化學人教版高中選修5 有機化學基礎有機推斷專題復習

有機推斷專題復習2011.8.14瑞金一中劉玉榮

打開有機框圖推斷題的金鑰匙聯(lián)想還原水解酯化氧化氧化水解取代取代加成消去消去加成加成氧化加成氧化形成知識網(wǎng)絡,搭建聯(lián)想平臺鹵代烴醇醛羧酸炔烴烯烴烷烴酯有機推斷題常見突破點使用特征性質(zhì)和反應條件展開

聯(lián)想利用框圖模式推測

聯(lián)想3.運用新信息遷移

聯(lián)想

●●●●●●1從特征性質(zhì)和反應條件聯(lián)想官能團類型

特征性質(zhì)和條件

官能團或物質(zhì)類別

1溴水2NaOH3.濃硫酸4.稀硫酸5,氫氣酯的水解（二糖、淀粉的水解）溶液的酸化酯化反應，醇的消去，醇分子間脫水，

硝化碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、酚、醛酯的水解，鹵代烴的消去和水解，酚和羧酸碳碳雙鍵、碳碳叁鍵，苯環(huán)，醛酮2.從框圖的模式聯(lián)想物質(zhì)的性質(zhì)類型1:一變二型ABC常見類型：酯在酸性或堿性條件下的水解二糖的水解二肽的水解等ABDC類型2:一變?nèi)投ピ谒嵝曰驂A性條件下水解類型3連續(xù)氧化或還原型ABC[O][O]DABC[O][O]中學有機化學中常見的“二次氧化”是：醇→醛→羧酸，因此，對于這種情況我們的分析思路如下：①醇、醛、酸的碳原子數(shù)一定相同；②醇中一定含有—CH2OH基團。ABCDIGF2H2/Ni△EHC10H18O2X3H2/Ni△C6H6O與FeCl3溶液作用顯紫色

C4H8（可使溴水褪色）Cu/O2△濃硫酸△HBr濃硫酸△JC4H6O2

五原子環(huán)酯

①NaOH/H2O△②H+①銀氨溶液△

②酸化KO2，催化劑△例題1.下圖中X是一種具有水果香味的合成香料.請根據(jù)框圖推出A的結構簡式ABCDIGF2H2/Ni△EHC10H18O2X3H2/Ni△C6H6O與FeCl3溶液作用顯紫色

C4H8（可使溴水褪色）Cu/O2△濃硫酸△HBr濃硫酸△JC4H6O2

五原子環(huán)酯

①NaOH/H2O△②H+①銀氨溶液△②酸化KO2，催化劑△OOCCCCCCCCOOH醛基逆推法CCCCOOHBrCCCCOOHOHCH2=CH-CH2-CHOABCDIGF2H2/Ni△EHC10H18O2X3H2/Ni△C6H6O與FeCl3溶液作用顯紫色

C4H8（可使溴水褪色）Cu/O2濃硫酸△HBr濃硫酸△JC4H6O2

五原子環(huán)酯

①NaOH/H2O△②H+銀氨溶液△KO2，催化劑C4H8O2

碳骨架CCCCOOHOHCH2CHCH2CHOOOCCCCkOHOH例2

天然氣化工是重慶市的支柱產(chǎn)業(yè)之一.以天然氣為原料經(jīng)下列反應路線可得工程塑料PBT。1）B分子結構中只有一種氫、一種氧、一種碳，則B的結構簡式是

；B的同分異構體中與葡萄糖具有類似結構的是

(寫結構簡式）。(2）F的結構簡式是

；PBT屬于

類有機高分子化合物3.新信息的聯(lián)想遷移天然氣甲醇DABPBTEC3H6O3(環(huán)狀化合物)烴F堿Cu/O2△H2/Ni△二元羧酸

聚合C4H10O2COHH給定信息的使用

—C≡

C

—二元醇CCCCH≡OHHOHHHRCCCH≡OHH‖RCCH+HCH≡堿代換尋找題眼.確定范圍---【有機物·性質(zhì)】①能使溴水褪色的有機物通常含有：“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有：“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或為“苯的同系物”。

③能發(fā)生加成反應的有機物通常含有:“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”只能與H2發(fā)生加成反應。

④能發(fā)生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的有機物必含有:“—CHO”

⑤能與鈉反應放出H2的有機物必含有:“—OH”、“—COOH”

⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有:COOH

⑦加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機物為:苯酚⑧遇碘變藍的有機物為:淀粉⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有:酚羥基。⑩遇濃硝酸變黃的有機物為：蛋白質(zhì)尋找題眼.確定范圍---【有機物·條件】①當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為②當反應條件為NaOH水溶液并加熱時，通常為③當反應條件為濃H2SO4并加熱時，通常為④當反應條件為稀酸并加熱時，通常為⑤當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是⑥當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時，通常為⑦當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與而當反應條件為催化劑存在且與X2的反應時，通常為尋找題眼.確定范圍【有機反應·量的關系】①根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質(zhì)的量進行突破：②1mol—CHO完全反應時生成③2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應放出④1mol—COOH與碳酸氫鈉溶液反應放出⑤1mol一元醇與足量乙酸反應生成1mol酯時，其相對分子質(zhì)量將增加

1mol二元醇與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加⑥1mol某酯A發(fā)生水解反應生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成乙酸，若A與B的相對分子質(zhì)量相差時，則生成2mol乙酸。⑦由—CHO變?yōu)椤狢OOH時，相對分子質(zhì)量將增加;增加32時,則為—CHO⑧與氯氣反應，若相對分子質(zhì)量增加71，則含有一個；若相對分子質(zhì)量增加，則為取代反應，取代了一個氫原子鞏固練習：一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈是按如下路線合成的：

已知：(1)(2)RCHO

其中G的分子式為C10H22O3

，試回答：

①②⑤

+H2O

+HCl

+3

+3H2O+2[Ag(NH3)2]OH→＋2Ag↓+3NH3+H2O

(2)