高中化學(xué)精講乙炔-炔烴

考點43乙塊塊燒

1.復(fù)習(xí)重點

1.乙快的分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、試驗室制法；

2.煥煌的組成、結(jié)構(gòu)、通式、通性。

2.難點聚焦

一、乙塊分子的結(jié)構(gòu)和組成

分子式電子式結(jié)構(gòu)式

&也H!C”C!HH-C=C-H乙快分子的比例模型

二、乙塊的試驗室制法

CaC2+2H20—Gsfet+Ca(0H)2

乙煥可以通過電石和水反應(yīng)得到。試驗中又該留意哪些問題呢？

［投影顯示］試驗室制乙塊的幾點說明：

①試驗裝置在運(yùn)用前要先檢驗氣密性，只有氣密性合格才能運(yùn)用；

②盛電石的試劑瓶要剛好密封，嚴(yán)防電石吸水而失效；

③取電石要用鑲子夾取，切忌用手拿電石；

④作為反應(yīng)容器的燒瓶在運(yùn)用前要進(jìn)行干燥處理；

⑤向燒瓶里加入電石時，要使電石沿?zé)績?nèi)壁漸漸滑下，嚴(yán)防讓電石打破燒瓶；

⑥電石與水反應(yīng)很猛烈，向燒瓶里加水時要使水逐滴漸漸地滴下，當(dāng)乙塊氣流達(dá)到所須要求

時，要剛好關(guān)閉分液漏斗活塞，停止加水；

電石是固體，水是液體，且二者很易發(fā)生反應(yīng)生成GHz氣體。很明顯C2H2的生成符合固、液，

且不加熱制氣體型的特點，那是不是說就可以用啟普發(fā)生器或簡易的啟普發(fā)生器來制取乙

煥呢？

⑦試驗室中不行用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的試驗裝置作制備乙煥氣體的試驗裝

置。主要緣由是：

a.反應(yīng)猛烈，難以限制。

b.當(dāng)關(guān)閉啟普發(fā)生器導(dǎo)氣管上的活塞使液態(tài)水和電石固體分別后，電石與水蒸氣的反應(yīng)還

在進(jìn)行，不能達(dá)到“關(guān)之即停”的目的。

c.反應(yīng)放出大量的熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃儀器，簡單因受熱不均而炸裂。

d.生成物Ca(0H)2微溶于水，易形成糊狀泡沫，堵塞導(dǎo)氣管與球形漏斗。

該如何收集乙快氣呢？

乙快的相對分子質(zhì)量為26,與空氣比較接近，還是用排水法合適。

熟識和體會有關(guān)乙快氣體制備的留意事項及收集方法，并由兩名學(xué)生上前按教材圖5-14乙

塊的制取裝置圖組裝儀器，檢查氣密性，將電石用鑲子當(dāng)心地夾取沿平底燒瓶內(nèi)壁緩慢滑下，打

開分液漏斗的活塞使水一滴一滴地緩慢滴下，排空氣后，用排水法收集乙快氣于一大試管中。

由幾個學(xué)生代表嗅聞所制乙煥氣的氣味。

請大家依據(jù)乙煥分子的結(jié)構(gòu)和所收集的乙煥氣來總結(jié)乙煥具有哪些物理性質(zhì)？

三、乙塊的性質(zhì)

1.物理性質(zhì)

無色、無味、P=l.16g/L,微溶于水、易溶于有機(jī)溶劑

事實上純的乙快氣是沒有氣味的，大家之所以聞到特別難聞的臭味是由于一般所制備得到的

乙燃?xì)庵谐：蠵H：,、H￡等雜質(zhì)造成的。

依據(jù)乙快、乙烯和乙烷的分子結(jié)構(gòu)特點，預(yù)料乙快該有哪些化學(xué)性質(zhì)？

［小組探討］乙烷分子中兩個碳原子的價鍵達(dá)到飽和，所以其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定：乙烯分子中含

有碳碳雙鍵，而雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定，易被打開，所以簡單發(fā)生加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)；乙快分

子中兩個碳原子以叁鍵形式結(jié)合，碳原子也不飽和，因此也應(yīng)當(dāng)不穩(wěn)定，也應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng)等。

