1.3有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法教學(xué)課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

整理與提升第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法學(xué)業(yè)要求1.能依據(jù)有機(jī)化合物分子中原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布判斷有機(jī)化合物分子中碳原子的飽和程度、共價(jià)鍵的類型和共價(jià)鍵的極性，能依據(jù)碳骨架認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類。2.能辨識(shí)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，能依據(jù)官能團(tuán)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類。3.能依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán)、化學(xué)鍵)，初步分析有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)和有機(jī)反應(yīng)規(guī)律，初步認(rèn)識(shí)分子中基團(tuán)之間存在相互影響，知道在一定條件下官能團(tuán)可以相互轉(zhuǎn)化。4.能辨識(shí)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu))，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體。5.能依據(jù)有機(jī)化合物分離和提純的原理，以及及有機(jī)化合物自身的性質(zhì)，選擇分離和提純的方法，并初步學(xué)會(huì)分離和提純的基本操作。6.能說出測定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法，能結(jié)合簡單的譜圖信息(質(zhì)譜、核磁共振氫譜、紅外光譜)分析推斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。知識(shí)體系有機(jī)化合物分類方法結(jié)構(gòu)特點(diǎn)共價(jià)鍵的極性：影響化學(xué)反應(yīng)斷鍵位置同分異構(gòu)現(xiàn)象共價(jià)鍵的類型：σ鍵、π鍵碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)連接順序、成鍵方式、空間排布研究方法依據(jù)官能團(tuán)依據(jù)碳骨架分離、提純：蒸餾、萃取、重結(jié)晶元素分析：確定實(shí)驗(yàn)式質(zhì)譜分析：確定相對(duì)分子質(zhì)量和分子式波普分析：確定分子結(jié)構(gòu)一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布。與碳原子相連的原子數(shù)結(jié)構(gòu)示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)實(shí)例432—C—C＝－C≡sp3sp2spσ鍵、π鍵σ鍵σ鍵、π鍵2.化學(xué)鍵：共價(jià)鍵的類型和極性對(duì)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)有很大影響，不同基團(tuán)的相互作用也會(huì)影響共價(jià)鍵的極性。四面體形烷烴平面三角形烯烴直線形炔烴二、有機(jī)化合物的分類碳骨架和官能團(tuán)是認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分類與性質(zhì)的兩個(gè)重要視角。1.依據(jù)碳骨架分類(在方框中寫出代表物的結(jié)構(gòu)簡式)有機(jī)物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物(不含苯環(huán)）芳香族化合物（含苯環(huán)）脂肪烴脂肪烴衍生物芳香烴衍生物脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物(如環(huán)己醇)OH芳香烴(如丁烷CH3CH2CH2CH3)(如溴乙烷CH3CH2Br)(如環(huán)己烷)(如苯)Br(如溴苯

)2.依據(jù)官能團(tuán)分類(在方框中寫出代表物的結(jié)構(gòu)簡式)有機(jī)物烴烴的衍生物烷烴烯烴炔烴芳香烴

CH4CH2=CH2CH≡CH鹵代烴醇酚醚醛酮羧酸酯胺酰胺

CH3CH2BrCH3CH2OH—OHCH3CH2OCH2CH3CH3CHOCH3COCH3CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3NH2CH3CONH2三、同分異構(gòu)體分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱同分異構(gòu)體，有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象體現(xiàn)了有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性。同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反應(yīng)異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)(手性異構(gòu))四、研究有機(jī)物的一般方法有機(jī)物的分離和提純是測定其分子結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)，而對(duì)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的研究對(duì)于認(rèn)識(shí)有機(jī)物的性質(zhì)和進(jìn)行人工合成具有重要的作用。分離、提純確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)蒸餾和萃取可以分離液態(tài)有機(jī)物；重結(jié)晶可以分離固體有機(jī)物元素分析確定各元素的最簡整數(shù)比質(zhì)譜法確定相對(duì)分子質(zhì)量紅外光譜確定化學(xué)鍵或官能團(tuán)，核磁共振氫譜確定氫原子的類型及相對(duì)數(shù)目，X射線衍射譜確定晶體結(jié)構(gòu)典例1：粘氯酸()常用于合成高效新型殺螨劑;水楊酸甲酯()常用于調(diào)配香精，牙膏加香等,都是常用日化用品的重要原料?；卮鹣铝袉栴}

