第五十五講同分異構(gòu)現(xiàn)象

第五十五講同分異構(gòu)現(xiàn)象【要點(diǎn)精講】1、同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體這四個(gè)概念的比較同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體定義組成元素分子組成---------物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)實(shí)例2、同分異構(gòu)體的含義同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體分子式_________相對(duì)分子質(zhì)量________最簡(jiǎn)式_________組成元素________各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)______結(jié)構(gòu)_________________異構(gòu)__________異構(gòu)__________異構(gòu)3、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)技巧=1\*GB3①先寫(xiě)直鏈，再分別縮短碳鏈寫(xiě)出支鏈方式。=2\*GB3②先考慮不同類(lèi)官能團(tuán)的異構(gòu)，再考慮同一類(lèi)官能團(tuán)的位置異構(gòu)。4、同分異構(gòu)體性質(zhì)比較=1\*GB3①烴的熔、沸點(diǎn)高低與支鏈數(shù)多少有關(guān)，一般支鏈數(shù)越多熔、沸點(diǎn)越________。=2\*GB3②化學(xué)性質(zhì)：同一種類(lèi)異構(gòu)體____________，不同種類(lèi)異構(gòu)體______________。5、解題注意點(diǎn)相對(duì)分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物不一定為同分異構(gòu)體。如：相對(duì)分子質(zhì)量相同的CO、N2、C2H4或C8H18、C7H14O、C7H16N等?！镜湫屠}】【例1】用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（）A．3B．4【例2】A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超過(guò)200,完全燃燒都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%(即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液顯色。(1)A、B分子量之差為_(kāi)______________。(2)1個(gè)B分子中應(yīng)該有_______________個(gè)氧原子。(3)A的分子式是_______________。(4)B可能的三種結(jié)構(gòu)的名稱(chēng)是：___________、____________、____________?！纠?】某烴A，相對(duì)分子質(zhì)量為140，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.857，A的分子中有兩個(gè)碳原子不與氫直接相連，A在一定條件下氧化只生成一種氧化產(chǎn)物G，G能使石蕊試液變紅。 試寫(xiě)出： （1）A的分子式。 （2）化合物A和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A，G。 （3）與G同類(lèi)的同分異構(gòu)體（含G）可能有種。【當(dāng)堂反饋】1、主鏈含5個(gè)碳原子，有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴有()A.2種B.3種C.4種D.5種2、某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個(gè)—CH3、兩個(gè)—CH2、一個(gè)和一個(gè)—Cl，它的可能的結(jié)構(gòu)有幾種（本題不考慮對(duì)映異構(gòu)體） （） A.2 B.3 C.4 D.53、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖：則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4CI2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為（）A．2B.3C.4D.64、有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的結(jié)構(gòu)共有（） A.2種 B.3種 C.5種 D.6種5、已知—NH2連在苯環(huán)上顯堿性，O||—C—NH2連在苯環(huán)上顯中性。分子式為CO||—C—NH2A、B、C、D、6、已知A、B、C、D、E5種芳香族化合物的分子式都是C8H8O2，請(qǐng)分別寫(xiě)出它們可能的結(jié)構(gòu)式，使?jié)M足下列條件。水解后得到一種羧酸和一種醇水解后也得到一種羧酸和一種醇水解后得到一種羧酸和一種酚水解后得到一種羧酸和一種酚，但這種酚跟由C水解得到的酚不是同分異構(gòu)體是苯的一取代衍生物，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)ABCDE【課后作業(yè)】選擇題（每題有1-2個(gè)正確答案,共10小題,每小題5分）1．下列化學(xué)式中，只表示一種純凈物的是（）A．CB．C3H8C．C2H4OD．C3H2．科學(xué)家發(fā)現(xiàn)C60后，近年又合成了許多球形分子(富勒烯)，如C50、C70、C120、C540等它們互稱(chēng)為()A．同系物B．同分異構(gòu)體C．同素異形體D．同位素3．下列各組物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是（）A．1H與2HB．O2與O3C4．下列各組物質(zhì)中一定互為同系物的是（）A．CH4、C3H8B．C2H4、C3H6C．C2H2、C6H6D．C2H2、C6H65．下列各組物質(zhì)中，互為同系物的是（）A．—OH與—CH3B．HCOOCH3與CH3COOHC．—CH=CH2與CH3—CH=CH2D．C6H5OH與C6H5CH2OH6．