2022新有機化學(xué)各章練習(xí)題

第一章習(xí)題

1.何為共價鍵的飽和性和方向性？

2.下列分子中哪些具有極性鍵？哪些是極性分子？

(1)CH,(2)CH2Ch(3)CHsBr(4)CH30H(5)CILOCH.,(6)HC=CH

3.按碳架形狀分類，下列化合物各屬哪一類化合物？

k17

CHCI+=CH|—力"CH^CHrCH2

32JOHOH

(4)(5)(6)

0小

4.指出下列每個分子中存在的官能團類型：

(1)?(2)

oC；

YNO2CH-CH-CH2OH

JCH3

(4)(5)(6)

Cl->COOH3H

CH=CHCOCH3Y^

第二章習(xí)題

1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：

C2H5

(1)(CH3CH2)2CHCH3(2)CH3CCH2cH3

CH2cH2cH3

CH3cH2、/CH2cH3

(3)、c(?

0(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2

/

(CH3)3C、CH(CH3)2

CH(CH3)2

(5)CH3—CH—CH2—CH—CH—CH3

CH2cH3CH3

CH2CH3

(7)H3c—C(CH3)3

2.寫出下列化合物的構(gòu)造式:

(1)由一個叔丁基和異丙基組成的烷燒;

(2)含一側(cè)鏈甲基，分子量為98的環(huán)烷煌;

(3)分子量為114,同時含有1°、2°、3°、4。碳的烷燒。

3.寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式，如其名稱與系統(tǒng)命名原則不符，請予以改正。

(1)3,3-二甲基丁烷(2)2,3-二甲基-2-乙基丁烷

(3)4-異丙基庚烷(4)3,4-二甲基-3-乙基戊烷

(5)3,4,5-三甲基-4-正丙基庚烷

(6)2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

4.相對分子質(zhì)量為72的烷蜂進行高溫氯化反應(yīng),根據(jù)氯化產(chǎn)物的不同，推測各種烷燒的結(jié)構(gòu)式。

(1)只生成一種一氯代產(chǎn)物(2)可生成三種不同的一氯代產(chǎn)物

(3)生成四種不同的一氯代產(chǎn)物(4)只生成二種二氯代產(chǎn)物

5.不查表將下列烷燒的沸點由高至低排列成序:

(1)2,3-二甲基戊烷(2)2-甲基己烷(3)正庚烷(4)正戊烷(5)環(huán)戊烷

6.寫出下列化合物的優(yōu)勢構(gòu)象

(l)BrCH2CH2Cl⑵CH3cH2cH2cH2cH3(3)CH2cH3

⑷反-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷

7.寫出1,3-二甲基環(huán)己烷和1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷的順、反異構(gòu)體優(yōu)勢構(gòu)象，并比較每組中哪個穩(wěn)

定。為什么？

8.有A,B,C、D四個互為同分異構(gòu)體的飽和脂環(huán)燒。A是含一個甲基、一個叔碳原子及四個仲碳原子

的脂環(huán)燒；B是最穩(wěn)定的環(huán)烷燒；C是具有兩個不相同的取代基，有順、反異構(gòu)體的環(huán)烷燒；D是只含有

一個乙基的環(huán)烷燒。試寫出A、D的結(jié)構(gòu)式，B的優(yōu)勢構(gòu)象，C的順反異構(gòu)體，并分別命名。

第三章習(xí)題

1.命名下列妙基或化合物:

(1)CH=C—(2)CH2=CH—CH2—(3)CH3—CH=CH—

(4)CH2=C—CH3(5)CH3cH2—f—CH(CH3)2

CH,

(6)CH2=CH—CH=C—CH3

CH3

HH

\/

C=C

⑻CH37\

XCH3

HC(CH3)3

2.寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：

(1)(E)-3,4-二甲基-2-戊烯

(2)反-4,4-二甲基-2-戊烯

(3)(Z)-3-甲基?4-異丙基?3-庚烯

(4)(E)-2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯

3.下列各化合物有無順反異構(gòu)現(xiàn)象？如有，寫出它們的順反異構(gòu)體。

（1）2-甲基-1-丁烯（2）1,3,5-己三烯（3）2,5-二甲基3己烯（4）3-甲基-4-乙基-3-己烯

(5)Cl—CH2cH2丁~C=C(CH3)2(6)CHC—CH=CH—CH3(7)CH3CH=CH—CH=CHCH3

CH

(8)CH3cH2cH2cH二3CHCH3

4.完成下列反應(yīng)方程式

冷'稀

(1)(CH3)2C=CH2KMn04A?

