高二化學(xué)選修5第3章第二節(jié)醛課件

高二化學(xué)(huàxué)選修5第3章第二節(jié)醛課件第一頁，共70頁。醛類物質(zhì)還有哪些？它們具有(jùyǒu)哪些性質(zhì)呢？第二頁，共70頁。1．了解乙醛的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)。2．了解丙酮的結(jié)構(gòu)、主要化學(xué)性質(zhì)和用途。3．了解醛、酮在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別及醛基的檢驗。4．了解醇、醛(或酮)之間的相互轉(zhuǎn)化(zhuǎnhuà)。5．了解甲醛對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機化合物的平安使用問題。第三頁，共70頁。一、醛類第四頁，共70頁。2．常見(chánɡjiàn)的醛甲醛(蟻醛)乙醛分子式CH2OC2H4O結(jié)構(gòu)簡式物理性質(zhì)顏色無色無色氣味狀態(tài)溶解性易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又稱福爾馬林能跟水、乙醇等互溶HCHOCH3CHO有刺激性氣味(qìwèi)有刺激性氣味(qìwèi)氣體液體第五頁，共70頁。一、乙醛(yǐquán)的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)(jiégòu)式：

分子式：

結(jié)構(gòu)(jiégòu)簡式：

C2H4O

HOH—C—C—HH

OCH3—C—H或CH3CHO

OH官能團：－CHO或－C－H或－C＝O不能寫成－COH或－CH＝O╳╳第六頁，共70頁。[探究]：請同學(xué)們從醛基的結(jié)構(gòu)來預(yù)測一下乙醛分子的化學(xué)鍵可能的斷裂方式，從而可能發(fā)生那些(nàxiē)反響？你怎樣來證明其化學(xué)鍵的斷裂H3C—C—HO不飽和第七頁，共70頁。三、化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)1、加成反響(fǎnxiǎng)催化劑CH3CH2OH板書H3C-C-HO+H2注意：C=O和C＝C雙鍵不同的是，通常情況(qíngkuàng)下，C=O不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反響——C=O鍵斷裂通常C＝O雙鍵加成：H2、HCN

C＝C雙鍵加成：H2、X2、HX、H2O第八頁，共70頁。有機反響中的氧化反響和復(fù)原反響我們應(yīng)該(yīnggāi)怎樣判斷呢?2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O氧化反響:有機物分子中參加(cānjiā)氧原子或失去氫原子的反響復(fù)原反響:有機物分子中參加(cānjiā)氫原子或失去氧原子的反響NiCH3CHO+H2CH3CH2OH+2H-2H+O第九頁，共70頁。2、乙醛的氧化(yǎnghuà)反響a催化(cuīhuà)氧化工業(yè)(gōngyè)制乙酸

O2CH3—C—H+O22CH3COOH催化劑△2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃b燃燒c被弱氧化劑氧化I銀鏡反響第十頁，共70頁。第十一頁，共70頁。制銀氨溶液(róngyè)：AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2OI銀鏡反響(fǎnxiǎng)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O△銀鏡反響(fǎnxiǎng)：〔氫氧化二氨合銀〕銀鏡用于檢驗和鑒定－CHO的存在現(xiàn)象：試管內(nèi)有銀鏡產(chǎn)生第十二頁，共70頁。注意(zhùyì)：1、試管內(nèi)壁必須潔凈，60℃水浴加熱；2、必須是稀的AgNO3、NH3·H2O溶液；

3、銀鏡反響要求在堿性環(huán)境下進行，但氨水不應(yīng)過量太多，參加的NH3·H2O要適量；4、銀氨溶液要現(xiàn)配現(xiàn)用，銀鏡生成過程不能動；5、乙醛用量不可太多，實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗。6、1mol–CHO被氧化(yǎnghuà)，就應(yīng)有2molAg被復(fù)原用稀HNO3清洗(qīngxǐ)試管內(nèi)壁的銀鏡第十三頁，共70頁。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△現(xiàn)象：試管內(nèi)有磚紅色沉淀產(chǎn)生Ⅱ和新制(xīnzhì)Cu(OH)2反響CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4注意：a氫氧化銅必須(bìxū)新制；b直接加熱氫氧化銅的制備(zhìbèi)：乙醛的氧化C、此反響必須在NaOH過量堿性條件下才發(fā)生。用于檢驗和鑒定－CHO的存在第十四頁，共70頁。以上兩個反響：1、可用于鑒定－CHO的存在。2、均在堿性環(huán)境中進行(jìnxíng)。3、－CHO與[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物質(zhì)的量比1:2反響。

