(完整版)高中化學選修五筆記(按章節(jié))詳解

1、選修五部分第一章認識有機化合物 第一節(jié)有機化合物的分類 一、有機物和無機物的區(qū)分有機物的含義1、舊義：含碳元素的化合物碳的氧化物、碳酸以及碳酸鹽金屬碳化物、象化物除外2、新義：以碳原子為主要骨架的化合物二、有機物的分類1、按碳原子骨架區(qū)分1）鏈狀化合物：分子中碳原子連接成鏈例如：丁烷 ch3-ch2-ch2-ch3、乙醇 ch3-ch2-oh、乙酸CH3-COOH等2）環(huán)狀化合物：分子中碳原子連接成環(huán)a、脂環(huán)化合物：如環(huán)己烷 O、環(huán)戊烷分子中不含有苯環(huán)b、芳香化合物：如苯 工、1苯甲酸分子中只含有一個苯環(huán)2、按官能團分類1）官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團2）炫：只含有碳、氫元素的有機

2、化合物，如：烷炫、烯炫、快炫、芳香炫3）煌的衍生物：燒分子里的氫原子被其他原子或原子團所取代而形成 的一系列新的化合物a、鹵代炫：炫分子中的氫原子被鹵族原子取代而形成的化合物b、炫的含氧衍生物：燒分子中的氫原子被含氧原子的官能團 所取代而形成的化合物4）常見的官能團*碳碳雙鍵c=c1 1羥基OH酯基0 OHII 1YC碳碳三鍵c=c醛基0IICH醍鍵c0C；鹵族原子Cl竣基0II-COH玻基0IIc5）官能團和根（離子）、基的區(qū)別*a、基與官能團基：有機物分子里含有的原子或原子團。官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。兩者的關系：“官能團”屬于“基” 但“基”不一定是“官能團” b、基與根

3、類別基根實例羥基氫氧根區(qū)別電子式t 6 i H：6 x電性電中性個單位負電荷存在有機化合物無機化合物電子數(shù)9106）常見有機物的主要類別、官能團和代表物質 *類別官能團代表物質和結構筒式烷煌甲烷CH+c=< 1乙烯CH2CH.塊燒YK一乙煥CH=CH芳香授米0鹵代授X（X表示鹵族原子）溪乙烷CHjCH2Br爵OH乙醇 CH3CH2OH酚-OH （羥茶與笨環(huán)直連）紫酚醛OII CH0乙薛J 睡 CH:CH竣酸oIIC0H0乙酸 CH5C-<H0 oII 1-C CH乙酸乙帝 CH,CO-CH：OH屣三 c一o乙酸 CH?CH?-O-CHjCH:的0 II -C丙酮 CH5C CH?第

4、二節(jié)有機化合物的結構特點一、有機化合物中碳原子的成鍵特點1、碳原子有4個價電子，能與其他原子形成4個共價鍵，碳碳之間的結 合方式有單鍵、雙鍵或三鍵；多個碳原子之間可以相互形成長短不一 的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結合，所以有機物結構復雜， 數(shù)量龐大。2、單鍵一一甲烷的分子結構CH4分子中1個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵，構成以碳原子為 中心、4個氫原子位于四個頂點的正四面體結構HH； C?II XH甲烷的電子式甲烷的結構式甲烷分子結構示意圖球棍模型比例模型H I HYH I H在甲烷分子中，4個碳氫鍵是等同的，碳原子的4個價鍵之間的夾角（鍵 角）彼此相等，都是109° 28

5、'。4個碳氫鍵的鍵長都是1.09X 10-10m。經(jīng)測定，CH鍵的鍵能是413.4 kJ - mOl3、不飽和鍵1）不飽和鍵：未與其他原子形成共價鍵的電子對，常見有雙鍵、三鍵2）不飽和度：與烷炫相比，碳原子缺少碳氫單鍵的程度也可理解為缺氫程度3）不飽和度（Q）計算*a、煌CxHy的不飽和度的計算2x 2 y2與碳原子以單鍵直連的鹵族原子或無碳基視為氫原子b、根據(jù)結構計算一個雙鍵或環(huán)相當于一個不飽和度一個三鍵相當于兩個不飽和度一個碳氧雙鍵相當于一個不飽和度、有機化合物的同分異構現(xiàn)象1、同分異構化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構的現(xiàn)象叫做同分異構。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異

6、構體。它是有機物種類繁多 的重要原因之一。同分異構體之間的轉化是化學變化。同分異構體的 特點是分子式相同，結構不同，性質不同2、同分異構的類別1）碳鏈異構：由于碳鏈骨架不同引起的同分異構書寫方法（減碳法）：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，苯環(huán)排布鄰、間、對例如：GHL的同分異構體書寫 CH,-CHZ-CHZ-CH2 -CH3-CH3CH CHTHCHlCHlC%ch3I CH3CCHjCHjIch3Ch CHjI ICHjCH-CHCH3注意：從母體取下的碳原子數(shù)不得多于母鏈所剩部分2）位置異構:由官能團位置不同引起的同分異構29官能用 （C=C） 位置異構 CH-CH3- CH?C

