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第三課時氨基酸和蛋白質(zhì)魯科版化學(xué)(選修5)
氨基酸簡介
氨基酸是構(gòu)建生物機(jī)體的眾多生物活性大分子之一,是構(gòu)建細(xì)胞、修復(fù)組織的基礎(chǔ)材料。氨基酸被人體用于制造抗體蛋白以對抗細(xì)菌和病毒的侵染,制造血紅蛋白以傳送氧氣,制造酶和激素以維持和調(diào)節(jié)新陳代謝;氨基酸是制造精卵細(xì)胞的主體物質(zhì),是合成神經(jīng)介質(zhì)的不可缺少的前提物質(zhì);氨基酸能夠?yàn)闄C(jī)體和大腦活動提供能源,氨基酸是一切生命之元。顯微鏡下的氨基酸分子氨基酸球棍模型與比例模型已知的基本氨基酸有二十種,其中賴氨酸、蘇氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苯丙氨酸8種氨基酸,人體不能自己制造,我們稱之為必須氨基酸,需要由食物提供。此外,人體合成精氨酸、組氨酸的力不足于滿足自身的需要,需要從食物中攝取一部分,我們稱之為半必須氨基酸。其余的十種氨基酸人體能夠自己制造,我們稱之為非必須氨基酸。一、氨基酸1.定義:氨基酸是羧酸分子中的烴基上的氫原子被氨基取代生成的化合物。例●20種常見氨基酸在結(jié)構(gòu)上的相似之處?不同之處?●氨基酸如何命名?●人體內(nèi)不能合成的氨基酸(必需氨基酸)有哪幾種?合成能力較差的氨基酸(半必需氨基酸)有幾種?●亞氨基酸與氨基酸的區(qū)別?采用系統(tǒng)命名比較繁瑣,常采用俗名,通常采用縮寫省去氨酸,如甘氨酸,中文縮寫甘,英文glycine縮寫為Gly。8種2種都是α-氨基酸,R-基不相同●結(jié)構(gòu):●性質(zhì):
(1)具有兩性:堿性和酸性氨基酸分子的結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)?(2)除甘氨酸外,其余都是手性分子,且都是L型。5、氨基酸有哪些重要的性質(zhì)?(2)成肽(縮合)反應(yīng)L-丙氨酸D-丙氨酸(1)含有-NH2及-COOH一、氨基酸2、物理性質(zhì):3、結(jié)構(gòu)分析R–CH–COOHNH2氨基典型反應(yīng)相互影響的特性官能團(tuán)分析:羧基典型反應(yīng)無色晶體,有特殊香甜味,熔點(diǎn)較高(200℃),能溶于強(qiáng)酸或強(qiáng)堿溶液中,一般能溶于水,(難溶于乙醇、乙醚)。4、化學(xué)性質(zhì)(1)兩性R–CH–COOHNH2H+OH-H+OH-R–CH–COOHNH3+R–CH–COO-NH2負(fù)離子正離子(強(qiáng)堿中)(強(qiáng)酸中)●酸性
●堿性CH2-COO-+H2ONH2CH2-COOH+OH-NH2CH2-COOHNH3+CH2-COOH+H+NH2R–CH–COO-NH3+兩性離子(內(nèi)鹽中)為什么-NH2能結(jié)合H+
利用這一差異,可以通過控制溶液PH值的分離氨基酸及多肽或蛋白質(zhì)。(2)成肽(縮合)反應(yīng)2NH2CH2COOH→肽鍵R–CH–COO-NH3+當(dāng)溶液中的氨基酸主要以兩性離子的形式存在時,氨基酸在水中的溶解度最小,可以形成晶體析出。不同的氨基酸出現(xiàn)這種情況的pH值各不相同?!癜被嵩谒峄驂A的存在下加熱,通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水,縮合形成含有肽鍵的化合物,叫做成肽反應(yīng)?!癯呻牡膬蓚€氨基酸分子(可以相同,也可以不同)●成肽反應(yīng)是分子間脫水反應(yīng),屬于
