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第四章生物大分子考點(diǎn)01糖類的組成和分類1.結(jié)構(gòu)與組成從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類是多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。糖類是由碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)化合物,其組成大多以通式Cm(H2O)n表示。2.分類(1)單糖:凡是不能水解的糖稱為單糖。如葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖等。(2)寡糖(低聚糖):1mol糖水解后能產(chǎn)生2~10mol單糖的稱為寡糖或低聚糖。若水解生成2mol單糖,則稱為二糖,常見的二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等。(3)多糖:1mol糖水解后能產(chǎn)生10mol以上單糖的稱為多糖,如淀粉、纖維素和糖原等?!咎貏e提示】1.大多數(shù)糖類化合物的分子可以用通式Cm(H2O)n來(lái)表示,m與n是可以相同、也可以不同的正整數(shù)。2.符合Cm(H2O)n通式的物質(zhì)不一定都是糖類,如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等;有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n,如脫氧核糖(C5H10O4)。3.有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇等;沒有甜味的也可能是糖,如淀粉、纖維素等。因此,糖類物質(zhì)不完全屬于碳水化合物,也不等于甜味物質(zhì)??键c(diǎn)02單糖1.葡萄糖(1)葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子式:C6H12O6,與果糖互為同分異構(gòu)體。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,官能團(tuán)為羥基(—OH)和醛基(—CHO),屬于多羥基醛。(2)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)①生理氧化:C6H12O6+6O2eq\o(,\s\up7(酶),\s\do5())6CO2+6H2O②在酒化酶的作用下發(fā)酵生成酒精:C6H12O6eq\o(,\s\up7(酒化酶),\s\do5())2C2H5OH+2CO2③酯化反應(yīng)如葡萄糖和乙酸的反應(yīng):+5CH3COOH+5H2O④銀鏡反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(,\s\up7(△))CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O⑤與新制Cu(OH)2反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(,\s\up7(△))CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O⑥與H2加成:CH2OH(CHOH)4CHO+H2eq\o(,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH2OH(CHOH)4CH2OH2.其他常見單糖單糖果糖核糖脫氧核糖物理性質(zhì)無(wú)色晶體,易溶于水,吸濕性強(qiáng)—類別多羥基酮,屬于酮糖,與葡萄糖互為同分異構(gòu)體多羥基醛,屬于醛糖分子式C6H12O6C5H10O5C5H10O4結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2OH(CHOH)3COCH2OHCH2OH(CHOH)3CHOCH2OH(CHOH)2CH2CHO用途用于食品和醫(yī)藥的生產(chǎn)中核糖核酸(RNA)的重要組成部分脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分3.實(shí)驗(yàn)探究葡萄糖的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管壁上有銀鏡生成試管中出現(xiàn)磚紅色沉淀考點(diǎn)03二糖1.來(lái)源、用途及物理性質(zhì)類別蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11C12H22O11物理性質(zhì)無(wú)色晶體,易溶于水,有甜味白色晶體,易溶于水,有甜味來(lái)源甘蔗、甜菜發(fā)芽的谷粒和麥芽用途甜味劑制飴糖聯(lián)系互為同分異構(gòu)體2.化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)蔗糖、麥芽糖都能發(fā)生水解反應(yīng),化學(xué)方程式為3.