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皂苷理化性質(zhì)楊敏《藥用植物加工技術(shù)》皂苷性狀表面活性與金屬鹽的沉淀反應顏色反應溶解性溶血作用與膽甾醇的沉淀反應性狀1、性狀皂苷大多為無色或乳白色無定形粉末(低聚糖苷,極性大,分子量大);皂苷元(極性小)大多有完好結(jié)晶;皂苷多數(shù)具有苦而辛辣味,對粘膜有強烈刺激性,尤其鼻粘膜,易引起噴嚏。皂苷大多具吸濕性。溶解性2、溶解性

皂苷(低聚糖苷,極性大)易溶于水、稀醇、含水丁醇,難溶于丙酮、乙醚等;次生皂苷(極性降低)易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯等;皂苷的助溶作用(表面活性劑作用),可以增大其他成分在水中的溶解度。表面活性3、表面活性

皂苷水溶液經(jīng)強烈振搖能產(chǎn)生大量持久性泡沫,且不因加熱而消失。原因:皂苷分子中

糖——親水性苷元——親脂性降低水溶液表面張力作用所致,但也有些皂苷起泡性不明顯。三萜皂苷酸水液的泡沫和堿水液的泡沫持續(xù)時間相同甾體皂苷堿水液泡沫比酸水液的泡沫持續(xù)時間長幾倍溶血作用4、溶血作用

(1)溶血性

:皂苷的水溶液能破壞紅血球而有溶血作用。但F環(huán)開環(huán)的皂苷沒有溶血性。(2)溶血指數(shù):皂苷對同一來源的紅細胞稀懸浮液,在一定條件下(相同pH、等滲、恒溫等)造成完全溶血的最低濃度。例如薯蕷皂苷的溶血指數(shù)為1:400000,甘草皂苷的溶血指數(shù)為1:4000。(3)溶血原因

多數(shù)皂苷+紅細胞壁上的膽甾醇→不溶性復合物↓破壞血紅細胞的正常滲透性使細胞內(nèi)滲透壓增加而崩裂5、與金屬鹽的沉淀反應酸性皂苷+中性鹽(硫酸銨、醋酸鉛)→沉淀酸性皂苷+堿性醋酸鉛→沉淀中性皂苷+堿性醋酸鉛、氫氧化鋇→沉淀應用:分離兩種皂苷6、與膽甾醇的沉淀反應:皂苷與膽甾醇可形成分子復合物的沉淀。生成的分子復合物沉淀用乙醚回流提取時,膽甾醇可溶于乙醚,皂苷不溶。沉淀規(guī)律如下:①凡有3β-OH,A/B環(huán)反式稠合(5?-H)或Δ5的平展結(jié)構(gòu)的甾醇,與皂苷形成的分子復合物的溶度積最小。②凡有3?-OH或3β-OH經(jīng)酯化或成苷的甾醇,不能與皂苷形成難溶性分子復合物。③三萜皂苷與甾醇形成的分子復合物的穩(wěn)定性低于甾體皂苷與甾醇形成的分子復合物。標題文本預設(shè)7、皂苷的顏色反應

皂苷在無水條件下可與強酸、中等強酸、Lewis酸等作用下發(fā)生顏色反應:醋酐-濃硫酸反應(Liebermann-Burchard反應)

紫藍褪色

紫藍綠色褪色五氯化銻反應(Kahlenberg反應)三氯醋酸反應(

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