安息香縮合反應(yīng)全新

1、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)報(bào)告實(shí)驗(yàn)名稱 安息香縮合反應(yīng)學(xué)生姓名 學(xué) 號專 業(yè)化學(xué)（師范）年級班級指導(dǎo)老師 日 期驗(yàn)報(bào)告書寫要求1 實(shí)驗(yàn)報(bào)告應(yīng)妥善保存，避免水浸、墨污、卷邊，保持整潔、完好、無破損、不丟失。不得缺頁或挖補(bǔ)；如有缺、漏頁，詳細(xì)說明原因。2 實(shí)驗(yàn)報(bào)告應(yīng)用字規(guī)范，字跡工整，須用藍(lán)色或黑色字跡的鋼筆或簽字筆書寫，不得使用鉛筆或其它易褪色的書寫工具書寫（實(shí)驗(yàn)裝置圖除外）。3實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象必須做到及時(shí)、真實(shí)、準(zhǔn)確、完整記錄，防止漏記和隨意捏造。實(shí)驗(yàn)結(jié)果必須如實(shí)記錄，嚴(yán)禁偽造數(shù)據(jù)。4實(shí)驗(yàn)前必須做好實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)。【實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹繉W(xué)習(xí)安息香縮合的原理和應(yīng)用 VB1為催化劑合成安息香的實(shí)驗(yàn)方法：鞏固 掌握配制溶液、加熱回流、冰

2、浴冷卻、抽濾、重結(jié)晶、測熔點(diǎn)等操作?！緦?shí)驗(yàn)原理】（包括反應(yīng)機(jī)理）在一定條件下，一些芳醛可以縮合生成安息香，例如芳香醛在NaCN （或KCN）作用下，分子間發(fā)生縮合生成安息香（二苯羥 乙酮）的反應(yīng)稱為安息香縮合。因?yàn)?NaCN （或KCN）為劇毒藥品，使用不方 便，改用維生素B1代替氟化物催化安息香縮合反應(yīng)，反應(yīng)條件溫和、無毒且產(chǎn) 率高。反應(yīng)式如下：2CHO苯甲醛VBi 1OHOC十C安息香早期使用的催化劑是劇毒的氟化物，極為不便。近年來，改用維生素 B1（VB1）作為催化劑，價(jià)廉易得、操作安全、效果良好。VB1又叫硫胺素，它是一種生物輔酶，它在生化過程中主要是對q -酮酸的脫 竣和生成偶姻（仔

3、羥基酮）等三種酶促反應(yīng)發(fā)揮輔酶的作用。VB1的結(jié)構(gòu)如下圖：CH3CH2CH2OHCH2-N+ZSCrHClVB1分子中右邊曝睡環(huán)上的氮原子和硫原子之間的氫有較大的酸性，在堿的作 用下易被出去形成碳負(fù)離子，從而催化苯偶姻的形成。反應(yīng)機(jī)理如下：第一步：堿作用下RNSH3cR/內(nèi)金翁鹽第二步：親核加成烯醇加合物第三步：親核加成一一輔酶加合物第四步：輔酶復(fù)原VBi【主要試劑及物理性質(zhì)】名稱分子量熔點(diǎn)/ c沸點(diǎn)/C外觀苯甲醛106.12-26 C178C無色液體安息香212.25137C344 c無色或白色晶體（作用：開竅、 治昏厥、行氣活血、心腹疼痛、 產(chǎn)后血暈）乙醇46.07-114.3C78.4

4、C易揮發(fā)的無色透明液體VB 1300.81245-250 C白色晶體或結(jié)晶性粉末【儀器裝置】1、主要儀器、藥品：50ml圓底燒瓶，天平（稱量紙），量筒，玻璃棒，燒杯，電熱套，溫度計(jì)，冷凝管，抽濾瓶，布氏漏斗，錐形瓶 2個(gè)、滴管、熱過濾漏斗、玻璃漏斗，酒精燈，廣口瓶，PH試紙VBi、乙醇，苯甲醛，氫氧化鈉，活性炭，沸石?！緦?shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象】2、實(shí)驗(yàn)裝置:加熱回流裝置抽濾裝置熔點(diǎn)測定裝置反應(yīng) 時(shí)間1)和2)共 用8min實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象3）用3min4）、5）6）共10min7）用1.5h8）用30min溶液呈現(xiàn)白色溶液由白色變成 黃色。溶液顏色變淺黃色。顏色變深，由黃 色變橙色。溶液由橙色變黃，調(diào) 完P(guān)H

5、值又變回橙 色，之后溶液為桔紅 色均相溶液。實(shí)驗(yàn)步驟1) 加料：1.75g的VB1+3.5ml蒸儲(chǔ)水 +15ml 的 95persent乙醇于 50ml 的 圓底燒瓶，搖勻后，置于冰水浴冷 卻。2) 力口料：5ml 的 10persentNaOHaq于試管中，同樣置于冰水浴冷卻3) 將2)中的NaOHaq逐滴滴入1)中。4) 加料：10ml新蒸的苯甲醛，搖勻5) 調(diào)PH值910(必要時(shí)加NaOHaq)3分鐘不退色6) 去掉冰水浴，加幾粒沸石，裝回流冷凝裝置7) 水浴溫?zé)?6075C) 1.5hour加熱后期溫度可以升到8090C,搖動(dòng) 反應(yīng)瓶并保持PH值9-108) 自然冷卻至室溫后，置于冰水

6、浴中桔紅色aq-桔黃色 渾濁一有晶體析出, 溶液顏色變淺-隨 T下降，析出晶體有 多又快。冷卻(宜緩慢冷卻，否則產(chǎn)物易呈9）用15min10）本次實(shí)驗(yàn)沒有測熔點(diǎn)粗產(chǎn)物為淺黃色 晶體加入活性炭脫色 重結(jié)晶后，晶體 呈現(xiàn)白色針狀。油狀析出，此時(shí)可以重新加熱溶解 后在慢慢冷卻結(jié)晶。）抽濾，洗滌，干燥，稱重粗產(chǎn)物可以用95persent的乙醇重 結(jié)晶，加入少量活性炭脫色，利用 b形管熔點(diǎn)測定裝置測熔點(diǎn)。書本 33頁圖（接近mp10C時(shí)，升溫速 率應(yīng)為1-2 C/min ,測兩次熔點(diǎn)， 第二次測注意油浴溫度低于mp20C才放入，記錄始熔-全熔）【實(shí)驗(yàn)結(jié)果】理論產(chǎn)量：n 苯甲醛/2 *M 安息香 =0.098/2 *212.25=10.4g實(shí)際產(chǎn)量：4.83g產(chǎn)率：4.83/10.4*10 0% =46%【實(shí)驗(yàn)討論】按照書本上給出的產(chǎn)率應(yīng)該是 5.05.4g(48 %-52 %)來看，本次試驗(yàn)的產(chǎn)率不 在范圍內(nèi)，屬偏低?？隙ㄔ蚴牵合礈爝^程有損失，干燥后稱量前有少量產(chǎn)品遺留在濾紙上?？赡茉蚴牵篤B1和NaOHaqi反應(yīng)前冰水冷卻不是十分的充分，導(dǎo)致少量的VB1 噻唑環(huán)在堿性條件下開環(huán)?！舅伎碱}】1、 安息香縮合、羥醛縮合、歧化反應(yīng)有何不同？2、 本實(shí)驗(yàn)為什么要使用新蒸出的苯甲醛？為什么加入苯甲醛后