蔗糖、麥芽糖的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論試管內(nèi)無(wú)明顯現(xiàn)象蔗糖分子中無(wú)醛基,是非還原糖;麥芽糖分子中含有醛基,是還原糖試管內(nèi)產(chǎn)生磚紅色沉淀①②把蔗糖溶液換為麥芽糖溶液,重復(fù)實(shí)驗(yàn)操作加入銀氨溶液的試管中都產(chǎn)生銀鏡;加入新制的Cu(OH)2的試管中都出現(xiàn)磚紅色沉淀蔗糖的水解產(chǎn)物分子中含有醛基,具有還原性;麥芽糖的水解產(chǎn)物分子中含有醛基,具有還原性【特別提示】保證糖類還原性實(shí)驗(yàn)成功的注意事項(xiàng)(1)盛蔗糖或麥芽糖溶液的試管要預(yù)先洗凈,可先用NaOH溶液洗滌,再用蒸餾水洗凈。(2)蔗糖的水解實(shí)驗(yàn)需要用水浴加熱。(3)檢驗(yàn)蔗糖的水解產(chǎn)物是否具有還原性時(shí),一定要先加NaOH溶液中和作催化劑的稀硫酸至溶液呈堿性后,再加銀氨溶液或新制的Cu(OH)2,否則實(shí)驗(yàn)會(huì)失敗??键c(diǎn)04多糖1.淀粉和纖維素的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分類淀粉纖維素通式(C6H10O5)n關(guān)系①不是同分異構(gòu)體(n值不等),也不是同系物(結(jié)構(gòu)不同且分子組成上也不相差n個(gè)CH2原子團(tuán))②都是天然有機(jī)高分子結(jié)構(gòu)特征分子中含有幾百個(gè)到幾千個(gè)單糖單元分子中含有幾千個(gè)單糖單元物理性質(zhì)白色粉末狀物質(zhì),沒有甜味,不溶于冷水,在熱水中發(fā)生糊化作用白色纖維狀物質(zhì),沒有甜味,不溶于水,也不溶于一般的有機(jī)溶劑化學(xué)性質(zhì)①無(wú)還原性②能水解生成葡萄糖③遇碘單質(zhì)變藍(lán)①無(wú)還原性②能水解生成葡萄糖(難)③能發(fā)生酯化反應(yīng)存在綠色植物光合作用的產(chǎn)物參與構(gòu)成了植物的細(xì)胞壁用途燃料乙醇、白酒、食醋、味精,以及氨基酸、抗生素等藥物。生產(chǎn)食品添加劑、表面活性劑和可降解塑料等紡織、造紙、制纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯和黏膠纖維等2.判斷淀粉的水解程度的方法(1)實(shí)驗(yàn)原理:淀粉在酸作用下發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖,反應(yīng)物淀粉遇碘變藍(lán)色,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);產(chǎn)物葡萄糖遇碘不變藍(lán),能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)實(shí)驗(yàn)步驟:(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論:現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論1未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉尚未水解2出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉部分水解3出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色淀粉完全水解【特別提示】(1)驗(yàn)證水解產(chǎn)物時(shí),首先要向水解液中加入NaOH溶液中和至堿性后再進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。(2)要驗(yàn)證混合液中是否還有淀粉應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水,而不能在加入NaOH中和后再加碘水,因碘水與NaOH溶液反應(yīng)??键c(diǎn)05氨基酸1.氨基酸的分子結(jié)構(gòu)(1)羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代得到的化合物稱為氨基酸。(2)天然氨基酸幾乎都是α-氨基酸,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為,官能團(tuán)為—COOH和—NH2。α-氨基酸除甘氨酸外,一般均含有連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的手性碳原子,具有對(duì)映異構(gòu)體。2.常見的氨基酸俗名結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甘氨酸丙氨酸苯丙氨酸谷氨酸半胱氨酸3.氨基酸的物理性質(zhì)天然氨基酸均為無(wú)色晶體,熔點(diǎn)較高,一般能溶于水,而難溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。4.氨基酸的化學(xué)性質(zhì)(1)氨基酸的兩性氨基酸分子中既含有羧基,又含有氨基。