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文檔簡介
1、高等有機化學習題及期末復習1、 回答下列問題:(22小題,1-14每題1分,15-22,每題2分,共30分)1. 親核反應、親電反應最主要的區(qū)別是( ) A. 反應的立體化學不同 B. 反應的動力學不同 C. 反應要進攻的活性中心的電荷不同 D. 反應的熱力學不同 2. 下列四個試劑不與 3-戊酮反應的是( ) A. RMgX B. NaHSO3 飽和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3. 指出下列哪一個化合物(不)具有旋光性? 4. 區(qū)別安息香和水楊酸可用下列哪種方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq)D. I2/OH-(aq) 5. 比較
2、下列化合物的沸點,其中最高的是 6. 指出下列哪一個化合物的紫外吸收光譜波長最短( ) 7. 下列化合物在常溫平衡狀態(tài)下,最不可能有芳香性特征的是( ) 8. 下列含氧化合物最難被稀酸水解的是() 9. 二環(huán)乙基碳亞胺(DCC)在多肽合成中的作用是() A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保護氨基 D. 保護羧基10. 比較下列化合物在 H2SO4 中的溶解度( ) 11. 下列關于-螺旋的敘述,錯誤的是() A. 分子內的氫鍵使-螺旋穩(wěn)定 B. 減少 R 基團間的不同的互相作用使-螺旋穩(wěn)定 C. 疏水作用使-螺旋穩(wěn)定 D. 在某些蛋白質中-螺旋是二級結構的一種類型12. 比較苯酚(I)、環(huán)
3、己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. IIIIII B. IIIIIIC. IIIIIID. IIIIII131HNMR 化學位移一般在 0.5-11ppm,請歸屬以下氫原子的大致位置: A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上 H14. 按沸點由高到低排列的順序是:( )( )( )( )( )。a. 3己醇; b. 正己烷; c. 2甲基2戊醇; d. 正辛醇; e. 正己醇。15. 指出下列化合物中標記的質子的酸性從大到小的順序: 16. 指出小列化合物的堿性大小的順序: 17. 下面幾種酒石酸的立體異構體熔點相同的是: 18. 用箭頭標出下列化合物進行硝
4、化反應時的優(yōu)先反應位置: 19. 下列化合物那些有手性? 20. 標出下列化合物中各手性中心的R/S構型: 21. 指出下列化合物中羰基伸縮振動的紅外吸收波數(shù)從高到低的順序: 22. 按E2消除反應活性大小排列的順序是:( )( )( )。 得分二、完成下列反應:(15題,每題2分,共30分) 得分三、 機理題:(4小題,每題5分,共20分)寫出盡量詳細的反應歷程,并用單箭頭標出電子轉移方向。 得分四、 合成題:(6個結構式,每個2分,共12分) 寫出下列合成步驟中 A-F 的結構式。得分五、推測題:(8分)有一固體化合物 A(C14H12NOCl),與 6mol/L 鹽酸回流可得到兩個物質
5、B(C7H5O2Cl) 和 C(C7H 10NCl)。 B 與 NaHCO3溶液放出 CO2。C 與 NaOH 反應得 D,D 與 HNO2作用得到黃色油狀物,苯磺酰氯反應生成不 溶于堿的沉淀。當 D 與過量的 CH3Cl 反應得到一個帶有苯環(huán)的季銨鹽。B 分子在 FeBr3 催化下只能得到兩 種一溴代物。推出 A,B,C,D 的結構式。參考答案及詳解一、回答問題(1-14,每題1分,15-22-每題2分,共30分)1. C。所謂“電”就是電子,帶負電,所謂“核”就是原子核,帶正電。2. B。格氏試劑和酮很容易反應,酮和 NaHSO3 飽和水溶液會發(fā)生加成反應,LiAlH4 能將酮還原為醇。P
6、Cl3 可與醇反應生成氯代烷,但和酮不反應。3. B。兩個 OCH3 是一樣的,分子有對稱面。4. D。水楊酸有酚羥基,能發(fā)生顯色反應,而安息香酸(苯甲酸)沒有。5. D。鄰硝基苯酚能形成分子內氫鍵。鄰硝基苯酚熔點 4445,沸點 216。對硝基苯酚熔點 114,沸 點 279。6. B。隔離二烯,沒有共軛。7. C。B 是均苯三酚。8. D。在二氧六環(huán)中,沒有一個碳原子同時被兩個氧原子影響,因此性質像醚,不易水解。9. B。DCC 是一個常用的失水劑。10. B11. C。一般來說疏水作用并不能使螺旋穩(wěn)定,螺旋穩(wěn)定的原因主要是鏈內氫鍵的形成。12. B13. A 醛基氫 9 - 10 B 雙鍵單氫 5.3C 甲氧基氫 3.5 - 4 D 苯上氫6 - 8.514. ( d )( e )( a )( c )( b )15. DACBE16. BADEC17. A與B18.19. A, B, D, F20. A(R): B(1R,
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