I銀鏡反響Ⅱ和新制(xīnzhì)Cu(OH)2反響都可以檢驗醛基存在。第十五頁，共70頁。能乙醛(yǐquán)能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？第十六頁，共70頁。乙醛(yǐquán)復(fù)原(fùyuán)(加H)乙醇(yǐchún)氧化(失H)氧化(加O)乙酸*分別寫出以上三個轉(zhuǎn)化反響的方程式。第十七頁，共70頁。乙醛性質(zhì)(xìngzhì)的小節(jié)：1、加成反響(fǎnxiǎng)醛+H2

醇2、氧化(yǎnghuà)反響a燃燒b催化氧化c被弱氧化劑氧化〔銀氨溶液、新制的Cu(OH)2〕乙酸d使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色第十八頁，共70頁。醛基與醛的關(guān)系以及醛基的性質(zhì)與檢驗1．醛基與醛的關(guān)系(1)醛基為醛類有機物的官能團，因此醛中一定(yīdìng)含醛基，而含醛基的物質(zhì)不一定(yīdìng)是醛。(2)含醛基的物質(zhì)主要有：①醛類；②甲酸；③甲酸鹽；④甲酸某酯；⑤某些糖類，如葡萄糖、麥芽糖等；⑥其他含醛基的多官能團有機物。第十九頁，共70頁。2．醛基的性質(zhì)(xìngzhì)與檢驗(1)性質(zhì)(xìngzhì)醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被H2復(fù)原為醇羥基，因此既有復(fù)原性，也具有氧化性，可用圖示表示如下：第二十頁，共70頁。(2)檢驗①能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反響實驗中本卷須知：a．試管內(nèi)壁(玻璃)要光滑潔凈；b．銀氨溶液要現(xiàn)用現(xiàn)配；c．銀氨溶液的制備、乙醛的用量要符合實驗說明中的規(guī)定；d．混合(hùnhé)溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以水浴加熱為宜；e．在加熱過程中，試管不能振蕩。第二十一頁，共70頁。②與新制Cu(OH)2反響產(chǎn)生紅色沉淀實驗中本卷須知(xūzhī)：a．Cu(OH)2要新制；b．制備Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，應(yīng)保持堿過量；c．反響條件必須是加熱煮沸。第二十二頁，共70頁。1．以下關(guān)于醛的說法中正確的選項是()A．所有醛中都含醛基和烴基B．所有醛都會使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能發(fā)生(fāshēng)銀鏡反響C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D．醛的官能團是—OH練習(xí)(liànxí)第二十三頁，共70頁。解析：此題主要考查醛類的通性。甲醛中沒有烴基，A錯誤。CnH2nO是飽和一元脂肪醛的通式，故C錯。醛基的寫法為—CHO，故D錯誤。說法正確(zhèngquè)的選B。答案：B第二十四頁，共70頁。1．氧化(yǎnghuà)反響(1)銀鏡反響實驗操作實驗現(xiàn)象向(a)中滴加氨水，現(xiàn)象為：

，水浴加熱一段時間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層先出現(xiàn)(chūxiàn)白色沉淀后變澄清光亮(ɡuānɡliànɡ)的銀鏡二、乙醛的化學(xué)性質(zhì)第二十五頁，共70頁。有關(guān)方程式第二十六頁，共70頁。(2)與新制(xīnzhì)Cu(OH)2的反響實驗操作實驗現(xiàn)象(a)中溶液出現(xiàn)

，滴入乙醛，加熱至沸騰后，(c)中溶液有

產(chǎn)生藍色絮狀沉淀(chéndiàn)紅色(hóngsè)沉淀第二十七頁，共70頁。有關(guān)方程式第二十八頁，共70頁。(3)催化氧化乙醛在有催化劑并加熱的條件下，能被氧氣(yǎngqì)氧化為乙酸，反響的化學(xué)方程式為：

(4)燃燒反響方程式：

2CH3CHO＋5O2點燃(diǎnrán),4CO2＋4H2O第二十九頁，共70頁。2．加成反響乙醛(yǐquán)蒸氣和H2的混合氣體通過熱的鎳催化劑，生成加成反響的化學(xué)方程式為：

第三十頁，共70頁。能使溴和酸性KMnO4溶液(róngyè)褪色的有機物試劑官能團Br2的CCl4溶液酸性KMnO4溶液烯烴能否褪色√√原因加成反應(yīng)氧化反應(yīng)炔烴能否褪色√√原因加成反應(yīng)氧化反應(yīng)苯的同系物能否褪色×√原因氧化反應(yīng)第三十一頁，共70頁。試劑官能團Br2的CCl4溶液酸性KMnO4溶液醇能否褪色×√原因氧化反應(yīng)酚能否褪色√√原因取代反應(yīng)氧化反應(yīng)醛能否褪色√√原因氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)第三十二頁，共70頁。2．(1)1,2-二溴乙烷在NaOH水溶液中會發(fā)生水解，請寫出水解產(chǎn)物與乙酸發(fā)生反響的化學(xué)方程式。(2)某學(xué)生用2mL1mol/L的CuSO4溶液和4mL0.5mol/L的NaOH溶液混合，然后參加0.5mL濃度為4%的B溶液，加熱煮沸，未見到應(yīng)有的現(xiàn)象，主要原因(yuányīn)可能是什么？第三十三頁，共70頁。第三十四頁，共70頁。1．酮的結(jié)構(gòu)(jiégòu)酮是由 與 相連的化合物，可表示為

