《有機(jī)化學(xué)A》課程教學(xué)大綱

PAGE1PAGE11有機(jī)化學(xué)A課程教學(xué)大綱（OrganicChemistryA）學(xué)時(shí)數(shù)：40其中：實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)：0課外學(xué)時(shí)：0學(xué)分?jǐn)?shù)：2.5適用專業(yè)：動(dòng)物醫(yī)學(xué)、動(dòng)物科學(xué)、生物技術(shù)、食品科學(xué)與工程、園藝一、課程的性質(zhì)、目的和任務(wù)有機(jī)化學(xué)是高等農(nóng)業(yè)院校農(nóng)學(xué)類各專業(yè)的必修課程，它的任務(wù)是為學(xué)生學(xué)習(xí)有關(guān)專業(yè)基礎(chǔ)課和專業(yè)課，以及今后從事科研、教學(xué)、生產(chǎn)和開發(fā)工作奠定比較牢固的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)。通過本課程的學(xué)習(xí)，學(xué)生應(yīng)掌握有機(jī)化學(xué)的基本理論、基本知識(shí)和基本技能，提高分析問題和解決問題的能力，并使學(xué)生做到：1、掌握主要類型有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和主要的化學(xué)反應(yīng)及其應(yīng)用。2、理解主要類型有機(jī)化合物的構(gòu)型、構(gòu)象等立體化學(xué)基本知識(shí)；熟悉各種類型的異構(gòu)現(xiàn)象。3、能分析幾類主要有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性能之間的關(guān)系；了解典型的有機(jī)反應(yīng)歷程以及反應(yīng)環(huán)境條件的影響作用。4、掌握碳水化合物、油脂、蛋白質(zhì)、核酸等天然有機(jī)物的基本結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)。了解與專業(yè)有關(guān)的重要次生物質(zhì)和合成產(chǎn)物的基本化學(xué)知識(shí)。為了完成和達(dá)到有機(jī)化學(xué)的教學(xué)任務(wù)和要求，在整個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)中。要特別注意培養(yǎng)學(xué)生的獨(dú)立思考能力。教學(xué)內(nèi)容宜以有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系為主線，加強(qiáng)有機(jī)化學(xué)基本理論和基本知識(shí)的教學(xué)與訓(xùn)練，使學(xué)生能牢固和熟練地掌握和應(yīng)用。大綱中注有*號(hào)的內(nèi)容，學(xué)生以自學(xué)為主，教師也可根據(jù)需要參考選講，但不納入考試范圍。二、課程教學(xué)的基本要求（一）緒論1、掌握有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵，碳原子的雜化軌道，σ鍵和π鍵，碳原子的特性及有機(jī)化合物分子的立體形象。2、掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)的關(guān)系，分子間力對(duì)物理性質(zhì)的影響。3、了解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)特征及基本類型。4、了解有機(jī)酸堿理論。（二）飽和烴（烷烴）1、掌握烷烴和環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，命名方法及化學(xué)性質(zhì)。2、理解自由基的概念和自由基的反應(yīng)歷程；理解環(huán)烷烴的穩(wěn)定性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。3、了解構(gòu)象的概念。（三）不飽和烴1、掌握烯烴、炔烴和共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特征及其主要化學(xué)性質(zhì)和命名方法；通過烯烴的順、反異構(gòu)現(xiàn)象掌握次序規(guī)則要點(diǎn)。2、誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)是本課程基礎(chǔ)知識(shí)之一。通過誘導(dǎo)效應(yīng)和碳正離子的穩(wěn)定性理解馬氏規(guī)則；通過電子離域現(xiàn)象理解大π鍵和共軛效應(yīng)的特點(diǎn)及共軛體系類型。3、理解親電加成反應(yīng)歷程。（四）環(huán)烴1、掌握環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，命名方法及化學(xué)性質(zhì)。