有機物規(guī)律總結

1、有機物規(guī)律總結一、重要的物理性質1.有機物的溶解性(1難溶于水的有:各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的(指分子中碳原子數(shù)目較多的,下同醇、醛、羧酸等。(2易溶于水的有:低級的一般指N(C4醇、(醚、醛、(酮、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(它們都能與水形成氫鍵。(3具有特殊溶解性的:乙醇是一種很好的溶劑,既能溶解許多無機物,又能溶解許多有機物,所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分,也常用乙醇作為反應的溶劑,使參加反應的有機物和無機物均能溶解,增大接觸面積,提高反應速率。例如,在油脂的皂化反應中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,讓它們在均相(同一溶劑的溶液中

2、充分接觸,加快反應速率,提高反應限度。苯酚:室溫下,在水中的溶解度是9.3g(屬可溶,易溶于乙醇等有機溶劑,當溫度高于65時,能與水混溶,冷卻后分層,上層為苯酚的水溶液,下層為水的苯酚溶液,振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液,這是因為生成了易溶性的鈉鹽。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶,同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發(fā)出的乙酸,溶解吸收揮發(fā)出的乙醇,便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質可溶于水形成膠體。蛋白質在濃輕金屬鹽(包括銨鹽溶液中溶解度減小,會析出(即鹽析,皂化反應中也有此操作。但在稀輕金屬鹽(包括銨鹽溶液中,蛋白質的溶解度反而增大。線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些

3、有機溶劑,而體型則難溶于有機溶劑。氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成絳藍色溶液。2.有機物的密度(1小于水的密度,且與水(溶液分層的有:各類烴、一氯代烴、酯(包括油脂(2大于水的密度,且與水(溶液分層的有:多氯代烴、溴代烴(溴苯等、碘代烴、硝基苯3.有機物的狀態(tài)常溫常壓(1個大氣壓、20左右(1氣態(tài):烴類:一般N(C4的各類烴注意:新戊烷C(CH34亦為氣態(tài)衍生物類:一氯甲烷(CH3Cl,沸點為-24.2氟里昂(CCl2F2,沸點為-29.8氯乙烯(CH2=CHCl,沸點為-13.9甲醛(HCHO,沸點為-21氯乙烷(CH3CH2Cl,沸點為12.3一溴甲烷(

4、CH3Br,沸點為3.6四氟乙烯(CF2=CF2,沸點為-76.3甲醚(CH3OCH3,沸點為-23甲乙醚(CH3OC2H5,沸點為10.8環(huán)氧乙烷(沸點為13.5(2液態(tài):一般N(C在516的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如,己烷CH3(CH24CH3 環(huán)己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2特殊:不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)(3固態(tài):一般N(C在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如,石蠟C12以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊:苯酚(C6H5OH、苯甲酸(C6H

5、5COOH、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4.有機物的顏色絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體,少數(shù)有特殊顏色,常見的如下所示:三硝基甲苯(俗稱梯恩梯TNT為淡黃色晶體;部分被空氣中氧氣所氧化變質的苯酚為粉紅色;2,4,6三溴苯酚為白色、難溶于水的固體(但易溶于苯等有機溶劑;苯酚溶液與Fe3+(aq作用形成紫色H3Fe(OC6H56溶液;多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液;淀粉溶液(膠遇碘(I2變藍色溶液;含有苯環(huán)的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產生,加熱或較長時間后,沉淀變黃色。5.有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味,但在中學階段只需要了解下列有機物的

6、氣味:甲烷無味乙烯稍有甜味(植物生長的調節(jié)劑液態(tài)烯烴汽油的氣味乙炔無味苯及其同系物芳香氣味,有一定的毒性,盡量少吸入。一鹵代烷不愉快的氣味,有毒,應盡量避免吸入。二氟二氯甲烷(氟里昂無味氣體,不燃燒。C4以下的一元醇有酒味的流動液體C5C11的一元醇不愉快氣味的油狀液體C12以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體乙醇特殊香味乙二醇甜味(無色黏稠液體丙三醇(甘油甜味(無色黏稠液體苯酚特殊氣味乙醛刺激性氣味乙酸強烈刺激性氣味(酸味低級酯芳香氣味丙酮令人愉快的氣味二、重要的反應1.能使溴水(Br2/H2O褪色的物質(1有機物通過加成反應使之褪色:含有、CC的不飽和化合物通過取代反應使之褪色:酚類注意:苯酚溶

