第五章 進入合成有機高分子化合物的時代新課

？高分子化合物與低分子化合物有何不同探究思考1：相對分子質(zhì)量大小不同結(jié)構(gòu)不同低分子：相對分子質(zhì)量通常不上千，有明確的數(shù)值高分子：相對分子質(zhì)量達幾萬甚至幾千萬低分子：結(jié)構(gòu)簡單高分子：由若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成性質(zhì)有較大差異塑料制品酚(脲)醛樹脂合成纖維合成橡膠第五章進入合成有機高分子

化合物的時代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法1．有機高分子化合物

高分子化合物是相對小分子而言的，簡稱________。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。 鏈節(jié)：________________________________。 聚合度：______________________________。 單體：________________________________。高分子高分子化合物中的結(jié)構(gòu)單元鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)，符號為n能夠合成高分子化合物的小分子物質(zhì)第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法2．加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)①定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)

②產(chǎn)物特征：高聚物與單體具有相同的組成，無副產(chǎn)物生成，產(chǎn)物一般為線型結(jié)構(gòu)。第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法③反應(yīng)類型a．聚乙烯類(塑料纖維)

R為—H、—Cl、—CH3、、—CN等。b．聚二烯類(橡膠)R可為—H、—Cl、—CH3等。第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法c．混聚：兩種或兩種以上單體加聚：d．聚乙炔類：說明：催化劑催化劑(2)縮聚反應(yīng)①定義：單體間相互作用生成高分子，同時還生成小分子(如水、氨、鹵代氫等)的聚合反應(yīng)。②產(chǎn)物特征：高聚物和小分子，高聚物與單體有不同組成。③反應(yīng)類型a．聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法b．聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法c．酚(脲)醛樹脂類第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法說明：由單體確定縮聚物的結(jié)構(gòu)時，要在方括號外側(cè)寫出端基原子(H)或原子團(—OH或—NH2)．書寫化學(xué)方程式時，要特別注意小分子的數(shù)目是(n－1)或(2n－1)而不是n或2n.條件：縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等），可以在不同單體中，也可在相同單體中。第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法類型加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物特征含不飽和鍵

含特征官能團產(chǎn)物特征高聚物與單體具有相同的組成高聚物和單體有不同的組成產(chǎn)物種類只產(chǎn)生高聚物高聚物和小分子(如H2O等)反應(yīng)種類單烯加聚，雙烯加聚酚醛類，酯類，肽鍵類加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的對比【例1】(2009·全國Ⅱ理綜，30)化合物A相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分數(shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示：已知(烯醇)不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R—CH2CHO根據(jù)以上信息回答下列問題：第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法(1)A的分子式為______________________；(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是____________________；(3)A的結(jié)構(gòu)簡式是____________________；(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是____________________；(5)A有多種同分異構(gòu)體，寫出四個同時滿足以下的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

(ⅰ)能發(fā)生水解反應(yīng)(ⅱ)能使溴的四氯化碳溶液褪色________、________、________、________；(6)A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________A是，B是E是。A的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，則分子中有酯基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則分子中有碳碳不飽鍵，則可寫出：

。A的另一種同分異構(gòu)體其分子中所有碳原子在一條直線上，則應(yīng)具有類似乙炔的直線型結(jié)構(gòu)：?！纠?】(2012北京)優(yōu)良的有機溶劑對孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下:己知芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如:已知：(1)B為芳香烴(2)1.08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色化合物A催化劑化合物C催化劑反應(yīng)I(對孟烷)反應(yīng)II催化劑濃H2SO4(1)B為芳香烴。①由B生成對孟烷的反應(yīng)類型是____________________________

②(CH3)2CHCl與A生成B的化學(xué)方程式是____________________③A的同系物中相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是__________________

(2)1.08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.①F的官能團是___________；②C的結(jié)構(gòu)簡式是______________

③反應(yīng)I的化學(xué)方程式是___________________________________

(3)下列說法正確的是(選填字母)_______a．B可使酸性高錳放鉀溶液褪色b.C不存在醛類同分異構(gòu)體c．D的酸性比E弱d.E的沸點高于對孟烷(4)G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3:2:1.G與NaHCO3反應(yīng)放出CO2。反應(yīng)II的化學(xué)方程式是_______________【例3】天利38套·30T21【例4】PETG是一種新型材料，可回收利用，對環(huán)境不構(gòu)成任何威脅，其結(jié)構(gòu)簡式如下：已知：RCOOR1＋R2OH→RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2表示烴基)這種材料可采用如下圖所示的合成路線：試回答下列問題：(1)上述各步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有__________(填寫編號)。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：B__________________I__________________(3)寫出化學(xué)方程式：反應(yīng)④________________________________________________反應(yīng)⑤________________________________________________(4)合成時應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量n(D)∶n(F)∶n(H)＝________________(用m、n表示)。(5)寫出同時符合下列要求的物質(zhì)H的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①屬于芳香族化合物；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)，并有氣體放出；③能發(fā)生水解反應(yīng)。3．高聚物單體的判斷若鏈節(jié)主鏈上都是碳原子，一般是加聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物；若鏈節(jié)主鏈上含有

等基團時，一般是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物．第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法3．高聚物單體的判斷(1)加聚高聚物①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，將兩個半鍵閉合即可。如：，單體是第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法②凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。如：的單體為第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法③凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將兩個半鍵閉合，即單雙鍵互換。第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法(2)縮聚高聚物①凡鏈節(jié)為

結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種。去掉中括號即為單體。第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法②凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有(肽鍵)、(酯基)的高聚物，從肽鍵或酯基中間斷開，兩側(cè)為不對稱性結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種；第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法③高聚物其鏈節(jié)中的—CH2—來自于甲醛，故合成單體為和 。由縮聚物推斷單體的步驟為：(1)去掉縮聚物結(jié)構(gòu)簡式中的方括號與“n”，變?yōu)樾》肿樱?2)斷開分子中的酰胺鍵或酯基．(3)將斷開的羰基碳上連接—OH；在氧或氮原子上連接—H，還原為單體小分子．第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法【例5】(2010新課標)PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應(yīng)用。以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線：已知以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；③C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氫譜為單峰。請回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是_______________