCH3H COH甲醛乙醛COH苯甲醛醛基醛基第105頁(yè)/共154頁(yè)醚醚C O COHHORRR，R指烴基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3第106頁(yè)/共154頁(yè)羧酸羧酸COOHCOOHHCH3COOHCOOH甲酸乙酸COHOCOOHCOOH羧基羧基第107頁(yè)/共154頁(yè)酯酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基酯基第108頁(yè)/共154頁(yè)練 習(xí)1.將下列化合物分別根據(jù)碳鏈和官能團(tuán)的不同進(jìn)行分類。OHCOOHHCOOHCH3OCH3CH3OH

35、CH4第109頁(yè)/共154頁(yè)2 、下列化合物不屬于烴類的是 ABA.NH4HCO3 B.C2H4O2 C.C4H10 D.C20H40第110頁(yè)/共154頁(yè)3.根據(jù)官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類CH3CH=CH2HC C CH2CH3OHCH3COHCH3OCH2CH3H CO烯烴炔烴酚醛酯第111頁(yè)/共154頁(yè)一一 . .有機(jī)合成有機(jī)合成可以制備天然有機(jī)物可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足以彌補(bǔ)自然資源的不足;可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾飾,使其性能更加完美使其性能更加完美可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在可以合成具有特定性質(zhì)的、

36、自然界并不存在的有機(jī)物的有機(jī)物,以滿足人類的特殊需要以滿足人類的特殊需要1. 定義定義: 利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。2.意意義義第112頁(yè)/共154頁(yè)復(fù)習(xí)課復(fù)習(xí)課：烴的衍生物烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化的相互轉(zhuǎn)化 第113頁(yè)/共154頁(yè)第114頁(yè)/共154頁(yè)類別類別 通式通式 (飽和飽和一元衍生物一元衍生物)官能團(tuán)官能團(tuán) 代表物代表物 分子分子主要化主要化學(xué)性質(zhì)學(xué)性質(zhì)對(duì)應(yīng)化學(xué)對(duì)應(yīng)化學(xué)方程式方程式鹵代鹵代 烴烴醇醇酚酚醛醛羧酸羧酸酯酯一、烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì)一、

37、烴的衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì):第115頁(yè)/共154頁(yè)鹵代烴鹵代烴主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì):通式通式RXCnH2n+1X官能團(tuán)官能團(tuán)X代表物代表物C2H5Br1、取代反應(yīng)：、取代反應(yīng)：C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr （水解反應(yīng)）（水解反應(yīng)）2、消去反應(yīng)：、消去反應(yīng)：C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2ONaOH醇醇最小物最小物 CH3X第116頁(yè)/共154頁(yè)醇醇:通式通式官能團(tuán)官能團(tuán)代表物代表物主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)ROHOHC2H5OHCnH2n+1OH1、取代反應(yīng)：、取代反應(yīng)：2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H22、消

38、去反應(yīng)：、消去反應(yīng)： C2H5OH CH2=CH2 + H2O3、氧化反應(yīng)：、氧化反應(yīng)：燃燒：燃燒： C2H5OH +3 O2 2CO2 +3H2O 催化氧化：催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + H2O 濃濃H2SO41700C點(diǎn)燃點(diǎn)燃催化劑催化劑最小物最小物 CH3OH4、酯化反應(yīng)：、酯化反應(yīng)：第117頁(yè)/共154頁(yè)官能團(tuán)官能團(tuán)代表物代表物主主要要化化學(xué)學(xué)性性質(zhì)質(zhì)酚酚:OHOHOHONaONaOHOH1、弱酸性：、弱酸性：酸性：酸性： + NaOH + H2O 弱酸性：弱酸性： + H2O + CO2 + NaHCO32、取代反應(yīng)：、取代反應(yīng)： + 3Br2 + 3HBr

