新教材2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第5章合成高分子微專題7有機(jī)推斷的解題策略課件新人教版選擇性必修3

第五章微專題7有機(jī)推斷的解題策略方法突破1.有機(jī)推斷題的解題思路

2.有機(jī)化合物推斷的突破方法(1)根據(jù)“特征現(xiàn)象”突破官能團(tuán)種類。反應(yīng)現(xiàn)象思考方向溴水褪色含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基、醛基等酸性高錳酸鉀溶液褪色含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羥基或有機(jī)化合物為苯的同系物等能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)含有酚羥基生成銀鏡或磚紅色沉淀含有醛基或甲酸酯基與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2含有羥基或羧基加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生CO2含有羧基加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀含有酚羥基(2)根據(jù)有機(jī)物推斷中的定量關(guān)系進(jìn)行突破。①相對分子質(zhì)量增加16,可能是加進(jìn)了一個氧原子。②根據(jù)發(fā)生酯化反應(yīng)生成物(有機(jī)化合物)減輕的質(zhì)量就可以求出羥基或羧基的個數(shù)。③由生成Ag的質(zhì)量可確定醛基的個數(shù):—CHO~2Ag。④由有機(jī)化合物與Na反應(yīng)生成H2的量可以求出—OH或—COOH的個數(shù):2—OH~H2、2—COOH~H2。(3)根據(jù)有機(jī)化合物間轉(zhuǎn)化時的反應(yīng)條件進(jìn)行突破。

反應(yīng)條件常見結(jié)構(gòu)及反應(yīng)Cu/Ag,O2,△醇的催化氧化反應(yīng)(

)光照烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈的取代反應(yīng)Fe/FeCl3作催化劑苯環(huán)與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)銀氨溶液或新制Cu(OH)2醛、甲酸、甲酸某酯的氧化反應(yīng)名師點撥

有機(jī)綜合題中的推斷技巧(1)順推法:以題給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶?沿正向思路層層分析推理,逐步做出推斷,得出結(jié)論。(2)逆推法:根據(jù)題給信息或已有知識,先將產(chǎn)物拆分為若干部分,再根據(jù)所給步驟進(jìn)行逆推,若最終所得物質(zhì)和原料與題目吻合,則說明推斷正確。應(yīng)用體驗視角1根據(jù)反應(yīng)條件判斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類型1.[2022全國甲卷,36節(jié)選]回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為

。

(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng),已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng),第二步的反應(yīng)類型為

。

(3)寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:

。

苯甲醇

消去反應(yīng)解析

①基于反應(yīng)條件、反應(yīng)物和生成物結(jié)構(gòu)的物質(zhì)判斷

②基于不飽和度以及結(jié)構(gòu)變化的反應(yīng)類型判斷

視角2根據(jù)已知物的結(jié)構(gòu)簡式和未知物的分子式確定未知物的結(jié)構(gòu)簡式2.[2022全國乙卷,36節(jié)選]左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一,以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化,忽略立體化學(xué)):已知:化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱是

。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。(4)由G生成H的反應(yīng)類型為

。

3-氯-1-丙烯

取代反應(yīng)

解析

①基于合成路線圖的物質(zhì)判斷

②基于合成路線圖和已知信息的化學(xué)方程式書寫

③基于分子組成的反應(yīng)類型推斷

3.按要求回答下列各題。(1)反應(yīng)中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結(jié)構(gòu)簡式為

。

有機(jī)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)實現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中,加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng),X的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(4)合成F時還可能生成一種相對分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G,G的結(jié)構(gòu)簡式為

。

視角3結(jié)合題給信息判斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型及方程式的書寫4.[2023新課標(biāo)卷,30]莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物,可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱是

。

(2)C中碳原子的軌道雜化類型有

種。

(3)D中官能團(tuán)的名稱為

、

。

(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為

。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為

。

間甲基苯酚(或3-甲基苯酚)2氨基

羥基取代反應(yīng)(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為

。

(7)在B的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有

種(不考慮立體異構(gòu));

①含有手性碳;②含有三個甲基;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為6組峰,且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。

