選修五第二章第2節(jié)芳香烴學(xué)案

1、第二章第2節(jié)芳香烴導(dǎo)學(xué)案班級(jí)： 學(xué)號(hào)： 自學(xué)學(xué)案一、自學(xué)目標(biāo)1、了解苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)等知識(shí)2、簡單了解芳香烴的來源及應(yīng)用二、自學(xué)內(nèi)容（一）、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、苯的結(jié)構(gòu)（1）分子式 （2）結(jié)構(gòu)簡式 （3）最簡式 (4)空間結(jié)構(gòu)：苯分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共平面，形成 ，鍵角 為 °，碳碳鍵長介于 和 之間 2、苯的物理性質(zhì)苯是 色，帶有 氣味的有 的液體，密度比水 3、苯的化學(xué)性質(zhì)（1）取代反應(yīng)苯與溴的反應(yīng) 液溴反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 苯的硝化反應(yīng) 水浴加熱苯與 和 的混合物共熱至5060反應(yīng)的化學(xué)方程式為： （2）苯的加成反應(yīng) 只能與氫氣加成在特定的條件下，苯與氫氣發(fā)生加成

2、反應(yīng)的化學(xué)方程式為： （3）苯的氧化反應(yīng)苯在空氣中燃燒產(chǎn)生 ，說明苯的含碳量很高，燃燒的化學(xué)方程式為：；苯 （填“能”或“不能”）使KmnO4酸性溶液褪色（二）、苯的同系物1、概念：苯環(huán)上的氫原子被 取代后的產(chǎn)物2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中只有 個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是 （即碳碳鍵全部是 單鍵）3通式： ；物理性質(zhì)與苯相似4、苯的同系物的同分異構(gòu)現(xiàn)象書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時(shí)，苯環(huán)不變，變換取代基的位置及取代基碳鏈的長短。例如C8H10對(duì)應(yīng)的苯的同系物有4個(gè)同分異構(gòu)體，分別為 、 、 、 5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物 （填“能”或“不能”）被

3、KMnO4酸性溶液氧化?？衫么诵再|(zhì)區(qū)分苯和苯的同系物。其中甲苯被KMnO4酸性溶液氧化為。 苯的同系物均能燃燒，現(xiàn)象是 ，反應(yīng)的化學(xué)方程式為： （2）取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成三硝基甲苯的化學(xué)方程式為： 。三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為， 又叫（TNT）, 溶于水，是一種烈性炸藥。三、芳香烴的來源及應(yīng)用1、芳香烴分子內(nèi)含有一個(gè)或多個(gè) 的烴，由2個(gè)或2個(gè)以上的苯環(huán) 而成的芳香烴稱為稠環(huán)芳香烴，如萘： 蒽： 2、來源：1845年至20世紀(jì)40年代 是芳香烴的主要來源，自20世紀(jì)40年代后，隨著石油化工的發(fā)展，通過 獲得芳香烴。三、提出疑惑同學(xué)們，通過你的自主學(xué)習(xí)，你還有

4、哪些疑惑，請(qǐng)把它填在下面的表格中疑惑點(diǎn)疑惑內(nèi)容課內(nèi)探究學(xué)案一、學(xué)習(xí)目標(biāo)1掌握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì);2了解芳香烴的來源及其應(yīng)用3歸納、比較法：歸納比較苯與脂肪烴及苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)4自主設(shè)計(jì)有關(guān)實(shí)驗(yàn)并探究有關(guān)物質(zhì)性質(zhì)5通過探究分析，培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新思維能力6培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的思維、辨證思維能力及各事物間相互聯(lián)系的觀點(diǎn)學(xué)習(xí)重難點(diǎn)：苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)差異 硝化反應(yīng)二、學(xué)習(xí)過程(一) 苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)探究一： 苯分子的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢？ 苯分子結(jié)構(gòu)的確定經(jīng)歷了漫長的歷史過程，1866年，德國化學(xué)家凱庫勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu)，稱為凱庫勒式： 那么凱庫勒式能完全真實(shí)的反應(yīng)苯分子的結(jié)構(gòu)嗎？根據(jù)以下

