人教課標(biāo)實驗版-有機化學(xué)基礎(chǔ)-第三章 烴的含氧衍生物-第一節(jié) 醇　酚“十校聯(lián)賽”一等獎

第一節(jié)醇酚例題與解析例1下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）A.甲醇丙醇，2-二甲基-1-丙醇丁醇解析：由消去反應(yīng)的定義可知，生成物必為不飽和的化合物。生成產(chǎn)物為的消去反應(yīng)必須具備兩個條件：①主鏈碳原子至少為2個，②與—OH相鄰的主鏈碳原子上必須具備H原子。答案：BD例2下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是（）A.甲醇丙醇，2-二甲基-1-丙醇甲基-2-丙醇解析：催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子。若有兩個或兩個以上氫原子存在氧化得到醛（含），若有一個氫原子氧化得到酮（含）。答案：D例3A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出H2。A不與NaOH溶液反應(yīng)，而B能與NaOH溶液反應(yīng)。B能使適量的溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B的一溴化物（C7H7BrO）有兩種結(jié)構(gòu)。試推斷A和B的結(jié)構(gòu)，并說明它們各屬于哪一類有機物。解析：本題重點考查酚和醇的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)的區(qū)別。由題意知：①由于A、B都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，且這兩種物質(zhì)分子中都只含有一個氧原子，所以它們的結(jié)構(gòu)中有羥基，即它們是酚或醇。②A不與NaOH溶液反應(yīng)，說明A為醇，分子式可寫為C7H7OH。B能與NaOH溶液反應(yīng)，說明B為酚，分子中必含有苯環(huán)，分子式可寫為（CH3）C6H4（OH）。③從A的分子組成看，具有極不飽和性，但A不能使溴水褪色，說明分子中不含有不飽和鏈烴基，應(yīng)該含有苯環(huán)，即A是芳香醇，分子式寫為C6H5CH2OH（苯甲醇）。B能使溴水褪色并生成白色沉淀，這是酚具有的特性，證明它是酚類，是甲基苯酚。④甲基苯酚有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，但只有對甲基苯酚的一溴代物含有兩種結(jié)構(gòu)：答案：A：B：例4下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能氧化成醛的是（）解析：要根據(jù)消去反應(yīng)的化學(xué)鍵斷裂的位置，體會消去反應(yīng)的條件：不管是醇的消去還是鹵代烴的消去都須具備兩個條件：①與官能團(tuán)直接相連的C原子還有相鄰的碳原子②這個相鄰C原子上還要有H原子。選項B、D中，羥基碳的相鄰C原子上均無H原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，而根據(jù)醇氧化成醛的機理可總結(jié)出只有與羥基直接相連的C原子上有兩個H原子時，這個醇才能被氧化為醛，選項C中雖然含有這種結(jié)構(gòu)，但其氧化后的產(chǎn)物應(yīng)是，不是醛，而是溴代醛，故只有A符合題意。答案：A例5今有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的其它有機物的種類為（）種種種D.8種解析：首先要熟悉飽和一元醇的通式CnH2n+2O，這樣就可迅速判斷出CH4O為甲醇，C3H8O為丙醇，還要注意飽和一元醇從三個C原子以上有同分異構(gòu)體，C3H8O的醇可以是CH3CH2CH2OH，也可以是，同時要抓住醇有兩種脫水方式，且不是所有的醇都能發(fā)生分子內(nèi)脫水，但所有的醇都能發(fā)生分子間脫水，才能正確解答本題。分子內(nèi)脫水：CH3OH不發(fā)生分子內(nèi)脫水，1-丙醇、2-丙醇分子內(nèi)脫水均得到CH3—CH=CH2是一種產(chǎn)物。分子間脫水可生成：CH3OCH3，CH3CH2CH2OCH2CH2CH3，(CH3)2CHOCH(CH3)2,CH3OCH2CH2CH3，CH3OCH(CH3)2，CH3CH2CH2OCH(CH3)2六種，一共有七種產(chǎn)物。答案：C例6某有機物X的蒸氣完全燃燒時需要三倍于其體積的氧氣，產(chǎn)生二倍于其體積的CO2和三倍于其體積的水蒸氣，有機物X在適宜條件下能進(jìn)行如下一系列轉(zhuǎn)化：①有機物X的蒸氣在Cu或Ag的催化下能被O2氧化成Y②X能脫水生成烯烴Z，Z能和HCl反應(yīng)生成有機物S③S和NaOH水溶液共熱生成溶于水的有機物Q。試回答下列問題：（1）寫出X的結(jié)構(gòu)簡式______________（2）用化學(xué)方程式表示①—③轉(zhuǎn)化過程。解析：確定X的化學(xué)式是解決本題的關(guān)鍵，也為學(xué)習(xí)下一節(jié)內(nèi)容打下基礎(chǔ)。由X的蒸氣完全燃燒生成的CO2和水蒸氣的數(shù)量關(guān)系，可寫出X燃燒的化學(xué)方程式CxHyOz