7、H =CHs CH-CHC4CH-CR C&CHCH=(H3. H C©CH.CHZC=CH2Ich3 CHyCHTCHj碟架異構產(chǎn)能團，、位置異構3）官能團異構：由于具有不同官能團引起的同分異構4）空間異構（手性異構）由于具有空間四面體結構、互為鏡像引起的同分異構3、常見異類異構具有相同C原子數(shù)的異類異構有：a、烯炫與環(huán)烷炫（CnH2n）b、快炫、二烯炫和環(huán)烯炫（CnH2n-2）C、苯的同系物、二快炫和四烯炫等（CnH2n-6）d、飽和一元醇和醍、烯醇和烯醍等（CnH2n+2O）e、飽和一元醛和酮、烯醛和烯酮等（CnH2nO）f、飽和一元竣酸、飽和一元酯和飽和一元羥醛等 （

8、CnHnQ）g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醍（CnHUO）h、氨基酸和硝基化合物（CnH2n+1NQ三、有機化合物分子結構的表示方法 1、有機物結構的各種表示方法不性實例含義化學式乙烯GH4、 戊烷GHL用元素符號表示物質分子組成的式子，可反映 出一個分子中原子的種類和數(shù)目最簡式（實驗式）乙烷CH、烯炫CH表示物質組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式 子，由最簡式可求最簡式量乙烯用“ ”或“X”表示電子，表示分子中各原 子最外層電子成鍵情況的式子電子式J-I：H H » C ： ： C ：H球棍模型d乙烯0小球表示原子，短棍表示共價鍵，用于表示分 子的空間結構（立體形狀）比例模型乙烯更用不同

9、體積的小球表示不同的原子大小，用于 表示分子中各原子的相對大小及結合順序乙烯H H1 1H-C=CH具有化學式所能表本的意義，能反映物質的結 構；能完整地表示出有機物分子中每個原子的 成鍵情況的式子，但不表示空間結構結構簡式乙醇CHCH2OH結構式的簡便寫法，著重突出官能團鍵線式乙/酸()人0H表示有機化合物分子的結構，只要求表示出碳 碳鍵以及與碳原子相連的基團，圖式中的每個 拐點和終點均表示一個碳原子書寫結構簡式時要注意：a、表示原子間形成單鍵的“一”可以省略；b、C= C OC中的“="、“三”不能省略，但是醛基、竣基則可進一步簡寫為一CHO -COOH2、有機物分子共線共面1）

10、共線需要碳碳三鍵，三鍵與其周圍的原子形成共線結構2）共面需要碳碳雙鍵，雙鍵與其周圍的原子形成共面結構3、同與不同“相同”的內(nèi)容“不同”的內(nèi)容適用范圍同系物結構相似、化學性質 相似、分子通式相同分子式不同、物理性質 不完全相同有機物（化合物）同分異構體分子式相同結構不同，物理性質不 完全相同，不同類時化 學性質不同有機物（化合物）同素異形體組成元素相同分子內(nèi)原子個數(shù)不同、 結構不同無機單質同位素質子數(shù)相同，化學性 質相同中子數(shù)不同，質量數(shù)不 同，物理性質有差別原子同種物質組成、結構、性質都相同分子式、結構式的形式及狀態(tài)可能不同無機物或有機物第三節(jié)有機化合物的命名一、鏈狀有機物的命名1、烷炫的命名

11、1）烷基的認識炷分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫做炫基。烷炫失去一個氫原子剩余的原子團就叫烷基，用“一R”表示。2）煌基的同分異構碳數(shù)較多的烷炫，失去不同位置的氫原子所形成的炫基有所不同，呈現(xiàn)同分異構現(xiàn)象例如：丙烷失去末端碳原子上的氫（一 CH2CH2CH3）,和中間碳原子上的氫原子所形成的的炫基（fK ）不同3）烷炫的習慣命名法（普通命名法）一CH CH3根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、 丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的用 數(shù)字來表示。戊烷的三種異構體，可用“正戊烷”、“異戊烷”、“新戊烷”來區(qū)別，這種命名方法叫習慣命名法。4）烷炫的系統(tǒng)

12、命名法a、選主鏈選擇包含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈，將支鏈視為H原子，所得烷炫即為母體，碳鏈等長，要選支鏈多的為主鏈b、編序號，定支鏈以靠近支鏈的一端為起點，將主鏈中的碳原子用阿拉伯數(shù)字編號，以確定支鏈的位置，靠支鏈最近的一端開始編號；靠近簡 單支鏈的一端開始編號；從使各支鏈編號的和為最小的一端 開始編號c、寫名稱在寫名稱時，需要使用短橫線“一”、逗號”等符號把支 鏈的位置、支鏈的名稱以及母體的名稱等聯(lián)系在一起。一般情 況下，阿拉伯數(shù)字與中文文字之間用“一”隔開；當具有幾個 相同的支鏈時，則將這些支鏈合并表示，在支鏈名稱前加上“二”、“三”等表示支鏈的個數(shù)；表示支鏈位置的阿拉伯數(shù)字之間用“，”

13、間隔開；若有多種支鏈，則按照支鏈由簡到繁 的順序先后列出。例：一C NTHlCC HTHs2 3H HC3HC系統(tǒng)命名為：3,4,6-三甲基辛烷2,4二甲基一3乙基己烷 的結構式為ch3 chchchch <:h3 I I I CHs CH3 CH3I ch3 2、烯炫、快炫的系統(tǒng)命名烷炫相似，即堅持最長、最多、最近、最簡、最小原則，但不同點是 主鏈必須含有雙鍵或三鍵1）選主鏈：選擇包含雙鍵或三鍵的最長碳鏈作主鏈，稱為“某烯”或 “某快”。2）編號定位：從距雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號 定位。3）寫名稱：用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置，用二、三等標明雙 鍵或三鍵的個數(shù)。

