化學(xué)高考第一輪復(fù)習(xí)——羧酸、氨基酸和蛋白質(zhì)(學(xué)案)Word版含答案

1、年級咼三學(xué)科1化學(xué)版本山東科技版內(nèi)容標(biāo)題高三第一輪復(fù)習(xí)：化學(xué)選修5第五章第四節(jié)【本講教育信息】一、教學(xué)內(nèi)容：高考復(fù)習(xí)化學(xué)選修 5第五章官能團與有機化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第四節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)1、羧酸的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點及其與其它烴的衍生物之間的關(guān)系。2、氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點及主要化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。3、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。二、教學(xué)目的：1、了解羧酸的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點及其與其它烴的衍生物之間的關(guān)系。2、了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。3、了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4、了解化學(xué)學(xué)科在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。三、重點和

2、難點：1、羧酸的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點、主要化學(xué)性質(zhì)及其與其它烴的衍生物之間的關(guān) 系。2、氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)。3、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、組成和性質(zhì)。四、考點分析：本節(jié)內(nèi)容在高考中的主要考查點是：1、羧酸及其典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2、羧酸與其它烴的衍生物之間的關(guān)系。3、氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、組成和性質(zhì)。五、知識要點：1、 羧酸是由 （或氫原子）和 相連組成的有機化合物。根據(jù)分子中種類的不同，如果分子中 和相連的羧酸我們稱為脂肪酸；女口果分子中 直接連接在 的羧酸我們稱為芳香酸。根據(jù)分子中 的不同，我們把羧酸分為一元羧酸、二元羧酸等。2、 甲酸結(jié)構(gòu)簡式為

3、 ，是有氣味的無色液體，有腐蝕性，能與、甘油等互溶，由于甲酸中含有 和兩個官能團， 因此既具有羧酸的性質(zhì)，又具有醛類的性質(zhì)，可以做工業(yè)上的，醫(yī)用等。乙二酸的結(jié)構(gòu)簡式為 ，俗稱，屬于元羧酸，是色的透明 ，分子中通常含有兩分子結(jié)晶水，能溶于水或乙醇。苯甲酸的結(jié)構(gòu)簡式為，俗稱，是組成最簡單的 ，是色針狀晶體，易，微溶于水，易溶于 、等有機溶劑，苯甲酸以及它的鈉鹽或 鉀鹽常用做。3、羧酸中的羰基與醛、酮相比，較難發(fā)生加成反應(yīng)，用催化加氫的方法很難還原，用 為還原劑時才可能將羧酸還原為相應(yīng)的醇。4、 羧酸和醇在一定條件下生成酯，密度一般，溶于水，易溶于和等有機溶劑。酯在酸或堿催化的條件下，可以水解為相應(yīng)

4、的酸和醇， 因此，酯的水解是 的逆反應(yīng)，酯在堿性條件下的水解程度大于在酸性條件下的水解程度，原因是 。與酯的水解反應(yīng)相類似的還有酯的醇解反應(yīng)，醇解反應(yīng)是指5、 皂化反應(yīng)是指油脂在 條件下的水解反應(yīng)。6、 氨基酸是 取代了羧酸分子中烴基上的 形成的取代羧酸。蛋白質(zhì)水解后可以得到氨基酸且均為 ，即和連在同一個碳原子上的氨基酸，結(jié)構(gòu)簡式為。7、 肽鍵是指一個氨基酸分子的 與另一個氨基酸分子的 脫去水所形成的化學(xué)鍵 。由兩個氨基酸分子脫水縮合形成的是二肽，三肽以上均可稱為。蛋白質(zhì)是由氨基酸分子按一定的順序、以肽鍵連接起來的生物大分子，通常含有個以上的肽鍵，相對分子質(zhì)量一般在 以上，有的高達數(shù)千萬。&a

5、mp;酶是一種蛋白質(zhì)，是 。（一）1、乙酸的化學(xué)性質(zhì)： 弱酸性，酸性比碳酸強，具有酸的通性； 酯化反應(yīng)：羧酸（或無機含氧酸）跟醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。 反應(yīng)方程式OCH古QomgHy槪2、注意點:（1）實驗室制乙酸乙酯：a.必須加足量的濃 H2SO4作催化劑、吸水劑。b. 用酒精燈加熱，試管中的液體不超過1/3,與水平面成45°角。c. 導(dǎo)氣管不宜伸入 NazCO3飽和溶液。飽和碳酸鈉的作用：一是可除去酯中的乙酸和 乙醇等雜質(zhì)，二是降低乙酸乙酯的溶解度。（2）酯化反應(yīng)中可用180作示蹤原子，證明在酯化反應(yīng)中由羧基上的羥基與醇中的羥 基氫原子結(jié)合而生成水，其余部分結(jié)合成酯