反應(yīng)。取代●兩個氨基酸分子脫去一個水分子而形成二肽,多個氨基酸分子脫去水分子而形成多肽.H2OH2OH2O蛋白質(zhì)多肽水解水解
兩個氨基酸可以結(jié)合成為一個二肽分子。結(jié)合中失去一個H2O分子,得到一個肽鍵。這樣由于可以結(jié)合無數(shù)的氨基酸分子,所以蛋白質(zhì)分子很大。氨基酸的成肽反應(yīng)(縮合)練習(xí):1.已知有機(jī)物A分子中有3個碳原子,有關(guān)它的某些信息注明在下面的示意圖中:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為
;(2)F和G的名稱分別為
;(3)生成H的化學(xué)方程式為
。H2N-CH2-COOCH3
F:氯化氨基乙酸,G:氨基乙酸鈉
2、當(dāng)含有下述結(jié)構(gòu)片段的蛋白質(zhì)在胃中水解時,不可能產(chǎn)生的氨基酸是()D-氨基丙酸B.-氨基丁酸C.甘氨酸D.-氨基丁酸①②③④⑤3、已知-NH2連在苯環(huán)上顯堿性,-C-NH2連在苯環(huán)上顯中性,現(xiàn)有有機(jī)物C7H7O2N,分子結(jié)構(gòu)中有一個苯環(huán)和兩個取代基,且兩取代基在苯環(huán)上處于相對位置,請寫出符合下列要求的結(jié)構(gòu)簡式。O(1)該有機(jī)物只具有酸性(2)該有機(jī)物只具有堿性(3)該有機(jī)物具有兩性(4)該有機(jī)物既無酸性又無堿性HO--C-NH2OH2N---C--OHOH2N---O-C-HOO2N--CH31、概念
蛋白質(zhì)是由氨基酸通過肽鍵等相互連接而形成的一類具有特定結(jié)構(gòu)和一定生物學(xué)功能的生物大分子。2、蛋白質(zhì)的存在主要的存在于生物體內(nèi),肌肉,發(fā),皮膚,角蹄,酶,激素,抗體,病毒;在植物中也很豐富,比如大豆,花生,谷物。是生命的基礎(chǔ),沒有蛋白質(zhì)就沒有生命。思考:蛋白質(zhì)與多肽的區(qū)別?二、蛋白質(zhì)3、蛋白質(zhì)的性質(zhì)思考:蛋白質(zhì)能否溶于水?蛋白質(zhì)溶于水形成溶液還是膠體?蛋白質(zhì)是由氨基酸縮聚而成,哪它是否也有兩性?蛋白質(zhì)還有什么性質(zhì)?如何提純蛋白質(zhì)?如何檢驗(yàn)蛋白質(zhì)?福爾馬林防腐的原理?為什么重金屬中毒的病人能利用雞蛋清解毒?還有別的辦法嗎?蛋白質(zhì)分子中存在著氨基和羧基,因此它與氨基酸一樣,具有兩性。有的蛋白質(zhì)溶于水,如雞蛋清;有的蛋白質(zhì)難溶與水,如絲、毛等。蛋白質(zhì)溶于水或其他溶劑形成的溶液是高分子溶液,它的分子較大,已經(jīng)接近或等于膠粒的大小,故有丁達(dá)爾現(xiàn)象。性質(zhì)1:溶解性性質(zhì)2:具有兩性下列物質(zhì)中既能與鹽酸反應(yīng),又能與NaOH溶液反應(yīng)的是①NaHCO3;②(NH4)2S;③Al(OH)3;④NH4Cl;⑤H2N-CH2-COOH;⑥CH3-COOHA.①②③B.①②④⑤C.⑤⑥D(zhuǎn).①②③⑤●【小結(jié)】既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)的物質(zhì)(1)多元弱酸的酸式鹽;(2)弱酸的銨鹽;(3)具兩性的物質(zhì);(4)氨基酸和蛋白質(zhì);D練習(xí):水解原理:注意:不同的蛋白質(zhì)水解最終生成各種氨基酸,