14、CH5CCHCH-CHCH3ICHa名稱：2甲基一 2,4己烯名稱：4甲基一1戊快如：ch2=chch2CH3名稱：1 丁烯CH=CC 電CHC H3、苯的同系物的命名一1、苯的同系物的特征”1）只含有一個苯環(huán)。2）側鏈均為飽和烷炫基。2、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯環(huán)為母體，側鏈為取代基。1）習慣命名法如稱為甲苯，稱為乙苯二甲苯有三種同分異構體名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。2）系統(tǒng)命名法以苯環(huán)為主體，將苯環(huán)上的支鏈所在碳編號，原則為：使所有支鏈所在碳原子的編號之和最小，命名原則：與鏈狀化合物相相同第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法一分離提純主要方法：1蒸餾1）蒸餾是分

15、離提純液態(tài)有機物的常用方法。2）適用條件：a、有機物的熱穩(wěn)定性較強；b、有機物與雜質的沸點相差較大（一般相差大于30 C）。2重結晶1）將晶體進行溶解或熔融而后又重新從溶液或熔體里析出晶體的過程稱之為重結晶2）重結晶原理就是利用被提純物質與雜質在某溶劑中溶解度的不同將它們分離，從而達到純化的目的。3）主要步驟：a、溶解一一將樣品溶于適當溶劑中，制成飽和溶液。b、熱過濾一一利用熱過濾裝置，除去不溶性雜質。c、冷卻一一使結晶析出，可溶性雜質仍留在母液中。d、抽濾一一將結晶與母液分離。注意：晶體經(jīng)過洗滌干燥后測熔點，如純度不符合要求，可重復上面操作直到滿意為止。4）、劑的選取原則a、不與被提純物質發(fā)

16、生反應。b、被提純物在高溫溶解度較大，在室溫或低溫溶解度較小。c、雜質在熱溶劑中不溶或難溶（過濾除去），或者在冷溶劑中易溶 （留在母液中分離） 。d、易揮發(fā)，易與晶體分離。e、能得到較好的晶體。f、環(huán)境友好，價廉易得。3萃取與分液1）萃取包括液液萃取和固液萃取。液液萃取的原理是：利用有機物在兩種互不相、的、劑中的、解性不同，將有機物從一種、劑中轉移到另一種、劑中的過程。固液萃取的原理是： 用有機、劑從固體物質中、解出有機物的過程。2）分液：利用互不相、的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。3）操作方法：混合振蕩；靜置分層；分液4、色譜法原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離

17、、提純有機物，這種方法就是色譜法。常用吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氯化鋁、活性炭等。、有機物分子結構的確定1、元素分析定性分析：用化學方法鑒定有機物分子的元素組成，如燃燒后C-CO2, H H2O, ClHCl。定量分析：將一定量有機物燃燒后分解為簡單有機物，并測定各產(chǎn)物 的量，從而推算出各組成元素的質量分數(shù)。實驗式：表示有機物分子所含元素的原子最簡單的整數(shù)比。1)實驗方法a、李比希氧化產(chǎn)物吸收法用CuO將僅含C、H、O元素的有機物氧化，氧化后產(chǎn)物 H2O 用無水CaC2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收，分別稱出吸收前 后吸收劑的質量，計算出碳、氫原子在分子中的含量，其余的 為氧原子的含量。b、現(xiàn)代元

18、素分析法數(shù)據(jù)處理碳、氫、氧在某有機物中的原子個數(shù)比：m(C) m(HzO) 2 m(O)n(C): n(H): n(O) :-441816元素分析只能確定組成分子的各原子最簡單的整數(shù)比2.相對分子質量的測定一一質譜法1)原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子具有不同 的相對質量，它們在磁場的作用下，到達檢測器的時間將因2)質量的不同而有先后, 質荷比：分子離子與碎片 離子的相對質量與其電 荷的比值。由右圖可看出，質荷比 最大的數(shù)據(jù)是46,這就 表示了未知物質A的相 對分子質量。其結果被記錄為質譜圖。10080-60-203145t

19、t420I |1 I I I I I I I I I I I T1 I304050質荷比未知物a的啜諧圖3、紅外光譜在有機物分子中，組成化學鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態(tài)， 其振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物 分子時，分子中的化學鍵或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或 官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以 獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。例如：上面提到的未知物 A的紅外光譜圖（如下圖）上發(fā)現(xiàn)有OH鍵、 CH鍵和C O鍵的振動吸收。波蜘cnP4000 3000 2000 15001000 <>50 850 7001006

20、040200 3 4 5 6 7 ft 9 10 11 12 B 14 15波我fpjn未知物A的紅外光湃因此，可以初步推測該未知物 A是含羥基的化合物，結構簡式 可寫為C2H5OHo4、核磁共振氫譜氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電 磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處在不同 化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的 位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。從核磁共振氫譜圖 上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。未知物A（C2H5OH）的核磁共振氫譜有三個峰（如圖1）,峰面積之比是 1 ： 2 ： 3,它

