氨基酸多肽與蛋白質

1、第十五章第十五章 氨基酸、多肽與蛋白質氨基酸、多肽與蛋白質 蛋白質、碳水化合物、脂肪蛋白質、碳水化合物、脂肪(甘油醇的脂甘油醇的脂肪酸酯肪酸酯)是人所需營養(yǎng)中的三種要素。是人所需營養(yǎng)中的三種要素。 羧酸分子中烴基上的一個或幾個氫原羧酸分子中烴基上的一個或幾個氫原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。R-CH-COOHNH2HO2C(CH2)2-CH-COO-NH3+CH2-CH-COO-NH3+NNH1. 定義定義. 氨基酸氨基酸一、定義與分類一、定義與分類按氨基與羧基的相對位置分：按氨基與羧基的相對位置分：-氨基酸，氨基酸，-氨基酸氨基酸按氨基與羧基的數目來分：

2、按氨基與羧基的數目來分： 中性氨基酸、酸性氨基酸，堿性氨基酸中性氨基酸、酸性氨基酸，堿性氨基酸二、二、氨基酸的氨基酸的構型和存在形式構型和存在形式構型（用構型（用D、L表示）表示） -氨基酸通式氨基酸通式 L型型 -氨基酸氨基酸 D型型 -氨基酸氨基酸 L-甘油醛甘油醛 R-CH-COOHNH2 除甘氨酸，天然除甘氨酸，天然 -氨基酸都是有旋光的，而且都是氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的。即距羧基最近的氨基在左邊型的。即距羧基最近的氨基在左邊COOHNH2HRCOOHH2NHRCHOHOHCH32. 分類分類存在形式：氨基酸都以偶極離子的形式存在。存在形式：氨基酸都以偶極離子的形式存在。 組

3、氨酸組氨酸CH3-CH-COO-NH3+HO2C(CH2)2-CH-COO-NH3+CH2-CH-COO-NH3+NNH谷氨酸谷氨酸丙氨酸丙氨酸三、名稱和物理性質三、名稱和物理性質 名名 稱稱氨基酸的氨基酸的 碳原子（除甘氨酸外）都是手性碳原子。碳原子（除甘氨酸外）都是手性碳原子。其構型的表示方法與糖一樣，用其構型的表示方法與糖一樣，用D或或L表示。表示。每個氨基酸都有俗名，并都用一個縮寫符號表示。每個氨基酸都有俗名，并都用一個縮寫符號表示。 物物 理理 性性 質質大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度；大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度；酸性的氨基酸在水中的溶解度較差；酸性的氨基酸在水中的溶解度

4、較差；氨基酸在氨基酸在200度以下都是穩(wěn)定的；度以下都是穩(wěn)定的；氨基酸的氨基酸的pKa為為2左右；左右；每一個光學純的氨基酸都有旋光值。每一個光學純的氨基酸都有旋光值。 八個必需氨基酸八個必需氨基酸(CH3)2CHCH(NH2)COOH纈氨酸纈氨酸(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH亮氨酸亮氨酸C2H5CHCH(NH2)COOHCH3異亮氨酸異亮氨酸C6H5CH2CH(NH2)COOH苯丙氨酸苯丙氨酸CH3CHCH(NH2)COOHOH蘇氨酸蘇氨酸CH3S(CH2)2CH(NH2)COOH蛋氨酸蛋氨酸H2N(CH2)4CH(NH2)COOH賴氨酸賴氨酸CH2CH(NH2)COOHNH色

5、氨酸色氨酸四、氨基酸的化學性質四、氨基酸的化學性質 一個氨基酸總可以找到一個一個氨基酸總可以找到一個pH值，在該值，在該pH值值下，正、負離子的濃度完全相等，此時向陽極移動下，正、負離子的濃度完全相等，此時向陽極移動和向陰極移動的離子彼此抵消（即沒有凈的遷移），和向陰極移動的離子彼此抵消（即沒有凈的遷移），或者說，電場中不顯示離子的遷移。將此時的或者說，電場中不顯示離子的遷移。將此時的pH值值稱為該氨基酸的等電點。稱為該氨基酸的等電點。 1. 等電點等電點+NH2R-CH-COONH3R-CH-COOHNH3R-CH-COO+ OH-+H+H2OH2O中性氨基酸的等電點：中性氨基酸的等電點：p