7、液遇濃溴水時,除褪色現(xiàn)象之外還產生白色沉淀。通過氧化反應使之褪色:含有CHO(醛基的有機物(有水參加反應注意:純凈的只含有CHO(醛基的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色:液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯(2無機物通過與堿發(fā)生歧化反應3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O與還原性物質發(fā)生氧化還原反應,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(1有機物:含有、CC、OH(較慢、CHO的物質與苯環(huán)相連的側鏈碳碳上有氫原

8、子的苯的同系物(與苯不反應(2無機物:與還原性物質發(fā)生氧化還原反應,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3.與Na反應的有機物:含有OH、COOH的有機物與NaOH反應的有機物:常溫下,易與含有酚羥基、COOH的有機物反應加熱時,能與鹵代烴、酯反應(取代反應與Na2CO3反應的有機物:含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3;含有COOH的有機物反應生成羧酸鈉,并放出CO2氣體;含有SO3H的有機物反應生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應的有機物:含有COOH、SO3H的有機物反應生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質的量的CO2氣體。4.既能與強酸,又能與強堿反

9、應的物質(12Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2(2Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O(3Al(OH3 + 3H+ = Al3+ + 3H2OAl(OH3 + OH- = AlO2- + 2H2O(4弱酸的酸式鹽,如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2ONaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S +

10、H2O(5弱酸弱堿鹽,如CH3COONH4、(NH42S等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH42SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O(NH42S + H2SO4 = (NH42SO4 + H2S(NH42S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O(6氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O(7蛋白質蛋白質分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2,故蛋白質仍能與堿和酸反應。

11、5.銀鏡反應的有機物(1發(fā)生銀鏡反應的有機物:含有CHO的物質:醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等(2銀氨溶液Ag(NH32OH(多倫試劑的配制:向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消失。(3反應條件:堿性、水浴加熱若在酸性條件下,則有Ag(NH32+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。(4實驗現(xiàn)象:反應液由澄清變成灰黑色渾濁;試管內壁有銀白色金屬析出(5有關反應方程式:AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH32OH + 2H2O

12、銀鏡反應的一般通式:RCHO + 2Ag(NH32OH 2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【記憶訣竅】:1水(鹽、2銀、3氨甲醛(相當于兩個醛基:HCHO + 4Ag(NH32OH 4Ag+ (NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH32OH 4Ag+ (NH42C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH32OH 2 Ag+ (NH42CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖:(過量CH2OH(CHOH4CHO +2Ag(NH32OH2Ag+CH2OH(CHOH4COONH4+3NH3 + H2O(6定量關

13、系:CHO2Ag(NH2OH2 Ag HCHO4Ag(NH2OH4 Ag 6.與新制Cu(OH2懸濁液(斐林試劑的反應(1有機物:羧酸(中和、甲酸(先中和,但NaOH仍過量,后氧化、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖、甘油等多羥基化合物。(2斐林試劑的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加幾滴2%的CuSO4溶液,得到藍色絮狀懸濁液(即斐林試劑。(3反應條件:堿過量、加熱煮沸(4實驗現(xiàn)象:若有機物只有官能團醛基(CHO,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時無變化,加熱煮沸后有(磚紅色沉淀生成;若有機物為多羥基醛(如葡萄糖,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時溶解變成絳藍色溶液,加熱煮沸后有(磚紅

14、色沉淀生成;(5有關反應方程式:2NaOH + CuSO4 = Cu(OH2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH2 RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH2 CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH2 HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH2 CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH4CHO + 2Cu(OH2 CH2OH(CHOH4COOH + Cu2O+ 2H2O (6定量關系:COOH½ Cu(OH2½ Cu2+ (酸使不溶性的堿溶解CHO2Cu(OH2Cu2O H