21、們分別為羥基的一個氫原子、 亞甲基（一CH2一）上的兩個氫 原子和甲基上的三個氫原子的吸收峰。 而二甲醍（CH3OCH3）中的六個氫原子均處于相同的化學環(huán)境，只有一種氫原子，應只有一個吸收峰（如圖2）。吸收強度吸收強度4321043210ppmppm圖1未知物A的核磁共振氫譜圖2二甲8t的核磁共振氨譜5、各類分析方法的作用傳統(tǒng)化學分析法元素分析儀質譜紅外光譜核磁共振譜現(xiàn)代儀器分析法第二章烽和鹵代烽第一節(jié)脂肪燒一、烷炫1、基本概念1）通式：CnH2n+22）不飽和度：0 （高中階段主要研究鏈狀烷炫）3）代表物質：甲烷CH42、甲烷1）物理性質：無色，氣體，無味，密度比空氣小，難溶于水，無毒烷炫中

22、碳原子數(shù)大于等于4時，烷炫為液態(tài)或固態(tài)HH2）基本結構：結構式：HiH電子式：H； C： H空間構型：正四面體 I乂HH3）制取方法：使用無水醋酸鈉和堿石灰共熱制取CH3cOONa+NaOH - CH4+Na2co34）化學性質：比較穩(wěn)定，與高鎰酸鉀、強酸、強堿等不反應a、與氧氣的反應（燃燒、氧化反應）CH4+2O2 - CO2+2H2O現(xiàn)象：淡藍色火焰，無煙延伸：I、烷炫燃燒通式CnH“ 3。2nCO2 （n 1）也02II、氧化反應（有機范圍）使有機物得到氧原子或者失去氫原子的反應稱為氧化反應 b、與氯氣的反應（取代反應，光照條件）有機物中的原子或原子團被其他原子或原子團替換的反應 烷炫或

23、烷基上的氫原子發(fā)生取代反應的條件一般為光照CH4+CI2 - CH3CIW +HC1 （第一步反應）CH3CI+CI2 - CH2C12（i）+HC1 ©（第二步反應）CH2cI2+CI2 - CHC" +HC1 ©（第三步反應）CHCI3+CI2 CC14 +HCl（g）（第四步反應）現(xiàn)象：無色氣體逐漸形成油狀液滴，由于溶有部分氯氣，液滴 略呈黃綠色、烯炫 1、基本概念1）通式：CnH2n實驗式：CH22）不飽和度：1 （單烯炫，只含有一個雙鍵）3）代表物質：乙烯 CH2=CH22、乙烯1）物理性質：無色，氣體，稍有氣味，密度比空氣小，難溶于水2)3)基本結構:

24、化學性質結構式:H H電子式：H ： C ： ： C ： H結構簡式：CH2=CH2空間構型：六個原子共面結構a、氧化反應i、CH2=CH2+3O2 - 2CO2+2H2O （有黑煙）ii、可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色延伸：烯炫的燃燒通式CnH 2n %O2 nCO2 hfO 2b、與CJ B2、HCl、匕。的反應一一加成反應 有機物通過獲得氫原子的方式使三鍵或雙鍵轉變?yōu)殡p鍵或單鍵 的反應稱為加成反應CH2=CH2+Cl2 - CH2clCH2cl CH2=CH 2+Br2 - CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl - CH2clCH3 CH2=CH2+H2O - CH3CH2OH 共鈍二烯

25、的加成方式 1、CH2=CH-CH=CH 2+C12f CH2clCH=CHCH 2cl方式 2、CH2=CH-CH=CH 2+C12f CH2c1CHC1CH=CH2完全力口成：CH2=CH-CH=CH 2+2C12f CH2c1CHC1CHC1CH2c1c、加聚反應ncH2cH2 cH2cH2n一（聚乙烯）加聚反應：有機物通過雙鍵或三鍵轉變單鍵或雙鍵的方式，使小分子聚合形成大分子的反應4）制取方法：乙醇和濃硫酸共熱制取乙烯cH3cH20H cH2=cH2+H2O 溫度控制在170C,濃硫酸催化操作關鍵：由于反應物在140c時會生成乙醍（cH3cH2-O-cHzcH。，所以加熱時應迅速，使反

26、應物溫度盡快達到 170 c產(chǎn)物驗證：需要預先出去混有乙醇蒸汽、S02等雜質，試劑一般選用NaOH溶液，除雜后將氣體通入酸性高鎰酸鉀溶液， 如高鎰酸鉀褪色，則證明生成了乙烯三、烷炫、烯凝性質的比較1、物理性質遞變規(guī)律隨著碳原子數(shù)的增多：1）狀態(tài)：由氣態(tài)到液態(tài)，再到固態(tài)。2）溶解性：都不易溶于水，易溶于有機溶劑。3）熔、沸點：熔、沸點逐漸升高。4）密度逐漸增大。2、化學性質煌的類別代表物質主要化學性質烷炫甲烷取代：與鹵族單質在光照 條件下反應氧化：空氣或氧氣中燃燒烯炫乙烯加成：與H2、X2、HX或 水反應氧化：空氣或氧氣中燃燒四、烯炫的順反異構1、烯炫的同分異構體烯炫存在同分異構現(xiàn)象：碳鏈異構、

27、位置異構、官能團異構、順反異構2、順反異構由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式 不同而產(chǎn)生的異構現(xiàn)象稱為順反異構。兩個相同的原子或原子團排列 在雙鍵的同一側稱為順式結構；兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側稱為反式異構。如：順2 丁烯名稱：反2丁烯H3C CH3 /G-C/ H H五、快炫1、基本概念1）通式：CnH2n 22）不飽和度：2 （單煥炫，只含有一個三鍵）3）代表物質：乙快 CH三CH2、乙快1）基本結構：結構式：H C=C-H 電子式： HiC ： IC9H 結構簡式：CH=CH 空間構型：四個原子共線結構2）物理性質：無色，氣體，帶有特殊氣味，難溶于水

