2.3 課時(shí)4 溶解性 分子的手性 課件 高二上學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修2

溶解性分子的手性第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、知道物質(zhì)的溶解性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，了解“相似相溶”規(guī)律。2、結(jié)合實(shí)例初步認(rèn)識分子的手性對其性質(zhì)的影響。青蒿素的提取

《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”。屠呦呦團(tuán)隊(duì)先后經(jīng)歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的過程，最終用乙醚在低溫下成功提取了青蒿素，治療瘧疾，挽救了無數(shù)人的生命。為什么需要用乙醚來提取青蒿素，用水不可以呢？CH3CH2—O—CH2CH3乙醚青蒿素極性上：青蒿素和乙醚的極性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，

在乙醚中的溶解度大。結(jié)構(gòu)上：青蒿素中含有醚鍵，乙醚中也有醚鍵。相似相溶！一、溶解性非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。如蔗糖和氨易溶于水，難溶于CCl4。萘和碘易溶于CCl4，難溶于水。1、“相似相溶”規(guī)律氣體溶解度/g氣體溶解度/g乙炔0.117乙烯0.0149氨氣52.9氫氣0.00016二氧化碳0.169甲烷0.0023一氧化碳0.0028氮?dú)?.0019氯氣0.729氧氣0.0043乙烷0.0062硫化氫0.3946氣體的溶解度（常溫常壓下，在100g水中的溶解度）非極性分子水是極性溶劑，根據(jù)“相似相溶”，非極性溶質(zhì)在水中的溶解度不大。常見的極性溶劑：水、乙醇、甘油（甘油是丙三醇）等常見的非極性溶劑：CCl4、苯、環(huán)己烷等這是一條經(jīng)驗(yàn)規(guī)律，有不符合規(guī)律的情況思考與討論乙醇CH3CH2OH分子中的—OH與水分子的—OH相近，因而乙醇與水能互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烴基較大，其中的－OH跟水分子的－OH相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明顯減小。乙醇、戊醇都是極性分子，為什么乙醇可以與水任意比例互溶，而戊醇的溶解度?。恳?guī)律：隨分子中的碳原子數(shù)增加，飽和一元醇在水中的溶解度逐漸減小。

例如：低級醇、低級醛、低級酸均易溶于水(當(dāng)然也有氫鍵的因素)，

高級醇、高級醛、高級酸含疏水基團(tuán)(烴基)越大，溶解性越差。氣體甲醇乙醇1-丙醇1-丁醇1-戊醇溶解度/g∞∞∞0.110.030下表為飽和一元醇在水中的溶解度，找出規(guī)律并分析原因氣體溶解度/g氣體溶解度/g乙炔0.117乙烯0.0149氨氣52.9氫氣0.00016二氧化碳0.169甲烷0.0023一氧化碳0.0028氮?dú)?.0019氯氣0.729氧氣0.0043乙烷0.0062硫化氫0.3946氣體的溶解度（常溫常壓下，在100g水中的溶解度）溶質(zhì)與水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，可增大其溶解度。溶質(zhì)與溶劑發(fā)生反應(yīng)可增大其溶解度2、發(fā)生化學(xué)反應(yīng)：NH3、H2S、H2O分子同為極性分子，為什么溶解度NH3遠(yuǎn)大于H2S呢？

NH3是極性分子，NH3和H2O發(fā)生反應(yīng)，且NH3分子和H2O分子間能形成氫鍵。思考與討論1、比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同？NH3分子在水中的溶解：相似相溶：NH3分子和H2O分子都是極性分子。氫

鍵：NH3分子與H2O分子之間形成氫鍵，促進(jìn)了NH3的溶解。反

應(yīng)：部分NH3分子與H2O分子反應(yīng)生成NH3·H2O，促進(jìn)了NH3的溶解。CH4分子在水中的溶解：

相似相溶：CH4是非極性分子，難溶于極性溶劑水中。思考與討論2.為什么在日常生活中用有機(jī)溶劑（如乙酸乙酯等）溶解油漆而不用水？油漆是極性較小的分子，有機(jī)溶劑（如乙酸乙酯）也是極性較小的溶劑，而水為極性較大的溶劑，根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，應(yīng)當(dāng)用有機(jī)溶劑溶解油漆而不能用水溶解油漆。油漆的主要成分乙酸乙酯、苯、甲苯等有機(jī)溶劑非極性或極性很小分子思考與討論[實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象]實(shí)驗(yàn)結(jié)論：I2在CCl4中溶解性比在水中好。[分析]下列哪些是極性分子，哪些是非極性分子？H2O

