有機(jī)化合物的命名規(guī)則實(shí)用

有機(jī)化合物的命名規(guī)則實(shí)用第1頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五有機(jī)物的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和名稱-COOR酯基酯-C-O-C-

醚鍵

醚-NH2氨基胺-OH

羥基

醇和酚-SH巰基硫醇-X

鹵素

鹵代物羧基羧酸碳-碳三鍵炔烴羰基

醛和酮碳-碳雙鍵烯烴結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)名稱官能團(tuán)化合物類別官能團(tuán)化合物類別?；鵕CO-羧酸衍生物第2頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五開鏈化合物系統(tǒng)命名的基本方法是：有機(jī)化合物的命名

定母體：根據(jù)所含官能團(tuán)確定化合物類別找主鏈：主鏈選三多連續(xù)鏈定編號(hào)：近官能團(tuán)或取代基，最低系列原則寫名稱：取代基的位置、數(shù)目、名稱，官能團(tuán)的位置、母體名稱第3頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五多官能團(tuán)化合物的命名

當(dāng)分子中含有兩種或兩種以上官能團(tuán)時(shí)，其命名遵循官能團(tuán)優(yōu)先次序、最低系列和次序規(guī)則。官能團(tuán)標(biāo)準(zhǔn)優(yōu)先次序：有機(jī)化合物的命名不能作為母體，只能作為取代基命名注意：第4頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五(CH3)2CH-(CH3)2CHCH2-(CH3)3C-(CH3)3CCH2-甲基新戊基叔丁基仲丁基異丁基(正)丁基異丙基(正)丙基乙基常見烴基的結(jié)構(gòu)和名稱烴RH烴基R-第5頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五CH2=CH-CH2=CHCH2--CH=CHCH3乙烯基烯丙基丙烯基乙炔基常見的不飽和烴基：異丙烯基第6頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五CH2－CH3CH3CH3苯甲基，芐基，Bz-常見的芳基Ar-苯基，Ph-,Φ-甲苯基鄰甲苯基間甲苯基對(duì)甲苯基常見的不飽和烴基：第7頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五CH2－CH3CH3CH3苯甲基，芐基，Bz-常見的芳基Ar-苯基，Ph-,Φ-甲苯基鄰甲苯基間甲苯基對(duì)甲苯基常見的不飽和烴基：甲氧基其他基團(tuán)：-OCH3-CH2OH羥甲基-CH2Cl氯甲基第8頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五要點(diǎn)：1.“最低系列”——當(dāng)碳鏈以不同方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上不同的編號(hào)序列時(shí)，則順次逐項(xiàng)比較各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定為“最低系列”。

有機(jī)化合物的命名2,7,8-三甲基癸烷不叫3,4,9-三甲基癸烷第9頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五2.“優(yōu)先基團(tuán)后列出”——當(dāng)主碳鏈上有多個(gè)取代基，在命名時(shí)這些基團(tuán)的列出順序遵循“較優(yōu)基團(tuán)后列出”的原則，較優(yōu)基團(tuán)的確定依據(jù)“次序規(guī)則”。有機(jī)化合物的命名

兩條等長(zhǎng)碳鏈選擇連有取代基多的為主鏈。

異丙基優(yōu)先于正丁基。5-(正)丁基-4-異丙基癸烷第10頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五分子中同時(shí)含雙、叁鍵化合物(1)雙、叁鍵處于不同位次——取雙、叁鍵具有最小位次的編號(hào)。(2)雙、叁鍵處于相同編號(hào)，選擇雙鍵以最低編號(hào)。3-甲基-1-戊烯-4-炔3-異丁基-4-己烯-1-炔有機(jī)化合物的命名第11頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五環(huán)狀化合物的命名：只有取代基，無(wú)官能團(tuán)，以環(huán)烴為母體。有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí)，以鏈烴為母體。甲基環(huán)己烷氯代環(huán)己烷環(huán)己基乙炔環(huán)己基甲酸環(huán)己醇甲苯苯酚苯甲醛苯磺酸硝基苯第12頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五編號(hào)總是從橋頭碳開始，經(jīng)最長(zhǎng)橋→次長(zhǎng)橋→最短橋。1,8,8-三甲基二環(huán)[3.2.1]-6-辛烯橋環(huán)與螺環(huán)化合物有機(jī)化合物的命名橋環(huán)化合物第13頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五最長(zhǎng)橋與次長(zhǎng)橋等長(zhǎng)，從靠近官能團(tuán)的橋頭碳開始編號(hào)。