28、，密度比空氣小3）化學性質a、氧化反應2CH= CH+5O2 - 4CO2+2H 20 （燃燒，有濃煙）可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色延伸：快炫的燃燒通式3n 1CnH 2n 2 3nO2hCO? g 1）0b、加成反應i、與氫氣加成CH = CH+H2 - CH2=CH2CH = CH+2H2 - CH3CH3ii、與氯氣加成CH = CH+Cl2 - CHCl=CHClCH = CH+2Cl2 CHC12cHel2iii、與氯化氫加成CH = CH+HCl CH2=CHClCH= CH+2HC1 - CH3cHel2 （情況 1）CH= CH+2HC1 - CH2ClCH2Cl （情況 2）iv

29、與水加成CH = CH+H2O . CH2=CHOHCH=CH+2H2O - CH3CH（OH）2 - CH3CHO+H 2O （情況 1）CH= CH+2H 2O - HOCH2CH2OH （情況 2）c、加聚反應i、單獨加聚nCH = CH CH=CHnii、聚氯乙烯的形成CH = CH+HCl CH2=CHClClnCH2=CHCl - -ECHlCH 主4)制取方法a、反應原理：電石與水混合反應制得CaC2+2H 2O - CH = CH+Ca(OH)2由于電石與水反應激烈，為控制反應平穩(wěn)發(fā)生，所以采用食鹽水代替水，并 用分液漏斗控制水流速度；碳化鈣與水反應劇烈了、且大量放熱，另外生成

30、 物之一消石灰在始終呈糊狀，極易堵塞孔洞、管口，所以該反應不適宜用啟 普發(fā)生器進行b、除雜、產(chǎn)物檢驗除雜：由于電石中?；煊辛蚧}、磷化鈣等雜志，所以制得的乙快中常常混 有硫化氫、磷化氫的雜質，一般選用濃 NaOH溶液或硫酸銅溶液除雜 檢驗：將除雜后的氣體通入修水或者酸性高鎰酸鉀，若溶液褪色，證明生成 物為乙快六、脂肪炫的來源及其應用1、脂肪炫的來源及其應用脂肪炫的來源有石油、天然氣、煤等。石油通過常壓分儲可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等；減壓分儲可以得到潤滑油、石蠟等分子量較大的烷炫；石油的催化裂化及裂解可以得到較多的輕質油和氣態(tài)烯凝，氣態(tài)烯炫 是最基本的化工原料；而催化重整是獲得芳香煌的主

31、要途徑。煤焦油的分儲可以獲得各種芳香炫；煤的直接或間接液化，可以獲得燃料油及多種化工原料。2、比較兩種化學工藝：分儲與催化裂化石油分儲是利用石油中各組分的沸點不同而加以分離的技術。分為常 壓分儲和減壓分儲石油催化裂化是將重油成分（如石油）在催化劑存在下，在460520 C及100200 kPa的壓強下，長鏈烷炫斷裂成短鏈的烷炫和烯炫，從而大大提高汽油的產(chǎn)量，如 Ci6H34-C8H18+C8H16。拓展：燒的燃燒規(guī)律燒的燃燒通式：4x y _ y _CxHy yO2XCO2 2 H2O421、等物質的量的炫完全燃燒耗氧量決定于"上。 42、在同溫同壓下，1體積氣態(tài)炫完全燃燒生成x體積

32、CO2。當為混合炫時， 若x<2,則必含甲烷。3、等質量的炫完全燃燒時，因 1 mol C耗O2 1 mol, 4 mol H耗O2 1 mol,故質量相同的炫，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多， CO2越少。4、實驗式相同的有機物，不論以何種比例混合，只要混合物的總質量一定，完全燃燒后生成CO2和 匕。及其耗氧量也一定相等。5、同溫同壓下1體積氣態(tài)炫完全燃燒前后體積的變化規(guī)律CxHy"。2XCO2-H2O42x4x yyy4221）當水為液態(tài)時，必為體積縮小的反應yV V后-V前七142）當水為氣態(tài)時：y 4,體積縮小V V后-V前y-1 y 4,等體變化4y 4,體積增大

33、由此可知，體積的變化與水的狀態(tài)和氫原子的個數(shù)有關，而與碳原子的個數(shù) 無關。特別注意CH4、C2H4、C3H4及平均組成為CxH4的氣態(tài)炫完全燃燒, 水為氣態(tài)時，為等體反應。補充：常見脂肪炷分子結構和性質的比較1、含碳量比較1)含碳量最低(或含氫最高)的炫是甲烷，烯炫的含碳量均為85.7%, 含碳量最高的是乙快。2)隨碳原子的增多，烷炫的含碳量逐漸升高，快炫的含碳量逐漸 降低，二者的極限含量均為85.7%。3)甲烷含碳量低，燃燒時火焰為淡藍色，燃燒充分；而乙烯、乙快含 碳量較高，燃燒時火焰明亮，且有黑煙，乙快燃燒的火焰更明亮， 煙更濃，燃燒不充分。(利用燃燒現(xiàn)象可以鑒別甲烷、乙烯、乙快)2、脂肪

