高中化學 專題2 有機物的結構與分類微型專題重點突破（二）課件 蘇教版選修5-蘇教版高中選修5化學課件

1、核心素養(yǎng)發(fā)展目標HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.宏觀辨識與微觀探析：從宏觀和微觀角度理解有機物的結構特點，能辨識有機物的類別和同分異構現(xiàn)象，會用不同的方法表示有機物分子結構。2.證據(jù)推理與模型認知：通過有機物同分異構體的書寫與判斷，進一步形成問題分析的思維模型，能寫出符合特定條件的同分異構體，會判斷同分異構體的數(shù)目。微型專題 克難解疑 精準高效考題精選 精練深思 觸類旁通內容索引NEIRONGSUOYIN01微型專題例1(2018寶坻區(qū)高二下學期聯(lián)考)下列化學用語正確的是A.乙烷的結構簡式：C2H6B.丙烷分子的比例模型為： C.2甲基1丁烯的鍵線式：D.四氯化碳分子的電子式

2、為：一、有機物分子結構的表示方法解析A項，是乙烷的分子式，錯誤；B項，是表示丙烷分子的球棍模型，錯誤；C項，由2甲基1丁烯可知其結構簡式為： ，鍵線式為： ，正確；D項，氯原子中未共用的電子對沒有表示出來，錯誤。(1)書寫電子式時易疏漏未共用電子對，導致錯誤。(2)比例模型和球棍模型辨別不清，從而產(chǎn)生錯誤。分析球棍模型時，要利用價鍵理論，并關注原子半徑的相對大小。(3)利用鍵線式確定分子式時易錯算氫原子個數(shù)。易誤提醒變式1下列化學用語表達正確的是A.乙烯的電子式B.CH4的球棍模型C.對氯甲苯的結構簡式D.乙醇的分子式C2H6O選項C中表示的是間氯甲苯，對氯甲苯的結構簡式為 。選項B中表示的是

3、甲烷分子的比例模型；解析選項A中，乙烯的電子式應為 ；A.分子中有4個 結構B.分子中有4個由六個碳原子構成的碳環(huán)C.金剛烷的分子式是C10H16D.金剛烷分子的一氯代物有4種例2烴A分子的立體結構如圖(其中C、H元素符號已略去)所示，因其分子中碳原子排列類似金剛石，故名“金剛烷”。下列關于金剛烷分子的說法中錯誤的是二、有機物鍵線式的識別及應用解析題給結構實際是金剛烷的鍵線式結構，可看出金剛烷由碳原子和氫原子構成，因而屬于烴。從結構可看出，金剛烷有兩類不同環(huán)境的碳原子，它們分別是6個(1個碳原子連接2個氫原子)和4個(1個碳原子連接1個氫原子，即選項A所給的結構)，A項正確；分子中存在4個由碳

4、原子構成的六元環(huán)，B項正確；根據(jù)前面判斷出碳原子數(shù)為10及每類碳原子所連接的氫原子個數(shù)，可得氫原子數(shù)為416216，則金剛烷的分子式是C10H16，C項正確；由于金剛烷的碳原子類型只有2種，則氫原子的類型也是2種，故它的一氯代物只有2種，D項錯誤。利用鍵線式確定有機物分子結構的一般步驟(1)結合鍵線式的起點、終點、拐點、交點的個數(shù)確定碳原子的個數(shù)。(2)每個碳原子最多形成4個共價鍵，結合分子中每個碳原子的成鍵個數(shù)，不足的用氫原子補足，從而確定有機物分子中氫原子個數(shù)。思維啟迪解析題給立方烷的分子結構是對稱的，8個碳原子分別位于正方體的8個頂點，每個碳原子均與另外的3個碳原子形成共價單鍵，與1個氫

5、原子形成CH鍵，故其分子式是C8H8，最簡式是CH，與苯的最簡式相同，A項正確；分子結構中不含苯環(huán)，故不屬于芳香烴，B項錯誤；分子結構中只含有CC鍵和CH鍵，C項正確；苯乙烯的分子式是C8H8，與立方烷相同，結構不同，互為同分異構體，D項正確。A.它和苯的最簡式相同B.它屬于芳香烴C.它只有兩種化學鍵D.它與苯乙烯(C6H5CH=CH2)互為同分異構體變式2(2018黃山期中)如圖是立方烷的鍵線式結構，下列有關說法不正確的是例3維生素C的結構簡式為 ，丁香油酚的結構簡式為 ，下列關于兩者所含官能團的說法正確的是A.均含酯基 B.均含醇羥基和酚羥基C.均含碳碳雙鍵 D.均為芳香化合物三、復雜有機

