人教版選修5 第四章第三節(jié)　蛋白質(zhì)和核酸 學(xué)案.doc

第三節(jié)蛋白質(zhì)和核酸【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解氨基酸、蛋白質(zhì)與人體健康的關(guān)系，認(rèn)識(shí)人工合成多肽、蛋白質(zhì)、核酸的意義；2、掌握氨基酸和蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其重要的化學(xué)性質(zhì)。【要點(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 蛋白質(zhì)是生命活動(dòng)的主要物質(zhì)基礎(chǔ)，氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單位，而核酸對(duì)蛋白質(zhì)的生物合成又起著決定作用。因此，研究氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸等基本的生命物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，有助于揭開(kāi)生命現(xiàn)象的本質(zhì)。 1氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)。 (1)氨基酸是羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代后的生成物。氨基酸分子中含有氨基和羧基，屬于取代羧酸。 (2)組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是-氨基酸。-氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為： 常見(jiàn)的-氨基酸有許多種。如： 2氨基酸的物理性質(zhì)。 天然氨基酸均為無(wú)色晶體，主要以內(nèi)鹽形式存在，熔點(diǎn)較高，在200300時(shí)熔化分解。它們能溶于強(qiáng)酸或強(qiáng)堿溶液中，除少數(shù)外一般都能溶于水，而難溶于乙醇、乙醚。提示：(1)內(nèi)鹽是指氨基酸分子中的羥基和氨基作用。使氨基酸成為帶正電荷和負(fù)電荷的兩性離子(如)。 (2)氨基酸具有一般鹽的物理性質(zhì)。 3氨基酸的主要化學(xué)性質(zhì)。(1)氨基酸的兩性。 氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽。 氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以兩性離子形式存在，溶液的ph不同，可發(fā)生不同的解離。 不同的氨基酸在水中的溶解度最小時(shí)的ph(即等電點(diǎn))不同，可以通過(guò)控制溶液的ph分離氨基酸。 (2)氨基酸的成肽反應(yīng)。在酸或堿存在的條件下加熱，一個(gè)氨基酸分子的氨基與另一個(gè)氨基酸分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵()的化合物，稱為成肽反應(yīng)。例如： 由兩個(gè)氨基酸分子間脫水形成的含有肽鍵的化合物叫二肽。由三個(gè)氨基酸分子間脫水形成的含有肽鍵的化合物叫三肽，以此類推，三肽以上均可稱為多肽。相對(duì)分子質(zhì)量在10000以上并具有一定空間結(jié)構(gòu)的多肽，稱為蛋白質(zhì)。 4-氨基酸的鑒別。 大多數(shù)-氨基酸在ph為5.5時(shí)與茚三酮()的醇溶液共熱煮沸，可以生成藍(lán)紫色物質(zhì)，與脯氨酸和羥脯氨酸生成黃色，這一顯色反應(yīng)可以用于識(shí)別除脯氨酸和羥脯氨酸以外的-氨基酸。 5氨基酸與人體健康的關(guān)系。 組成生物體內(nèi)蛋白質(zhì)的氨基酸只有20余種，其中有8種氨基酸在人體內(nèi)不能合成，必須從食物中攝取，它們是賴氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸、蘇氨酸、苯丙氨酸和色氨酸，這8種氨基酸稱為必需氨基酸。肉、蛋、魚(yú)、奶等食物富含由必需氨基酸構(gòu)成的蛋白質(zhì)，是人體必需氨基酸的主要來(lái)源。因此，為了維護(hù)人體的健康，應(yīng)注意合理膳食、科學(xué)營(yíng)養(yǎng)，保證人體必需氨基酸的攝取。要點(diǎn)二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1蛋白質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)。 (1)蛋白質(zhì)是由氨基酸通過(guò)肽鍵等相互連接而形成的一類具有獨(dú)特而穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)和一定生理功能的含氮生物高分子化合物。 (2)蛋白質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量從幾萬(wàn)到幾千萬(wàn)，它由c、h、o、n、s等元素組成，有的蛋白質(zhì)還含有p、fe、cu、zn、mn等。 (3)蛋白質(zhì)的數(shù)目巨大(10101012種)，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，目前為人們所認(rèn)識(shí)的非常少。科學(xué)家通常將蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)層次分為四級(jí)進(jìn)行研究。 