(2)(CH3)2C=CH2W

c-cH2+A

(3)CH3cH2———HBr

4c

H3

過氧化物??

(4)CH3cH2—C=CH2+HBr,?

CH3

00

(5)CH2=CHCH2CH3+ci25ca?

(6)(CH3)2C=CH—CH=CH2+Br2——??

(7)CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH—CN?

5.用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：

(1)乙烷、乙烯、乙塊

(2)丁烷、乙烯基乙煥、1,3-丁二烯

6.某蜂A的分子式為C6HIO,催化氫化僅吸收1摩爾氫；與臭氧反應(yīng)后，在鋅粉存在下水解得

00

IIII

H—C—CH2CH2CH2CH2—C—Ho寫出A的構(gòu)造式。

7.有兩種烯姓A和B,經(jīng)催化加氫都得到烷燒C。A用KMnO〃H+氧化，得CH3co0H和

0

II

(CH3)2CHCOOH；B在同樣條件下則得CH3—C—CH3和CH3cH2co0H。寫出A、B、C的構(gòu)造式。

8.化合物A和B都能使溟的四氯化碳溶液褪色。A與硝酸銀的氨溶液作用產(chǎn)生沉淀，氧化A得

00

IIII

CO2和丙酸；B不與硝酸銀的氨溶液作用，氧化B得CO2和草酸(HO—c—c—0H)(草酸不穩(wěn)定分

解成C02)。已知A、B的分子式同為C4H6,試推測A與B的構(gòu)造式。

9.某煌分子式為CioHi6,能吸收1摩爾氫，分子中不含甲基、乙基或其它烷基，用酸性高鋸酸鉀溶

液氧化得一對稱二酮，其分子式為C10H16O2,試推測該烽的構(gòu)造式。

10.某菇烯分子式為CioHg催化時能吸收3m0IH2而生成C10H22;臭氧化還原水解產(chǎn)生

000

IIIIII

CH3—C—CH3、2HCHO及H—C—CH2cH2—C—CHO。根據(jù)異戊二烯規(guī)律寫出該葩烯的構(gòu)造式。

第四章習(xí)題

1.命名下列各化合物

(1)間硝基苯乙快(2)二苯甲烷(3)對羥基苯甲酸

(4)3-甲基苯磺酸(5)2-氯蔡

3.完成下列反應(yīng)式

⑴QCH(CH3)2+5

⑺CH2CH2CH(CH3)2KM：*

⑸O+CH3-C-C1型

(7)/=\KMnO”H+

(CH3)2CH^^CH2C1

4.以苯、甲苯及其他必要試劑合成下列各化合物

(1)間硝基溪苯

(2)對氯葦氯(C1~^~CH2。)

(3)對硝基苯甲酸

(4)3-硝基-4-氯苯甲酸

5.有A、B、C三種芳燃，分子式均為C9H⑵用KMnO4氧化時，A生成一元竣酸，B生成二元竣酸,

C生成三元痰酸。將A、B、C分別硝化時，A、B均可得到兩種一硝基化合物，而C只得到一種一硝基化

合物。A中有一個叔碳原子。推測A、B、C的結(jié)構(gòu)式。

6.某燃類化合物A,實驗式CH,相對分子質(zhì)量為208,經(jīng)強氧化后得到苯甲酸，經(jīng)臭氧化水解產(chǎn)物只

有苯乙醛(C6H5cHKHO),推測A的結(jié)構(gòu)，并寫出各反應(yīng)式。

7.排列下列各組化合物進行硝化反應(yīng)的難易順序。

(1)苯，甲苯，苯酚，苯甲酸(2)異丙苯，苯乙酮，氯苯，硝基苯

第五章習(xí)題

1.區(qū)別下列各組概念并舉例說明。

(1)手性和手性碳原子

(2)旋光度和比旋光度

(3)對映體和非對映體

(4)內(nèi)消旋體和外消旋體

(5)構(gòu)型和構(gòu)象

(6)構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)

