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1、第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚酚( (第一課時(shí)第一課時(shí)) )第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物 據(jù)我國(guó)據(jù)我國(guó)周禮周禮記載,早在周朝就有釀酒和制醋記載,早在周朝就有釀酒和制醋作坊,可見人類制造和使用有機(jī)物有很長(zhǎng)的歷史。作坊,可見人類制造和使用有機(jī)物有很長(zhǎng)的歷史。 從結(jié)構(gòu)上看,酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等有機(jī)物,從結(jié)構(gòu)上看,酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等有機(jī)物,可以看作是烴分子里的可以看作是烴分子里的氫原子氫原子被含有被含有氧原子的原子團(tuán)氧原子的原子團(tuán)取取代而衍生成的,它們被稱為烴的含氧衍生物。代而衍生成的,它們被稱為烴的含氧衍生物。 烴的含氧衍生物種類很多,可分為烴的含氧衍生物種類很多,可分為醇、酚、醛、

2、羧醇、酚、醛、羧酸和酯酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決定。等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決定。利用有機(jī)物的性質(zhì),可以合成具有特定性質(zhì)而自然界并利用有機(jī)物的性質(zhì),可以合成具有特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足我們的需要。不存在的有機(jī)物,以滿足我們的需要。 烴分子中的氫原子可以被烴分子中的氫原子可以被羥基(羥基(OH)取代而衍生出含羥基化合物。取代而衍生出含羥基化合物。 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為物稱為醇醇;羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物;羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為稱為酚酚。CH3CH2OHCH3CHC

3、H3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚OHCH3鄰甲基苯酚鄰甲基苯酚飽和一元醇的命名飽和一元醇的命名(2 2)編號(hào))編號(hào)(1 1)選主鏈)選主鏈(3 3)寫名稱)寫名稱選含選含OH的的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈最長(zhǎng)碳鏈為主鏈從離從離OH最近的一端起編號(hào)最近的一端起編號(hào)取代基位置取代基位置 取代基名稱取代基名稱 羥基位置羥基位置 母體名母體名稱(稱(羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示;羥基的個(gè)數(shù)用羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示;羥基的個(gè)數(shù)用“二二”、“三三”等表示。等表示。)資料卡片資料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3丙三醇丙三醇(或甘油、丙三醇)(或甘油、丙

4、三醇)CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3 練習(xí)練習(xí) 寫出下列醇的名稱寫出下列醇的名稱CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2,3二甲基二甲基3戊醇戊醇一、醇一、醇1醇的分類醇的分類1)根據(jù)羥基所連烴基的種類)根據(jù)羥基所連烴基的種類 脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇飽和不飽和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH2) 根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目,醇可分為一根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目,醇可分為一元醇、二元醇、三元醇元醇、二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH丙醇(一元醇)CH2-OHCH2OH乙二醇(二元醇)CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇(

5、三元醇) 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是無色無色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液液體體,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。飽和一元醇通式:飽和一元醇通式:CnH2n+1OH或或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽車作乙二醇可用于汽車作防凍劑防凍劑,丙三醇可用于配制丙三醇可用于配制化妝品化妝品。思考與交流思考與交流P49結(jié)論:結(jié)論:相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。原因:原因:由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用,這

6、種吸引作用基的氫原子間存在著相互吸引作用,這種吸引作用叫叫氫鍵氫鍵。 甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶,這是甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶,這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。學(xué)與問學(xué)與問P49 乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇,乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇,1,2,3丙三醇的沸點(diǎn)高丙三醇的沸點(diǎn)高于于1,2丙二醇,丙二醇, 1,2丙二醇的沸點(diǎn)高于丙二醇的沸點(diǎn)高于1丙醇,其丙醇,其原因是:由于羥基數(shù)目增多,使得分子間形成的原因是:由于羥基數(shù)目增多,使得分子間形成的氫鍵氫鍵增增多增強(qiáng)。多增強(qiáng)。 思考與交流思考與交流 處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是第(處理

7、反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是第(3)種方案,向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇,由于乙醇與金屬鈉種方案,向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇,由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和緩和,熱效應(yīng)小,因此是比較安,熱效應(yīng)小,因此是比較安全,可行的處理方法。全,可行的處理方法。 2、乙醇的結(jié)構(gòu)、乙醇的結(jié)構(gòu) 從乙烷分子中的從乙烷分子中的1個(gè)個(gè)H原子被原子被OH(羥基)(羥基)取代衍變成乙醇取代衍變成乙醇分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)官能團(tuán)C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH(羥基)(羥基)3、乙醇的物理性質(zhì)、乙醇的物理性質(zhì)1)無色、透明、有特殊香味的

8、液體;)無色、透明、有特殊香味的液體;2)沸點(diǎn))沸點(diǎn)78;3)易揮發(fā);)易揮發(fā);4)密度比水??;)密度比水?。?)能跟水以任意比互溶;)能跟水以任意比互溶;6)能溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物。)能溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物。4、乙醇的化學(xué)性質(zhì)、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1)與金屬鈉反應(yīng)(取代反應(yīng))與金屬鈉反應(yīng)(取代反應(yīng))2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22)消去反應(yīng))消去反應(yīng)脫去脫去OH和與和與OH相連相連碳原子的碳原子的相鄰碳原子上的相鄰碳原子上的1個(gè)個(gè)H斷鍵位置斷鍵位置: :濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑學(xué)與問學(xué)與問CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學(xué)

