魯教版高中化學(xué)選修5第4講：有機化學(xué)反應(yīng)的類型(學(xué)生版)

有機化學(xué)反應(yīng)的類型____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1.了解常見的有機化學(xué)反應(yīng)類型。2.重點掌握加成、消去、取代、加聚等反應(yīng)類型。一、有機化學(xué)十大反應(yīng)類型1.取代反應(yīng)：有機物分子中的某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)：如：鹵代、硝化、磺化、水解和酯化反應(yīng)2.加成反應(yīng)：有機物分子中的不飽和碳原子與其它原子或原子團直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)：如：加H2、X2、HX、H2O、HCN等3.消去反應(yīng)：一個分子中脫去一個或幾個小分子生成不飽和化合物的反應(yīng)。如脫去H2O等4.氧化反應(yīng)：有機物得氧或失氫的反應(yīng)：有機物的燃燒反應(yīng)；烯烴、炔烴、苯的同系物、醛與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)；烯烴、炔烴苯酚與溴水的反應(yīng)；伯醇、仲醇與氧化銅的反應(yīng)；醛、甲酸、甲酸甲酯與新制氫氧化銅、銀氨溶液的反應(yīng)。5.還原反應(yīng)：有機物失氧或得氫的反應(yīng)碳碳不飽和鍵加氫的反應(yīng)；醛、酮碳氧雙鍵加氫生成醇類的反應(yīng)；6.加聚反應(yīng)：通過加成反應(yīng)，使有機物的小分子(單體)聚合成高分子的反應(yīng)主要是含C=C的化合物在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)7.縮聚反應(yīng)：由小分子發(fā)生聚合成高分子的同時，還有小分子(H2O等)生成的聚合反應(yīng)。兩元醇與兩元羧酸聚合成聚酯；羥基酸聚合成聚酯；氨基酸聚合成蛋白質(zhì)；兩元醇聚合成聚醚；葡萄糖聚合成多糖；苯酚和甲醛聚合成酚醛樹脂。8.酯化反應(yīng)：有機酸、無機含氧酸與醇類生成酯和水的反應(yīng)。9.水解反應(yīng)：鹵代烴水解；酯水解；糖水解；蛋白質(zhì)水解10.裂化反應(yīng)：在一定溫度下，把相對分子質(zhì)量較大、沸點較高的長鏈烴斷裂成相對分子質(zhì)量較小、沸點較低的短鏈烴的反應(yīng)。知識點一：常見的有機反應(yīng)類型例1．下列說法正確的是()A．乙烯使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色均屬于加成反應(yīng)B．乙醇與濃硫酸混合，加熱至170C制乙烯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)C．用酸性重鉻酸鉀溶液檢驗酒駕，發(fā)生的反應(yīng)屬于乙醇的氧化反應(yīng)D．等質(zhì)量的乙烯和乙醇完全燃燒，消耗O2的物質(zhì)的量相同例2．烯丙醇（CH2＝CH—CH2OH）是一種無色有刺激性氣味的液體，是重要的有機合成原料。請回答：（1）烯丙醇的分子式為；烯丙醇中含有的官能團的名稱是____。（2）0.3mol烯丙醇與足量金屬鈉反應(yīng)，能生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氫氣__L。（3）寫出烯丙醇與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式，反應(yīng)類型為___________。（4）烯丙醇與CH3CO18OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化方程式為，酯化反應(yīng)生成的產(chǎn)物在一定條件下可以發(fā)生加聚反應(yīng)得到高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為。知識點二：有機化學(xué)反應(yīng)間的綜合運用例3.(2015·福建質(zhì)檢)阿斯巴甜(APM)是一種甜度高、味美而熱量低的甜味劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。(1)下列關(guān)于APM的說法中，不正確的是________(填字母)。A．屬于糖類化合物B．分子式為C14H18N2O5C．既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)D．能發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)(2)APM在人體胃腸道酶作用下徹底水解生成的產(chǎn)物中，相對分子質(zhì)量最小的是________(填結(jié)構(gòu)簡式)，其官能團名稱為________。(3)苯丙氨酸()是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一種合成途徑如下圖所示：已知醛或酮可以發(fā)生如下反應(yīng)：①D→E的反應(yīng)類型為________________。②A的結(jié)構(gòu)簡式為________________。③寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________。④某苯的同系物苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種，該一硝基取代物W是苯丙氨酸的同分異構(gòu)體。