2.寫出下列化合物各旋光異構(gòu)體的投影式和透視式，并用R/S法標記手性碳原子的構(gòu)型，注明它有無旋光

性。

⑴CH3cH2cHBrCH20H⑵C6H5CHOHCHO

⑶HOOCCHBrCOOH⑷C6H5cHOHCHNH2cH20H

3.用R/S法標記下列化合物中手性碳原子的構(gòu)型。

5.寫出下列旋光異構(gòu)體的費歇爾投影式。

(1)S-1-氯-1-溟丙烷

(2)(4S,2E)-4-甲基-2-己烯

(3)(2R,3s)-3-苯基2丁醇

(4)(25,3R,4S)-2,3,4,5-四羥基戊醛

(5)S-2-甲基-3-羥基丙酸

6.家蠅的性引誘劑是一個分子式為C”H3的燃類化合物，加氫后生成G“H"；用熱而濃的KMnO,氧化時,

生成CH,（CH；）,,COOH和CH：＜（CH2）7coOH。它和澳的加成物是一對對映體的二浪代物。試問這

個性引誘劑具有何種結(jié)構(gòu)？

7.某旋光性物質(zhì)的濃度是0.092g-mL1,若將該溶液放在5cm長的盛液管中，于20℃下測得旋光度為

+3.45。，計算該物質(zhì)的比旋光度；若將該溶液放在10cm長的盛液管中測定，則應(yīng)觀察到的旋光度是

多少？

8.薄荷醇和鼠戊菊酯具有以下結(jié)構(gòu)，分子中有幾個手性碳原子？有幾個旋光異構(gòu)體？可組成多少個外消旋

第六章習(xí)題

1.下列結(jié)構(gòu)信息是由何種波譜提供的？

（1）相對分子質(zhì)量（2）共軌體系（3）官能團（4）質(zhì)子的化學(xué)環(huán)境

2.某化合物的分子式為C2HO,其光譜特征是：H-NMR譜僅有一單峰53.6,IR譜在2925cm」處有??強

吸收峰，另外在1465cm」處有吸收峰；UV譜在210nm以上沒有吸收。試推導(dǎo)這個化合物的可能結(jié)構(gòu)

式，并對光譜特征加以解釋。

3.化合物CHHIOO顯示寬的IR譜帶，中心吸收在33（）051」處,這個化合物的NMR譜的數(shù)據(jù)為：67.18（5H）,

64.65（1H）四重峰，63.76（1H）單峰，51.32（3H）二重峰。（1）推出化合物的結(jié)構(gòu)式；（2）該化合

物有沒有對映異構(gòu)體；（3）IR給出的是哪個基團的特征頻率。

4.下列哪些化合物可用作紫外光譜的溶劑，并簡單解釋之：

（1）苯（2）甲醇（3）乙醛（4）碘乙烷（5）二氯甲烷（6）環(huán)己酮（7）正己烷

5.排列下列化合物的紫外最大吸收（/Uax）的大小順序。

^25-CHOO-CH=CH-CH0,C^-CH=CH-CH=CH-CHO

6.預(yù)測下列化合物有幾組氫質(zhì)子核磁共振信號？

(1)HOCH2cH2cH20H(2)CH3cH2cH2Br(3)(CH?CH2)2O(4)CH3COOCH2cH3

(5)(6)