任何一種蛋白質(zhì)分子在天然狀態(tài)下均具有獨(dú)特而穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，這是蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中最顯著的特點(diǎn)。蛋白質(zhì)分子中各種氨基酸的連接方式和排列順序稱為蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu)。其中氨基酸的排列順序?qū)Φ鞍踪|(zhì)的性質(zhì)起著決定性作用。 一級(jí)結(jié)構(gòu)二級(jí)結(jié)構(gòu)三級(jí)結(jié)構(gòu)(三維)四級(jí)結(jié)構(gòu) 注：每一個(gè)具有三級(jí)結(jié)構(gòu)的多肽鏈稱為亞基。 2蛋白質(zhì)的主要性質(zhì)。 蛋白質(zhì)與氨基酸一樣，也是兩性分子，既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，除此以外，蛋白質(zhì)還具有如下性質(zhì)： (1)水解。 蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下能發(fā)生水解，水解的最終產(chǎn)物是多種氨基酸。天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多種一氨基酸。 (2)鹽析。 向蛋白質(zhì)溶液中加入濃的無(wú)機(jī)輕金屬鹽溶液（如飽和硫酸銨溶液、硫酸鈉溶液等），可使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，這種作用稱為鹽析。鹽析屬物理過(guò)程，是可逆的，鹽析出的蛋白質(zhì)稀釋后仍能溶解而并不影響蛋白質(zhì)的活性。采用多次鹽析和溶解，可以分離提純蛋白質(zhì)。 (3)變性。 在某些物理因素(如加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等)或化學(xué)因素(如強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、三氯乙酸、甲醛、乙醇、丙酮等)的影響下，蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象，稱為蛋白質(zhì)的變性。變性屬化學(xué)過(guò)程，是不可逆的。變性后的蛋白質(zhì)既失去了原有的溶解性，同時(shí)也失去了原有的生理活性。利用蛋白質(zhì)的變性來(lái)加熱烹調(diào)食物或滅菌消毒等，防止蛋白質(zhì)的變性有疫苗的冷凍保藏、登山時(shí)的防曬護(hù)目等。 (4)顏色反應(yīng)。 蛋白質(zhì)可以跟許多試劑發(fā)生特殊的顏色反應(yīng)。如含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃硝酸作用時(shí)會(huì)產(chǎn)生黃色固態(tài)物質(zhì)；蛋白質(zhì)遇雙縮脲試劑時(shí)會(huì)呈現(xiàn)紫玫瑰色。通常情況下，可利用上述顏色反應(yīng)來(lái)檢驗(yàn)蛋白質(zhì)。 此外，蛋白質(zhì)在灼燒時(shí)，會(huì)產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味，也可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。 3蛋白質(zhì)的主要用途。 (1)蛋白質(zhì)是生命活動(dòng)的主要物質(zhì)基礎(chǔ)，幾乎一切生命活動(dòng)過(guò)程都與蛋白質(zhì)有關(guān)，沒(méi)有蛋白質(zhì)就沒(méi)有生命。 (2)蛋白質(zhì)被廣泛應(yīng)用于紡織、制革、食品、醫(yī)藥等各個(gè)行業(yè)。要點(diǎn)三、酶與核酸(一)酶 1酶是一類由細(xì)胞產(chǎn)生的、對(duì)生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的蛋白質(zhì)。 2酶除具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)外，還具有很強(qiáng)的催化作用。酶的催化作用具有：(1)條件溫和、不需加熱；(2)高度的專一性；(3)高效催化作用等特點(diǎn)。其催化過(guò)程可分為反應(yīng)物與酶結(jié)合形成配合物；反應(yīng)物變成激活狀態(tài)；產(chǎn)物在酶表面形成；產(chǎn)物在酶表面釋放。 3酶的用途廣泛，如淀粉酶應(yīng)用于食品、發(fā)酵、紡織、制藥等工業(yè)；蛋白酶用于醫(yī)藥、制革等工業(yè)；脂肪酶用于脂肪水解、羊毛脫脂等。酶還可用于疾病的診斷。(二)核酸1核酸是一類含磷的生物高分子化合物。一般由幾千到幾十萬(wàn)個(gè)原子組成，相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)十幾萬(wàn)至幾百萬(wàn)。 2核酸分為脫氧核糖核酸(dna)和核糖核酸(rna)。核酸在生物體的生長(zhǎng)、繁殖、遺傳、變異等生命現(xiàn)象中起著決定作用。 3dna主要存在于細(xì)胞核中，是生物體遺傳信息的載體。dna的雙螺旋結(jié)構(gòu)決定了生物合成蛋白質(zhì)的特殊結(jié)構(gòu)，并保證把這種特性遺傳給下一代。dna同時(shí)還指揮著蛋白質(zhì)的合成、細(xì)胞的分裂和制造新的細(xì)胞。：rna主要存在于細(xì)胞質(zhì)中，它以dna為模板而形成，將dna的遺傳信息翻譯并表達(dá)成具有特定功能的蛋白質(zhì)，也就是說(shuō)rna根據(jù)dna提供的信息控制體內(nèi)蛋白質(zhì)的合成?！