15、CHO4Cu(OH22Cu2O7.能發(fā)生水解反應的有機物是:鹵代烴、酯、糖類(單糖除外、肽類(包括蛋白質。HX + NaOH = NaX + H2O(HRCOOH + NaOH = (HRCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O8.能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的是:酚類化合物。9.能跟I2發(fā)生顯色反應的是:淀粉。10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應的是:含苯環(huán)的天然蛋白質。三、各類烴的代表物的結構、特性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n1 CnH2n(n2 CnH2n-2(n2 CnH2n-6(n6代表物結構式HCCH相對分子質量Mr 16 28 2

16、6 78碳碳鍵長(×10-10m 1.54 1.33 1.20 1.40鍵角109°28 約120° 180° 120°分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面(正六邊形主要化學性質光照下的鹵代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得導電塑料跟H2加成;FeX3催化下鹵代;硝化、磺化反應四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質類別通式官能團代表物分子結構結點主要化學性質鹵代烴一鹵代烴:RX多元飽和鹵代烴:CnH

17、2n+2-mXm 鹵原子X C2H5Br(Mr:109鹵素原子直接與烴基結合-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯醇一元醇:ROH飽和多元醇:CnH2n+2Om 醇羥基OH CH3OH(Mr:32C2H5OH(Mr:46羥基直接與鏈烴基結合,OH及CO均有極性。-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應。-碳上有氫原子才能被催化氧化,伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應產生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴3.脫水反應:乙醇140分子間脫水成醚170分子內脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般

18、斷OH鍵與羧酸及無機含氧酸反應生成酯醚ROR 醚鍵C2H5O C2H5(Mr:74CO鍵有極性性質穩(wěn)定,一般不與酸、堿、氧化劑反應酚酚羥基OH(Mr:94OH直接與苯環(huán)上的碳相連,受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO(Mr:30(Mr:44HCHO相當于兩個CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等氧化為羧酸酮羰基(Mr:58有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基(Mr:60受羰基影響,OH能電離出H+,受羥基影響不能被加成。1.

19、具有酸的通性2.酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵,不能被H2加成3.能與含NH2物質縮去水生成酰胺(肽鍵酯酯基HCOOCH3(Mr:60(Mr:88酯基中的碳氧單鍵易斷裂 1.發(fā)生水解反應生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇硝酸酯RONO2 硝酸酯基ONO2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物RNO2 硝基NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2COOH 氨基NH2羧基COOH H2NCH2COOH(Mr:75NH2能以配位鍵結合H+;COOH能部分電離出H+ 兩性化合物能形成肽鍵蛋白質結構復雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH 酶多肽鏈間有四級

20、結構 1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(生物催化劑5.灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示:Cn(H2Om 羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH4CHO淀粉(C6H10O5 n纖維素C6H7O2(OH3 n 多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(還原性糖2.加氫還原3.酯化反應4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成 1.水解反應(皂化反應2.硬化反應五、有機物的鑒別鑒別有機物,必須熟悉有機物的性質(物理性質、化學性質,要抓住某些有機物的特征反應,選用合適的試劑,一一鑒別它們。1.常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實

21、驗現(xiàn)象歸納如下:試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu(OH2 FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒別物質種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸(酚不能使酸堿指示劑變色羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體2.鹵代烴中鹵素的檢驗取樣,滴入NaOH溶液,加熱至分層現(xiàn)象消失,冷卻后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,觀察沉淀的顏色,確定是何種鹵

22、素。3.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(1若是純凈的液態(tài)樣品,則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。(2若樣品為水溶液,則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH2懸濁液,加熱煮沸,充分反應后冷卻過濾,向濾液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水,則會有反應:CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4.二糖或多糖水解產物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液, (水浴加熱,觀察現(xiàn)象,作出判斷。5.如何檢驗溶

23、解在苯中的苯酚?取樣,向試樣中加入NaOH溶液,振蕩后靜置、分液,向水溶液中加入鹽酸酸化,再滴入幾滴FeCl3溶液(或過量飽和溴水,若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成,則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCl3溶液,則由于苯酚仍溶解在苯中,不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應;若向樣品中直接加入飽和溴水,則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀,則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和