H3C—<(2)^CH3)—COOH

^^CH3

7.某碳氫化合物A,分子式為118,KMnCh氧化得苯甲酸。A的方-NMR質(zhì)子峰62.1,5.4,5.5,7.3,其相

應(yīng)峰面積比為3：1：1：5.試推導(dǎo)A的可能結(jié)構(gòu)式。

8.某化合物在質(zhì)譜圖上只有3個主要峰，其"禰數(shù)值為15,94和96,其中94與96兩峰的相對強度近似

相等(96峰略低)，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。

第七章習(xí)題

1.用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物:

BrCH2C1

()

(1)(CH3)2CHCH2CCH32CH2CI⑵CH3CHCHCH2CH2CH3

(3)CH3C=CCH2CH2CH2C1

(5)CIC^CH2cmem(6)

(8)Cl-^^CF

(7)CH3-^^CH2C13

(10)F^^CHCHC1

(9)廣丫CH32

CH2cH2cH2cH3

2.寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式:

(1)4-(甲氧甲基)氯羊(2)順-1,2-二氯環(huán)己烷(3)八氯環(huán)戊-1?■烯

(4)異丙基濱(5)a-苯基碘乙烷(6)E-4-溟-3-甲基-2-戊烯

(7)1,2-二氟-1,2-二氯乙烷

3.比較下列化合物進行SNI反應(yīng)的活性:

Br

(1)Oc為BrO&QOCH2cH2Br

BrCH3

Q)

CH3CB=CHCH2BrCH3cH2cHeH3CH3cH2cH2cH?BrCH3cH2cH=CHBr

4.比較下列化合物進行SN2反應(yīng)的活性:

Br

^-CHBr

⑴HCH32

CH3

⑵CH3cH2cH2cH?BrCKCKCHCKBrCHCHCCHBr

Oc.I/322

CH?

CH3

Q-Br

⑶

5.以鹵代烷與NaOH在水和乙醇混合物中的反應(yīng)為例，列表比較SNI和SN2反應(yīng)機理:

(I)立體化學(xué)

(2)動力學(xué)級數(shù)

(3)甲基鹵、乙基鹵、異丙基鹵、叔丁基鹵的相對速率

(4)RC1,RBr、RI的相對速率

(5)RX濃度增加對速率的影響

(6)NaOH濃度增加對速率的影響

6.用簡單的化學(xué)方法區(qū)別下列化合物：

_」C1

CH3-^RICH3-{J

(2)1-iM-i-T?.3通-1-丁烯，4-溟-1-丁烯

7.寫出氯化革與下列試劑反應(yīng)的主要產(chǎn)物：

(1)NaOH水溶液；(2)C2H5ONa；(3)NaCN乙醇溶液;

(4)C2H5NH2;(5)Na［丙酮溶液;(6)NaSCHjo

8.完成下列反應(yīng)式：

CH3CH-(^HCH3KOH/C2H5°H?HC1?M?

⑴

△

CH3a

Mg-82一_HO

⑵CH3CH=CH2-響-A???2尸?

無水乙醛,

⑶H,+O

NaCN?____2_??

C1CH=CHCH?C1----------?

乙醇

ClBrKOH2Bn一

1NaOH.?2_____?—

(4)CH2cH2cHeH3C2H5OH,△CO4■C2H5OH84,

,KOH一HBr,Nai一?

⑸d^>CH2CH39A7

1RCXDRCH3coeH3'

■C2H5OH,A

9.完成下列轉(zhuǎn)化

(1)甲苯一鄰氯苯乙臘

(2)環(huán)己烷一環(huán)己甲酸

(3)2-甲基-3-氯丁烷-2-甲基丁烷

10.某一鹵代燃C3H?Br(A)與氫氧化鉀的醇溶液作用生成C3H6(B),(B)氧化后得到具有兩個碳原子的

痰酸(C)、二氧化碳和水。(B)與澳化氫作用，則得到(A)的異構(gòu)體(D)o推導(dǎo)(A)、(B)、(C)、(D)

的結(jié)構(gòu)。

第八章習(xí)題

1.命名下列化合物：

CH3cH2fHe%CH3fHeH2cH2cH20H

(1)OH⑵OH

OH

I

CH3CH,-CH-CHCH3

(7)CH3cH2-O~CH(CH3)2(8)

