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1、學(xué)校 臨清三中 學(xué)科 化學(xué) 編寫人 楊世才 審稿人 張磊第三章 第四節(jié) 有機(jī)合成一、教材分析在前三節(jié)中,以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯為例,介紹了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、物質(zhì)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)以及用途等方面的知識。有機(jī)合成是本章的最后一節(jié)。通過復(fù)習(xí)再現(xiàn)、資料給予、課件激發(fā)、課題探究等形式,分析有機(jī)合成過程,復(fù)習(xí)各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。教學(xué)是通過典型例題的分析,使學(xué)生認(rèn)識到合成的有機(jī)物與人們生活的密切關(guān)系,對學(xué)生滲透熱愛化學(xué)、熱愛科學(xué)的教育;通過有機(jī)物逆合成法的推理,培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力以及信息的遷移能力。二、學(xué)情分析 學(xué)生已經(jīng)初步掌握了烴及鹵代烴、醇
2、、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、有機(jī)合成的學(xué)習(xí)奠定了理論基礎(chǔ)。本節(jié)教學(xué)內(nèi)容對學(xué)生來說難度較大,要在幫助學(xué)生復(fù)習(xí)再現(xiàn)歸納烴以及烴的衍生物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的基礎(chǔ)上,引導(dǎo)學(xué)生初步學(xué)會有機(jī)合成的方法:即目標(biāo)產(chǎn)物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。三、教學(xué)目標(biāo)1、 知識與技能:掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的一些方 法。 了解有機(jī)合成的過程和基本原則。掌握逆向合成法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。2、 過程與方法:通過小組討論,歸納整理知識,加強(qiáng)學(xué)生對官能團(tuán)性 質(zhì) 和轉(zhuǎn)化關(guān)系的把握,形成知識網(wǎng)路。 通過階梯式的與生活、科技、社會相關(guān)的有機(jī)合成的訓(xùn)練,培養(yǎng)學(xué)生的正、逆向邏輯思維能力。 通過設(shè)計情
3、景問題,培養(yǎng)學(xué)生逆合成分析法在有機(jī)合 成中的應(yīng)用能力。3、情感、態(tài)度與價值觀: 培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的能力,能結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際選擇適當(dāng)?shù)暮铣陕肪€。 通過有機(jī)合成中原料的選擇,使學(xué)生關(guān)注某些有機(jī)物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機(jī)物的安全生產(chǎn), 培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)的價值觀。四、教學(xué)重點(diǎn) 官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的概括和總結(jié)。 逆合成分析法在有機(jī)合成過程中的應(yīng)用。 難點(diǎn) 逆合成分析法中官能團(tuán)的逆向轉(zhuǎn)化。五、 教學(xué)方法、手段新聞材料分析,分組討論,引導(dǎo)啟發(fā)、激發(fā)思考,情景問題的創(chuàng)設(shè)與解決。 針對難點(diǎn)突破而采用的方法:通過設(shè)置有梯度的情景問題,讓學(xué)生由淺入深,由表及里的進(jìn)行合成訓(xùn)練,在動手訓(xùn)練中自己體會、掌握正逆合成分
4、析法的思維過程。六、課時劃分:一課時教學(xué)過程:自學(xué)第一、二自然段。板書 第4節(jié) 有機(jī)合成一、有機(jī)合成的過程自學(xué)交流閱讀第三自然段,回答:1、什么是有機(jī)合成?2、有機(jī)合成的任務(wù)有那些?3、用示意圖表示出有機(jī)合成過程。匯報1、有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料,通過有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。2、有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。3、有機(jī)合成過程示意圖:板書1、有機(jī)合成定義;2、有機(jī)合成的任務(wù);3、有機(jī)合成過程。思考與交流1官能團(tuán)的引入。有機(jī)合成的思路:就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架,并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。思考:1、在碳鏈上引入C=C的三種方法:(1)(
5、2) (3) 。2、在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法:(1)(2) (3) 。3、在碳鏈上引入羥基的四種方法:(1)(2) (3) (4) 。學(xué)生匯報評價,總結(jié):官能團(tuán)的引入引入-OH烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解引入-X烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代引入C=C某些醇和鹵代烴的消去,炔烴加氫引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類水解引入-COOH醛氧化,苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解引入-COO-酯化反應(yīng) 思考與交流2有機(jī)合成的關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建。1、如何增長碳鏈?(1)加成反應(yīng):(2)鹵代烴+NaCN: CH3CH2Br+NaCN2、
6、如何縮短碳鏈?(1)烯烴、炔烴的氧化:(2)羧酸鹽脫羧基成CO23、完成乙酸鈉和氫氧化鈉化學(xué)方程式:CH3COONa+NaOH CH4 +Na2CO3匯報總結(jié):如何縮短碳鏈?1、脫羧反應(yīng)。如:RCOONa+NaOH RH+Na2CO32、氧化反應(yīng),包括燃燒,烯、炔的部分氧化,丁烷的直接氧化成乙酸,苯的同系物氧化成苯甲酸等。如: 3、水解反應(yīng)。主要包括酯的水解,蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。如: 板書二、逆合成分析法1、合成設(shè)計思路:投影有機(jī)合成的設(shè)計思路板書2、有機(jī)合成路線的設(shè)計投影逆合成分析示意圖:投影逆推法合成有機(jī)物思路探究用綠色化學(xué)的角度出發(fā),有機(jī)合成的設(shè)計有哪些注意事項?交流不使用有毒原料
7、;不產(chǎn)生有毒副產(chǎn)物;產(chǎn)率盡可能高等板書 3、解題思路:剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息)合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標(biāo)分子骨架目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入例析閱讀課本,以(草酸二乙酯)為例,說明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 (1)分析草酸二乙酯,官能團(tuán)有 ;(2)反推,酯是由酸和醇合成的,則反應(yīng)物為 和 ;(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的,則可推出醇為 (4)反推,此醇A與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用B ; (5)反推,乙醇的引入可用 ,或 ; (6)由乙烯可用 制得B。投影分析思路:板書書寫上述6步的化學(xué)反應(yīng)方程式: 例題用乙炔和適當(dāng)?shù)臒o機(jī)試劑為原料,合成 。資料1資料2解析:從原料到產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上產(chǎn)生兩種變化:從碳鏈化合物變?yōu)榉辑h(huán)化合物;官能團(tuán)從“CC”變?yōu)椤癇r”。由順推法可知:由乙炔聚合可得苯環(huán),如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,
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