人教化學(xué)選修5第一章第二節(jié) 有機化化合物的結(jié)構(gòu)特點課件

1.了解有機化合物中碳原子的成鍵特點。2.了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。3.掌握同分異構(gòu)體的書寫方法。一、有機物分子結(jié)構(gòu)的表示方法(1)寫結(jié)構(gòu)簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并；直接相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并。如，也可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3。(2)結(jié)構(gòu)簡式不能表示有機物的真實結(jié)構(gòu)。如從結(jié)構(gòu)簡式看，CH3CH2CH2CH3中的碳鏈?zhǔn)侵本€形的，而實際上是鋸齒形的?！镜淅?】某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為有關(guān)它的說法正確的是A.它屬于芳香烴B.該有機物中不含官能團(tuán)C.分子式為C14H8Cl5D.1mol該物質(zhì)能與6molH2加成【思路點撥】解答本題要注意以下三點：【自主解答】選D。A項，該有機物含氯原子不屬于芳香烴；B項，該有機物所含的—Cl，為官能團(tuán)；C項，分子式為C14H9Cl5；D項，該有機物分子中含兩個苯環(huán)，1mol該物質(zhì)可與6molH2加成。【互動探究】(1)該有機物中含有幾種類型的共價鍵？(2)典例中D項改為“1mol該物質(zhì)能與6molBr2加成”是否正確？為什么？提示：(1)該有機物中既有極性共價鍵(碳氯鍵、碳?xì)滏I)又有非極性共價鍵(碳碳鍵)。(2)不正確。因苯環(huán)中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的化學(xué)鍵，不能和Br2發(fā)生加成反應(yīng)?！咀兪接?xùn)練】(2011·長春高二檢測)如圖是某分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氫原子，灰色的是氧原子。該分子是()A．C2H5OH B．C6H5OHC．CH3CHO D．CH3COOH【解析】選D。根據(jù)比例模型，結(jié)合有機物中碳、氧、氫成鍵特點，可知該物質(zhì)為。二、同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷1.同分異構(gòu)體的書寫方法(1)烷烴——降碳對稱法可總結(jié)為:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊不到端。也可以按以下規(guī)則書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。下面以C7H16為例,寫出它的同分異構(gòu)體:①將分子寫成直鏈形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②從直鏈上去掉一個—CH3,依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上。甲基可連在2,3號碳上:—C—C—C,根據(jù)碳鏈中心對稱,將—CH3連在對稱軸的右側(cè)就會與左側(cè)連接方式重復(fù)。③再從主鏈上去掉一個碳,可形成一個—CH2CH3或兩個—CH3,即主鏈為:。當(dāng)取代基為—CH2CH3時,由對稱關(guān)系只能接在3號碳上。當(dāng)取代基為兩個甲基時,在主鏈上先定一個甲基,然后按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動另外一個甲基,注意不要重復(fù)。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是:2和2、2和3、2和4、3和3。(2)含有官能團(tuán)的有機物(適用于醇、鹵代烴等異構(gòu))的一般書寫順序：碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體，然后在各條碳鏈上依次移動官能團(tuán)的位置，有兩個或兩個以上的官能團(tuán)時，先上一個官能團(tuán)，再上第二個官能團(tuán)，依次類推。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體,如圖(圖中數(shù)字即為—OH接入后的位置,即這樣的醇合計為8種):。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷技巧(1)基元法如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。(3)對稱法(又稱等效氫法)等效氫的判斷可按下列三點進(jìn)行：①同一甲基上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；③處于對稱位置上的氫原子是等效的。(4)定一移二法對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。常見烴基的同分異構(gòu)體(1)甲基(—CH3)、乙基(CH3CH2—)無同分異構(gòu)體。(2)丙基(—C3H7)有2種，分別為CH3CH2CH2—、。(3)丁基(—C4H9)有4種，分別為CH3—CH2—CH2—CH2—，，，。【典例2】下列幾種烴類物質(zhì)：(1)環(huán)辛四烯的分子式為_____________________。(2)互為同分異構(gòu)體的有_____和_____、______和_____(填寫名稱，可以不填滿，也可以再補充)。(3)正四面體烷的二氯取代產(chǎn)物有______種；立方烷的二氯取代產(chǎn)物有______種。(4)關(guān)于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是____(填字母符號)。A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.乙烯基乙炔能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)C.乙烯基乙炔分子內(nèi)含有兩種官能團(tuán)D.等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量不相同【思路點撥】解答本題要注意以下三點：【自主解答】(1)據(jù)碳的四價原則，推知環(huán)辛四烯分子中每個碳原子只結(jié)合一個氫原子，故環(huán)辛四烯的分子式為C8H8。(2)根據(jù)同分異構(gòu)體的概念即可作出判斷。同分異構(gòu)體：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物，因此苯與棱晶烷(分子式均為C6H6)，乙烯基乙炔與正四面體烷(分子式均為C4H4)，環(huán)辛四烯與立方烷(分子式均為C8H8)互為同分異構(gòu)體。(3)正四面體烷完全對稱，只有一種氫原子，二氯代物只有一種；立方烷分子中只有一種氫原子，但其二氯代物有3種，分別為

。(4)因為乙烯基乙炔分子中含有一個碳碳雙鍵和一個碳碳三鍵，所以A、B、C正確；乙烯基乙炔與乙炔最簡式相同(CH)，相同質(zhì)量的乙烯基乙炔與乙炔完全燃燒耗氧量相同，D不正確。答案:(1)C8H8(2)苯棱晶烷乙烯基乙炔正四面體烷環(huán)辛四烯立方烷(3)13(4)D【互動探究】(1)立方烷的六氯代物有幾種？(2)環(huán)辛四烯與苯互為同系物嗎？提示：(1)立方烷共有8個氫原子，六氯代物和二氯代物的種類相同，都是3種。(2)不是。環(huán)辛四烯和苯分子雖然都是平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但二者結(jié)構(gòu)不同，組成上也不是相差n個CH2原子團(tuán)，故它們不是同系物?！疽?guī)律方法】有機氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的技巧明確概念，同分異構(gòu)體分子式相同結(jié)構(gòu)不同；靈活應(yīng)用等效氫法分析有機氯代物的同分異構(gòu)體可以有效避免重復(fù)或遺漏。有幾類氫原子則一氯代物就有幾種。【變式訓(xùn)練】甲、乙兩種有機物的球棍模型如下：下列有