2、掌握苯分子的結(jié)構(gòu)、芳烴的命名、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)、苯環(huán)親電取代定位規(guī)律及其應(yīng)用。3、了解稠環(huán)芳烴的命名、化學(xué)性質(zhì)、親電取代反應(yīng)歷程、芳香烴的分類和休克爾規(guī)則。（五）旋光異構(gòu)1、熟練掌握對(duì)映異構(gòu)的費(fèi)歇爾投影式或透視式的表示方法，及D/L、R/S構(gòu)型標(biāo)記法。2、牢固掌握手性分子、手性碳原子、對(duì)映體、非對(duì)映體、外消旋體、內(nèi)消旋體、對(duì)稱因素等概念3、理解物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，并能根據(jù)分子的對(duì)稱情況判斷物質(zhì)是否具有旋光活性。4、了解與旋光性有關(guān)的物理知識(shí)，以及外消旋體的拆分方法。（六）鹵代烴1、掌握鹵代烴的分類、命名、化學(xué)性質(zhì)及不同結(jié)構(gòu)對(duì)鹵原子活性的影響。2、理解親核取代反應(yīng)歷程和消除反應(yīng)歷程。（七）光譜法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用*1、理解有機(jī)化合物的波譜與分子結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系。2、了解有機(jī)化合物的波譜信息在測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中的意義。（八）醇、酚、醚1、掌握醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特征、命名方法及化學(xué)性質(zhì)。2、理解用氫鍵的形成和締合現(xiàn)象解釋醇的物理性質(zhì)。3、理解酚分子結(jié)構(gòu)及其酸性強(qiáng)弱的關(guān)系。4、了解環(huán)醚、冠醚的命名與性質(zhì)。（九）醛、酮、醌1、掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、命名方法和化學(xué)性質(zhì)。2、掌握烯烴雙鍵與碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)差異及化學(xué)性質(zhì)上的差別。3、理解親核加成反應(yīng)歷程。（十）羧酸及其衍生物1、掌握羧酸、羧酸衍生物的命名及化學(xué)性質(zhì)，記住一些常見羧酸的俗名。2、理解羧酸的分子結(jié)構(gòu)與酸性的關(guān)系，3、了解羧酸、羧酸衍生物的用途及相互間的轉(zhuǎn)換關(guān)系。（十一）取代酸1、掌握取代酸的命名及化學(xué)性質(zhì)，記住一些常見取代酸的俗名。2、理解取代酸的分子結(jié)構(gòu)與酸性的關(guān)系，取代酸中取代基和羧基相互影響所表現(xiàn)的特性。（十二）含氮化合物1、掌握胺和酰胺的命名方法、分子結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)。2、理解脂肪胺、芳香胺、氨的堿性強(qiáng)弱次序與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。（十三）含硫和含磷有機(jī)化合物*1、了解硫醇、硫醚的命名與性質(zhì)。2、了解有機(jī)磷農(nóng)藥的主要類型。（十四）碳水化合物1、掌握以葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖為代表的單糖的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。2、掌握糖苷、苷鍵、還原糖、轉(zhuǎn)化糖、差向異構(gòu)等基本概念。3、理解雙糖的結(jié)構(gòu)與還原性的關(guān)系。4、了解多糖的組成單位、連接方式和化學(xué)性質(zhì)。（十五）氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)掌握氨基酸的化學(xué)性質(zhì)。2、了解多肽的結(jié)構(gòu)3、了解蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)。（十六）類脂化合物1、掌握油脂的化學(xué)組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、化學(xué)性質(zhì)及皂化值、碘值、酸值等概念。2、了解卵磷脂和腦磷脂的結(jié)構(gòu)、水解反應(yīng)、乳化作用基本原理及表面活性劑的類型。3、了解萜類化合物的基本概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。（十七）雜環(huán)化合物和生物堿1、掌握雜環(huán)化合物的分類和命名（記住常見的音譯名稱）。2、理解重要雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。3、了解生物堿的基本概念及其提取、鑒別方法。