大家所推想的原委合理不合理，下邊我們來予以驗證。

［演示試驗5—7］(由兩名學(xué)生操作)將原反應(yīng)裝置中導(dǎo)氣管換成帶玻璃尖嘴的導(dǎo)管，打開分

液漏斗活塞，使水緩慢滴下，排空氣，先用試管收集一些乙塊氣驗純，之后用火柴將符合點燃純

度要求的乙快氣體按教材圖5—14所示的方法點燃。視察現(xiàn)象：點燃條件下，乙塊在空氣中燃燒,

火焰光明而伴有濃烈的黑煙。

乙烘可以燃燒，產(chǎn)物為HQ和CO2,在相同條件下與乙烯相比，乙烘燃燒的更不充分，因為碳

原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)乙快比乙烯更高，碳沒有得到充分燃燒而致。

（補(bǔ)充說明）乙煥燃燒時可放出大量的熱，如在氧氣中燃燒，產(chǎn)生的氧快焰溫度可達(dá)3000℃

以上，因此可用氧快焰來焊接和切割金屬。

2.乙塊的化學(xué)性質(zhì)

（1）氧化反應(yīng)

占燃

a.燃燒2cH三CH+502"'、"'、'>4C02+2HQ

檢驗其能否被酸性KMnO」溶液所氧化。

［演示試驗5—8］（另外兩名學(xué)生操作）打開分液漏斗的活塞，使水緩慢滴下，將生成的乙快

氣通入酸性KMnO」溶液中視察現(xiàn)象：片刻后，酸性KMnO,溶液的紫色漸漸褪去。

由此可以得到什么結(jié)論？

乙塊氣體易被酸性KMnO」溶液氧化。

前邊的學(xué)習(xí)中提到由電石制得的乙塊氣體中往往會含有硫化氫、磷化氫等雜質(zhì)，這些雜質(zhì)也

易被酸性KMnO,溶液氧化，試驗中如何避開雜質(zhì)氣體的干擾？

可以將乙燃?xì)庀韧ㄟ^裝有NaOH溶液（或Cu$O,溶液）的洗氣瓶而將雜質(zhì)除去。

b.易被酸性KMnO,溶液氧化

［演示試驗5-9］打開分液漏斗的活塞，使水緩慢滴下，將生成的乙煥氣體通入濱的四氯化

碳溶液中，視察現(xiàn)象：漠的四氯化碳中澳的顏色漸漸褪去。

溟的四氯化碳溶液褪色，說明二者可以反應(yīng)且生成無色物質(zhì)，那么它們之間的反應(yīng)屬于什么

類型的反應(yīng)？（屬于加成反應(yīng)）

從時間上來看是乙烯與澳的四氯化碳溶液褪色快速還是乙煥與之褪色快速？

（回答）乙烯褪色比乙快的快速。

這說明白什么事實？乙快的叁鍵比乙烯的雙鍵穩(wěn)定。

應(yīng)留意乙煥和浪的加成反應(yīng)是分步進(jìn)行的，可表示如下：

（2）加成反應(yīng)

H—CsC—H+Br—Br—?H—C=C—H

II1,2一二嗅乙烯

BrBr

BrBr

II

H—C=C—H+Br-Br?H—C—C—H

BrBrBrBr1，1，2,2一四澳乙烷

乙烘除了和濱可發(fā)生加成反應(yīng)外，在肯定條件下還可以與氫氣、氯化氫等發(fā)生加成反應(yīng)。

HC三CH+HC1催化和￡二」CHC1氯乙烯

△

乙煥與乙烯類似，也可以與濱水中的溟發(fā)生加成反應(yīng)而使溪水褪色，且加成也是分步進(jìn)行的;

乙快與氫氣加成時第一步加成產(chǎn)物為乙烯，其次步產(chǎn)物為乙烷，

催化劑

（板演）?CH,=CH■ECH：-CH玉

I△

ClC1

聚氯乙飾

參看教材前邊的彩圖一一塑料管和教材相關(guān)內(nèi)容,r解聚氯乙烯的用途及性能。

［學(xué)生活動］自學(xué)p您探討了解聚氯乙烯產(chǎn)品的廣泛用途及其優(yōu)缺點，并總結(jié)乙煥的主要用途:

重要的化工原料；氣割、氣焊等。

乙烷乙烯乙烘

化學(xué)式C2H6C2H4C2H2

HH

X?X?HH

電子式H；C：C^HX?x.