W的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________。例4．(2015·大連檢測)有機化合物香醇可以用作食用香精，其結(jié)構(gòu)如圖所示：(1)香醇的分子式為________；它可能發(fā)生的有機反應(yīng)類型是________(填序號)。①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④聚合反應(yīng)⑤氧化反應(yīng)⑥水解反應(yīng)(2)有機物丙(C13H18O2)是一種香料，其合成路線如圖所示，其中甲的相對分子質(zhì)量為88，它的核磁共振氫譜中有3組峰，乙為香醇的同系物。已知：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(B2H6),\s\do5(H2O2/OH－))R—CH2CH2OH請回答下列問題：①A的系統(tǒng)命名名稱為_________________________________________________；②寫出C與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________；③丙分子中有兩個甲基，在一定條件下，1molD可以和2molH2反應(yīng)生成乙，D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________；④甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________；⑤甲的同分異構(gòu)體中含有“—COO—”結(jié)構(gòu)的共有________種?！净A(chǔ)演練】1.乙醛與H2反應(yīng)生成乙醇的反應(yīng)屬于（）A.加成反應(yīng)B.消去反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.還原反應(yīng)2.下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的有（）A．CH3BrB．(CH3)3C—BrC．(CH3)3C—CH3ClD.CH3CH(Br)CH2Cl3.下列有機物與HBr或HCN都能發(fā)生加成反應(yīng)的是（）A.CH2=CHCH3B.CH≡CHC.CH3CHOD.CH3C≡N4.在一定條件下CH2=CHCH3不能發(fā)生的反應(yīng)類型有（）A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.消去反應(yīng)D.聚合反應(yīng)5.欲使2，3－二溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)生成2－丁烯，應(yīng)選擇的反應(yīng)試劑和條件是（）A.濃H2SO4加熱B.NaOH的醇溶液加熱C.NaOH的水溶液常溫D.金屬鋅粉加熱6.已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解，又可發(fā)生消去反應(yīng)，現(xiàn)由2-溴丙烷為主要原料，制取1,2-丙二醇時，需要經(jīng)過的反應(yīng)是（）

A．加成－消去－取代B．消去―加成―取代

C．取代―消去―加成D．取代―加成―消去【鞏固提高】7.完成下列有機反應(yīng)的化學(xué)方程式(1)CH≡CH+HCN→(2)CH3CH2CH2CHO+HCN→(3)+CH3CH2Cl→hν(4)CH3CH2CH=CH2+ClhνNaOHNaOH(5)CH3CH2CH2CH2Cl+H2ONaOH醇(6)CH3CH2CH2CH2NaOH醇8.鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應(yīng)。其實質(zhì)是帶負電的原子團(例如OH－等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。如：CH3CH2CH2—Br＋OH-(或NaOH)—→CH3CH2CH2—OH＋Br-(或NaBr)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)溴乙烷跟NaHS的反應(yīng)：________(2)碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng)：________(3)由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3—O—CH2CH3)：________9.已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)再水解可以得到丙酸：產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據(jù)以下框圖回答問題（又已知F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)）：反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是________(填反應(yīng)代號)(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：E1．乙烷可以發(fā)生如下反應(yīng)：CH3—CH3＋Br2→CH3CH2Br＋HBr．這個反應(yīng)在有機化學(xué)中通常稱為（）A.裂解反應(yīng) B.取代反應(yīng)C.分解反應(yīng) D.加成反應(yīng)2.一定條件下，1mol下列物質(zhì)與H2發(fā)生加成，需要H2最多的是（）A.