5、信息，談?wù)勀銓?duì)苯分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)？ClClClCl 苯的一取代物只有一種，鄰位二取代物只有一種 和 是同一種物質(zhì) 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高錳酸鉀溶液腿色 碳碳雙鍵加氫時(shí)總要放出熱量，并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。苯在鎳等催化下可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，所放出的熱量比環(huán)己二烯與氫氣加成生成環(huán)己烷的還要少。說明苯環(huán)中 存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，因此凱庫勒式不能全面的反應(yīng)苯的結(jié)構(gòu)，只是習(xí)慣上沿用至今?！具^渡】那么苯分子的結(jié)構(gòu)到底是怎樣的？苯分子中碳碳鍵的鍵長 一樣長的 ，這說明碳原子之間形成的一種 的特殊共價(jià)鍵，所以苯的結(jié)構(gòu)可以表示為 或 （3）分子空間構(gòu)型 形， 個(gè)原子共平面。探

6、究二：苯的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)(一)猜想：由于苯分子中的碳碳鍵是一種 的特殊共價(jià)鍵，所以苯的化學(xué)性質(zhì)，幾乎也是介于 烴和 烴之間。反應(yīng)方程式反應(yīng)條件反應(yīng)類型苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)總的來說化學(xué)性質(zhì)比較 、是易 、難 。(二)實(shí)驗(yàn)思考：A.苯的溴代反應(yīng) 1長直導(dǎo)管b的作用使 冷凝回流， （HBr和少量溴蒸氣能通過）。2 錐形瓶的作用吸收 ，所以加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀（AgBr）3 錐形瓶內(nèi)導(dǎo)管為什么不伸入水面以下防止 4 堿石灰的作用吸收 、 蒸氣、 蒸汽。 苯的溴代反應(yīng)裝置5 純凈的溴苯應(yīng)為無色，為什么反應(yīng)制得的溴苯為褐色溴苯中溶解的 6 Na

7、OH溶液的作用除去溴苯中的 ，然后過濾、再用 分離，可制得較為純凈的溴苯 7 最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么 沉淀，反應(yīng)中真正起催化作用的是 B、苯的硝化反應(yīng) 裝置如右圖所示，試管中是濃硫酸、濃硝酸和苯的混合物，(A)現(xiàn)象：加熱一段時(shí)間后，反應(yīng)完畢，將混合物 倒入盛有水的燒杯中， 在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體（硝基苯）(B)注意：1 硝基苯 溶于水，密度比水 ，有 味 2 長導(dǎo)管的作用 3 為什么要水浴加熱？（1） （2）便于控制溫度，防止生成副產(chǎn)物（因?yàn)榧訜岬?00110時(shí)就會(huì)有間二硝基苯生成；）（二）苯的同系物探究三： 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)A 反應(yīng)（ 影響 ）實(shí)驗(yàn)：甲苯中加入酸性KMnO4溶液

8、KMnO4溶液 乙苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液 結(jié)論：苯的同系物 被酸性KMnO4溶液氧化解釋：苯的同系物中，如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有H原子，該苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，與苯環(huán)相連的烷烴基通?；乇谎趸癁?COHOCH 氧化B。 反應(yīng)（ 影響 ）NO2 CH3NO2 O2N CH3濃H2SO4 100 3HNO3 3H2O TNT（ ）TNT是一種不溶于水的 晶體，烈性炸藥。 （三）反思總結(jié)各類型烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)對(duì)比碳碳鍵結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)烷烴烯烴炔烴苯苯的同系物(四)當(dāng)堂檢測(cè)1、 下列屬于苯的同系物的是 （ ）A BC D2、 下列關(guān)于芳香烴的敘述中正確的

9、是 （ ）A 其組成的通式是CnH2n-6（n6） B.分子里含有苯環(huán)的烴C.分子里含有苯環(huán)的各種有機(jī)物 D.苯及其同系物的總稱3、 下列物質(zhì)不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 （ ）A.CH3CH3 B.CH2=CH2C. D. 4、下列說法正確的是 （ ）A苯和液溴發(fā)生加成反應(yīng)B苯和液溴發(fā)生反應(yīng)時(shí)，常用的長直玻璃導(dǎo)管主要起平衡內(nèi)外氣壓和冷凝的作用C苯的硝化過程是吸熱反應(yīng)，可用酒精燈直接加熱D制硝基苯過程中濃硫酸的作用是脫水劑5、芳香烴可由下列化工工藝制得 （ ）A煤干餾后的煤焦油 B石油的催化重整 C石油的裂化 D石油的裂解（五）課后練習(xí)與提高1、 能夠說明苯中不是單雙鍵交遞的事實(shí)是 （ ）