39、3、顯色反應(yīng)：與、顯色反應(yīng)：與FeCl3 反應(yīng)生成紫色溶液反應(yīng)生成紫色溶液OHBrBrBr第118頁(yè)/共154頁(yè)通式通式官能團(tuán)官能團(tuán)代表物代表物主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)醛醛:RCHOCHOCH3CHO1、加成反應(yīng)：、加成反應(yīng)：CH3CHO + H2 CH3CH2OH （還原反應(yīng)）（還原反應(yīng)）2、氧化反應(yīng)：、氧化反應(yīng)：催化氧化：催化氧化：2CH3CHO + O2 2CH3COOH 銀鏡反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)：CH3CHO +2 Ag（NH3）2OH 2Ag + CH3COONH4 +3 NH3 + H2O與與Cu（OH）2反應(yīng)：反應(yīng)：CH3CHO + 2Cu（OH）2 Cu2O + CH3COOH +

40、2H2O催化劑催化劑催化劑催化劑CnH2nO或或CnH2n+1CHO最小物最小物 HCHO第119頁(yè)/共154頁(yè)通式通式官能團(tuán)官能團(tuán)代表物代表物主主要要化化學(xué)學(xué)性性質(zhì)質(zhì)羧酸羧酸:RCOOHCOOHCH3COOH1、酸的通性：、酸的通性：CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2、酯化反應(yīng)：、酯化反應(yīng)：CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 濃濃H2SO4CnH2nO2或或CnH2n+1COOH最小物最小物 HCOOH第120頁(yè)/共154頁(yè)通式通式官能團(tuán)官能團(tuán)代表物代表物主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)酯酯:RCOORCOOCH3COOC2H51、水

41、解反應(yīng)：、水解反應(yīng)：酸性條件：酸性條件：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH堿性條件：堿性條件：CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH無(wú)機(jī)酸無(wú)機(jī)酸CnH2nO2最小物最小物 HCOOCH3第121頁(yè)/共154頁(yè)二、烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：二、烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：鹵代烴鹵代烴RX 醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸RCOOH 酯酯RCOOR不飽和烴不飽和烴12345678910910第122頁(yè)/共154頁(yè)1、（消去）、（消去）C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O2、（加成）、（加成） CH2=CH

42、2 + HBr C2H5Br 3、（水解）、（水解） C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr 4、（消去）、（消去） C2H5OH CH2=CH2 +H2O5、（加成）、（加成） CH2=CH2 + H2O C2H5OH NaOH濃H2SO4 1700C催化劑、加熱、加壓醇醇鹵代烴鹵代烴RX 醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸RCOOH 酯酯RCOOR不飽和烴不飽和烴12354678991010第123頁(yè)/共154頁(yè)鹵代烴鹵代烴RX 醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸RCOOH 酯酯RCOOR不飽和烴不飽和烴1234 56789910106、（氧化）、（氧化） 2C2H5OH +

43、O2 2CH3CHO + 2H2O7、 （還原）（還原）CH3CHO + H2 C2H5OH8、 （氧化）（氧化） 2 CH3CHO + O2 2CH3COOH 9、（酯化）、（酯化）C2H5OH +CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O10、（水解）、（水解） CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH催化劑 加熱催化劑 加熱濃H2SO4 加熱Cu加熱第124頁(yè)/共154頁(yè)分散系分散系所用試劑所用試劑分離方法分離方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（NaCl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴苯（溴）溴苯

44、（溴）乙醇（水）乙醇（水）乙醇（乙酸）乙醇（乙酸）甲苯（乙醛）甲苯（乙醛）三、物質(zhì)的提純：三、物質(zhì)的提純：飽和飽和Na2CO3 分液分液蒸餾水蒸餾水 分液分液酸性酸性KMnO4、堿石灰堿石灰 洗氣洗氣蒸餾蒸餾NaOH溶液溶液 分液分液NaOH溶液溶液 分液分液CaO 蒸餾蒸餾蒸餾水蒸餾水 分液分液NaOH溶液溶液 蒸餾蒸餾第125頁(yè)/共154頁(yè)NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羥基醇羥基酚羥基酚羥基羧羥基羧羥基第126頁(yè)/共154頁(yè)例例.為實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化為實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化,在括號(hào)內(nèi)填如適當(dāng)?shù)脑囋诶ㄌ?hào)內(nèi)填如適當(dāng)?shù)脑噭﹦?寫分子式寫分子式)NaHCO3HClNaOHNaCO2第127頁(yè)/共154頁(yè)