镜湫屠}】類型一：氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 例1 a、b兩種有機(jī)化合物，分子式都是c9h11o2n。 (1)化合物a是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測(cè)定顯示分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基?；衔颽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。 (2)化合物b是某種分子式為c9h12的芳香烴一硝化后的唯一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上)。化合物b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。 (3)兩分子a可形成具有六元環(huán)的物質(zhì)c，則c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_?！舅悸伏c(diǎn)撥】本題考查氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意所學(xué)知識(shí)的重現(xiàn)?！敬鸢浮?【解析】(1)蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是-氨基酸，故a分子中應(yīng)有：，剩下的c7h7不可能形成碳鏈。又因?yàn)榉肿又袩o(wú)ch3，故只能是，a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)題目中提示b是芳香烴c9h12一硝化的唯一產(chǎn)物，硝基連在苯環(huán)上，則原芳香烴只能是1，3，5-三甲苯，這樣硝基無(wú)論連在哪個(gè)位置上都是一種產(chǎn)物。 (3)a分子中的nh3和cooh可脫水形成，從而把兩分子a結(jié)合成環(huán)狀，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【總結(jié)升華】值得注意的是：氨基酸和相應(yīng)的硝基化合物互為同分異構(gòu)體。如和ch3ch2no2，這是解題中常易忽視的地方。例2 下列說(shuō)法不正確的是( )a麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯c在酸性條件下，ch3co18oc2h5的水解產(chǎn)物是ch3co18oh和c2h5ohd用甘氨酸（h2n-ch2-cooh）和丙氨酸()縮合最多可形成4種二肽【思路點(diǎn)撥】本題考查的綜合性較強(qiáng)，涉及糖類、烴的衍生物、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)。注意分析問(wèn)題時(shí)的準(zhǔn)確性?！敬鸢浮縞【解析】麥芽糖屬于還原性糖可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，麥芽糖的水解產(chǎn)物是葡萄糖，葡萄糖也屬于還原性糖可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，a正確；苯酚和溴水反應(yīng)生成白色沉淀，2,4-已二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反應(yīng)，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下層是水層，上層是橙紅色的有機(jī)層，因此可以鑒別，b正確；酯類水解時(shí)，酯基中的碳氧單鍵斷鍵，水中的羥基與碳氧雙鍵結(jié)合形成羧基，所以ch3co18oc2h5的水解產(chǎn)物是ch3cooh和c2h518oh，因此選項(xiàng)c不正確；兩個(gè)氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或堿的存在下加熱，通過(guò)一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵的化合物，成為成肽反應(yīng)。因此甘氨酸和丙氨酸混合縮合是既可以是自身縮合(共有2種)，也可是甘氨酸提供氨基，丙氨酸提供羧基，或者甘氨酸提供羧基，丙氨酸提供氨基，所以一共有4種二肽，即選項(xiàng)d正確?！究偨Y(jié)升華】有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)，需要不斷的整理、總結(jié)，然后形成知識(shí)樹(shù)，以便遇到問(wèn)題時(shí)能迅速、準(zhǔn)確的提取所需的要點(diǎn)。舉一反三： 【變式1】天然蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物中含有物質(zhì)a。a由c、h、o、n元素組成，能與naoh反應(yīng)，也能與鹽酸反應(yīng)。在一定條件下，2分子a發(fā)生縮合反應(yīng)生成b和1個(gè)水分子，b的式量為312。該蛋白質(zhì)與濃硝酸反應(yīng)時(shí)顯黃色。據(jù)此推斷：a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 【答案】【變式2】某期刊封面上有如右圖所示的一個(gè)分子的球棍模型圖，圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種( )a鹵代羧酸 b酯c氨基酸 d醇鈉【答案】c【解析】球棍模型是中學(xué)應(yīng)該熟悉的分子空間結(jié)構(gòu)。不同顏色的球代表不同元素的原子，而“棍”表示連接，可能是單鍵、雙鍵或三鍵，根據(jù)不同原子所連價(jià)鍵數(shù)目不同確定原子。觀察模型可知，綠球和綠球相連，而且綠球還連接了其他球，可以初步推斷，綠球代表碳原子或氮原子。