6、物分子結構中官能團的識別與判斷解析維生素C中含有的官能團為碳碳雙鍵、(醇)羥基、酯基，無苯環(huán)而不是芳香化合物。丁香油酚中含有的官能團為碳碳雙鍵、醚鍵、(酚)羥基，是芳香化合物。 、 、 等。 、 、 等。有機物分類中的常見誤區(qū)(1)含有相同官能團的有機物不一定是同類物質。如芳香醇和酚官能團相同，但類別不同。醇：羥基與鏈烴基、脂環(huán)烴或與芳香烴側鏈上的碳原子相連。如易錯提醒酚：羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連。如(4)羧基與酯基： 中，若R2為氫原子則為羧基，若R2為烴基，則為酯基。(3)醛基與羰基(酮)：酮中“ ”兩端均為烴基，而醛基中“ ”至少一端與H相連。(2)一種物質，根據(jù)不同的分類方法可以屬

7、于不同的類別，如 既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物，又屬于烯烴；當有機物分子中含有多個官能團時，它可以屬于不同的類別。變式3擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結構簡式如下所示。下列對該化合物的敘述正確的是A.屬于芳香烴B.屬于芳香化合物，含有醚鍵、羰基兩種官能團C.屬于鹵代烴D.可使酸性KMnO4溶液褪色該有機物中含有碳碳雙鍵( )，能使酸性KMnO4溶液褪色，D正確。該有機物含有苯環(huán)，屬于芳香化合物，也含有醚鍵、碳碳雙鍵，但其中的 解析該有機物除含C、H元素外，還含有Br、O、N元素，不能稱為烴或鹵代烴，A、C錯誤； 是酯基，不是酮的官能團羰基

8、( )，B錯誤；例4結構可用 表示的有機物共有(不考慮立體結構)A.24種 B.28種 C.32種 D.36種四、有機物同分異構體數(shù)目的判斷解析C4H9，共有4種不同結構，C3H5Cl2共有9種不同結構，因此組合形式為4936種，故選項D正確。有機物同分異構體數(shù)目的判斷方法(1)等效氫法單官能團有機物分子可以看作烴分子中一個氫原子被其他的原子或官能團取代后的產(chǎn)物，確定其同分異構體數(shù)目時，實質上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。判斷“等效氫”的三原則是：同一碳原子上的氫原子是等效的，如CH4中的4個氫原子等效。同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的，如C(CH3)4中的4個

9、甲基上的12個氫原子等效。處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個氫原子等效，乙烯分子中的4個氫原子等效，苯分子中的6個氫原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個氫原子等效。方法規(guī)律(2)烴基取代法記住常見烴基的結構：丙基有2種結構，丁基有4種結構，戊基有8種結構。將有機物分子拆分為烴基和官能團兩部分，根據(jù)烴基同分異構體的數(shù)目，確定目標分子的數(shù)目，如C4H10O屬于醇的可改寫為C4H9OH，共有4種結構，C5H10O屬于醛的可改寫為C4H9CHO，共有4種結構。(3)定一移一法對于二元取代物的同分異構體的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一個取代基，以確定

10、同分異構體的數(shù)目。如CH3CH2CH3的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個Cl原子有2種： ， 。第2步固定第2個氯原子：有3種，有2種，其中b和d重復，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。(4)換元法如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構體： 、 、 ，用H代替Cl，用Cl代替H，則四氯苯也有3種同分異構體。變式4(2018廣南縣一中月考)已知 有10種二氯取代物，則其六氯取代物有A.6種 B.8種 C.10種 D.12種解析 分子中共有8個氫原子，二氯取代物有10種，利用換元法可知其六氯取代物有10種。例5按要求寫出下列物質的同分異構體(1)寫出與HCCCH2CH3互為同分異構體的鏈狀烴的結構

11、簡式_。五、限定條件的同分異構體的書寫H3CCCCH3、H2C=CHCH=CH2解析符合要求的碳架結構只有CCCC，根據(jù)位置異構有H3CCCCH3，官能團異構有H2C=CHCH=CH2。(2)分子式與苯丙氨酸C6H5CH2CH(NH2)COOH相同，且滿足下列兩個條件的有機物的結構簡式有 。 、 、 、 、 、 苯環(huán)上有兩個取代基硝基(NO2)直接連在苯環(huán)上解析 解此題首先要明確相同碳原子數(shù)的氨基酸和硝基化合物屬于類別異構。當苯環(huán)上連有1個硝基以后，余下的取代基只能是正丙基、異丙基2種，再考慮到苯環(huán)上的二元取代物本身有3種位置關系，其結構簡式如下： 。 、 、 、 、 、 有機物同分異構體書寫

12、的基本原則有機物同分異構體的書寫方法有多種，總體來說，必須遵循“價鍵數(shù)守恒”的原則，同時注意“有序性”和“等效性”兩個特征和“四順序”原則。(1)所謂“價鍵數(shù)守恒”指的是在有機物中各元素所能形成的共價鍵數(shù)目是一定的。如：碳原子有4個價鍵、氫原子有1個價鍵、氧原子有2個價鍵等。(2)所謂“有序性”即從某一種形式開始排列，依次進行，一般為先看種類(按官能團異構)；二定碳鏈；三寫位置(指官能團或支鏈的位置)；最后補氫。(3)所謂“等效性”即防止將結構式相同的同一種物質判斷成同分異構體。(4)所謂“四順序”原則是指主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰、對到間。歸納總結變式5烷烴分子可看作