三、課程的教學(xué)內(nèi)容、重點(diǎn)和難點(diǎn)第一章緒論一、有機(jī)化學(xué)發(fā)展概況（一）有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與其他學(xué)科的關(guān)系（二）有機(jī)化合物的一般特性（三）有機(jī)化學(xué)的研究方法二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（一）價(jià)鍵（二）有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵（三）有機(jī)分子的構(gòu)造和構(gòu)型（四）有機(jī)化合物的分類三、有機(jī)化合物的性質(zhì)（一）物理性質(zhì)（二）化學(xué)性質(zhì)（三）有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念*重點(diǎn)：有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵；有機(jī)分子的構(gòu)造和構(gòu)型；有機(jī)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。難點(diǎn)：碳原子的雜化軌道與成鍵方式；共價(jià)鍵的斷裂方式第二章飽和烴（烷烴）一、烷烴（一）烷烴的結(jié)構(gòu)（二）烷烴的命名（三）烷烴的物理性質(zhì)（四）烷烴的化學(xué)性質(zhì)（五）自由基取代反應(yīng)（五）烷烴的構(gòu)象*（六）構(gòu)象分析*（七）重要化合物重點(diǎn)：烷烴的中英文IUPAC命名法、化學(xué)性質(zhì)以及自由基取代反應(yīng)。難點(diǎn)：IUPAC命名法；自由基取代反應(yīng)第三章不飽和烴一、烯烴（一）烯烴的結(jié)構(gòu)和命名（二）順反異構(gòu)及構(gòu)型表示法（三）烯烴的物理性質(zhì)（四）烯烴的化學(xué)性質(zhì)二、炔烴（一）炔烴的結(jié)構(gòu)和命名（二）炔烴的物理性質(zhì)（三）炔烴的化學(xué)性質(zhì)三、雙烯烴（一）共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)（二）共軛體系和共軛效應(yīng)（三）共軛二烯烴的反應(yīng)重點(diǎn)：不飽和烴的IUPAC命名（特別是烯烴的順反異構(gòu)體的命名）和化學(xué)性質(zhì)（特別是π鍵的加成反應(yīng)）。難點(diǎn)：親電加成反應(yīng)機(jī)理；次序規(guī)則；馬氏規(guī)則；反馬氏規(guī)則。第四章環(huán)烴一、脂環(huán)烴（一）脂環(huán)烴的分類和命名（二）脂環(huán)烴的物理性質(zhì)（三）脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)（四）脂環(huán)烴環(huán)烷烴的環(huán)張力和穩(wěn)定性二、單環(huán)芳烴（一）苯的結(jié)構(gòu)（二）單環(huán)芳香烴的異構(gòu)和命名（三）單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)（四）單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)二、稠環(huán)芳烴*（一）萘（二）蒽和菲（三）其他稠環(huán)芳香烴三、非苯芳烴*（一）休克爾4n+2規(guī)則（二）輪烯重點(diǎn)：脂環(huán)烴和芳香烴的命名；苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)及其反應(yīng)歷程；親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其應(yīng)用。用電子效應(yīng)解釋苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律。芳香性的判據(jù)。難點(diǎn)：親電取代反應(yīng)歷程；定位效應(yīng)與定位規(guī)律。第五章旋光異構(gòu)一、旋光性和比旋光度（一）旋光性（二）比旋光度二、手征性分子和旋光異構(gòu)體（一）對(duì)稱性和手性（二）對(duì)映體（三）手性分子和手性因素三、構(gòu)型的確定和構(gòu)型的表示方法（一）費(fèi)歇爾（Fischer）投影式（二）相對(duì)構(gòu)型和DL表示法（三）絕對(duì)構(gòu)型和RS表示法（四）構(gòu)型和旋光性的關(guān)系四、旋光異構(gòu)體的數(shù)目和內(nèi)消旋體（一）含兩個(gè)不同手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)體（二）含兩個(gè)相同手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu)體（三）外消旋體的拆分五、烯烴親電加成的立體化學(xué)*重點(diǎn)：旋光異構(gòu)現(xiàn)象。對(duì)映異構(gòu)體及非對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型及其表示方法。