6、。（3）酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)。（二）1、生成鏈狀酯（1）一元羧酸與一元醇的反應(yīng)憩H SOCHjaX）H+CH3CHJ.）HCH3CaH5+HaO(2) 元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng)CH.OH 濃為 so, CH.COOCH, 2CH,GX1H4- |，、I +2H?()CH2OH CHsCtXCHjCOOH餓 HjSC CDOG 比| 十gCHsCH.OH v -|+2Ht0C(X)H COg 氏CH; OHI濃 HySOqCH(1H + 陽0粉普 ” &CH/)H(4)高級脂肪酸和甘油形成油脂(3) 無機含氧酸與醇形成無機酸酯CHONOS +3地門ICPLOMJi仁HtO

7、Hq 比COOC耳3qr COOH + CHOH “亠 CpH密Ea)CH +3H.0CHjdHCpH肺 COOC 巴生成環(huán)狀酯C=(3+2H3C)I0=0(1)多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環(huán)酯HOCHj 濃 HgSO；Iooh hcich, '(2) 羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯C(K>HHO/ACH一 CH+CHCB *OHHOOCCOO/ CH.CHCHCE +2H2、 /(3)羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯(X)CC) w IICPUCOHch2c、(/ CH2CH3生成高分子酯(也稱縮聚反應(yīng))二元羧酸與二元醇縮聚成聚酯rtHOOCCOOHCII2OH0OCHaCHjOi 4

8、伽弘 0（三）1、酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象，一般要比其他烴的含氧衍生物的同分異構(gòu)現(xiàn)象更復(fù)雜，除酯類產(chǎn)生同分異構(gòu)體外，酯與羧酸等物質(zhì)之間也能產(chǎn)生同分異構(gòu)體。u00"IilI例如:CH工H.COH、HCTCH*C已、C2、在水解反應(yīng)中，乙酸乙酯分子里斷裂的化學(xué)鍵是ol"c中的C O鍵，在酯化反13()O1C中的C O鍵。即“形成的是哪個鍵,應(yīng)中，乙酸乙酯分子里新形成的化學(xué)鍵也是 斷開的就是哪個鍵”。OI ,3、在酯中，受 OR'的影響，C = O鍵不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，但在甲酸0酯C-OR中，由于醛基的存在，可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，也可以與銀氨溶液和新制的Cu

9、（OH） 2懸濁液發(fā)生反應(yīng)。4、酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)互為可逆反應(yīng)。適宜的催化劑對可逆反應(yīng)里的正、逆反應(yīng)具 有等同的催化作用，故酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)均可用硫酸作催化劑。在酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)中，所用硫酸的濃度是不同的。在酯化反應(yīng)中，除利用硫酸的催化性以外，還要利用它的吸水性，以減少酯化反應(yīng)生成的水， 促使可逆反應(yīng)主要向著酯化反應(yīng)的方向進行，提高醇和羧酸的轉(zhuǎn)化率（也是酯的產(chǎn)率），故要選用濃硫酸，且用量也較大；在酯的水解反應(yīng)中，只需硫酸的催化性，故要選用稀的硫酸溶液，且用量較小。（四）類別實例結(jié)構(gòu)特點主要性質(zhì)主要用途氨基酸常見a 氨 基酸；甘氨 酸、丙氨酸、 苯丙氨酸、 谷氨酸等分子中既有氨

10、基乂有羧基， 氨基酸可以看 作是羧酸分子 里烴基被氨基 取代后的生成 物 具有兩性； 分子間縮水生成高分子化合物； 不能水解 制調(diào)味品 合成蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)雞蛋白、淀由多種不同的水解：生成不同的氨基酸食物粉酶、白明 膠、結(jié)晶牛 胰島素、絲、 毛、發(fā)氨基酸組成。 鹽析：能溶于水的蛋白質(zhì)， 遇到某些無機鹽后凝聚而從溶 液中析出 變性：蛋白質(zhì)受熱后凝結(jié)； 遇到重金屬鹽類或苯酚、甲醛、 乙醇等也能凝結(jié) 顏色：有些蛋白質(zhì)遇濃硝酸， 生成黃色物質(zhì) 絲、毛作紡織 原料 動物的皮加工 成皮革 白明膠可用來 制造照相膠卷和 感光紙 制造酪素塑料相互轉(zhuǎn)化氨基酸毛亍多肽需詐蛋白質(zhì)朮辭水解（五）鹽折變性變化拈件秋的輕金風(fēng)

11、鹽豐熱、紫外聚略瓠車金 朋鹽、某些有機物變化類別物理矍化 （溶解度降低化學(xué)變化（貴白貢性匪改變化過程可道不可逆用途殺就常隆【典型例題】例1、已知匚碼一C0 H在水溶液中存在平衡:JCHiCOHriffv與ch3ch2oh發(fā)生酯化反應(yīng)時，不可能生成的是（B、h28O0CH,Cc、D、H2O分析：此反應(yīng)的斷鍵方式是羧酸脫羥基、醇脫羥基氫生成水，其余部分生成酯。因此乙酸與乙醇（C2H5OH ）酯化時發(fā)生如下反應(yīng):CHjC-iOH-b HjCHS一 Hs + H3() S! OHH iOl= t 十"攻 CHaC =0-POC3 H-* CH3 C<X：f H5 + HpO 答案：A例