羰基(tānɡjī)烴基知識點三酮類第三十五頁，共70頁。2．丙酮(1)結(jié)構(gòu)丙酮是最簡單的酮類，結(jié)構(gòu)簡式為 (2)物理性質(zhì)常溫下，丙酮是無色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人(lìnɡrén)愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶。(3)化學(xué)性質(zhì)丙酮不能被 等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成 。銀氨溶液(róngyè)、新制氫氧化銅2-丙醇第三十六頁，共70頁。3．分子式為C4H10O的醇能被氧化，但氧化產(chǎn)物不是醛，那么(nàme)該醇的結(jié)構(gòu)簡式是()A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH解析：醇類被氧化需要連接羥基的碳上有氫原子。當(dāng)2個或2個以上氫時能氧化成醛類，有1個氫時氧化成酮類。滿足條件的是B，氧化產(chǎn)物為丁酮。答案：B第三十七頁，共70頁。例1(2011·南京高二調(diào)研(diàoyán))兩種飽和一元脂肪醛的混合物，其平均相對分子質(zhì)量為51。取4.08g混合物與足量銀氨溶液共熱，生成銀21.6g。試通過計算判斷這兩種醛是什么醛，并求它們各自的物質(zhì)的量?？疾?kǎochá)點1醛的銀鏡反響第三十八頁，共70頁。第三十九頁，共70頁。根據(jù)題意，醛A應(yīng)符合通式CnH2nO：12n＋2n＋16＝58，n＝3，所以A為丙醛。綜上可知，這兩種醛是甲醛和丙醛，物質(zhì)(wùzhì)的量分別是0.02mol和0.06mol。答案：甲醛和丙醛，物質(zhì)(wùzhì)的量分別為0.02mol和0.06mol第四十頁，共70頁。關(guān)于醛的銀鏡反響以及與新制Cu(OH)2懸濁液的反響的定量計算1．一元醛發(fā)生銀鏡反響或與新制Cu(OH)2懸濁液反響時，量的關(guān)系(guānxì)如下：第四十一頁，共70頁。所以，甲醛分子中相當(dāng)于有2個—CHO，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用(zuòyòng)時，可存在如下量的關(guān)系：1molHCHO～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O第四十二頁，共70頁。3．二元醛發(fā)生銀鏡反響(fǎnxiǎng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反響(fǎnxiǎng)時有如下量的關(guān)系：1mol二元醛～4molAg1mol二元醛～4molCu(OH)2～2molCu2O第四十三頁，共70頁。1．3g某醛跟足量的銀氨溶液反響，結(jié)果析出(xīchū)43.2g銀，那么該醛是()A．甲醛B．乙醛C．丙醛 D．丁醛答案(dáàn)：A第四十四頁，共70頁。例2(2011·焦作高二檢測(jiǎncè))檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為：考查(kǎochá)點2醛的性質(zhì)第四十五頁，共70頁。A．它可使酸性KMnO4溶液褪色B．它可以(kěyǐ)與溴發(fā)生加成反響C．它可以(kěyǐ)發(fā)生銀鏡反響D．它被催化加氫后最終產(chǎn)物的化學(xué)式為C10H20O第四十六頁，共70頁。檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵(shuānɡjiàn)和醛基，無論哪一種官能團都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；碳碳雙鍵(shuānɡjiàn)可與溴發(fā)生加成反響，B正確；醛基在一定條件下可以發(fā)生銀鏡反響，C正確；檸檬醛與氫氣完全加成后分子式應(yīng)為C10H22O，D不正確。答案：D第四十七頁，共70頁。(1)檸檬醛中含有醛基和碳碳雙鍵，因此有醛和烯烴的雙重性質(zhì)(xìngzhì)。(2)假設(shè)要檢驗檸檬醛中含有的官能團，那么需要先檢驗醛基，醛基破壞后，再檢驗碳碳雙鍵。(3)檸檬醛中的醛基和碳碳雙鍵都能和氫氣發(fā)生加成反響。第四十八頁，共70頁。A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣復(fù)原(fùyuán)B．能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C．在一定條件下能與溴水發(fā)生取代反響D．能與氫溴酸發(fā)生加成反響答案：C第四十九頁，共70頁。例3(2011·上海浦東質(zhì)檢)假設(shè)有A、B、C三種(sānzhǒnɡ)烴的衍生物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：考查(kǎochá)點3醇、醛和酸的轉(zhuǎn)化第五十頁，共70頁。