再由5個(gè)白球都處于末端，它們分別都只跟一個(gè)球相連，可以推斷，白球代表氫原子。紅球既可只連綠球，又可一端連綠球一端連白球(氫原子)，可以推斷為氧原子。藍(lán)球連了兩個(gè)氫原子后再連在綠球上，而這個(gè)綠球已經(jīng)連了3個(gè)球(至少4價(jià))，由此排除綠球是氮原子，確定是碳原子，可得藍(lán)球是氮原子。該模型代表甘氨酸(氨基乙酸)類型二：蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)例3 2014年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予超高分辨率熒光顯微鏡的貢獻(xiàn)者。人類借助于這種顯微鏡可以觀察到單個(gè)的蛋白質(zhì)分子。下列有關(guān)敘述不正確的是( ) a蛋白質(zhì)中含有碳、氫、氧、氮等元素 b蛋白質(zhì)屬于高分子化合物 c蛋白質(zhì)可完全水解生成氨基酸 d消毒過(guò)程中細(xì)菌蛋白質(zhì)發(fā)生了鹽析【思路點(diǎn)撥】本題主要考查的是蛋白質(zhì)的元素組成、水解產(chǎn)物以及蛋白質(zhì)的性質(zhì)，蛋白質(zhì)遇強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽等發(fā)生的是變性?！敬鸢浮縟【解析】a項(xiàng)蛋白質(zhì)屬于有機(jī)物，含有c、h、o、n、s、p等元素，故a正確；b項(xiàng)蛋白質(zhì)屬于天然高分子化合物，相對(duì)分子質(zhì)量在10000以上，故b正確；c項(xiàng)蛋白質(zhì)完全水解生成各種氨基酸，故c正確；d項(xiàng)消毒過(guò)程中細(xì)菌蛋白質(zhì)發(fā)生了變性，不是鹽析，故d錯(cuò)誤。故選d?！究偨Y(jié)升華】輕金屬鹽可使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析；某些物理因素(如加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等)或化學(xué)因素(如強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、三氯乙酸、甲醛、乙醇、丙酮等)可以使蛋白質(zhì)發(fā)生不可逆的變性；只有含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時(shí)才會(huì)顯黃色。例4 下列敘述錯(cuò)誤的是( )a乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同b淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解，但水解產(chǎn)物不同c煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉d乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和na2co3溶液除去【思路點(diǎn)撥】本題考查有機(jī)化學(xué)的相關(guān)知識(shí)，既有對(duì)烴及其衍生物性質(zhì)的考查，又有對(duì)生活中常見(jiàn)營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)糖類、油脂、蛋白質(zhì)性質(zhì)的考查。【答案】a【解析】a項(xiàng)，乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，而苯不與溴水反應(yīng)；b項(xiàng)，淀粉水解生成葡萄糖，油脂在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油，蛋白質(zhì)水解生成氨基酸；c項(xiàng)，石油分餾可以得到石油氣、汽油、柴油、煤油、重油等，其中石油氣、汽油、柴油和煤油常用作燃料，鈉與煤油不反應(yīng)，且密度比煤油大，把鈉保存在煤油中以隔絕空氣；d項(xiàng)，乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)和乙酸乙酯的水解反應(yīng)都是取代反應(yīng)，乙酸乙酯不溶于水，與飽和na2co3溶液分層，乙酸與na2co3反應(yīng)生成乙酸鈉、水和二氧化碳?！究偨Y(jié)升華】蛋白質(zhì)是由-氨基酸通過(guò)肽鍵構(gòu)成的高分子化合物，在蛋白質(zhì)分子中存在著氨基和羧基，因此跟氨基酸相似，蛋白質(zhì)也是兩性物質(zhì)。另外蛋白質(zhì)本身還有一些獨(dú)特的性質(zhì)，如可發(fā)生水解反應(yīng)、具有膠體的性質(zhì)、加入電解質(zhì)可產(chǎn)生鹽析作用、蛋白質(zhì)的變性、顏色反應(yīng)、灼燒時(shí)可以產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味。舉一反三： 【變式1】(1)酶是生物體中產(chǎn)生的具有催化作用的蛋白質(zhì)，其催化作用具有_、_、_等特點(diǎn)。 (2)核酸是一類含_的生物高分子化合物。在生物體的生長(zhǎng)、繁殖、_、_等生命現(xiàn)象中起著決定性作用。核酸分為dna和rna。dna主要存在于_中，其主要功能是_；rna主要存在于_中，其主要功能是_。 【答案】(1)條件溫和、不需加熱 高度的專一性 高效催化作用 (2)磷 遺傳 變異 細(xì)胞核 dna是生物體 遺傳信息的載體，蛋白質(zhì)合成的模板 細(xì)胞質(zhì) rna 參與生物體內(nèi)蛋白質(zhì)的合成【變式2】下列說(shuō)法正確的是( ) a在酸性條件下，ch3co18oc2h5水解的產(chǎn)物是c