12、2、(2006 江蘇、廣東)烷基苯在酸性高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，例如:CH,C<X)H化合物AE的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示，已知：A是芳香族化合物，只能生成 3種一溴化 合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑( D也可由 其他原料催化氧化得到)，E是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖 2。正丁叱二一分析：A(C8H10)為芳香族化合物，只能生成3種一溴化合物，說明苯環(huán)上有兩個CH3且處于相鄰位置。B有酸性且根據(jù)信息知 B為品鋁:，由于B中含2個羧基，因 此1mol B與正丁醇作用應(yīng)消耗 2mol正丁醇，C的結(jié)構(gòu)必為一 ；： 。由 B(C8H6O4)250

13、 CD(CgH4O3)知該反應(yīng)去掉1分子H20，不難推出D為例3、（2006 上海）如下圖所示:淀粉淀粉水解可產(chǎn)生某有機化合物A , A在不同的氧化劑作用下，可以生成B （ C6H12O7 ）或C（ C6H10O8），B和C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 A、B、C都可以被強還原劑還原成為D（C6H14O6）。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物 E或六元環(huán)的酯類化合物 F。已知，相關(guān)R物質(zhì)被氧化的難易次序是：RCHO最易，R CH2OH次之，CIIOH最難。請在下列空R格中填寫A、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡式。A； B； C；D； E； F。分析：淀粉水解的產(chǎn)物是葡萄糖CH2OH（CHOH）4CHO被氧化的

14、難易 程度，據(jù)題給信息為：由易到難CHO CH2OHCHOH。再結(jié)合B、C的化學(xué)式可推知：At B是CHO被氧化，/AtC是CHO和CH2OH被氧化。再比較 A ( C6H12O6 )與D ( C6H14O6 )的化學(xué)式 可知：A H2 D (為六元醇)即 CH2OH(CHOH)4CH2OH。B脫水得五元環(huán) E (含4個C和1個O),從CH2OH(CHOH)4COOH由第3個碳原子上的羥基與鏈端的一 COOH閉合成環(huán)。BtF則是由第2個碳原子上的一OH與鏈端一COOH閉合成環(huán)。例4、某種甜味劑 A的甜度是蔗糖的200倍，由于它熱值度低、口感好、副作用小，已在 90多個國家廣泛使用。 A的結(jié)構(gòu)簡

15、式為：NFI,CH.HOOCCHiCHCNHCHCOGH,III'O0已知：在一定條件下，羧酸酯或羧酸與含NH2的化合物反應(yīng)可以生成酰胺，如:0ORC()+ 押一NH書 一-RCNH-R# 十時一0H瓏啟) ()R-O-CH -4-R"NIa 7" rcMHR"水斛酯比酰胺容易水解。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?1) 在稀酸條件下加熱，化合物 A首先生成的水解產(chǎn)物是 和。(2) 在較濃酸和長時間加熱條件下，化合物 A可以水解生成 、和(3) 化合物A分子內(nèi)的官能團之間也可以發(fā)生反應(yīng)，再生成一個酰胺鍵，產(chǎn)物是甲醇和。(填寫結(jié)構(gòu)簡式，該分子中除苯以外，還含有一個6原子組成

16、的環(huán))分析：(1)據(jù)信息應(yīng)是酯基斷裂，故產(chǎn)物為CH3OH和£Hi XXCHj C H C NilCX 11IIF(2)酯基中C O鍵斷裂后，酰胺基中的 C N鍵也斷裂，故產(chǎn)物為I H H K'Cl t，一I HC- '!MI,4>ti , i-1CH-未* CH；l CH(3)HOCHCTL/C.答案：見解析例5、下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是()A、蛋白質(zhì)溶液中加入飽和 (NH4LSO4溶液，蛋白質(zhì)析出，再加水不溶解B、 人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)一一結(jié)晶牛胰島素，是1965年我國科學(xué)家在世 界上第一次合成的C、重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽

17、會中毒D、 濃HNO3濺在皮膚上，使皮膚呈黃色，是由于濃HNO3和蛋白質(zhì)發(fā)生顏色反應(yīng)分析：(NH4LSO4能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，不發(fā)生變性；重金屬鹽可使蛋白質(zhì)變性，使人中毒。答案：A例6、(2004 廣州)已知L 多巴胺分子在一定條件下可實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化:-筍巴胺分子故讐共琴£ (售六元雜環(huán)化音虬 譬譽D2七元細(xì)優(yōu)合瓠 吐有曲性* 乂疽魅地)(5)(3)金局訥葉通心直；(1)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。A、B、C、D(2)寫出下列化學(xué)方程式。 A生成B。 L 多巴胺與濃硫酸共熱生成 D。分析：(1)與金屬鈉反應(yīng)的官能團是兩個酚羥基和一個羧羥基，所得A為:CH.CHCtXJNnNH.因為酸性順序是：羧酸 >碳酸 >酚，所以在A中通入CO2后，可置換出酚羥基，而不能 得到羧基，B的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為0HNHL多巴胺分子在