45、OCHOCH3-C-O-CH2OHCH2COOC2H5OHHO-CO例例2：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖：(1). A與過(guò)量與過(guò)量NaOH完全反應(yīng)時(shí)，完全反應(yīng)時(shí)，A與參加反應(yīng)的與參加反應(yīng)的NaOH的物質(zhì)的量之比為的物質(zhì)的量之比為 .(2). A與新制與新制Cu(OH)2完全反應(yīng)時(shí)，完全反應(yīng)時(shí)，A與參加反應(yīng)的與參加反應(yīng)的Cu(OH)2的物質(zhì)的量的比是的物質(zhì)的量的比是 ，其中，其中A與被還與被還原的原的Cu(OH)2的物質(zhì)的量之比為的物質(zhì)的量之比為 .(3). A與過(guò)量的與過(guò)量的NaHCO3完全反應(yīng)時(shí)，完全反應(yīng)時(shí)，A與參加反應(yīng)與參加反應(yīng)的的NaHCO3物質(zhì)的量的比為物質(zhì)的量的比為

46、 .1:51:2.51:21:1第128頁(yè)/共154頁(yè)第129頁(yè)/共154頁(yè)1 1、有機(jī)合成的關(guān)鍵是通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的、有機(jī)合成的關(guān)鍵是通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需要的官能團(tuán)。你能利用分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需要的官能團(tuán)。你能利用所學(xué)的有機(jī)反應(yīng)，列出下列官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法所學(xué)的有機(jī)反應(yīng)，列出下列官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法嗎？嗎？1)1)引入引入的的C=CC=C的方法有哪些？的方法有哪些？2)2)引入引入鹵原子的方法有哪些？鹵原子的方法有哪些？3)3)引入引入的的-OH-OH的方法有哪些？的方法有哪些？4)4)引入引入的的- -H H的方法有哪些？的方法有哪些

47、？5)5)引入引入的的- -的方法有哪些？的方法有哪些？一、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化第130頁(yè)/共154頁(yè)引入引入的的C=C三法：三法：鹵原子消去、鹵原子消去、OH消去、消去、 C C部分加氫部分加氫引入引入鹵原子三法：鹵原子三法：烷基鹵代、烷基鹵代、C=C加鹵、加鹵、OH鹵代鹵代引入引入的的-OH四法：四法：鹵原子水解、鹵原子水解、C=C加水、加水、醛基加氫、酯基水解醛基加氫、酯基水解第131頁(yè)/共154頁(yè)引入的引入的-H H的方法有：的方法有： 醇的氧化和醇的氧化和C=C的氧化的氧化引入引入-的方法有：的方法有： 醛的氧化和酯的醛的氧化和酯的水解水解第132頁(yè)/共154頁(yè)a.a.官能團(tuán)種類變化：

48、官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能團(tuán)數(shù)目變化：官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能團(tuán)位置變化：官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等?；?。氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3第133頁(yè)/共154頁(yè)3.3.官能團(tuán)的官能團(tuán)的消除消除：通過(guò)通過(guò) 消除不飽和鍵。消除不飽和鍵。通過(guò)通過(guò) 或