CH30cH2cHeH2cH(CH3)2

⑼OH

2.寫出下列化合物的構(gòu)造式。

(1)(E)2丁烯-I-醇(2)烯丙基正丁基酸

(3)對硝基苯乙酸(4)1,2-二苯基乙醇

(5)2,3-二甲氧基丁烷<6)1,2-環(huán)氧丁烷

(7)新戊醇(8)鄰甲氧基苯甲醛

(9)苦味酸(10)三硝酸甘油釀

3.比較下列化合物與盧卡斯試劑反應(yīng)的活性次序。

(1)正丙醇(2)2-甲基-2-戊醇(3)甲醇

4.比較下列各化合物在水中的溶解度，并說明理由。

⑴CH2cH2cH20H(2)CH3cH2cH2cH20H(3)CH30cH2cH3(4)CH3cH2cH3

5.用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。

=CHCH

(])CH220H,CH3cH2cH20H,CH3cH2cH2。

(2)CH3CH2CH(OH)CH3,CH3cH2cH2cH20H,(CH3)3C-OH

6.完成下列各反應(yīng)。

IHSO

24

(CH3)2CCH9CH,CH3>

(1)△

PQ5

CH3CH-CH(CH3)2

(3)OH

HC—CHCH3cH2cH2cH2乂身?尸

272-H+*

(7)0

7.完成下列轉(zhuǎn)變。

(1)3-甲基-2-丁醇一叔戊醇(2-甲基-2-丁醇)

(2)2-丁醇~2-甲基-2-丁烯

8.用指定原料合成下列化合物(不多于兩個碳的有機化合物可任意選用)。

(1)(CH3)3C-OH--------?(CH3)3CCH2CH2OH

CH3cH2cH2cH20H--------?CH3COOCH-CH2cH3

⑵CH3

(3)CH3cH2cH20H------?CH3CH2CH2COOH

9.用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法將下列混合物中的少量雜質(zhì)除去。

(1)乙醛中含有少量乙醇

(2)乙醇中含有少量水

(3)環(huán)己醇中含有少量苯酚

10.有一化合物(A)CsHuBr和NaOH水溶液共熱后生成CsHizCXB)。(B)具有旋光性，能和金屬鈉反應(yīng)放

出氫氣，和濃H2s04共熱生成C5HIO(C),(。經(jīng)臭氧化和在還原劑存在下水解，生成丙酮和乙醛，試推測(A),

(B),(C)的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。

第九章習(xí)題

1.命名下列化合物:

CHO

(1)(2)5I/OH

CH3

CH3CHCHO

CH3

9H3

CH3O

(3)CH3cHeH2cH=CHCHO(4)III

CH3CH——c—CH3

OCH3

(5)III'

CH3-C—CH2-C—CH2cH3(6)CH3—C—CHo—CH—CHO

2.寫出下列化合物的構(gòu)造式：

（1）水合三氯乙醛（2）4-甲基-2-戊酮

（3）對溟苯乙酮（4）苯甲醛后

（5）丙酮苯腺（6）肉桂醛

（7）乙醛縮乙二醇（8）鄰羥基苯甲醛

3.完成下列反應(yīng)：

OHO

()HCN

（1）CH3—CH-CH2cH3ACH3-C—CH2CH3（

(3)CH3cH2cH2cHO+CH3cH2MgBr無水醛》()H+/H2<V(

NaO

⑷(CH3)3CCHO^y.()

(5)<0~CH。+HCH。濃0Ha()+(

)

(6))

CH=CHCH3CHO)-----------CHCI3+()

OO

II)11/

(CH3)3C—c—CH3上(CH3)3C—c—o-+()

O—CH2

(8)CH3CHO人CH3CH^

o一CH2

稀NaOH、加熱

(9))-------

CH3CH2CHO----------?)