：(1)粘氯酸分子和水楊酸甲酯分子中有多種官能團(tuán)，你能寫出它們的名稱嗎?(2)從水楊酸甲酯分子中含有羥基的角度分析,其屬于醇類還是酚類?為什么?考點(diǎn)一：準(zhǔn)確辨認(rèn)常見的官能團(tuán)

粘氯酸分子所含官能團(tuán)的名稱為:醛基、碳碳雙鍵、碳氯鍵、羧基；水楊酸甲酯分子中所含官能團(tuán)的名稱為:羥基、酯基。酚類,因?yàn)樗畻钏峒柞シ肿又械牧u基與苯環(huán)上的碳原子直接相連。思維建模1：辨認(rèn)官能團(tuán)注意事項(xiàng)1.烷基、苯環(huán)(或苯基)不是官能團(tuán)；如:甲基?CH3、苯基或?C6H52.碳碳雙鍵、碳碳三鍵中的“碳碳”不能省。3.區(qū)分含羥基的幾種官能團(tuán)

醇羥基

酚羥基羧基4.區(qū)分含碳氧雙鍵的幾種官能團(tuán)：醛基：?CHO，酮碳基：R1?CO?R2，羧基：?COOH、酯基：?COOR5.區(qū)分含氮的幾種官能團(tuán)：如氨基—NH2；硝基:?NO2，酰胺基：—CONH2CH2OHOHCOOH跟蹤訓(xùn)練1：根據(jù)有關(guān)官能團(tuán)的識(shí)別，解答下列問題。

中的官能團(tuán)名稱為_________________________

中的含氧官能團(tuán)名稱為

________________________________(寫兩種)。(3)CH3CH===CH—COOC2H5中含有的官能團(tuán)為________________酯基、碳碳雙鍵酯基、碳碳雙鍵(酚)羥基、羰基、酰胺鍵典例2：分子式為C4H8Cl2的有機(jī)化合物共有(不含立體異構(gòu))(

)A.7種 B.8種 C.9種 D.10種C考點(diǎn)二：限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷與書寫

解析：先寫出丁烷的同分異構(gòu)體有兩種:正丁烷和異丁烷,然后再分別對(duì)正丁烷和異丁烷采用同分異構(gòu)體書寫原則中的“定一移一”原則分析即可。共有9種,分別是1,1-二氯丁烷、1,2-二氯丁烷、1,3-二氯丁烷、1,4-二氯丁烷、2,2-二氯丁烷、2,3-二氯丁烷、1,1-二氯-2-甲基丙烷、1,2-二氯-2-甲基丙烷、1,3-二氯-2-甲基丙烷。思維建模2：限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷與書寫

限定范圍書寫和補(bǔ)寫同分異構(gòu)體時(shí)要看清所限范圍,分析已知同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律進(jìn)行書寫,同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要求。(1)具有官能團(tuán)的有機(jī)化合物。一般的書寫順序:碳架異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。同時(shí)遵循“對(duì)稱性、互補(bǔ)性、有序性”原則。(2)芳香族化合物的同分異構(gòu)體。①烷基的類別與個(gè)數(shù),即碳架異構(gòu)。②若有2個(gè)側(cè)鏈,則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。(3)對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的書寫,可先固定一個(gè)取代基的位置,再移動(dòng)另一個(gè)取代基,以確定同分異構(gòu)體的種數(shù)。跟蹤訓(xùn)練2：(1)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)化合物有

種。

(3)分子式為C5H10的烯烴共有

(不考慮立體異構(gòu))

種。

(2)與

具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。

CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH45考點(diǎn)三：有機(jī)物的分離和提純選項(xiàng)目的分離或提純方法原理A分離溶于水的碘用乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大典例3、下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離或提純方法與原理都正確的是(

)D思維建模3：有機(jī)物分離提純方法的區(qū)別a_________________，b____________；①___________，②___________，③___________；A___________，B__________________，C___________，D___________，E________。飽和Na2CO3溶液稀H2SO4分液蒸餾蒸餾乙酸乙酯乙醇、乙酸鈉乙酸鈉乙酸乙醇跟蹤訓(xùn)練3：現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，如圖是分離操作步驟流程圖。請?jiān)趫D中圓括號(hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭诜嚼ㄌ?hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法，在方框內(nèi)填入所分離出的有關(guān)物質(zhì)的名稱?？键c(diǎn)四：確定有機(jī)化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的方法