24、Fe2(SO43溶液、品紅溶液、澄清石灰水、(檢驗水(檢驗SO2(除去SO2(確認SO2已除盡(檢驗CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液(檢驗CH2=CH2。六、混合物的分離或提純(除雜混合物(括號內為雜質除雜試劑分離方法化學方程式或離子方程式乙烷(乙烯溴水、NaOH溶液(除去揮發(fā)出的Br2蒸氣洗氣CH2=CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH =NaBr + NaBrO + H2O乙烯(SO2、CO2NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔(H2S、PH3飽和CuSO4溶液

25、洗氣H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O =Ca(OH2 從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C2H5O2 Mg +H2(C2H5O2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液(碘化鈉溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯(苯酚NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH

26、+ NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇(乙酸NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸(乙醇NaOH溶液稀H2SO4 蒸發(fā)蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷(溴NaHSO3溶液洗滌分液Br2 + NaH

27、SO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯(Fe Br3、Br2、苯蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH =NaBr + NaBrO + H2O硝基苯(苯、酸蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H+ + OH- = H2O提純苯甲酸蒸餾水重結晶常溫下,苯甲酸為固體,溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液(甘油食鹽鹽析七、有機物的結構牢牢記住:在有機物中H:一價、C:四價、O:二價、N(氨基中:三價、X (鹵素:一價(一同系物的判斷規(guī)律1.一差(分子組成差

28、若干個CH22.兩同(同通式,同結構3.三注意(1必為同一類物質;(2結構相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目;(3同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要 熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨 認他們的同系物。 （二）、同分異構體的種類 1碳鏈異構 2位置異構 3官能團異構（類別異構）（詳寫下表） 4順反異構 5對映異構（不作要求） 常見的類別異構 組成通式 可能的類別 典型實例 CnH2n 烯烴、環(huán)烷烴 CH2=CHCH3 與 CnH2n-2 炔烴、二烯烴 CHCCH2CH3 與 CH2=

29、CHCH=CH2 CnH2n+2O 飽和一元醇、醚 C2H5OH 與 CH3OCH3 CnH2nO 醛、 烯醇、 酮、 環(huán)醚、 環(huán)醇 CH3CH2CHO、 CH3COCH3、 CH=CHCH2OH 與 CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛 CH3COOH、HCOOCH3 與 HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 與 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2 與 H2NCH2COOH Cn(H2Om 單糖或二糖 葡萄糖與果糖(C6H12O6、 蔗糖與麥芽糖(C12H22O11 （三）、同分異構體的書寫規(guī)律 書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的

30、視覺；思 維一定要有序，可按下列順序考慮： 1主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。 2按照碳鏈異構位置異構順反異構官能團異構的順序書寫，也可按官 能團異構碳鏈異構位置異構順反異構的順序書寫， 不管按哪種方法書寫都 必須防止漏寫和重寫。 3若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然 后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。 （四）、同分異構體數(shù)目的判斷方法 1記憶法 記住已掌握的常見的異構體數(shù)。例如： （1）凡只含一個碳原子的分子均無異構； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 種； （3）戊烷、戊炔有 3 種； （4）丁基、丁烯（

31、包括順反異構）、C8H10（芳烴）有 4 種； （5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有 5 種； （6）C8H8O2 的芳香酯有 6 種； （7）戊基、C9H12（芳烴）有 8 種。 2基元法 例如：丁基有 4 種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 種 3 替代法 例如： 二氯苯 C6H4Cl2 有 3 種， 四氯苯也為 3 種 （將 H 替代 Cl） ； 又如：CH4 的一氯代物只有一種，新戊烷 C（CH3）4 的一氯代物也只有一種。 4對稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列三點進行： （1）同一碳原子上的氫原子是等效的； （2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的； （3）處于鏡面對稱位置上的

32、氫原子是等效的（相當于平面成像時，物與像的關 系）。 （五）、不飽和度的計算方法 1烴及其含氧衍生物的不飽和度 2鹵代烴的不飽和度 3含 N 有機物的不飽和度 （1）若是氨基NH2，則 （2）若是硝基NO2，則 （3）若是銨離子 NH4+，則 八、具有特定碳、氫比的常見有機物 牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇 數(shù)個鹵原 子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。 當 n（C）n（H）= 11 時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、 乙二醛、乙二酸。 當 n（C）n（H）= 12 時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元 脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 當 n （C） （H） 14 時， n = 常