對(duì)尼古丁和苯并[α]芘的分子組成與結(jié)構(gòu)描述正確的是（）尼古丁苯并[α]芘尼古丁為芳香族化合物苯并[α]芘的分子式為C20H18苯并[α]芘分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)單元，是苯的同系物尼古丁分子中的所有碳原子可能不在同一平面上，苯并[α]芘分子中的所有碳原子可能都在同一平面上7．對(duì)復(fù)雜的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以用“鍵線式”簡(jiǎn)化表示。如有機(jī)物CH2=CH—CHO可以簡(jiǎn)寫(xiě)成。則與鍵線式為的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是（）A．—OCH2CH3B．—CHOC．—COOHD．HO——CH38．以M原子為中心形成的MX2Y2分子中，X、Y分別只以單鍵與M結(jié)合，下列說(shuō)中正確的是（）A．若MX2Y2分子空間構(gòu)型為平面四邊形，則有兩種同分異構(gòu)體B．若MX2Y2分子空間構(gòu)型為平面四邊形，則無(wú)同分異構(gòu)體C．若MX2Y2分子空間構(gòu)型為四面體型，則有兩種同分異構(gòu)體若MX2Y2分子空間構(gòu)型為四面體型，則無(wú)同分異構(gòu)體9．在瀝青中有一系列稠環(huán)化合物，它們彼此雖不是同系物，但其組成和結(jié)構(gòu)都有規(guī)律性的變化，從萘開(kāi)始，這一系列化合物中第25個(gè)分子式是（）萘芘蒽并蒽A．C50H30B．C154H56C．C154H60D．C150H10．速效感冒沖劑的主要成分之一為“對(duì)乙酰氨基酚”，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示，有關(guān)的敘述不正確的是（）CH3—CO—NH——OHA．能溶于熱水B．在人體內(nèi)能水解C．1mol對(duì)乙酰氨基酚與溴水反應(yīng)時(shí)最多消耗Br24molD．與對(duì)硝基乙苯互為同系物非選擇題(共50分)11．某芳香族化合物A的分子式為C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗(yàn)出有酸性氣體產(chǎn)生。寫(xiě)出化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；依題意寫(xiě)出化學(xué)反應(yīng)方程式：；A有幾個(gè)屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。12．今有化合物甲：乙：CH3丙：CHO—COCH3—COOH—CH2OHOH請(qǐng)寫(xiě)出丙中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)：請(qǐng)判斷上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：請(qǐng)分別寫(xiě)出鑒別甲、乙、丙化合物的方法：鑒別甲的方法：鑒別乙的方法：鑒別丙的方法：13．某有機(jī)物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，與聚氯乙烯、聚乙烯等樹(shù)脂具有良好相容性，是塑料工業(yè)主要增塑劑，可以用下列方法合成之：已知：上述流程中：（?。┓磻?yīng)A→B僅發(fā)生中和反應(yīng)，（ⅱ）F與溴水混合不產(chǎn)生白色沉淀。（1）指出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)②反應(yīng)④（2）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：YF（3）寫(xiě)出B+E→J的化學(xué)方程式（4）寫(xiě)出E的屬于芳香烴衍生物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、14.某有機(jī)物A（C4H6O5）廣泛存在于許多水果中，尤以蘋(píng)果、葡萄、西瓜、山楂中為多。該化合物具有如下性質(zhì)：（1）在25oC時(shí)，電離常數(shù)K1=3.99×10-4，K2=5.5×10-6(2)A+RCOOH(或ROH)濃H2SO4/有香味的產(chǎn)物（3）1molA與足量的Na→慢慢產(chǎn)生1.5mol氣體（4）A在一定溫度下的脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)試回答：（1）根據(jù)以上信息，對(duì)以上A的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是（多選扣分）（a）肯定有碳碳雙鍵（b）有兩個(gè)羥基（c）肯定有羥基（d）有—COOR官能團(tuán)(2)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不含—CH3）為（3）A在一定溫度下的脫水產(chǎn)物和溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式（4）A的一個(gè)同類(lèi)別的同分異構(gòu)體是參考答案：【典型例題】【例1】從烷基結(jié)構(gòu)碳鏈分析。相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基為—C3H7，其可能的結(jié)構(gòu)是—CH2CH2CH3，也可能是—CH（CH3）2。因甲苯環(huán)上的氫有鄰、間、對(duì)三種不同位置，故共有2×3=6種產(chǎn)物。答案：D【例2】（1）因?yàn)锳+H2O→B+CH3COOH，A、B分子量之差等于60—18=42（2）因A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色，所以A必有—COOH，因而B(niǎo)中也含有—COOH，且還有從A（醋酸某酯）水解而產(chǎn)生的—OH，初步推測(cè)B中至少含有3個(gè)氧原子。設(shè)B分子中有3個(gè)氧原子，含氧量為34.8%，B的分子量為=138，A的分子量為138+42=180小于200，符合題意（若B中含氧原子數(shù)大于3時(shí)，A的分子量超過(guò)200）。（3）由B分子中含有苯環(huán)和三個(gè)氧原子及分子量等于138可推出其分子式為C7H6O3，B為羥基苯甲酸，有三種不同的結(jié)構(gòu)式。由M(C7H6O3)+M(CH3COOH)—M(H2O)推得A的分子組成為C9H8O4。答案：(1)42(2)3(3)C9H8O4(4)2－羥基苯甲酸、3－羥基苯甲酸、4－羥基苯甲酸【例3】（1）C10H20（2）（3）4【當(dāng)堂反饋】1、A2、C3、C4、C5、A.B.C.D.6、A或B： C6H5COOCH3