丙炔B.1－己烯C.苯乙烯D.氯乙烯3.下列有機物不能與其它試劑發(fā)生加成反應(yīng)的是（）A.CH3CH2OHB.CH3COCH3C.CH3CHOD.CH3CH2C≡N4.有機化合物I轉(zhuǎn)化為II的反應(yīng)類型是（）A.氧化反應(yīng) B.加成反應(yīng)C.還原反應(yīng) D.水解反應(yīng)5.下列反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是（）A.苯與濃硝酸、濃硫酸混合，溫度保持在50--60°CB.乙醇與濃硫酸共熱，溫度保持在170°CC.乙醇與濃硫酸共熱，溫度保持在140°CD.乙醇、乙酸和濃硫酸共熱6.下列物質(zhì)進行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的是（）A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH37.下列有機物與HBr發(fā)生加成反應(yīng)時，產(chǎn)物沒有同分異構(gòu)體的是（）A.CH2=CHCH3B.CH3CH=CHCH3C.(CH3)2C=CH2CH3D.CH3CH2CH=CH28.某烯烴CH3CH=C(CH3)2是由鹵代烷消去而生成，則該鹵代烷的結(jié)構(gòu)有（）A．一種 B．二種C．三種 D．四種9.某氣態(tài)烴1mol最多能和2molHCl加成，生成1mol氯代烷．此氯代烷能和4molCl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成物分子中只含C、Cl兩種元素．則該氣態(tài)烴是（）A．C4H6 B．C3H4 C．C2H4D．C2H2 __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________1.（化學(xué)卷·2015屆江蘇省啟東中學(xué)高三上學(xué)期第一次月考）某有機物X的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，則下列有關(guān)說法中正確的是（ ）A．X的分子式為C12H16O3B．X在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反應(yīng)C．在Ni作催化劑的條件下，1molX最多只能與1molH2加成D．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和X2.（化學(xué)卷·2015屆吉林省長春市高三上學(xué)期第一次模擬考試）有機物A的產(chǎn)量是衡量一個國家石油工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志，可發(fā)生以下系列轉(zhuǎn)化，B、D是生活中常見的兩種有機物，下列說法不正確的是()A.A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2B.1molB物質(zhì)可以與足量Na反應(yīng)生成0.5molH2C.B、D、E三種物質(zhì)可以用飽和Na2CO3溶液鑒別D.由B、D制備E濃H2SO4只作吸水劑3.（化學(xué)卷·2015屆內(nèi)蒙古赤峰二中（赤峰市）高三9月質(zhì)量檢測試題）實驗室某些物質(zhì)的制備裝置如圖所示（省略夾持裝置和凈化裝置），僅用此裝置和表中提供的物質(zhì)完成相關(guān)實驗，最合理的是()4.（理綜卷·2014屆湖南省長沙市雅禮中學(xué)高三模擬卷）貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應(yīng)式(反應(yīng)條件略去)如下:下列敘述錯誤的是()A.FeCl3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛B.1mol貝諾酯最多可消耗3molNaOHC.常溫下，貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛D.與阿司匹林互為同分異構(gòu)體，且1mol能與足最NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生2mo1CO2的結(jié)構(gòu)為10種5.（理綜卷·2014屆河南省實驗中學(xué)高三第三次模擬考試（201405）中央電視臺曾報道紀(jì)聯(lián)華超市在售的某品牌雞蛋為“橡皮彈”，煮熟后蛋黃韌性勝過乒乓球，但經(jīng)檢測為真雞蛋。專家介紹，這是由于雞飼料里添加了棉籽餅，從而使雞蛋里含有過多棉酚所致。其結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示：下列說法不正確的是()A.該化合物的分子式為：C30H30O8B.1mol棉酚最多可與10molH2加成，與6molNaOH反應(yīng)C.在一定條件下，可與乙酸反應(yīng)生成酯類物質(zhì)D.該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色6.（化學(xué)卷·2015屆江蘇省鹽城中學(xué)高三上學(xué)期開學(xué)考試）化合物X是一種環(huán)境激素，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。1HNMR譜（氫核磁共振譜）顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。根據(jù)以上信息回答下列問題： （1）下列敘述正確的是。 a．化合物A分子中含有聯(lián)苯