34、炫分子的幾種空間構型1)甲烷型：正四面體，凡是碳原子與四個原子形成四個共價鍵時 空間結構都是四面體，五個原子中最多三個原子共面。2)乙烯型：平面結構，凡是位于乙烯結構上的六個原子共平面。3)乙快型：直線結構，凡是位于乙快結構上的四個原子共直線。3、結構和性質比較乙烷乙烯乙快分子式C2H6C2H4C2H2H H1 1 11-C-CH1 1H HH H 1 1 HTI'HHC 三 CH分子結構碳原子飽和碳原子未飽和，平面型分子碳原子未飽和，直線型分子活動性穩(wěn)定活潑活潑取代反應鹵代加成反應與 h2、x2、hx、H2O等發(fā)生加成與 h2、x2、hx、H2O等發(fā)生加成加聚反應能發(fā)生能發(fā)生氧化反應

35、不能使KMnO4(H+)褪色不能使 KMnO4(H + )褪色不能使 KMnO4(H + )褪色火焰比較明亮火焰明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃煙鑒別澳水或KMnO4(H+)不褪色澳水或 KMnO4(H + )褪色澳水或 KMnO4(H + )褪色第二節(jié)芳香燒一、芳香炫1、定義：結構上由苯環(huán)和烷基組成的炫叫做芳香燒，包含苯2、苯的同系物：只含有一個苯環(huán)的芳香燒，不含苯芳香燒包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6結構特點：只含有一個苯環(huán)，以苯環(huán)為主體，烷基為側鏈狀態(tài)：液體或固體，一般都帶有特殊氣味4、代表物質：芳香炫：苯苯的同系物：甲苯二、苯1、基本結構化學式：C6H6結構簡式：（

36、凱庫勒式） 或 苯分子中并沒有碳碳雙鍵，不飽和度：42、物理性質無色，液體，帶有特殊氣味，密度比水小，難溶于水，易揮發(fā)，有毒3、化學性質1）氧化反應2c6H6+15O2 - 12CO2+6H2O （帶濃煙）2）取代反應a、與液澳反應：需要加入少量鐵粉，鐵與液澳生成澳化鐵，澳化鐵可以催化苯的澳代+Br2 -+HBrb、與濃硝酸反應（硝化反應）反應需要濃硫酸催化和吸水+HO NO2+H 203）加成反應苯在一定條件下可與氫氣加成，生成環(huán)己烷三、甲苯1、基本結構化學式：C7H8,結構簡式：不飽和度：4' '2、物理性質無色，液體，無味，密度比水小，難溶于水，有毒3、化學性質1）氧化反

37、應燃燒：弓+9。2 - 7CO2+4H2。（帶濃煙）KMnO4氧化：側鏈上的甲基被氧化為竣基2）取代反應苯環(huán)上的取代：與液澳混合反應，F(xiàn)eBr3催化+3HBr側鏈上的取代：與氯氣在光照條件下硝化反應：在濃硫酸和濃硝酸共熱情況下反應+3HO-NO 2 一+3H2O3）加成反應：一定條件下與氫氣催化加成+3H2四、苯、甲苯的結構以及性質的相似點和不同點苯甲苯結構相同點都含后苯環(huán)結構不同點苯環(huán)上無取代基含甲基分子間的關系結構相似，組成相差CH2,互為同系物化Br2 的 CCl4不反應不反應學KMnO4 (H + )不反應被氧化溶液褪色性濃HNO3、濃硝化硝化質H2SO4混合液第三節(jié)鹵代烽一、鹵代炫的

38、代表物質一一澳乙烷B-HI CHHICIH-H結構簡式：CH3cH2Br1、基本結構化學式：C2H 5Br結構式:官能團：一Br2、物理性質無色，液體，無味，密度比水大，難溶于水，易溶于有機溶劑3、化學性質1）取代反應鹵代炫的水解：強堿水溶液、加熱條件下發(fā)生第一步：CH3CH2Br + HO H CH3CH2OH + H Br第二步：HBr + NaOH - NaBr + H 2O總反應：CH3CH2Br + NaOH CH3CH20H + NaBr2）消去反應從分子中脫去一個或幾個小分子（匕。、HX等）而形成不飽和鍵 強堿的醇溶液、加熱條件下發(fā)生CH3CH2Br + NaOH CH2=CH

39、2 T +NaBr+H 2O產(chǎn)物驗證：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去雜質，試劑選用水，除雜后將氣體通入酸性 KMnO,，如溶液褪色可證明生成物 、鹵代炫1、鹵代炫的分類1）根據(jù)鹵族原子分類：分為氟代炫、氯代炫、澳代炫和碘代炫2）根據(jù)炫基分類：分為飽和鹵代炫、不飽和鹵代炫和芳香鹵代炫3）根據(jù)鹵族原子數(shù)目分類：分為一鹵代炫和多鹵代炫2、鹵代炫的物理性質1）都不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機溶劑。2）鹵代炫的沸點和密度都大于同碳原子的炫。3）沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高，密度卻隨碳原子數(shù)的增加而減小。4）所含碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，沸點越低。5）室溫下，少數(shù)鹵代炫（如CH3CI）為氣體，其余為液體，