9、鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物NaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、加熱加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170 3)取代反應(yīng))取代反應(yīng)C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O4)氧化反應(yīng))氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑催化劑 有機(jī)物分子中有機(jī)物分子中加入氧原子加入氧原子或或失去氫原子失去氫原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸反應(yīng)反應(yīng) 斷鍵位置斷鍵位置分子間脫水分子

10、間脫水與與HX反應(yīng)反應(yīng)與金屬反應(yīng)與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化催化氧化練習(xí)練習(xí)1:對(duì)于司機(jī)酒后駕車者,可對(duì)其呼對(duì)于司機(jī)酒后駕車者,可對(duì)其呼出的氣體進(jìn)行檢驗(yàn)而查出,所利用的化學(xué)出的氣體進(jìn)行檢驗(yàn)而查出,所利用的化學(xué)反應(yīng)如下:反應(yīng)如下:2CrO3(紅色)(紅色)3C2H5OH3H2SO4Cr2(SO4)3(綠色)(綠色)3 CH3CHO6H2O,被檢測(cè)的氣體成分是:被檢測(cè)的氣體成分是: ,上述反,上述反應(yīng)中氧化劑是:應(yīng)中氧化劑是: ,還原劑是:還原劑是:_ C2H5OH蒸氣蒸氣CrO3C2H5OH2.某醇與足量的金屬鈉反應(yīng),產(chǎn)生的氫氣與醇的物某醇與足量的金屬鈉反應(yīng),產(chǎn)生的氫氣與醇的物質(zhì)的量之比為

11、質(zhì)的量之比為1 1,則該醇可能是(,則該醇可能是( )A甲醇甲醇 B乙醇乙醇C乙二醇乙二醇 D丙三醇丙三醇C3二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等,一旦進(jìn)入二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等,一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭,危及生命。二甘醇的結(jié)人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭,危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是構(gòu)簡(jiǎn)式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是( )A不能發(fā)生消去反應(yīng)不能發(fā)生消去反應(yīng)B能發(fā)生取代反應(yīng)能發(fā)生取代反應(yīng)C能溶于水,不溶于乙醇能溶于水,不溶于乙醇D. 不能氧化為醛不能氧化為醛B4下列說法中錯(cuò)誤的是下列說法中錯(cuò)誤的是( )A.C2H6和和C4H10一定是同

12、系物一定是同系物B.在相同條件下,燃燒等物質(zhì)的量的在相同條件下,燃燒等物質(zhì)的量的C2H4和乙醇,和乙醇, 消耗消耗O2體積相同體積相同C.相對(duì)分子質(zhì)量相同的兩種物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同的兩種物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體D.烯烴各同系物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都相等烯烴各同系物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都相等C5.下列物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是下列物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 ( )ACH3CH2I BCH3OH C(CH3)3COH D(CH3)3CCH2ClBD 6.6.下列下列4 4種醇中,不能被催化氧化的是種醇中,不能被催化氧化的是 ( )( ) D7.兩種物質(zhì)以任意質(zhì)量比混合,如混合物的質(zhì)量?jī)煞N物質(zhì)以任意質(zhì)量

13、比混合,如混合物的質(zhì)量一定,充分燃燒時(shí)產(chǎn)生的二氧化碳的量是定值,一定,充分燃燒時(shí)產(chǎn)生的二氧化碳的量是定值,則混合物的組成可能是則混合物的組成可能是 ( ) A乙醇、丙醇乙醇、丙醇 B乙醇、乙二醇乙醇、乙二醇 C1丙醇、丙醇、2一丙醇一丙醇 D乙烯、丙烯乙烯、丙烯CD8有有A、B、C三種飽和醇的混合物,分為兩等份:三種飽和醇的混合物,分為兩等份:一份跟足量金屬鈉反應(yīng),共產(chǎn)生一份跟足量金屬鈉反應(yīng),共產(chǎn)生 mol H2;另一;另一份完全燃燒后生成份完全燃燒后生成2 mol CO2。則該混合醇中不。則該混合醇中不可能含有可能含有 ( )A甲醇甲醇 B乙醇乙醇 C. 乙二醇乙二醇 D丙三醇丙三醇B9據(jù)央視報(bào)道,自據(jù)央視報(bào)道,自2005年年12月月1日起在武漢九市日起在武漢九市進(jìn)行車用乙醇汽油封閉推廣行動(dòng)。車用乙醇汽油是進(jìn)行車用乙醇汽油封閉推廣行動(dòng)。車用乙醇汽油是把變性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的一種把變性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的一種新型汽車燃料。經(jīng)多項(xiàng)檢測(cè)結(jié)果表明,它不影響汽新型汽車燃料。經(jīng)多項(xiàng)檢測(cè)結(jié)果表明,它不影響汽車的行駛性能,還可以減少有害氣體的排放量。車的行駛性能,還可以減少有害氣體的排放量。在美

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