5,6-二甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯最短橋上沒有橋原子時(shí)應(yīng)以“0”計(jì)。

二環(huán)[3.3.0]辛烷有機(jī)化合物的命名第14頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五編號(hào)總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開始。

1-異丙基螺[3.5]-5-壬烯螺環(huán)化合物有機(jī)化合物的命名第15頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五編號(hào)總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開始。

1-異丙基螺[3.5]-5-壬烯螺環(huán)化合物有機(jī)化合物的命名第16頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五2-甲基-4-苯基戊烷苯乙炔苯乙烯第17頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五萘菲蒽第18頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五

立體異構(gòu)體的命名1.Z/E法——適用于所有順反異構(gòu)體。按“次序規(guī)則”，兩個(gè)‘優(yōu)先’基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的構(gòu)型為Z型；反之，為E型。有機(jī)化合物的命名(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸第19頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五

順/反和Z/E這兩種標(biāo)記方法，在大多數(shù)情況下是一致的，即順式即為Z式，反式即為E式。但兩者有時(shí)是不一致的，如：

有機(jī)化合物的命名第20頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五

對(duì)于多烯烴的標(biāo)記要注意：在遵守“雙鍵的位次盡可能小”的原則下，若還有選擇的話，編號(hào)由Z型雙鍵一端開始(即Z優(yōu)先于E)。3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯有機(jī)化合物的命名第21頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五2.R/S法——該法是將最小基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察者的位置，再看其它三個(gè)基團(tuán)，按次序規(guī)則由大到小的順序，若為順時(shí)針為R；反之為S。(R)-氯化甲基烯丙基芐基苯基銨有機(jī)化合物的命名第22頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五

若最小基團(tuán)位于豎線上，從平面上觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針，其構(gòu)型仍為“R”；反之，其構(gòu)型“S”。

若最小基團(tuán)位于橫線上，從平面上觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針，其構(gòu)型為“S”；反之，其構(gòu)型“R”。如果給出的是Fischer投影式，其構(gòu)型的判斷：有機(jī)化合物的命名第23頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇有機(jī)化合物的命名S-型R-型兩個(gè)相同手性碳，R優(yōu)先于S。(Z)-(1’R,4S)-4-甲基-3-(1’-甲基丙基)-2-己烯第24頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五3.橋環(huán)化合物內(nèi)/外型的標(biāo)記橋上的原子或基團(tuán)與主橋在同側(cè)為外型(exo-)；在異側(cè)為內(nèi)型(endo-)。主橋的確定：此外，橋所帶的取代基數(shù)目少；橋所帶的取代基按“次序規(guī)則”排序較小。有機(jī)化合物的命名第25頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五外-二環(huán)[2.2.2]-5-辛烯-2-醇外-2,內(nèi)-3-二氯[2.2.1]庚烷例：有機(jī)化合物的命名第26頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五(正)己烷異己烷新己烷叔己烷命名練習(xí)：己烷2,2-二甲基丁烷3-甲基戊烷2-甲基戊烷第27頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五2,3,3,5-四甲基己烷3,3–二甲基-5-乙基庚烷3-乙基己烷3-甲基-5-乙基庚烷第28頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五4，4-二甲基-1-己烯123456