手性的意義。對(duì)手性分子，主要講含手性碳原子的化合物。難點(diǎn)：RS構(gòu)型表示法。第六章鹵代烴一、鹵代烷（一）鹵代烷結(jié)構(gòu)和命名（二）鹵代烷的物理性質(zhì)（三）鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)（四）親核取代反應(yīng)（五）消除反應(yīng)（六）親核取代反應(yīng)中的立體化學(xué)（七）消除反應(yīng)中的立體化學(xué)二、鹵代烯烴和鹵代芳烴（一）鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類（二）乙烯基型和芳基型鹵代烴（三）環(huán)丙基型和芳甲型鹵代烴（四）重要的化合物重點(diǎn)：鹵代烴的親核取代反應(yīng)歷程和消除反應(yīng)歷程。從碳正離子的穩(wěn)定性來說明SN1和E1反應(yīng)歷程中的分子重排。從p~π共軛和中間體的穩(wěn)定性來說明不同鹵代烴的化學(xué)活性?？臻g立體效應(yīng)。難點(diǎn)：親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)中的立體化學(xué)；影響親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的因素。第七章光譜法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用*一、紅外光譜（IR）二、紫外光譜（UV）三、核磁共振譜（NMR）（一）核磁共振的基本原理（一）化學(xué)位移（二）自旋偶合，裂分重點(diǎn)和難點(diǎn)：三大譜圖（紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜）的基本原理、儀器、譜圖分析和應(yīng)用。第八章醇、酚、醚一、醇（一）醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名（二）醇的性質(zhì)（三）重要的醇二、酚（一）酚的分類和命名（二）酚的結(jié)構(gòu)（三）酚的性質(zhì)（四）重要的酚三、醚（一）醚的分類和命名（二）醚的性質(zhì)（三）環(huán)醚*重點(diǎn)：醇酚醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)。多官能團(tuán)化合物的命名。醇酚醚的化學(xué)鑒別方法。醇酚醚的制備方法。難點(diǎn)：醇的親核取代和消除反應(yīng)機(jī)理；醚鍵的斷裂。第九章醛、酮、醌一、醛和酮（一）醛酮的結(jié)構(gòu)和命名（二）醛酮的物理性質(zhì)（三）醛酮的化學(xué)性質(zhì)（四）羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)（五）重要的醛酮化合物二、醌*（一）醌的結(jié)構(gòu)和命名（二）對(duì)苯醌的化學(xué)性質(zhì)重點(diǎn)：羰基的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)（親核加成反應(yīng)；氧化還原反應(yīng)；α-活潑氫的反應(yīng)等）。難點(diǎn)：醛酮的親核加成反應(yīng)歷程與立體化學(xué)。第十章羧酸及其衍生物和取代酸一、羧酸（一）羧酸的結(jié)構(gòu)和命名（二）羧酸的物理性質(zhì)（三）羧酸的化學(xué)性質(zhì)（四）重要的羧酸二、羧酸衍生物（一）羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名（二）羧酸衍生物的物理性質(zhì)（三）羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)（四）?；H核取代反應(yīng)機(jī)理（五）重要的羧酸衍生物重點(diǎn)：羧酸及其衍生物的命名與化學(xué)性質(zhì)。難點(diǎn)：羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)機(jī)理，羧酸衍生物反應(yīng)活性的順序及解釋。第十一章取代酸一、羥基酸二、羰基酸重點(diǎn)：取代酸的命名與化學(xué)性質(zhì)；取代基對(duì)羧酸酸性的影響規(guī)律。難點(diǎn)：取代基對(duì)羧酸酸性的影響規(guī)律。第十二章含氮化合物一、胺（一）胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)（二）胺的物理性質(zhì)（三）胺的化學(xué)性質(zhì)（四）重要化合物二、其他含氮化合物（一）硝基化合物（二）重氮鹽和偶氮化合物（三）腈和異腈*重點(diǎn)：胺的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。胺的堿性強(qiáng)弱順序比較。芳香重氮鹽著重于生成重氮鹽的條件及其在合成上的應(yīng)用。不同結(jié)構(gòu)胺的化學(xué)鑒別。難點(diǎn)：重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用。