X■X?HxC：：C?HHxC“C^H

HH

HH

11HH

結(jié)構(gòu)式H-C—C—H11

11H—C=C—HH—C三C—H

HH

c-C（單鍵），C=C（雙鍵），C三C（叁鍵），

結(jié)構(gòu)特點碳原子的化合達(dá)碳原子的化合價未

碳原子的化合價未

“飽和”達(dá)“飽和”

達(dá)“飽和”

化學(xué)活動性穩(wěn)定活潑較活潑

取代反應(yīng)鹵代——

化

燃燒火焰不光明火焰光明，帶黑煙火焰光明，帶濃黑煙

學(xué)

氧化反應(yīng)KMnO,溶液不褪色KMnO,溶液褪色KMnO,溶液褪色

性

加成反應(yīng)—澳水褪色溪水褪色

質(zhì)

聚合反應(yīng)—能聚合能聚合

KMnOi溶液不褪色或KMnO,溶液褪色或澳KMnO,溶液褪色或溟

鑒別

溪水不褪色水褪色水褪色

（引出有機(jī)物分子的共線、共面問題）

下列描述C%—CH—CH—C=C—CHs分子結(jié)構(gòu)的敘述中，正確的是［BC］。

A.6個碳原子有可能都在一條直線上

B.6個碳原子不行能都在一條直線上

C.6個碳原子有可能都在同一平面上

D.6個碳原子不行能都在同一平面上

解析：由乙烯、乙烘分子的空間構(gòu)型可推出該物質(zhì)的分子構(gòu)型為：

CH：,C=C-CH:,

州I

HFT

CH3C=C-CH3

A（

HIT

假如說乙烯是烯煌也就是含碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的煌的代表的話，那么乙煥也必定是含碳碳叁鍵

的另一類不飽和燒的代表，像這類不飽和燃中也都含有碳碳叁鍵，我們稱之為快燃。

四、塊點

1.快炫的概念

分子里含有碳碳三鍵的一類鏈煌

2.快炫的通式CJHL-z

烯煌在組成上比等碳原子數(shù)的飽和烷嫌少兩個氫，通式變?yōu)镃H”缺燒的碳碳叁鍵，

使得分子內(nèi)氫原子數(shù)比等碳原子數(shù)的烯煌又少了兩個，故其通式應(yīng)為C?H2?-2

3.快燒的物理性質(zhì)

自學(xué)、探討、總結(jié)、歸納快燃物理性質(zhì)的改變規(guī)律：

①一系列無支鏈、叁鍵位于第一個碳原子和其次個碳原子之間的煥煌，隨著分子里碳原子數(shù)

的增加，也就是相對分子質(zhì)量的增加，熔沸點漸漸上升，相對密度漸漸增大；

②煥煌中〃W4時，常溫常壓下為氣態(tài)，其他的烘烽為液態(tài)或者固態(tài)；

③煥煌的相對密度小于水的密度；

④煥煌不溶于水，但易溶于有機(jī)溶劑。

4.煥炫的化學(xué)性質(zhì)

由乙煥的化學(xué)性質(zhì)可以推知快燒有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？

由于煥煌中都含有相同的碳碳叁鍵，煥炫的化學(xué)性質(zhì)就應(yīng)與乙快相像，如簡單發(fā)生加成反

應(yīng)、氧化反應(yīng)等，可使溪的四氯化碳溶液、漠的水溶液及酸性KMnO」溶液褪色等。也可以利

用其能使上述幾種有色溶液褪色來鑒別煥嫌和烷煌，另外在足夠的條件下，煥煌也能發(fā)生加

聚反應(yīng)生成高分子化合物，如有一種導(dǎo)電塑料就是將聚乙快加工而成的。

本節(jié)小結(jié)：本節(jié)課我們重點學(xué)習(xí)了乙煥的主要化學(xué)性質(zhì)如氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)等，了解了乙快的

用途，并通過乙煥的有關(guān)性質(zhì)分析和比較了煥煌的結(jié)構(gòu)特征、通式及主要的性質(zhì)，使我們清晰

了結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)這一辯證關(guān)系。

3.例題精講

1例1〕由兩種氣態(tài)燃組成的混合氣體20mL,跟過量氧氣混合后進(jìn)行完全燃燒。當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過濃