O

1乙二a

(10)C—CH3+CH3MgBr

+

2H/H2O

一CH=CHCHOAg(NH3)2^

(11)

oir

CH=CHCHOKMnO/H+

(12)4

加熱

(13)

4.將下列化合物按沸點由高到低排列成序：

(1)a正丁醛b正戊烷c正丁醇d2-甲基丙醛

(2)a苯甲醇b苯甲醛c乙苯d苯甲醛

5.完成下列轉(zhuǎn)化：

(1)CH=CH2-----?CH3cH2cH2cH20H

⑵C^CH=CH2-----?CH3cH2cH2cH20H

(3)CH2cH2cH3

CH3

(4)CH3cH2cHO-----?CH3cH2cH=CCH20H

6.用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：

(1)甲醛、乙醛、丙酮、苯丙酮

(2)戊醛、2-戊酮、3-戊酮、2-戊醇

(4)苯甲醛、苯乙酮、對羥基苯甲醛

7.某化合物分子式為CGHDO,能與羥胺作用生成腸，但不起銀鏡反應(yīng)，在的的催化下加氫得到一種醇。

此醇經(jīng)過脫水，臭氧化再還原水解反應(yīng)后得到兩種液體，其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不發(fā)生碘仿反應(yīng)，

另一種能發(fā)生起碘仿反應(yīng)，但不能還原斐林試劑。試寫出該化合物的構(gòu)造式和有關(guān)化學(xué)反應(yīng)式。

8.某化合物A的分子式為C8H.O,A可迅速使濱水褪色，也能與苯腫反應(yīng)生成黃色沉淀，A經(jīng)酸性高

鎰酸鉀氧化生成一分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性，與NaOI反應(yīng)生成碘仿及一分子丁二酸。

試寫出A、B可能的構(gòu)造式和有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)式。

9.某化合物A,分子式為CioHnOz,它不溶于氫氧化鈉溶液，能與羥氨作用生成白色沉淀，但不與Tollens

試劑反應(yīng)，A經(jīng)LiAlHa還原得到B,B的分子式為CioHuCh,A與B都能發(fā)生碘仿反應(yīng)。A與濃的

HI酸共熱生成化合物C,C的分子式為C9H10O2,C能溶于氫氧化鈉溶液，經(jīng)Clemmenson還原法還

原生成化合物D,D的分子式為CgHnO。A經(jīng)高缽酸鉀氧化生成對甲氧基苯甲酸，試寫出A、B、C、

D的結(jié)構(gòu)式和有關(guān)反應(yīng)式。

10、從中草藥陳蒿中得到?種治療膽病的化合物，經(jīng)確定分子式為CsHxCh。該化合物能溶于堿溶液，遇三

氯化鐵呈淡紫色，與2,4—二硝基苯朋生成腺，并能起碘仿反應(yīng)。試推導(dǎo)其可能的結(jié)

第十章習(xí)題

1、命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。

(1)(CH3)2CHCOOH(2)(CH3cH2cH2co)2。

(3)CH3\COOH(4)O

G=C

HZ、CH3CH3―NH2

O

II

o

CH3-CH-C\II

(5)IOCH-CH-C\

Z3

CH3-CH-^(6)I

CH/H2

(7)對甲氧基苯甲酸節(jié)酯(8)2-甲基順丁烯二酸酎

(9)3-甲基丁酰溟(10)N,N一二甲基丁酰胺

2、將下列各組化合物按酸性增強的順序排列。

(1)乙烷、乙酸、水、氨、乙醇、碳酸、苯酚、甲酸

(2)草酸、醋酸、丙二酸、苯酚

(3)丙酸、2??氯丙酸、3-氯丙酸

3、用簡單的化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。

(1)甲酸、乙酸、乙二酸、乙醛

(2)乙酸、乙醇、鄰甲苯酚

(3)苯酚、苯甲酸、苯甲酰胺

4、如何用化學(xué)方法分離己醇、己酸和對甲苯酚的混合物？

5、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物。

(1)(CH)CHOH+CH—〈^^coci-------?

323

(2)2cH3cH2COOC2H5Nag除

(3)CH3COCI+A—3?