第十三章含硫和含磷有機(jī)化合物*一、硫醇和硫醚（一）硫醇（二）硫醚二、有機(jī)磷農(nóng)藥的介紹重點(diǎn)：硫醇、硫醚的命名與性質(zhì)。了解有機(jī)磷農(nóng)藥的主要類型。難點(diǎn)：硫醇、硫醚的化學(xué)性質(zhì)第十四章碳水化合物一、單糖（一）單糖的結(jié)構(gòu)（二）單糖的性質(zhì)（三）重要的單糖及其衍生物二、低聚糖（一）還原性二糖（二）非還原性二糖（三）環(huán)糊精三、多糖*（一）淀粉（二）糖原（三）纖維素（四）甲殼素（五）其他多糖重點(diǎn)：?jiǎn)翁堑姆肿咏Y(jié)構(gòu)（構(gòu)型和構(gòu)象）與化學(xué)性質(zhì)。差向異構(gòu)與變旋現(xiàn)象。Fischer投影式和Haworth透視式的表示方法。苷鍵的形成及水解。難點(diǎn)：碳水化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系。第十五章氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)一、氨基酸（一）氨基酸的的分類與命名（二）氨基酸的結(jié)構(gòu)和構(gòu)型（三）氨基酸的性質(zhì)二、多肽三、蛋白質(zhì)*重點(diǎn)和難點(diǎn)：氨基酸的兩性和等電點(diǎn)。蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)。第十六章類脂化合物一、油脂（一）油脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名（二）油脂的性質(zhì)（三）肥皂和合成表面活性劑*二、磷脂*（一）磷酸甘油酯（二）神經(jīng)鞘磷脂三、萜類化合物*（一）萜類化合物的結(jié)構(gòu)（二）萜類化合物的概述四、甾族化合物*（一）甾族化合物的結(jié)構(gòu)（二）重要的甾族化合物重點(diǎn)和難點(diǎn)：油脂的性質(zhì)；油脂和類脂的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。第十一章雜環(huán)化合物及生物堿一、雜環(huán)化合物（一）雜環(huán)化合物的分類和命名（二）雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性（三）雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)（四）重要雜環(huán)化合物二、生物堿（一）生物堿概述（二）生物堿選述*重點(diǎn)：五元和六元雜環(huán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和芳香性，親電取代反應(yīng)活性及定位效應(yīng)。難點(diǎn)：雜環(huán)化合物親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律四、課程各教學(xué)環(huán)節(jié)要求本課程以理論教學(xué)為主，參考農(nóng)學(xué)類全國碩士研究生入學(xué)《有機(jī)化學(xué)》課程考試大綱，通過講授闡明有機(jī)化學(xué)基本概念、基本理論和基本規(guī)律；通過講解習(xí)題課提高學(xué)生運(yùn)用所學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)進(jìn)行分析問題和解決問題的能力；通過課堂討論啟發(fā)學(xué)生的立體化學(xué)思維；作業(yè)題量20題，通過作業(yè)，一方面培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立思考和解決實(shí)際問題的能力，另一方面，檢查學(xué)生對(duì)所學(xué)知識(shí)掌握、理解和運(yùn)用的情況；結(jié)合授課內(nèi)容同步開設(shè)實(shí)驗(yàn)課，一方面幫助學(xué)生理解和鞏固所學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)，另一方面訓(xùn)練學(xué)生的實(shí)驗(yàn)操作技能，同時(shí)培養(yǎng)學(xué)生細(xì)心、嚴(yán)謹(jǐn)、認(rèn)真和實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度。通過閉卷考試來檢驗(yàn)學(xué)生對(duì)本門課程理論知識(shí)掌握的程度，考試試題可選用全國農(nóng)學(xué)類碩士研究生入學(xué)考試《有機(jī)化學(xué)》統(tǒng)考試題。目前，本門課程已完全采用多媒體教學(xué)手段，部分專業(yè)還將采用多媒體雙語教學(xué)手段。五、學(xué)時(shí)分配章節(jié)主要內(nèi)容各教學(xué)環(huán)節(jié)學(xué)時(shí)分配作業(yè)題量備注講授討論習(xí)題課外其它小計(jì)一緒論22二飽和烴222三不飽和烴442四環(huán)烴332五鹵代烴3142六旋光