典例4：有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C72.0%、H6.67%,其余為氧;質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150。現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。方法一:核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰,其面積之比為1:2:2:2:3。方法二:利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基團(tuán),現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如右圖所示:(1)A的分子式為

(2)A可能的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________

(3)A的芳香族化合物同分異構(gòu)體有多種,其中分子中不含甲基的芳香酸為

。

C9H10O2已知:A分子中只含一個(gè)苯環(huán),且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,試回答下列問題。解析：由相對(duì)分子質(zhì)量及C、H、O的質(zhì)量比可得出A的分子式。故A的分子式為C9H10O2由A核磁共振氫譜可知,分子中含有5種氫原子,個(gè)數(shù)分別為1、2、2、2、3。由A的紅外光譜可知,分子中有C—H、C=O、C—O—C、C—C、

。由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,可知苯環(huán)上的5個(gè)氫原子分成了3種,個(gè)數(shù)比為1∶2∶2,分子中另外5個(gè)氫原子分成2種,個(gè)數(shù)比是2∶3,取代基上有3個(gè)C、5個(gè)H,再結(jié)合此分子的紅外光譜可知,分子中有酯基,A可能的結(jié)構(gòu)簡式為思維建模4：確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的一般步驟：

特別提醒：有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定,最常見的錯(cuò)誤是漏寫同分異構(gòu)體,尤其是碳架異構(gòu),因此,判斷結(jié)構(gòu)式之初,應(yīng)找全同分異構(gòu)體,然后根據(jù)條件加以區(qū)別、篩選。根據(jù)有機(jī)物燃燒或各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定實(shí)驗(yàn)式根據(jù)質(zhì)譜圖確定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式紅外光譜或性質(zhì)確定化學(xué)鍵或官能團(tuán)，核磁共振氫譜確定氫的種類和個(gè)數(shù)根據(jù)條件確定結(jié)構(gòu)式(1)若要除去A和B的混合物中少量的B，可采用___(填字母)方法即可得到A。a.重結(jié)晶 b.蒸餾c.萃取 d.加水充分振蕩，分液b

相對(duì)密度(20℃)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃溶解性A0.7893－117.378.5與水以任意比混溶B0.7137－116.634.5不溶于水跟蹤訓(xùn)練4：兩種有機(jī)物A和B可以互溶，有關(guān)性質(zhì)如下：(2)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式為________，若要確定其分子式，是否必須有其他條件___(填“是”或“否”)。已知有機(jī)物A的質(zhì)譜、核磁共振氫譜如下圖所示，則A的結(jié)構(gòu)簡式為__________。C2H6O否CH3CH2OH(3)若質(zhì)譜圖顯示B的相對(duì)分子質(zhì)量為74，紅外光譜如圖所示，則B的結(jié)構(gòu)簡式為__________________，其官能團(tuán)的名稱為______。CH3CH2OCH2CH3醚鍵(4)準(zhǔn)確稱取一定質(zhì)量的A和B的混合物，在足量氧氣中充分燃燒，將產(chǎn)物依次通過足量的無水氯化鈣和堿石灰，發(fā)現(xiàn)質(zhì)量分別增重19.8g和35.2g。則混合物中A和B的物質(zhì)的量之比為______。2∶1課堂小結(jié)課堂達(dá)標(biāo)1．下列反應(yīng)中有C－H斷裂的是()。A.光照下三氯甲烷與氯氣反應(yīng)

B.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)C.乙醇與鈉反應(yīng)D.乙酸與碳酸氫鈉反應(yīng)A2、某芳香烴的相對(duì)分子質(zhì)量為106，分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。該芳香烴是()

。CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3A.B.C.D.3、下列說法不正確的是()。

A.提純苯甲酸可采用重結(jié)晶的方法B.分離正己烷(沸點(diǎn)69℃)和正庚烷(沸點(diǎn)98℃)可采用蒸的方法C.某有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為58，則其