但只有天然蛋白質(zhì)水解均生成α-氨基酸OHH—N—CH2—C—OH—N—CH2—C—OHHOH(結(jié)構(gòu)中含有肽鍵)性質(zhì)3:能夠水解1、下圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分,圖中(A)、(B)、(C)、(D)標(biāo)出分子中不同的鍵。當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時,斷裂的鍵是()—N—CH—C—N—CH—C—HROHRO(A)(B)(C)(D)C【課堂練習(xí)】在適宜條件下完全水解得到4種產(chǎn)物,它們的結(jié)構(gòu)簡式為
,
。2、已知有機(jī)化合物:CH3--C--O--NH--C--CH2-CH3O--C--O--OOHO----NH2CH3-C-OH,OHO-C-CH2-CH3O--C-OH,OHO●實(shí)驗(yàn):雞蛋白溶液蛋白質(zhì)凝聚蛋白質(zhì)重新溶解●結(jié)論:1、蛋白質(zhì)溶液中加濃的無機(jī)鹽溶液〔如Na2SO4、(NH4)2SO4等〕,可使蛋白質(zhì)的溶解度減小,破壞了蛋白質(zhì)溶解形成的膠體結(jié)構(gòu),使蛋白質(zhì)轉(zhuǎn)變?yōu)槌恋矶鴱娜芤褐形龀?---鹽析。2、鹽析是一個可逆的過程,故不影響蛋白質(zhì)的性質(zhì)●應(yīng)用:利用多次鹽析的方法分離、提純蛋白質(zhì)。濃無機(jī)鹽水性質(zhì)4:鹽析什么樣的鹽?這是為什么?●實(shí)驗(yàn):雞蛋白溶液加熱蛋白質(zhì)凝結(jié)加水不再溶解雞蛋白溶液蛋白質(zhì)凝結(jié)加水不再溶解●結(jié)論:在熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、酒精、苯酚溶液、紫外線等作用下,蛋白質(zhì)失去原有的可溶性而凝結(jié),同時喪失了生理活性。這種過程是不可逆的?!駪?yīng)用:消毒原理乙酸鉛性質(zhì)5:變性
學(xué)與問1、為什么醫(yī)院里用高溫蒸煮、照射紫外線、噴灑苯酚溶液、在傷口處涂抹酒精溶液等方法來消毒殺菌?2、為什么生物實(shí)驗(yàn)室用甲醛溶液(福爾馬林)保存動物標(biāo)本?3、為什么在農(nóng)業(yè)上用波爾多液(由硫酸銅、生石灰和水制成)來消滅病蟲害?4、鋇鹽也屬于重金屬鹽,醫(yī)院在做胃透視時要服用“鋇餐”BaSO4為何不會中毒?能否改服BaCO3?●實(shí)驗(yàn):(1)雞蛋白溶液濃硝酸變成黃色●結(jié)論:
蛋白質(zhì)可以跟許多試劑發(fā)生特殊的顏色反應(yīng)。●應(yīng)用:用于鑒別蛋白質(zhì)的存在性質(zhì)6:顏色反應(yīng)(2)雞蛋白溶液10%NaOH1%CuSO4紫玫瑰色溶液(3)雞蛋白溶液0.1%茚三酮藍(lán)紫色溶液雙縮脲試劑●用于區(qū)別合成纖維與蛋白質(zhì)(如真絲、蠶絲、純毛、毛線等)●歸納:檢驗(yàn)蛋白質(zhì)的方法(1)燃燒;(2)顏色反應(yīng)。
●鑒別織物成分是蠶絲還是“人造絲”,在如下各方法中正確的是()①滴加濃HNO3,
②滴加濃硫酸,③滴加酒精,④灼燒A.①③B.②④C.①④D.③④C性質(zhì)7:燃燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味顏色反應(yīng)與金屬的焰色反應(yīng)