9解析

本題通過有機(jī)物的合成,考查有機(jī)模塊知識的綜合應(yīng)用。(1)A分子中甲基與羥基處于間位,故可命名為間甲基苯酚。(2)C中苯環(huán)上碳原子為sp2雜化,側(cè)鏈碳原子是sp3雜化。(3)C的分子式為C10H13NO2,比較C、D分子式差異為減少一個氧原子,增加兩個氫原子,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D的結(jié)構(gòu)簡式為

,故D中官能團(tuán)名稱為氨基、羥基。(4)E+F→G反應(yīng)中,E中羥基中氫原子被取代,故該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(5)比較E、G結(jié)構(gòu)差異,結(jié)合F的分子式可知,F的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)對比I與K的結(jié)構(gòu)差異,結(jié)合兩步反應(yīng)條件可知,I→J反應(yīng)中J形成一個—OH,根據(jù)原子守恒化學(xué)方程式為專題精練1.某物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示,下列有關(guān)說法不正確的是(

)A.化合物A中一定含有的官能團(tuán)是醛基、羧基和碳碳雙鍵B.由A生成E發(fā)生還原反應(yīng)C.F的結(jié)構(gòu)簡式可表示為D.由B生成D發(fā)生加成反應(yīng)A解析

A能與NaHCO3反應(yīng)必含—COOH,能與銀氨溶液反應(yīng)必含—CHO或

,而A與H2(Ni、△)生成E可能是—CHO與H2加成,也可能是A分子中含碳碳不飽和鍵,聯(lián)系B與溴水反應(yīng)生成沒有支鏈的化合物D,說明A中應(yīng)含碳碳不飽和鍵(銀鏡反應(yīng)不影響C=C、C≡C);E在H+、加熱條件下生成的F是環(huán)狀化合物,應(yīng)該是發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)。由此推斷A可能是OHC—CH=CH—COOH或OHC—C≡C—COOH。B.A的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH=CHCH2OHC.A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.①②③的反應(yīng)類型分別為鹵代、水解、消去C3.下列說法不正確的是(

)A.E-苯酮中的含氧官能團(tuán)有酮羰基和醚鍵B.可用FeCl3溶液檢驗生成的C中是否殘留BC.F的結(jié)構(gòu)簡式為D.E-苯酮能發(fā)生還原反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)答案

D4.[2023全國乙卷,36]奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑,以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化)?；卮鹣铝袉栴}:(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是

。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)D的化學(xué)名稱為

。

(4)F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰,峰面積比為1∶1,其結(jié)構(gòu)簡式為

。

醚鍵、(醇)羥基

苯乙酸CH2BrCH2Cl(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(6)由I生成J的反應(yīng)類型是

。

(7)在D的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的共有

種;

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②遇FeCl3溶液顯紫色;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為五組峰且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。

還原反應(yīng)

13解析

本題以雌激素受體調(diào)節(jié)劑的合成作為背景材料,對有機(jī)化學(xué)模塊的知識點進(jìn)行考查,具體考點有:含氧官能團(tuán)的辨析、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、名稱、反應(yīng)類型的判斷等。(1)結(jié)合官能團(tuán)的特點可知,A所包含的含氧官能團(tuán)為醚鍵與(醇)羥基。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式需要結(jié)合A、B、E三種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行有機(jī)物中化學(xué)鍵變化的位置與方式的分析,將E根據(jù)斷鍵位置進(jìn)行切分:(4)F的分子式為C2H4BrCl,核磁共振氫譜有兩組峰,說明有兩種氫且個數(shù)比值為1∶1,因此F的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCH2Cl。(5)結(jié)合已知信息可知,G→H的過程實質(zhì)為酮羰基與格氏試劑的加成反應(yīng),并在后續(xù)的試劑作用下生成醇并實現(xiàn)碳原子個數(shù)增多的過程。反應(yīng)物G與格氏試劑斷鍵位置如圖所示

,酮羰基轉(zhuǎn)化為醇羥基,格氏試劑的烴基部位與酮羰基的碳原子相連,因此H的結(jié)構(gòu)簡式為

。(6)根據(jù)兩種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析可知,酯基被還原為醇羥基;也可根據(jù)反應(yīng)條件,所用試劑LiAlH4為強(qiáng)還原劑來判斷此步反