10、 A鄰二甲苯只有一種 B對(duì)二甲苯只有一種C苯為平面正六邊形結(jié)構(gòu) D苯能和液溴反應(yīng)2、 可用來鑒別乙烯、四氯化碳、苯的方法是 （ ）A酸性高錳酸鉀 B溴水 C液溴 D硝化反應(yīng)3、與鏈烴相比，苯的化學(xué)性質(zhì)的主要特征為 （ ）A難氧化、難取代、難加成 B易氧化、易取代、易加成C難氧化、易取代、難加成 D易氧化、易取代、難加成4、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色但不能使溴水褪色的是 （ ）A乙烯 B乙炔 C苯 D乙苯5、下列關(guān)于甲苯的實(shí)驗(yàn)中，能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)有影響的是 （ ）A.甲苯硝化生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.甲苯燃燒帶有濃厚的黑煙 D.甲苯與氫氣可以生加成反應(yīng)6、下列變化屬于取代

11、反應(yīng)的是 （ ）A.苯與溴水混合，水層褪色 B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯 D.苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)已烷7、下列關(guān)于硝化反應(yīng)說法正確的是 （） 硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)類型硝化反應(yīng)中混合酸的配制是先加濃硫酸再加濃硝酸甲苯硝化反應(yīng)的產(chǎn)物僅一種 硝基苯的密度大于水8、實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下：（1）將一定比例的濃硫酸和濃硝酸的混合酸，加入反應(yīng)容器中（2）向室溫下的混合酸中滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻。（3）在55-60下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束（4）除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%的氫氧化鈉溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。（5）將用無水CaCl2干燥后的粗

12、硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。填寫下列空白：配制混合酸時(shí)的操作注意事項(xiàng)： 步驟（3）中，為了使反應(yīng)保證在55-60下發(fā)生反應(yīng)，采取的措施為： 步驟（4）中用氫氧化鈉洗滌的目的： 。純硝基苯是無色、密度比水 ，具有 氣味的油狀液體。 參考答案一、1、（1）C6H6 （2） （3）CH（4）平面正六邊形 相等 碳碳單鍵 碳碳雙鍵2、無 特殊 毒 小Fe 3（1） + H+ 濃硝酸 濃硫酸 濃硫酸 +HO-NO2 H2O+ NO2 催化劑（2） +3H2 點(diǎn)燃（3）明亮火焰、冒濃黑煙 2 C6H6+15O2 12 CO2 +6H2O 不能 二、1、 1 烷基 2 烷基 單 3 、CnH2n-6 （6

13、）4 C2H5 5. COOH 點(diǎn)燃2 CnH2n-6+(2n-3)O2 2n CO2 +(2n-6)H2O 探究一 并不 都是介于單鍵和雙鍵之間平面正六邊 12探究二 介于單鍵和雙鍵之間 飽和 不飽和 2、無 特殊 毒 小Fe 3 + H+ 鐵粉、液溴 取代反應(yīng)濃硫酸 +HO-NO2 H2O+ NO2 濃硝酸 濃硫酸 55-60水浴 取代反應(yīng)催化劑 +3H2 催化劑 、加熱 加成反應(yīng)（1）苯的溴代反應(yīng)1 苯和溴苯 導(dǎo)氣 2 。 HBr 3 。 倒吸 4。 HBr、溴蒸氣、水蒸汽。5 。 溴單質(zhì) 6。 溴 分液漏斗 7。 Fe(OH)3沉淀 FeBr3 （2）苯的硝化反應(yīng)：1 難 ， 大， 苦杏仁 、 2 冷凝回流 3 （1）讓反應(yīng)體系受熱均勻；（2） 控制溫度， 穩(wěn)定 取代 加成探究三 氧化 甲基 苯環(huán) 苯環(huán) 甲基褪色 褪色 能 羧基 取代 三硝基甲苯 淡黃色針狀反思總結(jié)各類型烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)對(duì)比碳碳鍵結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)烷烴碳碳之間僅含碳碳單鍵取代反應(yīng) 烯烴有碳碳雙鍵氧化 加成 加