“2$。4后體積削減30mL,然后通過堿石灰體積又削減40mL（氣體在相同條件下測得）。則這兩

種燒為（）

A.CHgC2H4B.C2H2與C2H4

c.C2H2與C2H6D.CH4與c2H6

解析：由%:%2：%。=20：40:30=1:2:1.5得〃c：""=2:3,故混合燃的平均分子

式為

滿意分子里碳原子數(shù)為2,氫原子數(shù)不行能為3,其中一種燒分子中氫原子數(shù)小于3,另一種

燒分子中氫原子數(shù)大于3,所以C2H2與JH*及C2H2與C2H6滿意要求。

答案：B、Co

［例2］將三種氣態(tài)燃以隨意比例混合，與足量的氧氣在密閉容器里完全燃燒，在溫度不變的條件

下（12CFC）其壓強(qiáng)也不變，推斷這三種炫的分子式,由此可以總結(jié)出什么規(guī)律？

解析：因為1個碳原子轉(zhuǎn)變?yōu)?02時須要1分子,4個氫原子轉(zhuǎn)變?yōu)?分子H2°時也須

要1分子°2,通過燒的分子式就可以確定須要的°2的量和生成的C°2與“2°的量，再依據(jù)阿佛

加德羅定律即可求解。1'"0/G"4,需o/mol,生成。。22〃矽/、42°2機(jī)。/,容器內(nèi)氣

體壓強(qiáng)不變。

答案：CH&,C/&,凡分子里氫原子個數(shù)為4的氣態(tài)燒，完全燃燒前后氣體總物

質(zhì)的量不變，若溫度高于100PC的密閉容器中，定溫時，其壓強(qiáng)不變。

［例3］某同學(xué)設(shè)計了如圖1所示的試驗裝置來粗略地測定電石中碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。

圖1

(1)燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為;裝置B、C的作用是；燒瓶要干燥，

放入電石后應(yīng)塞緊橡皮塞，這是為了。

(2)所用電石質(zhì)量不能太大，否則；也不能太小，否則；若容器B的容積

為250mL，則所用電石的質(zhì)量應(yīng)在g左右(從后面數(shù)據(jù)中選填：0.03,0.60,1.00,1.50,

2.00)o

(3)分液漏斗往燒瓶里滴加水的操作方法是o

(4)試驗中測得排入量筒中水的體積為VL、電石的質(zhì)量為Wg。則電石中碳化鈣的質(zhì)量分

數(shù)是%(不計算導(dǎo)管中殘留的水，氣體中飽和的水蒸氣等也忽視不計)。

解析：本題必需弄清測定電石中碳化鈣質(zhì)量分?jǐn)?shù)的原理：它是利用測量量筒中水的體積來測

量乙快氣體之體積，再由乙快氣體體積來計算碳化鈣的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。因此在量筒前的裝置都必需密