CCl4I2

H2O為極性分子，CCl4、I2為非極性分子。非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑。為什么碘在四氯化碳中的溶解度大于其在水中的溶解度？I2

溶于水中溶液呈黃色加入CCl4振蕩I2

溶于CCl4中溶液呈紫紅色加入KI振蕩已知：I2+I－I3－

2、下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是

（

）A.氯化氫易溶于水B.氯氣易溶于NaOH溶液C.碘易溶于CCl4D.酒精易溶于水1、已知O3的空間結(jié)構(gòu)為V形，分子中正電中心和負(fù)電中心不重合，則下列關(guān)

于O3和O2在水中的溶解度敘述正確的是（

）A.O3在水中的溶解度和O2一樣

B.O3在水中的溶解度比O2小C.O3在水中的溶解度比O2大

D.無法比較CB3.下列各項(xiàng)比較中前者高于（或大于或強(qiáng)于）后者的是（

）A．CCl4和SiCl4的熔點(diǎn)

B．對羥基苯甲醛（

）和鄰羥基苯甲醛（

）的沸點(diǎn)C．I2在水中的溶解度和I2在CCl4溶液中的溶解度

D．NH3和HF的沸點(diǎn)B4.下列對分子性質(zhì)的解釋中，不正確的是（）A．甲硫醇（CH3SH）比甲醇的熔點(diǎn)低的原因是甲醇分子間易形成氫鍵B．乳酸（

）分子中含有一個(gè)手性碳原子

C．碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相似相溶”原理解釋

D．SO2易溶于水只是因?yàn)橄嗨葡嗳茉鞤碳原子結(jié)合的四個(gè)原子或原子團(tuán)各不相同自然界中生命體的對稱美思考：你的左右手能夠完全重疊么？二、分子的手性試一試：是否疊合？兩個(gè)分子互為鏡像，不能相互疊合

具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手和右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體。(或?qū)τ钞悩?gòu)體）1、手性異構(gòu)體2、手性分子：有手性異構(gòu)體的分子注意：(1)手性分子的物質(zhì)不是同一種物質(zhì)，二者互為同分異構(gòu)體。(2)互為手性分子的物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)幾乎完全相同，化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同ClBrHFClBrHFCHFClBrCH2ClBr繞軸旋轉(zhuǎn)能疊合能疊合，是同種分子，不是手性分子繞軸旋轉(zhuǎn)不能疊合不能疊合，是手性分子基于甲烷正四面體的結(jié)構(gòu)，思考CH2ClBr和CHFClBr的分子模型，及其鏡像分子模型，思考二者能否完全疊合？是否為手性分子？3、手性碳原子的判斷方法

如果分子的手性是由于原子或基團(tuán)圍繞某一點(diǎn)的非對稱排列而產(chǎn)生的，這個(gè)點(diǎn)就是手性中心。

當(dāng)碳原子連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子就是一個(gè)手性中心，稱為手性碳原子，標(biāo)記為﹡。手性碳原子一定是飽和碳原子。HOOC—CH—CH3

OH

﹡歸納：手性分子的判斷方法(1)觀察實(shí)物與其鏡像能否重合，如果不能重合，說明是手性分子。如圖：(2)觀察有機(jī)物分子中是否有手性碳原子，如果有一個(gè)手性碳原子，則該有機(jī)物分子就是手性分子，具有手性異構(gòu)體。含有兩個(gè)手性碳原子的有機(jī)物分子不一定是手性分子。HHHClClHHHClClHH手性分子非手性分子****(3)用旋光儀測量物質(zhì)的旋光度，判斷是否具有光學(xué)活性。4.手性分子的應(yīng)用

(1)合成手性藥物(2)合成手性催化劑手性合成、手性催化方面做出貢獻(xiàn)的科學(xué)家化學(xué)史上十項(xiàng)最美實(shí)驗(yàn)之首——巴斯德分離左右型酒石酸鹽一對手性酒石酸鹽晶體

巴斯德在研究酒石酸鹽時(shí)，發(fā)現(xiàn)有兩種互為手性異構(gòu)的形式，并用鑷子將這兩種晶體分離出。這是人類首次發(fā)現(xiàn)分子的手性并成功地通過手工拆分出手性異構(gòu)體。顯微鏡觀察晶體結(jié)構(gòu)1、下列物質(zhì)的分子中不具有手性碳原子的是(

)A.B.H2N?CH2?COOHC.CH2OH?CH(OH)?CHOD.CH3?CH(NH2)?COOHOHCHCH3B2、莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(分子中只有C、H、O三種原子)。

其分子中手性碳原子