羧基是酸性基團(tuán),氨基是堿性基團(tuán),因此氨基酸是兩性化合物,能與酸、堿反應(yīng)生成鹽。①與酸反應(yīng):。②與堿反應(yīng):。(2)成肽反應(yīng)①兩個(gè)氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定條件下,通過(guò)氨基與羧基間縮合脫去水,形成含有肽鍵()的化合物,發(fā)生成肽反應(yīng)。②由兩個(gè)氨基酸分子縮合后形成的含有肽鍵的化合物稱為二肽。二肽還可以繼續(xù)與其他氨基酸分子縮合生成三肽、四肽、五肽,以至生成長(zhǎng)鏈的多肽。5.氨基酸的成肽規(guī)律在成肽反應(yīng)中,官能團(tuán)的斷裂方式是酸脫羥基、氨脫氫。規(guī)律如下:(1)1種氨基酸脫水形成二肽(2)2種氨基酸脫水形成4種二肽如將甘氨酸()與丙氨酸()混合,反應(yīng)生成的二肽有:(3)分子間成環(huán)(4)分子內(nèi)成環(huán)(5)多分子脫水形成多肽(6)多種氨基酸縮聚成蛋白質(zhì)氨基酸eq\o(,\s\up7(脫水))二肽或多肽eq\o(,\s\up7(脫水))蛋白質(zhì)考點(diǎn)06蛋白質(zhì)酶1.蛋白質(zhì)的組成蛋白質(zhì)是由多種氨基酸通過(guò)肽鍵等相互連接形成的一類生物大分子,是一般細(xì)胞中含量最多的有機(jī)分子,主要由C、H、O、N、S等元素組成,有些還含有P、Fe、Zn、Cu等元素。2.蛋白質(zhì)的四級(jí)結(jié)構(gòu)3.蛋白質(zhì)的性質(zhì)(1)兩性:蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有—NH2和—COOH兩種官能團(tuán),因此既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng),是兩性分子。(2)水解:蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下,水解生成相對(duì)分子質(zhì)量較小的多肽化合物,最終水解得到氨基酸。天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是α-氨基酸。(3)鹽析:①概念:向蛋白質(zhì)溶液中加入大量的濃鹽溶液(輕金屬鹽或銨鹽),使蛋白質(zhì)的溶解度降低而使其從溶液中析出,這種作用稱為鹽析。②特點(diǎn):鹽析不影響蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和生物活性,屬于物理變化,是一個(gè)可逆過(guò)程。③利用鹽析可分離提純蛋白質(zhì)。(4)變性:在某些物理因素(加熱、加壓、攪拌、振蕩、超聲波、紫外線和放射線等)和某些化學(xué)因素(強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、乙醇、甲醛等)的影響下,蛋白質(zhì)的性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象稱為蛋白質(zhì)的變性。(5)顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生,加熱后沉淀變黃色。(6)蛋白質(zhì)灼燒有燒焦的羽毛味。4.酶(1)概念:一類由細(xì)胞產(chǎn)生的、對(duì)生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的有機(jī)化合物,其中絕大多數(shù)是蛋白質(zhì)。(2)催化特點(diǎn):①條件溫和,一般接近體溫和中性的條件;②具有高度的專一性;③具有高效催化作用。(3)應(yīng)用:①蛋白酶用于醫(yī)藥、制革等工業(yè);②淀粉酶用于食品、發(fā)酵、紡織等工業(yè)。③有的酶可以用于疾病的診斷。5.蛋白質(zhì)的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1:蛋白質(zhì)的鹽析實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管①中出現(xiàn)白色沉淀;試管②中白色沉淀消失實(shí)驗(yàn)2:蛋白質(zhì)的變性實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象加熱后產(chǎn)生白色沉淀,加入蒸餾水后沉淀不溶解加入硝酸銀溶液后產(chǎn)生白色沉淀,加入蒸餾水后沉淀不溶解加入乙醇后產(chǎn)生白色沉淀,加入蒸餾水后沉淀不溶解實(shí)驗(yàn)3:蛋白質(zhì)的顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象加入濃硝酸后產(chǎn)生白色沉淀,加熱后沉淀變黃色考點(diǎn)07核酸1.核酸的概念核酸是一種生物大分子,相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)上百萬(wàn)。2.核酸的分類3.核酸的組成(1)核酸可以看作磷酸、戊糖和堿基通過(guò)一定方式結(jié)合而成的生物大分子。(2)核酸的水解
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