C跟石灰石反響產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁(húnzhuó)的氣體。(1)A、B、C中所含官能團的名稱是________、________、________。(2)書寫以下反響的化學(xué)方程式A→B的化學(xué)方程式為：________________________。B→C的化學(xué)方程式為：_________________________。B→A的化學(xué)方程式為：_________________________。(3)上述A、B、C、D四種物質(zhì)復(fù)原性最強的是________(填名稱)。第五十一頁，共70頁。由題干信息(xìnxī)C跟石灰石反響可放出CO2知C中有羧基，再根據(jù)A、B、C三者的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，推斷B中含醛基，A中含羥基，根據(jù)A轉(zhuǎn)化成D所需的反響條件推知D為烯烴，D與溴水發(fā)生加成反響生成1,2-二溴乙烷，所以D為乙烯，A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。四者中只有醛能被弱氧化劑氧化，所以醛的復(fù)原性最強。第五十二頁，共70頁。第五十三頁，共70頁。第五十四頁，共70頁。3．某有機物的化學(xué)式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反響(fǎnxiǎng)和加成反響(fǎnxiǎng)。假設(shè)將其跟H2加成，那么所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是(雙選)()A．(CH3CH2)2CHOHB．(CH3)3CCH2OHC．CH3CH2C(CH3)2OHD．CH3(CH2)3CH2OH第五十五頁，共70頁。解析：根據(jù)題意可知此有機物為醛類。解答此類題目有兩種思路，其一，寫出醛可能(kěnéng)有的同分異構(gòu)體，再根據(jù)醛與氫氣加成反響的原理，只要醇分子中含—CH2OH，即符合題意。其二，采用逆向思維的方法，根據(jù)醇能氧化成醛的條件——醇分子中必須含有—CH2OH，立即就可解答此題。醛的可能(kěnéng)的同分異構(gòu)體為CH3CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CHCH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO使醛基變成—CH2OH。據(jù)醇能氧化成醛的條件：醇分子中必須有—CH2OH，可知答案為B、D。答案：BD第五十六頁，共70頁。知識(zhīshi)網(wǎng)絡(luò)第五十七頁，共70頁。1．以下反響中屬于(shǔyú)有機物發(fā)生復(fù)原反響的是()A．乙醛發(fā)生銀鏡反響B(tài)．新制Cu(OH)2與乙醛反響C．乙醛加氫制乙醇D．乙醛制乙酸解析：有機物的加氫或去氧的反響屬復(fù)原反響。選項A、B、D均為有機物的氧化反響，僅有選項C是有機物的復(fù)原反響。答案：C對點練習(xí)(liànxí)第五十八頁，共70頁。2．以下說法中，正確的選項是()A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B．但凡(dànfán)能發(fā)生銀鏡反響的有機物都是醛C．醛類既能被氧化為羧基，又能被復(fù)原為醇D．完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等解析：—CH3中四個原子不共面，但凡(dànfán)能發(fā)生銀鏡反響的有機物都含醛基，完全燃燒1mol乙醛，乙醇耗氧分別為2.5mol、3mol。答案：C第五十九頁，共70頁。3．某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反響時，生成21.6g銀，將等質(zhì)量的醛完全燃燒，生成CO2的體積為13.44L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，那么該醛是()A．丙醛 B．丁醛C．己醛 D．3-甲基丁醛解析(jiěxī)：根據(jù)反響關(guān)系式：CnH2nO～2Ag、CnH2nO～nCO2可得：2Ag～nCO2。因此依題中數(shù)據(jù)得n(Ag)＝0.2mol，n(CO2)＝0.6mol，說明n＝6，分子式為C6H12O。答案：C第六十頁，共70頁。4．以下(yǐxià)各化合物中，能發(fā)生取代、加成、消去、氧化、復(fù)原五種反響的是()第六十一頁，共70頁。解析：此題需弄清所學(xué)官能團—Cl、—OH、

、—CHO的主要性質(zhì)，選項A、C、D含有—CHO，能發(fā)生(fāshēng)加成、氧化、復(fù)原等反響；選項A、B含有—OH，能發(fā)生(fāshēng)取代、消去、氧化等反響；選項C還含有CHCH，能發(fā)生(fāshēng)加成、

氧化等反響；選項D中含有—Cl，能發(fā)生(fāshēng)取代反響，