40、碳原子數(shù)較 多的鹵代炫為固體。3、鹵代煌的化學性質1）取代（水解）反應RX+H2O R OH + HX 或 RX + NaOH R OH + NaX 注意：a、所有的鹵代炫都可發(fā)生水解反應。b、利用鹵代炫的水解可制取醇類物質例：CH3C1 + H2O - CH30H+HC1（一鹵代烴可制一元醇），BrCHzCHzBi 2H2O - HOCH 2CH2OH+2HBr（二鹵代烴可制二元醇）。如同一個碳原子上連有兩個鹵族原子，水解產(chǎn)生的兩個羥基連在同一個碳上，這種不穩(wěn)定結構會自行脫水，形成醛基，如：CH2Br2+2NaOH HOCH 20H HCHO2）鹵代烴的消去規(guī)則：能發(fā)生消去反應的鹵代烴，在結

41、構上必須具備兩個條件：一是分子中碳原子數(shù)A 2;二是與X相連的碳原子的相鄰碳原 子上必須有氫原子。注意：鹵代烴發(fā)生消去反應和水解反應的外界條件不同，在醇和強堿存在的條件下發(fā)生消去反應，在水和強堿存在條件下發(fā)生水解反應。R CH2CH2X+NaOH R CH=CH 23）多鹵代烴的消去：遵守鹵代烴消去規(guī)則第一步消去：XCH2cH2X+NaOH CH2=CHX+NaX+H 20第二步7肖去：CH2=CHX+NaOH CH三CH+NaX+H 20總反應：XCH2cH2X+2NaOH CH 三 CH+2NaX+2H 204、鹵代烴中鹵族元素的檢驗鹵代烴不溶于水， 也不能電離出 X -， 分子中鹵族元素

42、的檢驗步驟如下：1）將鹵代烴與過量NaOH 溶液混合，充分振蕩。2）然后，向混合液中加入過量的稀HNO 3以中和過量的 NaOH 。3）最后，向混合液中加入AgN03溶液。若有白色沉淀生成，則證明鹵代烴中含氯原子； 若有淺黃色沉淀生成， 則證明鹵代烴中含溴原子。注意：也可用強堿的醇溶液共熱產(chǎn)生X -，無論用何種方式，都必須在加入AgN03溶液之前，先加過量稀 HNO3中和過量的NaOH, 以免對 X - 的檢驗產(chǎn)生干擾5、鹵代烴的同分異構體主要考慮兩個方面：碳的骨架異構（碳鏈異構）和鹵素原子的位置異構。第三章燒的含氧衍生物第一節(jié)醇和酚一、醇1、醇的定義：羥基直接連在脂肪炫基上形成的化合物叫做醇

43、2、醇的分類1）煌基：區(qū)分為飽和醇和不飽和醇2）羥基數(shù)目：區(qū)分為一元醇和多元醇3）是否含芳香炫基：區(qū)分為芳香醇和脂肪醇4）與羥基直連碳上的直連氫數(shù)：伯醇（2）、仲醇（1）、叔醇（0）3、醇的通式1）鏈狀飽和醇：CnH2n+2。2）鏈狀烯醇：CnH2nO 3）芳香醇：&H2n-6。4、代表物質：乙醇、乙醇1、基本結構? F分子式：C2H60 結構式：H-C-C-）-H 結構簡式：CH3CH2OHH H2、物理性質：無色，液體，帶有特殊氣味，密度比水小，可與水互溶，易揮發(fā)，是一種良好的有機溶劑，俗稱酒精2、化學性質1）取代反應a、與金屬白反應（K、Na、Ca、Mg等）2CH3CH2O-H+

44、2Na - 2CH3CH2ONa+H 2 T斷鍵基理：氧氫鍵斷裂，氫原子構成氫氣分子b、與鹵化氫的取代CH3CH2-OH+H-X CH3CH2X+H 2。斷鍵基理：碳氧鍵斷裂，羥基與鹵化氫中的氫原子形成水分子c、分子間脫水：與濃硫酸混合共熱（140C）條件下反應2CH3CH2-OH CH3CH2-O-CH2CH3+H2O斷鍵基理：一個乙醇分子中碳氧鍵斷裂，另一個分子中的氧氫鍵斷裂，兩個分子脫下的羥基和氫原子形成水分子2）消去反應與濃硫酸混合共熱（170C）條件下反應CH3CH2-OH CH2=CH2+H2O斷鍵基理：碳氧鍵斷裂，同時羥基直連碳上的碳氫鍵斷裂，脫下的羥基和氫原子形成水分子，兩個碳

45、原子間形成雙鍵實驗步驟：在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸（體積比約為1 : 3）的混合液20 mL,放入幾片碎瓷片，以避免混 合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速 升至170 C,將生成的氣體分別通入酸性高鎰酸鉀 溶液和澳的四氯化碳溶液中。實驗現(xiàn)象：a、溫度升至170 C左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使澳 的四氯化碳溶液的橙色和酸性高鎰酸鉀溶液的 紫色依次褪去。b、燒瓶內(nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實驗結論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至 170 C時發(fā)生消去 反應生成乙烯。3）氧化反應a、燃燒反應C2H5OH+3O2 - 2CO2+3H2。b、催化氧化：與氧氣在加熱條件、銅或銀的催化作