6、H=6.26.8 酸性氨基酸的等電點：酸性氨基酸的等電點：pH=2.83.2 堿性氨基酸的等電點：堿性氨基酸的等電點：pH=7.610.8 不同的氨基酸有不同的等電點，所以可以通過測定氨基不同的氨基酸有不同的等電點，所以可以通過測定氨基酸的等電點來鑒別氨基酸。酸的等電點來鑒別氨基酸。 等電點時，以兩性離子形式存在的氨基酸濃度最等電點時，以兩性離子形式存在的氨基酸濃度最大（在水溶液中），氨基酸的溶解度最小。大（在水溶液中），氨基酸的溶解度最小。+HO-HO-H+H+NH2R-CH-COONH3R-CH-COOHNH3R-CH-COO2. 與茚三酮的反應與茚三酮的反應凡是有游離氨基的氨基酸都可以和

7、茚三酮發(fā)生呈紫色的反應。凡是有游離氨基的氨基酸都可以和茚三酮發(fā)生呈紫色的反應。OOOOOOHOH茚茚茚三酮茚三酮 水合茚三酮水合茚三酮R-CH-COOHNH2OOOHOH2OOOOHNOOOHON+紫色紫色-CO2，-RCHO-3H2O互變異構互變異構3. 氨基酸金屬鹽絡合物的形成氨基酸金屬鹽絡合物的形成O=C-OO-C=OCH2NH2CuNH2CH2金屬上有空軌道，金屬上有空軌道，N上有未共用電子對！上有未共用電子對！ 氨基酸金屬鹽絡合物具有很好的結晶形狀氨基酸金屬鹽絡合物具有很好的結晶形狀, 該該反應可用來沉淀和鑒別某些氨基酸。反應可用來沉淀和鑒別某些氨基酸。一個氨基酸的羧基與另一分子氨基

8、酸的氨基通過失水反應，一個氨基酸的羧基與另一分子氨基酸的氨基通過失水反應，形成一個酰氨鍵，新生成的化合物稱為肽，肽分子中的酰形成一個酰氨鍵，新生成的化合物稱為肽，肽分子中的酰氨鍵叫肽鍵。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多個分氨鍵叫肽鍵。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多個分子氨基酸失水形成的肽叫多肽。子氨基酸失水形成的肽叫多肽。 多肽多肽一一 定義定義二二 命名命名H2N-CH2-COH + H2N-CH-COH + H2N-CH-COHCH3CH2CH(CH3)2OOO甘氨酸甘氨酸 丙氨酸丙氨酸 亮氨酸亮氨酸H2N-CH2-C- NH-CH-C-NH-CH-COHCH3CH2CH(CH3)2

9、OOO產物三肽的名稱為：甘氨酰產物三肽的名稱為：甘氨酰-丙氨酰丙氨酰-亮氨酸亮氨酸 （甘（甘-丙丙-亮）（亮）（Gly-Ala-Leu）-2H2O肽鍵肽鍵C-端端N端端 蛋白質蛋白質相對分子質量超過相對分子質量超過1萬的多肽稱為蛋白質。萬的多肽稱為蛋白質。蛋白質有兩個重要的性質：鹽析、變性蛋白質有兩個重要的性質：鹽析、變性蛋白質有四級結構蛋白質有四級結構 肽鏈中各種氨基酸相互聯接的順序是蛋白質的初級結構，肽鏈中各種氨基酸相互聯接的順序是蛋白質的初級結構，也叫一級結構。也叫一級結構。 多肽鏈主鏈骨架中的若干肽段，通過氫鍵，形成有規(guī)則多肽鏈主鏈骨架中的若干肽段，通過氫鍵，形成有規(guī)則的構象，這稱為二級結構。的構象，這稱為二級結構。 -螺旋螺旋 -折疊折疊 在二級結構的基礎上，多肽鏈間通過氨基酸殘基側鏈的在二級結構的基礎上，多肽鏈間通過氨基酸殘基側鏈的相互作用而進行盤旋和折疊，因而產生的特定的三維空間結相互作用而進行盤旋和折疊，因而產生的特定的三維空間結構，這稱為三