同分異構體課件

同分異構體課件第一頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二(1)碳原子可以跟其它原子形成4個共價鍵;(5)有機物分子普遍存在同分異構現象。（這是有機物種類繁多的主要原因）(2)碳原子間可以形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵、叁鍵;(3)多個碳原子間可結合成碳鏈，還可帶支鏈;(4)多個碳原子間還可結合成碳環(huán)，碳環(huán)和碳鏈還可以相互結合；回顧:有機物種類繁多的原因?第二頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二分子中碳原子數45678同分異構體數目235918同分異構體發(fā)現情況已發(fā)現并證實約有一半得到分子中碳原子數91011141620同分異構體數目2575159185810359366319同分異構體發(fā)現情況只有少數已知烷烴同分異構體數第三頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二1、概念：化合物具有相同的分子式，但結構不同,因而產生了性質上的差異,這種現象叫做同分異構現象；具有同分異構現象的化合物互稱同分異構體。一、有機化合物的同分異構現象注意：同分異構也存在于無機物中。如：

CO(NH2)2與NH4CNONH2CNH2ONH4〔O

CN〕+-第四頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二三要素

分子式相同

結構式不同

化合物

分子內原子的連接順序和結合方式不同實驗式相同；M相同可以是無機化合物

同系物同一物質同素異形體、同位素第五頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二同分異構體同系物同位素同素異形體同一物質稱呼研究對象

相同點不同點2、“五同”概念比較:互稱互稱互稱互稱化合物有機物原子單質分子式通式相同結構相似質子數組成元素結構分子式中子數結構結構分子式書寫形式第六頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二3、同系物的判斷規(guī)律:

a．一差（分子組成差若干個CH2）b．兩同（同通式，同結構）c．三注意（1）必為同一類物質；（2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數目）；（3）同系物間物性不同,化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。第七頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二思考與交流構建C5H12球棍模型第八頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二ⅠⅡⅢ物質名稱結構簡式相同點不同點正戊烷異戊烷CH3（CH2）3CH3CH3CH2CH（CH3）2分子式相同結構不同新戊烷C（CH3）4ⅠⅡⅢ第九頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CH2-CH3第十頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二二、同分異構體的類別類別備注構造異構碳鏈異構高考考查的重點和熱點位置異構官能團異構立體異構順反異構偶爾以信息題形式出現旋光異構第十一頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二(1)碳鏈異構：由于碳鏈中主鏈長短和支鏈位置的不同而產生的異構。如：戊烷對應三種同分異構體。（一）構造異構【例2】試確定一氯戊烷的同分異構體數目，并寫出含有兩個甲基的一氯戊烷的結構簡式。

第十二頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二(2)位置異構：由于官能團的位置不同而產生的同分異構。如：CH2=CH–CH2–CH3和CH3–CH=CH–CH3

OHCH3－CH－CH3

如：CH3CH2CH2OH、

正丙醇異丙醇第十三頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二CH3CH2CH2CH3如：鹵代烴的位置異構CH3CH2CH2CH2ClClCH3CH2CHCH3一氯代物第十四頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二ClClCH2CHCH2CH3ClClCHCH2CH2CH3ClClCH2CH2CH2CH2ClClCH2CH2CHCH3ClClCH3CHCHCH3ClClCH3CCH2CH3二氯代物第十五頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二（3）官能團異構組成C2H6OC2H4O2名稱乙醇甲醚乙酸甲酸甲酯結構簡式CH3CH2OHCH3OCH3CH3COOHHCOOCH3羥基無羥基羧基無羧基第十六頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二①環(huán)烷烴和烯烴：CnH2nn≥3②炔烴和二烯烴或環(huán)烯：CnH2n-2n≥3③飽和一元醇和飽和一元醚：CnH2n+2On≥2④酚、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6On＞6⑤飽和一元醛和飽和一元酮：CnH2nOn≥3⑥飽和一元羧酸和飽和一元酯：CnH2nO2n≥2⑦硝基化合物和氨基酸：CnH2n+1NO2⑧葡萄糖和果糖：C6(H2O)6⑨蔗糖和麥芽糖：C12(H2O)11注意：烷烴沒有官能團異構。淀粉和纖維素不是同分異構體(n值不同)。由于官能團不同而產生的異構。第十七頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二1、烯烴和環(huán)烷烴的順反異構由于烯烴中C=C的不能自由旋轉，當兩個碳原子分別連接不同的基團時，就存在順反異構。（二）立體異構第十八頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二（1）手性碳原子——與四個不同的原子或原子團相連的碳原子，用“*”號標出。如：2、對映異構第十九頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二（2）對映異構：凡是手性分子，必定有一個與之不能完全疊合的鏡象?；閷嵨锱c鏡象的兩個構型異構體稱為對映體。

如：乳酸是手性分子，就有一對對映體存在：第二十頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二小結：同分異構類型異構類型示例書寫異構體種類產生原因碳鏈異構位置異構官能團異構C5H12C4H8C2H6O正戊烷，異戊烷，新戊烷1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯乙醇，二甲醚碳鏈骨架(直鏈,支鏈)的不同而產生的異構碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產生的異構官能團種類不同而產生的異構環(huán)烷烴(2種)碳鏈異構中的各種同分異構體是同類物質位置異構中的各種同分異構體是同類物質官能團異構中的各種同分異構體是不同類物質第二十一頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二【判斷】下列異構屬于何種異構？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

5CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置異構官能團異構官能團異構碳鏈異構位置異構CH3第二十二頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二己烷(C6H14)有5種同分異構體,你能寫出它們的結構式嗎?并總結同分異構體書寫的基本規(guī)律!第二十三頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主鏈,主鏈由長到短2、減一個碳變支鏈:支鏈由整到散,位置由心到邊但不到端；支鏈位置由心到邊,但不到端。多支鏈時,排布對、鄰、間3、減二個碳變支鏈:等效碳不重排4、最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3第二十四頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二碳鏈異構同分異構體的書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布按同鄰間；減碳架變支鏈；

（去掉碳的數目不能超過其總數的二分之一）最后用氫補足碳四鍵。

三、碳鏈同分異構體的書寫規(guī)律注：碳碳單鍵可以旋轉，整條碳鏈可以任意翻轉。第二十五頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二四、同分異構體數目的判斷方法

練：一氯并五苯有

種同分異構體；

4同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子上所連的甲基上的氫是等效的；處于對稱位置上的氫原子是等效的。2、對稱性（又稱等效氫法）1、記憶法：記住常見烴基的異構體數第二十六頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二拓展：下列物質的一溴代物有幾種？3CH3—

CH—CH2—CH—CH3CH3CH34CH3—

C—CH2—CH—CH3CH3CH3CH32CH3CH337第二十七頁，共三十頁，編輯于2023年，星期二133311C6H5ClC6H4Cl2C6H3Cl3C6H2Cl4C6HCl5C6Cl6拓展