46、用下發(fā)生反應2Cu+O2 2CuOCuO+CH3CH2OH - Cu+CH3CHO+H2O總、：2CH3CH2OH+O 2 7 2CH3CHO （乙醛）+2H2O斷鍵基理：氧氫鍵斷裂、碳氫鍵斷裂，同時碳氧之間形成雙鍵c、叔醇的催化氧化2CH3CHOHCH 3+O2 7 2CH3COCH3 （丙酮）+2H2Od、乙醇可被酸性高鎰酸鉀溶液和重銘酸鉀溶液氧化氧化過程：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH補充：醇氧化成醛或酮的必要條件：與羥基直連的碳原子上必須有直連氫， 否則，不能被氧化氧化規(guī)律：若羥基碳上有兩個直連氫，則可被氧化成醛 若羥基碳上有一個直連氫，則可被氧化成酮 4、乙醇發(fā)生化學

47、反應乙醇分子中5種不同的化學鍵如圖所示：H HIIHCC0HIIH H反應類型斷裂的鍵與金屬反應取代反應1脫水反 應分子內(nèi)消去反應25分子間取代反應12催化氧化氧化反應13與鹵化氫反應取代反應2燃燒氧化反應12345三、苯酚1、酚的定義：羥基和苯環(huán)直接相連形成的化合物叫做酚2、代表物質：苯酚3、苯酚的基本結構1）化學式：C6H6。2）結構簡式： O0H 或C6H5OH4、苯酚的物理性質純凈的苯酚是無色晶體，但放置時間較長的苯酚往往呈粉紅色 ，這是由 于部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。苯酚具有特殊的氣味 ，熔點為43 C。 苯酚易溶于乙醇等有機溶劑，室溫下，在水中的溶解度是9.3 g,當溫度 高于6

48、5 C時，能與水混溶。苯酚有毒，但含0.3%0.6%苯酚的水溶液， 常用于醫(yī)院消毒，稱為來蘇水5、苯酚的化學性質1）取代反應a、苯酚的酸性（俗稱：石碳酸） 苯酚可與堿或強堿性物質反應 C6H5OH+NaOH - C6H5ONa+H2O C6H5OH+Na 2CO3 - C6H5ONa+NaHCO 3 苯酚鈉易溶于水C6H5ONa+HCl - C6H5OH J+NaClC6H5ONa+CO2+H2O - C6H50H ； +NaHCO3（無論C02通入多少，都只生成NaHC03）b、苯酚（稀溶液）與濱水的反應0110H日、X卅廣、+3Br2 71. （三澳苯酚） +3HBr&由于三澳苯酚

49、時白色難溶物，呈現(xiàn)的現(xiàn)象是出現(xiàn)白色沉淀2）顯色反應苯酚遇Fe3+呈現(xiàn)紫色溶液，可用于檢驗Fe3+3）苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響a、在苯酚分子中，苯基影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分 子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性。在化學性質方面 主要體現(xiàn)在苯酚能與 NaOH反應，而乙醇不與NaOH反應。b、苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使 鄰、對位上的氫原子更活潑，比苯更容易被其他原子或原子團 取代，主要體現(xiàn)在：苯反應物液澳、苯澳水、苯酚催化劑需要FeBb催化不需要催化劑取代氫原子數(shù)13反應速率慢快注意：a苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。b、苯酚的

50、酸性比碳酸弱，但比HCO3一的酸性強。苯酚會與Na2CO3溶液反應：C6H5OH + Na2CO3.C6H5ONa + NaHCO3, 向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產(chǎn)物均為 NaHCO3。四、醇和酚的比較物質乙醇苯甲醇9官能團醇羥基一OH醇羥基一OH酚羥基一OH結構特點-OH與鏈炫 基相連OH與苯環(huán)側 鏈碳原子相連OH與苯環(huán)直接相 連主要化學性質與鈉反應、取代反應氧化反應、酯化反應 無酸性，不與NaOH反應弱酸性、取代反應 顯色反應、加成反應 氧化反應特性將灼熱的銅絲插入醇中，有*U激 性氣味生成（醛或酮）與FeC3溶液反應顯 紫色第二節(jié)醛一、醛1、含義：由醛基（一CHO）

51、與炫基組成的化合物2、醛的分類1）按醛基數(shù)目：區(qū)分為一元醛、二元醛、多元醛2）按炫基飽和度：區(qū)分為飽和醛、不飽和醛2）按炫基是否含有苯環(huán)：區(qū)分為脂肪醛、芳香醛3、通式1） 一元醛：R CHO2） 一元飽和醛：CnH加+i CHO 或 CnH2nO 分子式相同的醛、酮、烯醇互為同分異構體4、醛的狀態(tài)除甲醛為氣體，其他醛常溫下都呈業(yè)態(tài)或固態(tài)，醛類的熔沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高、乙醛1、基本機構H O結構式： HcCh 結構簡式：CH3cHOIH分子式：C2H4。2、物理性質無色，液體，有刺激性氣味，液體的密度比水小，沸點低，易揮發(fā), 能跟水、乙醇、氯仿等互溶，有毒，3、化學性質乙醛的化學性質主要由醛基決定1）氧化反應a、與銀氨溶液反應（水浴加熱）I、銀氨的制取在潔凈的試管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后一邊搖動 試管，一邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶 解為止（這時得到的溶液通常叫做銀氨溶液），銀氨必須現(xiàn)用現(xiàn) 制，使用長期保存的銀氨有爆炸的危險Ag+ + NH3 H 2O = AgOH J + NH4+AgOH + 2NH 3 H 2O = Ag（NH 3）2+ OH + 2H2OII、乙醛和乙醛的反應滴入3滴乙醛溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱，觀察現(xiàn)象。CH3CHO +2Ag（NH3）2OH - CH3COONH 4+ 2Ag ； +