/=XUAIH4

(4)H00CCH2—〈y—CH=CHCH2CHO--------->

(5)HOOCCH2—~\—CH=CHCH2cHO.27Pta

(6)CH3COOCOCH3+NH3-------?

/=\OH

CH

⑺-3^^CONH2-^

H*

(8)CH3coOC2H5+CH3cH2cH20H

o

nO

e

OCH3+CH3J—OC2H5￡必。2；

CH2COOHBa(OH)2

CHoCOOH-N

6、完成下列轉(zhuǎn)化(無機試劑任選)

(1)CH3cH2cH=巡-----?CH3cH2cHe0C1

CH3

(2)CH三CH--?CH3COOC2H5

一COOC2H5

(3)CH3cH20H---?CH2，

、COOC2H5

(4)(CH3)4C---?(CH3)3CCH2COOH

(5)(CH3)2C=CH2---?(CH3)3CCOOH

(6)由苯、甲苯合成三苯甲醇

7、化合物A,B,C的分子式均為C3H6。2,只有A能與NaHCCh作用放出二氧化碳，B和C在氫氧化鈉

溶液中水解，B的水解產(chǎn)物之一能發(fā)生碘仿反應(yīng)。推測A.B,C的結(jié)構(gòu)式。

8、某化合物C5H(A)能與乙醇作用得到兩個互為異構(gòu)體的化合物(B)和(C)?將(B)和(C)

分別與亞硫酰氯作用后，得到的產(chǎn)物再加入乙醇，均可得到同一種化合物(D)。試推導(dǎo)A、B,C、D化合

物的結(jié)構(gòu)式并寫出有關(guān)反應(yīng)式。

9、某化合物的分子式為C4H6O2,它不溶于碳酸鈉及氫氧化鈉水溶液：可使溟水褪色，有類似于乙酸

乙酯的香味。和氫氧化鈉水溶液共熱后則發(fā)生反應(yīng)，生成乙酸和乙醛，試推測該化合物的結(jié)構(gòu)式。

10、化合物A(C4H功口熱后得B(C4Hle)3),將A與過量甲醇及少量硫酸一起加熱得到C(C6Hl0O4)?

B與過量甲醇作用也得到C。A與LiAHa作用得D(CaHioCh)。寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。

第十一章習(xí)題

1.將下列化合物命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式:

0CH

III3

⑴HOCH2CHCH2COOH⑵CH3CCH2CHCOOH

人0H

C-CH2COOC2H5⑷l^'COOH

⑸(2R,3R)酒石酸(6)乙酰乙酸環(huán)己酯

⑺檸檬酸⑻草酰琥珀酸

2.寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物：

⑴CH廠CH-CHCOOH△

II--------?

CH3OH

(2)

HOCH2cH2coOH+PC13--------?

(3)

CH-€H-CHCOOHA

3I2———?

OH

(4)

0CH3

CH,C-C-COOC2H5遜，

I△

CH3

⑸0

II

CH3C-CH-COOC2H5+Br2--------A

CH3

⑹C—C00HH+?

U-CH20H△

3.用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物：

⑴丁酮、草酰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯

⑵水楊酸、乙酰水楊酸、水楊酸甲酯

4.完成下列轉(zhuǎn)化：

00

CH3%CH3CCH2COOH

000

(2)IIII-----------?II

CH3CCH2COC2H5CH3CCH2CH2CH3

5.寫出下列化合物酮型和烯醇型的互變平衡體系：

gCH3-C-CH2-C-CH2CH3

⑴CH3-C=CH-C-OCH3(0IIII

00

0H000

IIII

⑶C-OC2H5⑷CH3-C-CH-C-CH3

II1

CH-CH-C-CH0c=o

321

RC-0C2H5CH

UII3

6.化合物A分子式為C9H8。3,能溶于氫氧化鈉溶液和碳酸氫鈉溶液，與三氯化鐵溶液作用產(chǎn)生紅色，能

使溟的四氯化碳溶液褪色,用酸性高缽酸鉀氧化A得到對羥基苯甲酸、二氧化碳和水。推測化合物A的

構(gòu)造式，寫出有關(guān)的反應(yīng)方程式。

7.化合物A（C7H12O3）與金屬Na作用放出氫氣，與FeCh溶液顯色，與苯明作用生成苯朕。A與NaOH

溶液共熱，酸化后得到B（C4H6。3）和異丙醇。B易脫較，脫瘦產(chǎn)物C可進行碘仿反應(yīng)。試推測A、B、

C的結(jié)構(gòu)式。

第十二章習(xí)題

I.命名下列化合物:

(1)CH3cH2NHCH(CH3)2(2)H2N—NH2

(3)HN(CH)5NH⑶O-N<^

222、C2H5

(5)CH3CH—CHCH2CH3(6)CH3CH2CH2NO2

11

CH3NHz

++

(7)CH3cH2cH2N(CH3)3OH(8)(CH3)2CHN(C2H5)3「

(9)H3C-<Q>-N：cr

(10)N=N-OH

2.寫出下列化合物的構(gòu)造式:

（1）對甲基節(jié)胺（2）1,6一己二胺

（3）膽堿（4）膽胺

（5）N一甲基氨基甲酸苯酯（6）對二甲胺基偶氮苯

（7）乙基瞬酸（8）甲基瞬酸中酯

（9）氧化樂果（10）對硫磷

3.完成下列反應(yīng)式：

⑴CH3cH2coe1+CH3—^^—NHC2H5——>

HHCH3

(2)A+HN02

(3)(CH3)3N+CI2H25Br——?

4.按堿性由強到弱的順序排列下列各組化合物：

（1）乙胺、氨、苯胺、二苯胺、N一甲基苯胺

（2）苯甲胺、苯胺、氫氧化四乙鏤、鄰苯二甲酰亞胺、對硝基芳胺

(3)CHxCOOHCH3CONH2CH3CH2NH2(CH3cH2)2NHNH3

5.用化學(xué)方法區(qū)分下列各組化合物:

（1）甲胺、二甲胺、三甲胺

CH?NHCHJCOOHOH

6.用化學(xué)方法分離苯酚、苯胺和對氯苯甲酸的混合物。

N20

7.某芳香族化合物分子為C6H4<°試根據(jù)下列反應(yīng)確定其構(gòu)造式。

CH3

NO“

/Fe/HCINaNO,/HClCu，(CN),稀HCiKM11O4

c6H5/CH3_____________________________________________________

+

\0?5CKCNH2OH

8.選擇適當(dāng)?shù)脑噭?，?jīng)重氮化反應(yīng)合成下列化合物:

0

CH3Br

9.某有機化合物的分子式為CaHiON,加NaOH溶液煮沸，則水解生成歿酸鹽，并放出某種氣體，將

此氣體通入鹽酸溶液后，得含氯量為52.6%的鹽，寫出這個化合物的構(gòu)造式，名稱以及水解反應(yīng)式。

10.化合物A的分子式為C6HuN,能溶于稀鹽酸，與亞硝酸在室溫時作用放出氮氣并得到化合物B,

B能進行碘仿反應(yīng)。B與濃H2sCh共熱得到C,C能使高鐳酸鉀溶液褪色，并氧化分解為乙酸和2-甲基丙

酸。試推定A、B,C的構(gòu)造式，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。

第十三章習(xí)題

1.命名下列雜環(huán)化合物:

(1)

2.寫出下列化合物的構(gòu)造式：

(1)N-甲基四氫毗咯(2)a一毗咯磺酸

(3)"一吠喃甲醇(4)5一甲基糠醛

(5)￡一毗咤甲酰胺(6)/一口引噪乙酸

(7)5一羥基喀噬(8)3,7一二甲基一2,6一二氧喋吟

3.用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物：

(I)苯甲醛與糠醛

<2)口比咯與四氫哦咯

(3)毗噬、a-甲基毗咤、六氫毗噬

(4)苯、苯酚、吠喃

4.完成下列反應(yīng)方程式:

CH(CH3)2KMn。一

-H+~~~*

(4)

「CH3CH。-?H2。》7

J-MgBr無水乙醴**