閉，產(chǎn)生乙煥的量不能超過B瓶中水的體積，也不能使流入量筒的水太小，否則會導(dǎo)致試驗失敗。

答案：

(1)CaC2+2Hq--->c2H2T+C"()2；B貯水，以使燒瓶A中產(chǎn)生的CH=CH

進(jìn)入B時，排出與它等體積的水進(jìn)入量筒。C測定乙煥的體積；防止電石與殘留的水或水汽作用

產(chǎn)生的乙煥逸散到大氣中。

(2)產(chǎn)生CH三CH太多,超過B的容積而無法測定CH=CH的體積；生成CH三CH太

少，測出的C”三CH體積值太小，誤差太大；0.60。

(3)輕輕旋開活塞，使水緩慢地滴下，直到不再產(chǎn)生氣體時關(guān)閉活塞。

(4)286V/W。

4.實戰(zhàn)演練

一、選擇題

1.(2001年高考理綜題)具有單雙鍵交替長鏈(如：CH==CH—CH==CH—CH==CH)的

高分子有可能成為導(dǎo)電塑料。2000年諾貝爾(Nobel)化學(xué)獎即授予開拓此領(lǐng)域的3位科學(xué)家。下

列高分子中可能成為導(dǎo)電塑料的是

A.聚乙烯B.聚丁二烯

C.聚苯乙烯D.聚乙快

2.燃燒某混合氣體，所產(chǎn)生的C0?的質(zhì)量肯定大于燃燒相同質(zhì)量的丙烯所產(chǎn)生的CO?的質(zhì)量，

該混合氣體是

A.丁烯、丙烷B.乙快、乙烯

C.乙煥、丙烷D.乙烷、環(huán)丙烷

3.試驗室制取下列氣體的方法正確的是

A.氨：將消石灰和氯化鏤加熱，并用向下排空氣法收集

B.乙快：將電石和水在啟普發(fā)生器中反應(yīng)，并用向上排空氣法收集

C.乙烯：將乙醇加熱至170℃,并用排水集氣法收集

D.硫化氫：用硫化亞鐵與稀鹽酸反應(yīng)，并用向下排空氣法收集

4.科學(xué)家于1995年合成了一種化學(xué)式為GMko含有多個C三C（碳碳叁鍵）的鏈狀燒，其分子

中含有C三C最多是

A.49個B.50個

C.51個D.無法確定

5.分子式為的某姓在肯定條件下充分加氫后的生成碳鏈骨架為

C—C—C—C—C,則此煌不行能具有的名稱是

c—C

A.4一甲基一1一己快

B.3一甲基一2一己快

C.3一甲基一1一己快

D.4一甲基一3一己快

6.甲烷分子中的四個氫原子都可以被取代。若四個氫原子均被苯基取代，得到的分子結(jié)構(gòu)如

下圖，對該分子的描述，不正確的是

A.化學(xué)式為C25H2。

B.全部碳原子都在同一平面上

C.此分子屬非極性分子

D.此物質(zhì)屬芳香燒類物質(zhì)

7.描述CH：,—CH==CH—C=C&分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中正確的是

A.6個C原子有可能都在一條直線上

B.6個C原子不行能都在一條直線上

C.6個C原子有可能都在同一平面上

D.6個C原子不行能都在同一平面上

8.某溫度和壓強(qiáng)下，由3種塊燒（分子中只含有一個C三C）組成的混合氣體4g與足量的H2

充分加成后生成4.4g3種對應(yīng)的烷燃，則所得烷嫌中肯定有

A.異丁烷B.乙烷

C.丙烷D.丁烷

9.某燃C“Hm在肯定條件下與上反應(yīng)，取不同體積比的CH,”與H,作以上試驗（總體積為0,右

圖中橫軸表示與此占投料總體積的百分率，據(jù)圖分析，m、〃的關(guān)系為

V八

A.777=2n—6

B.777=2/7-2

C.m=2n

D.m=2n+2

二、非選擇題（共55分）

10.（9分）已知烯燃、快燃，經(jīng)臭氧作用發(fā)生反應(yīng):

①6

CH—CH=CH—CH=CH的口一

3Z⑷HzU

CH3CHO+OHC—CHO+HCHO,

①6

CH3—y€Hz—BCH

CH3COOH+HOOC—CH2—COOH+HCOOH,

某燒分子式為G°Hm在臭氧作用下發(fā)生反應(yīng):

CioH.o..①。3-CH.iCooH+3H00C—CHO+CH:iCHO）,試回答：

@HZO

①CM。分子中含個雙鍵，個叁鍵：

②CM。的結(jié)構(gòu)簡式為.

11.（14分）已知下列反應(yīng)：

催伊劑

2CH-CH與三」aCH=CH—C=CH

加熱2

申解

2NaCH-2H2O-2Na（）H+Cl2f+H2f

催化劑

CM—gCH+HC1-------->CH—C=CH

3I2

Cl

用石灰石、食鹽、焦炭、水為主要原料，寫出合成

的什…比

-ECH2-CH=C-CH2i的化學(xué)方程式。

C1

12.（12分）下圖為簡易測定電石中CaC?質(zhì)量分?jǐn)?shù)的裝置。在燒瓶中放入1.2g電石，常溫

（20℃）常壓下開啟分液漏斗的活栓，漸漸滴水至不再產(chǎn)生氣體為止，待到燒瓶內(nèi)的溫度復(fù)原到常

溫，測量燒杯中水的體積為361毫升，試回答：

(1)電石中含Ca&的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是多少？

(2)如未等復(fù)原到20℃就測量其排出水的體積，對試驗結(jié)果會產(chǎn)生什么影響？

13.(9分)(2000年上海市高考題)美籍埃及人澤維爾用激光閃耀照相機(jī)拍攝到化學(xué)反應(yīng)中

化學(xué)鍵斷裂和形成的過程，因而獲得1999年諾貝爾化學(xué)獎。激光有許多用途，例如波長為10.3口

m的紅外激光能切斷B(CH3)3分子中的一個B—C鍵，使之與HBr發(fā)生取代反應(yīng)：

B(CH3)s+HBr.I。。/的激W(CH3)2Br+CHt

而利用9.6um的紅外激光能切斷兩個B—C鍵，并與HBr發(fā)生二元取代反應(yīng)。

(1)試寫出二元取代的化學(xué)方程式。