●顏色反應(yīng):
一般在溶液中指有明顯顏色變化的化學(xué)反應(yīng),如苯酚與FeCl3溶液呈紫色;碘與淀粉呈藍(lán)色;某些蛋白質(zhì)與濃硝酸呈黃色。
●焰色反應(yīng):
是指某些金屬及其化合物在灼燒時能使火焰體現(xiàn)出一定的顏色。●顏色反應(yīng)和焰色反應(yīng)都可用于物質(zhì)的檢驗(yàn)概念對比【練習(xí)】1、下列過程中,不可逆的是()A.蛋白質(zhì)的鹽析B.酯的水解C.蛋白質(zhì)白變性D.氯化鐵的水解2、欲將蛋白質(zhì)從水中析出而又不改變它的性
質(zhì)應(yīng)加入()A.甲醛溶液B.CuSO4溶液C.飽和Na2SO4溶液D.濃硫酸
CC思考:1.人若誤服重金屬鹽類,可以服用什么物質(zhì)減輕中毒?2.夏天沾有汗?jié)n的衣服為什么不宜用熱水洗滌?3.如何區(qū)別一塊布料是人造絲還是真絲?三、酶人體好像一個復(fù)雜的“化工廠”,在這個“化工廠”里同時進(jìn)行著許多互相協(xié)同配合的化學(xué)反應(yīng)。這些反應(yīng)不能在高溫、高壓、劇毒、強(qiáng)腐蝕條件下進(jìn)行,只能在體溫條件下溫和地進(jìn)行。這些反應(yīng)還要求有較高的速率,而且需要隨著環(huán)境和身體情況的變化而隨時自動地進(jìn)行精密地調(diào)節(jié)。如此苛刻的條件是怎樣實(shí)現(xiàn)的呢?這要靠一類特殊的蛋白質(zhì)——酶的作用。
酶是具有生物活性的蛋白質(zhì),對于許多有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和生物體內(nèi)進(jìn)行的復(fù)雜的反應(yīng)具有很強(qiáng)的催化作用。1.酶的概念
(1)酶的來源:
活細(xì)胞產(chǎn)生的(2)酶的功能:
具有生物催化作用
反應(yīng)結(jié)束后,酶本身保持不變(3)酶的類別:
是蛋白質(zhì)酶是一類由活細(xì)胞產(chǎn)生的對生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的蛋白質(zhì)。理解:2.酶的催化特點(diǎn):(1)條件溫和,不需加熱(在接近體溫和接近中性的條件下)(2)具有高度的專一性(每種酶只催化一種或一類化合物的化學(xué)反應(yīng))(3)具有高效催化作用(相當(dāng)于無機(jī)催化劑的107~1013倍)3.影響酶作用的因素:(1)酶作用要求適宜的溫度(2)酶作用要求適宜的pH(在接近體溫和接近中性的條件下)4.酶的應(yīng)用:(1)淀粉酶應(yīng)用于食品、發(fā)酵、紡織、制藥等工業(yè);(2)蛋白酶應(yīng)用于醫(yī)藥、制革等工業(yè);(3)脂肪酶應(yīng)用于脂肪水解、羊毛脫脂等;(1)酶還可用于疾病的診斷。1.酶的正確表述是()A.酶是具有催化能力的一類物質(zhì)B.酶是活細(xì)胞產(chǎn)生的特殊蛋白質(zhì)C.酶是活細(xì)胞產(chǎn)生的有催化作用的蛋白質(zhì)D.酶是活細(xì)胞產(chǎn)生的有活性的蛋白質(zhì)C【課堂練習(xí)】2.一份唾液淀粉酶能催化100萬份淀粉水解,說明酶具有(
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