第29頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷4，6-二甲基-3-丙基-1-庚烯第30頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五5-甲基-3-庚烯2-十四炔3,4-二丙基-1,3,5-己三烯1,3-戊二炔4,6-二甲基-3-丙基-1,5-庚二烯4-乙烯基-1,5-庚二烯第31頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五烯炔的命名1、母體名：某烯炔2、編號(hào)：雙鍵、叁鍵位次相同時(shí)，以雙鍵編號(hào)<叁鍵編號(hào)雙鍵、叁鍵位次不同時(shí)，靠近雙鍵或叁鍵一端編號(hào)1-戊烯-3-炔3-戊烯-1-炔4-甲基-1-己烯-5-炔2-甲基-1-己烯-5-炔3，4-二丙基-1，3-己二烯-5-炔第32頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五環(huán)己烷1-甲基-3-乙基環(huán)己烷甲基環(huán)戊烷環(huán)戊烯3-甲基環(huán)戊烯1,3-環(huán)己二烯4-甲基環(huán)己烯環(huán)十二炔1,3,5,7-環(huán)辛四烯第33頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五二環(huán)[4.2.0]辛烷二環(huán)[2.2.1]-2-庚烯5,6-二甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯第34頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五螺[3.5]壬烷1-甲基螺[3.5]-5-壬烯第35頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五甲苯鄰二甲苯異丙苯第36頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五間二甲苯1,3-二甲苯對(duì)二甲苯1,4-二甲苯1,2,3-三甲苯連三甲苯1,3,5-三甲苯均三甲苯1,2,4-三甲苯偏三甲苯第37頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五2-甲基-4-苯基戊烷苯乙炔苯乙烯第38頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五第39頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五萘菲蒽第40頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五第41頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五第42頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五硝基甲烷2,4,6-三硝基甲苯間二硝基苯硝基苯第43頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五第44頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五第45頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五苯酚2-萘酚對(duì)苯二酚對(duì)甲基苯酚鄰甲基苯酚第46頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五第47頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五乙硫醇2-甲基-3-戊硫醇甲乙硫醚對(duì)甲基苯硫酚環(huán)氧乙烷（甲硫基乙烷）第48頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五2-甲基丙醛2-乙基己醛3-丁烯醛3,3-二甲基環(huán)己基甲醛苯甲醛3-苯基丙烯醛苯乙醛戊二醛第49頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五第50頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五對(duì)苯醌2,6-萘醌2-甲基-1,4-萘醌1,4-苯醌2-甲基-1,4-苯醌鄰苯醌1,2-苯醌1,2-萘醌9,10-蒽醌9,10-菲醌第51頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五丙酸2-甲基丙烯酸2-甲基丁酸環(huán)戊基甲酸對(duì)甲基苯乙酸己二酸對(duì)苯二甲酸α-甲基丁酸α-甲基丙烯酸第52頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五丙酰氯3-甲基丁酰胺丙烯酰溴對(duì)甲基苯甲酰氯N,N-二甲基乙酰胺苯甲酰胺第53頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五第54頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五第55頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五第56頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五4-氯-3-溴苯磺酸4-甲基-3-氯環(huán)己酮4-戊酮酸甲酯γ-戊酮酸甲酯3-乙基-2-甲氨基-4-甲硫基丁酸異丙酯4-甲基-N-甲基-1-萘甲酰胺2,4-二氯苯氧基乙酸鈉第57頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五環(huán)狀化合物的命名：只有取代基，無(wú)官能團(tuán)，以環(huán)烴為母體。有官能團(tuán)或烷基復(fù)雜時(shí)，以鏈烴為母體。甲基環(huán)己烷氯代環(huán)己烷環(huán)己基乙炔環(huán)己基甲酸環(huán)己醇甲苯苯酚苯甲醛苯磺酸硝基苯第58頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五間甲基苯酚2,4-二甲基-4-苯基己烷對(duì)乙酰基苯甲酸對(duì)甲氧基苯乙酮間羥基苯磺酸第59頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五☆順反命名法：兩個(gè)相同基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的稱為順式（或cis-）；兩個(gè)相同基團(tuán)在雙鍵兩側(cè)的稱為反式（或trans-）。順反異構(gòu)體的命名:Z/E命名法：首先確定雙鍵上每一個(gè)碳原子所連接的兩個(gè)原子或基團(tuán)的優(yōu)先順序。當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于同側(cè)時(shí)，為Z構(gòu)型當(dāng)兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)位于異側(cè)時(shí)，用E構(gòu)型Z/E構(gòu)型命名法適用于所有的順反異構(gòu)體。第60頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五

Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯E-3-乙基-2-己烯第61頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五命名舉例第62頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五第63頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五★當(dāng)分子中雙鍵數(shù)目增加時(shí)，順反異構(gòu)體的數(shù)目也增加，如:

第64頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五CH3CH2CH2CH3HHCH3CH2CH2CH3HH(CH3)2CHCH3HH(CH3)2CHCH3HH解：（1）（2）有順反異構(gòu)，（3）無(wú)順反異構(gòu)（1）（2）順－3－己烯Z－3－己烯E－3－己烯反－3－己烯順－4－甲基－2－戊烯Z－4－甲基－2－戊烯E－4－甲基－2－戊烯反－4－甲基－2－戊烯第65頁(yè)，共70頁(yè)，2023年，2月20日，星期五旋光異構(gòu)體的命名：1.D/L命名法（相對(duì)構(gòu)型命名法）CHOOHCH2OHHCOOHHCH2OHHOD-(+)甘油醛D-(-)甘油酸RXR’HX=-OH,-NH2,-Cl,-Br投影式須滿足：橫前豎后碳鏈豎直放氧化態(tài)高的碳原子在上（編號(hào)小的碳原子在上）-COOH,-CHO,-CH2OH,