49、或 或或 等消除羥基（等消除羥基（OH）通過(guò)通過(guò) 或或 等消除等消除醛基（醛基（CHO） 加成反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)第134頁(yè)/共154頁(yè)4.4.碳鏈的增長(zhǎng)和縮短：碳鏈的增長(zhǎng)和縮短：增長(zhǎng)碳鏈：增長(zhǎng)碳鏈： 聚合、酯化聚合、酯化 、肽鍵的生成、肽鍵的生成 炔、烯加炔、烯加HCN 、醛醛加成、醛醛加成 縮短碳鏈：縮短碳鏈： 裂化、裂解裂化、裂解 酯水解酯水解 、肽鍵水解、肽鍵水解 烯催化氧化烯催化氧化 第135頁(yè)/共154頁(yè)5. 5. 有機(jī)物成環(huán)規(guī)律：有機(jī)物成環(huán)規(guī)律：類型類型方式方式例舉例舉酯成環(huán)酯成環(huán)（ C OO ）二元酸和二元

50、醇的二元酸和二元醇的酯化成環(huán)酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)酸醇的酯化成環(huán)醚鍵成環(huán)醚鍵成環(huán)（ O ）二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子間成環(huán)二元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨基化二元酸和二氨基化合物成環(huán)合物成環(huán)氨基酸成環(huán)氨基酸成環(huán)第136頁(yè)/共154頁(yè)基礎(chǔ)原基礎(chǔ)原料料中間體中間體目標(biāo)化目標(biāo)化合物合物中間體中間體C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解氣石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5濃濃H2SO4水解水解第137頁(yè)/共154頁(yè)三、有機(jī)合成遵循的原則三、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要

51、廉價(jià)、易得、低毒、低污染）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染2）步驟最少的合成路線）步驟最少的合成路線3）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)4）滿足）滿足“綠色化學(xué)綠色化學(xué)”的要求。的要求。第138頁(yè)/共154頁(yè)四、四、有機(jī)合成路線有機(jī)合成路線 1、一元合成路線一元合成路線(官能團(tuán)衍變官能團(tuán)衍變) RCHCH2 鹵代烴 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 2、二元合成路線二元合成路線 第139頁(yè)/共154頁(yè)OHHCOHHCClHCClHCCHCHOHCHCH2|2|OH2|2|Cl22OH23222水解加成消去3.芳香化合物合成路線芳香化合物合成路線 第140頁(yè)/

52、共154頁(yè)五、五、官能團(tuán)的保護(hù)官能團(tuán)的保護(hù) 在有機(jī)合成中，某些不希望起反應(yīng)的官能團(tuán)在有機(jī)合成中，某些不希望起反應(yīng)的官能團(tuán)，在反應(yīng)試劑或反應(yīng)條件的影響下產(chǎn)生副反應(yīng)，在反應(yīng)試劑或反應(yīng)條件的影響下產(chǎn)生副反應(yīng)，這樣就不能達(dá)到預(yù)計(jì)的合成目標(biāo)，因此，必須采這樣就不能達(dá)到預(yù)計(jì)的合成目標(biāo)，因此，必須采取措施保護(hù)某些官能團(tuán)，待完成反應(yīng)后再除去保取措施保護(hù)某些官能團(tuán)，待完成反應(yīng)后再除去保護(hù)基，使其復(fù)原。護(hù)基，使其復(fù)原。 例如為防止例如為防止OH被氧化可先將其酯化，為被氧化可先將其酯化，為保護(hù)保護(hù) C=C 不受氧化可先將其與不受氧化可先將其與HBr加成或與水加成或與水加成。加成。 例如在含有例如在含有C=C和和CHO的化合物中欲用溴的化合物中欲用溴水檢驗(yàn)，應(yīng)先將水檢驗(yàn)，應(yīng)先將CHO用銀氨溶液或新制氫氧用銀氨溶液或新制氫氧化銅氧化。化銅氧化。第141頁(yè)/共154頁(yè)思路思路關(guān)鍵關(guān)鍵碳架碳架官能團(tuán)官能團(tuán)第142頁(yè)/共154頁(yè) 合成目標(biāo)合成目標(biāo) 審題審題 新舊知識(shí)新舊知識(shí) 分析分析 突破突破 設(shè)計(jì)合成路線設(shè)計(jì)合成路線 確定方法確定方法 推斷過(guò)程和方向推斷過(guò)程和方向 思維求異，解法求優(yōu)思維求異，解法求優(yōu) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)