13、由CH3、CH2、 和 等基團組成。(1)如果某烷烴分子中同時存在這4種基團，所含碳原子數(shù)又最少，則該烴分子應含_個碳原子，其結構簡式可能為_或_或_。8解析CH2只能連接2個碳原子，不能連接氫原子； 只能連接4個碳原子，不能連接氫原子； 只能連接3個碳原子，不能連接氫原子。所以有 、 、 ，共3種結構。(2)上述有機化合物與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應，這些同分異構體中，一氯代物有4種同分異構體的是_(填結構簡式)。解析 中含有4種不同類型的氫原子，故發(fā)生取代反應生成的一氯代物有4種，而另外2種同分異構體形成的一氯代物均有5種同分異構體。02考題精選1.(2018河南周口高二調研)下列化學用

14、語錯誤的是A.羥基的電子式：B.乙烯的結構簡式：CH2CH2C.乙酸的實驗式：CH2OD.3,3二甲基1戊烯的鍵線式：12345678解析乙烯的結構簡式為CH2=CH2，B項錯誤；乙酸的分子式為C2H4O2，實驗式為CH2O，C項正確；3,3二甲基1戊烯的結構簡式為CH2=CHC(CH3)2CH2CH3，D項正確。A. B.C. D.2.(2018安徽池州月考)官能團 中的OH被鹵素原子(X)取代所得到的化合物稱為酰鹵，下列化合物中不能看作酰鹵的是12345678解析官能團羧基( )中的羥基被鹵素原子取代，則鹵素原子與羰基碳原子直接相連得到 ，顯然選項D的結構不符合要求。3.(2018湖南益陽

15、月考)下列有機化合物的分類正確的是12345678A芳香烴B烴的衍生物C醛DCH3COCH3醚12345678解析A項, 中不含苯環(huán)，不屬于芳香烴，錯誤；B項， 除含有C和H外，還含有Cl，屬于烴的衍生物，正確；C項， 的官能團是酯基，屬于酯，錯誤；D項，CH3COCH3含有酮基，屬于酮，錯誤。4.(2018廣南縣一中月考)已知 有兩種一氯取代物，則 的一氯取代物有A.3種 B.4種 C.6種 D.8種123456785.(2018鞍山一中高二下學期期中)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構) A.7種 B.8種 C.9種 D.10種12345678解析C4H8Cl2的同分異構體可

16、以采取“定一移一”法， 、 、 ，由圖可知C4H8Cl2共有9種同分異構體，答案選C。CH3COOC2H5 CH3CHO 6.(2018成都龍泉中學月考)已知幾種化合物的結構簡式如下：12345678有關上述有機化合物的類別敘述正確的是A.醛，酚，環(huán)烷烴，酯，羧酸，酯B.醇，酚，芳香烴，酯，芳香烴，羧酸C.醛，醇，芳香烴，羧酸，羧酸，醛D.醛，酚，芳香烴，酯，羧酸，酯7.(2018景縣梁集中學高二下學期期中)下列有機物的結構簡式可進一步簡化，如：CH3CH2CH2CH3： ； ： ；CH3CH=CHCH3： 。12345678(1)寫出下列有機物的結構簡式：2,2,3,3四甲基戊烷：_；3,4

17、二甲基4乙基庚烷：_。CH3C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3CH3CH2CH(CH3)C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH312345678解析2,2,3,3四甲基戊烷的結構簡式為 ；3,4二甲基4乙基庚烷的結構簡式為 。(2)寫出下列物質的分子式：12345678 ：_。 ：_。C6H14C5H10解析 是2甲基戊烷，分子式為C6H14； 是2甲基1丁烯，分子式為C5H10。(3)用系統(tǒng)命名法命名下列物質：12345678_；_。苯乙烯2,3二甲基戊烷解析 含有乙烯基和苯環(huán)，名稱為苯乙烯； 屬于烷烴，主鏈含有5個碳原子，2個甲基作支鏈，其名稱為：2,3二甲基戊烷。解析在該物質的結構中，只有2個羥基可以與金屬鈉反應得到氫氣，故1 mol該物質與足量的鈉反應，可以得到1 mol H2。8.(2017金陵中學期中)已知：在有機物結構里，只有1個碳原子連接4個互不相同的原子或原子團(如圖甲)，這類物質就具有光學活性；軍事上的“地表偽裝”是使軍事保護設施的外觀色彩紅外反射與環(huán)境吻合，HAST是20世紀70年代開發(fā)的新型紅外偽裝還原染料，其結構簡式如圖乙，該染料為橄欖色或黑色。12345678請回答下列問題：(1)1 mol HAST與足量金屬鈉反應，產(chǎn)生氫氣的物質的量是_。1 m