有機(jī)合成 全省一等獎(jiǎng)

第三章烴的含氧衍生物4有機(jī)合成

據(jù)有關(guān)資料報(bào)道:宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。一座年產(chǎn)8萬噸的合成橡膠廠相當(dāng)于145萬畝橡膠園的年產(chǎn)量。一座年產(chǎn)萬噸的合成纖維廠相當(dāng)于30萬畝棉田或250萬頭綿羊的棉毛產(chǎn)量

合成纖維

合成橡膠我們世界上每年合成的近百萬個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。4閱讀課本P64第三自然段，回答：1、什么是有機(jī)合成？2、有機(jī)合成的任務(wù)有哪些？3、用示意圖表示出有機(jī)合成過程。5一、有機(jī)合成的過程

利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)

有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物3、有機(jī)合成的過程4、有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路

5、碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入。(1)碳骨架構(gòu)建:包括碳鏈增長(zhǎng)和縮短

、成環(huán)和開環(huán)等。構(gòu)建方法會(huì)以信息形式給出。⑵官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化:①官能團(tuán)的引入思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2c.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br②官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。CH2Br－CH2Br1、正向合成分析法

此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖二、有機(jī)合成的方法例:課本P67習(xí)題：2；（正向思維分析法）——多步反應(yīng)一次計(jì)算學(xué)與問ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%總產(chǎn)率計(jì)算2、逆向合成分析法

是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。（逆向思維分析法）2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯合成的“逆合成分析法”H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO3、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)的合成認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷……得原料

得路線1、逆合成分析：+2H2O環(huán)乙二酸-2-丁烯二酯NaOHC2H5OHNaOH

水2、合成路線：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2NaOH

水1、審題的要點(diǎn)⑴文字、框圖及問題要全面瀏覽。⑵化學(xué)式、結(jié)構(gòu)式要看清。⑶隱含信息要善于發(fā)現(xiàn)。2、突破口信息的充分挖掘，抓住有機(jī)物間的衍生關(guān)系。3、注意要點(diǎn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子式、方程式等書寫要規(guī)范。歸納總結(jié):大膽假設(shè),細(xì)心驗(yàn)證有機(jī)合成推斷題1)2-氯丁烷習(xí)題參考答案1、2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷一定條件一定條件5)1,3-丁二烯4)2,3-丁二醇2、3、（1）二烯烴與Cl2的加成