《有機(jī)藥物的制備》教案2

《有機(jī)藥物的制備》教案[課標(biāo)要求]1.通過實(shí)例了解精細(xì)化工產(chǎn)品的生產(chǎn)原理、簡單流程、原料和產(chǎn)品。2.舉例說明化學(xué)工業(yè)和化學(xué)過程工業(yè)的特點(diǎn)。[活動和探究建議]1.實(shí)驗(yàn)：紡織品的漂白、染色。2.參觀當(dāng)?shù)氐木?xì)化工企業(yè)(或者觀看有關(guān)的影像片、收集有關(guān)的資料)，討論精細(xì)化工發(fā)展的前景和可能存在的問題。3.參觀調(diào)查：化學(xué)在農(nóng)林產(chǎn)品深加工(例如用淀粉制取酒精或高吸水材料，果脯的制作加工等)中的應(yīng)用。[教學(xué)內(nèi)容增減建議]1、以有機(jī)藥物制備為基礎(chǔ)，復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)中的合成思想，使學(xué)生建立全面的有機(jī)合成的方法；2、洗滌劑單元基本是原硬脂酸鈉的去污原理，只作簡化處理。3、纖維素的化學(xué)加工，在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)“糖類蛋白質(zhì)”單元已做介紹，在此刪去。4、建議本專題以全面復(fù)習(xí)有機(jī)合成的方法為主進(jìn)行一定程度的有機(jī)綜合復(fù)習(xí)。[課時(shí)建議]1.第一單元 有機(jī)藥物的制備學(xué)案——3課時(shí)2.第二單元 合成洗滌劑的生產(chǎn)——1課時(shí)3.第四單元 有機(jī)高分子合成——2課時(shí)4.知識梳理總結(jié)——1課時(shí)[知識回顧]1、工業(yè)合成時(shí)應(yīng)全面考慮的因素有哪些。2、工業(yè)上分別以石油為原料和以食物淀粉為原料合成乙酸乙酯的方法。[知識復(fù)習(xí)](在此用一節(jié)課時(shí)間將有機(jī)化學(xué)中的基本反應(yīng)與合成方法進(jìn)行回顧與復(fù)習(xí)。)1、有機(jī)合成的常用方法：(分別以代表物質(zhì)用方程式表示下列過程，注意反應(yīng)的條件)（1）官能團(tuán)的引入2、引入羥基(-OH)：（1）烯烴與水加成（2）醛(酮)與氫氣加成（3）鹵代烴堿性水解（4）酯的水解（5）氏試劑與醛、酮反應(yīng)3、引入鹵原子(-X)：（1）烷烴與X2取代（2）不飽和烴(烯、炔)與HX或X2加成（3）醇與HX取代等（4）芳香烴取代4、引入C=O雙鍵：（1）醇的氧化（2）烯的氧化（3）炔加成H2O5、引入C=C雙鍵：（1）烷烴裂解（2）炔烴加成（3）某些醇或鹵代烴的消去C=C（4）某些鹵代烴的消去C=C6、引入羧基：（1）醛氧化（2）酯水解（3）某些芳香烴的支鏈氧化（4）格氏試劑與CO2（5）官能團(tuán)的消除（6）通過加成消除不飽和鍵（7）通過消去或氧化、酯化等消除羥基(-OH)（8）通過加成或氧化等消除醛基(-CHO)7、官能團(tuán)間的衍變根據(jù)合成需要(有時(shí)題目信息中會明示某些衍變途徑)，可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間產(chǎn)物遞進(jìn)。常見有三種方式：（1）、利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如伯醇醛羧酸。（2）通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。（3）通過某種手段改變官能團(tuán)的位置。8、增長碳鏈的方法：（1）獲得高分子化合物9、加聚：（1）C=C或C=C-C=C（2）C≡C10、縮聚：（1）由苯酚與甲醛縮聚（2）乙二醇與乙二酸類縮聚（3）HO-CH2-COOH類縮聚（4）氨基酸類縮聚11、由制乙苯或異丙苯12、與乙烯13、與丙烯14、格氏試劑法：（1）、R’MgCl+RCl→R’—R（2）、R’MgCl+R——H→R’—HR（3）R’MgCl+O=C=O→R’-OH（4）酯化反應(yīng)、加成。（5）其它一般會以信息形式給出，常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。15、減少碳鏈的反應(yīng)：某些烴(如苯的同系物，烯烴)的氧化16、水解反應(yīng)：酯的水解，糖類、蛋白質(zhì)的水解；17、裂化和裂解反應(yīng)；18、氧化反應(yīng)：燃燒，某些烴(如苯的同系物，烯烴)的氧化(信息題)；19、羧酸鹽脫羧反應(yīng)(信息題)。20、成環(huán)反應(yīng)：21、加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成(信息題)；；22、二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)23、二元醇和二元酸酯化成環(huán)；24、羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。[新知識學(xué)習(xí)]1.以氯苯為原料合成阿司匹林+H2O+HCl+CO2(水楊酸)+(CH3CO)2O+CH3COOH。 醋酸酐 乙酰水楊酸 醋酸2.有機(jī)藥物制備的一般過程：通過結(jié)構(gòu)分析確定分子結(jié)構(gòu)→根據(jù)分子結(jié)構(gòu)研究物質(zhì)的合成路線→通過具體的化學(xué)合成實(shí)驗(yàn)探究合成每一種中間產(chǎn)物的生成條件→選擇最經(jīng)濟(jì)的手段制備出目標(biāo)產(chǎn)物。(合成過程中要防止產(chǎn)生對環(huán)境有害的副產(chǎn)物或廢棄物)。[知識鞏固]1.由電石(CaC2)、食鹽水合成聚氯乙稀。2.由乙醇及無機(jī)試劑合成乙二醇。3.工業(yè)上分別以石油為原料和以食物淀粉為原料合成乙酸乙酯的方法。4.以乙烯為原料合成5.以電石為原料合成乙酸乙酯。6.以丁烷為原料合成7.以甲苯、丙稀為原料合成8.CH≡CH為原料合成2=CHn CH≡CH( )2=CHn此過程中涉及到的反應(yīng)類型有 9.CH2=CH2為原料合成CH2=CHCOOHCH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3OHCH3COOHCH2=CHCOOH反應(yīng)過程涉及到的類型有 10. CH3CH3為原料制取CH3CH3CH3CH3( )CH3CH311. CH3CHO和HCHO為原料合成CH2=CHCHOCH3CHO+HCHO( )CH2=CHCHO反應(yīng)過程涉及到的類型有 12.由乙烯和其它無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請?jiān)谙铝蟹娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。13. 學(xué)習(xí)小結(jié)：通過對以上有機(jī)合成過程的分析，同學(xué)們思考原料和目標(biāo)產(chǎn)物在結(jié)構(gòu)上發(fā)生了哪些變化？有機(jī)合成中合成路線的合理設(shè)計(jì)的關(guān)鍵是什么？本節(jié)總結(jié)：有機(jī)合成設(shè)計(jì)的基本內(nèi)容是由目標(biāo)分子經(jīng)骨架和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化得到合成元或中間體。轉(zhuǎn)化是依據(jù)已知或可靠的反應(yīng)而進(jìn)行的，由此可倒推至目標(biāo)分子所需的起始原料，此過程正好與合成相反，因