第二節(jié) 兩種基本化工原料之二——苯

1、2022年年2月月16日星期三日星期三苯的發(fā)現(xiàn)苯的發(fā)現(xiàn)1、19世紀(jì)世紀(jì)30年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。煤炭工業(yè)蒸蒸日上。2、不少國家使用煤氣照明，人們發(fā)現(xiàn)煤氣罐、不少國家使用煤氣照明，人們發(fā)現(xiàn)煤氣罐里常殘留一些油狀液體。里常殘留一些油狀液體。3、英國化學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚、英國化學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚的興趣，他花了整整五年的時間從這種液體的興趣，他花了整整五年的時間從這種液體里提取了苯。里提取了苯。4、1825年年6月月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會報告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔飯蟾?，發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔?/p>

2、苯。苯。 苯由碳、氫兩種元素組成，其中苯由碳、氫兩種元素組成，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3% ，苯的，苯的相對分子質(zhì)量為相對分子質(zhì)量為78。請確定苯的分子式。請確定苯的分子式。 C6H6結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式:1865年年凱庫勒凱庫勒二溴代苯有幾種異構(gòu)體？二溴代苯有幾種異構(gòu)體？結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡簡式式:C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m可見：苯中的可見：苯中的6個個H原子處于同等地位，是等效原子處于同等地位，是等效H。(正六邊形平面結(jié)構(gòu)，是非極性分子正六邊形平面結(jié)構(gòu)，是非極性分子)二二.苯的結(jié)構(gòu)苯的結(jié)構(gòu)分子式為分子式為C6H6科學(xué)研究表明：苯分子里科學(xué)研究表明：苯分子里

3、6個個C原子之間的鍵完全原子之間的鍵完全相同，碳碳的鍵長為相同，碳碳的鍵長為1.4x10-10m，鍵角為，鍵角為120,是是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨特獨特)的鍵。的鍵。苯的一取代物只有一種苯的一取代物只有一種苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu)分子式分子式C6H6最簡式最簡式CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式CCCCCCHHHHHH(凱庫勒式）三三.苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點燃點燃現(xiàn)象：現(xiàn)象： 明亮明亮的火焰、濃煙的火焰、濃煙 （含碳量高）（含碳量高）苯易燃燒，但很苯易燃燒，但很難難被被酸性高錳酸鉀

4、酸性高錳酸鉀氧化，在氧化，在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)鹵代鹵代（溴苯）（溴苯）C6H6 + Br2 FeBr3 在有催化劑存在的條件下，苯可以和液在有催化劑存在的條件下，苯可以和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯HBr1、溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)、溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)2、只發(fā)生單取代反應(yīng)、只發(fā)生單取代反應(yīng)3、溴苯是不溶于水，密度比水大的無色，油、溴苯是不溶于水，密度比水大的無色，油狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時呈褐色狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時呈褐色硝化硝化 （苯分子中的（苯分子中的H原子被硝基取代的反應(yīng)）原子被硝基取代的反應(yīng)）磺化磺化 （苯分子中的（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反應(yīng)）原子被磺酸基取代的反應(yīng)）+ HOSO3H7080SO3H+ H2O （苯磺酸）（苯磺酸）硝基苯：苦杏仁味的無色油狀液體，不溶于硝基苯：苦杏仁味的無色油狀液體，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。原料。+ HONO2濃濃H2SO45560NO2+ H2O加成反應(yīng)加成反應(yīng)小結(jié)：小結(jié)：易取代易取代 難加成難加成 難氧化難氧化+ 3H2 Ni苯具有不飽和性，在一定條件下能苯具有不飽和性，在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。苯的用途