有機物間的相互轉(zhuǎn)化

有機物間的相互轉(zhuǎn)化第1頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五第三單元醛羧酸新課標蘇教版選修五有機化學基礎(chǔ)專題四烴的衍生物三、重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化第2頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五

我們已經(jīng)學習了重要有機物的性質(zhì)與應(yīng)用。我們知道有機化合物的性質(zhì)主要取決于它所具有的官能團，有機化合物的反應(yīng)往往圍繞官能團展開，在反應(yīng)中由一種官能團轉(zhuǎn)化成另一種官能團，使一種有機物轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪环N有機物。了解官能團之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，能幫助我們進一步掌握有機化合物的內(nèi)在聯(lián)系。人類通過運用有機化合物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，來實現(xiàn)對特定有機物的合成。第3頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五一、有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系CH≡CH加成CH2＝CH2加成CH3CH3加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代(Br2,光照）消去（NaOH醇溶液）消去（濃硫酸，170℃）

水解（NaOH水溶液）取代（HX，加熱）氧化（Cu，△）CH3COOH氧化還原CH3COOCH2CH3酯化第4頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系CH≡CH加成CH2＝CH2加成CH3CH3加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代消去水解取代加成氧化氧化CH3COOH還原CH3COOCH2CH3酯化消去第5頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系炔加成烯加成烷加成醇醛鹵代烴取代消去水解取代加成氧化氧化羧酸還原酯酯化官能團消去第6頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化RCOOH還原RCOOR酯化消去第7頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系RC≡CH加成RCH＝CH2加成CnH2n+2加成R-OHR-CHOR-Br取代消去水解取代加成氧化氧化R-COOH還原R-COO-R酯化——由乙烯合成乙酸乙酯？消去第8頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五例1：草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素，它的結(jié)構(gòu)簡式為CH2(COCH=CH-

-OH)2,用它制成的試紙可以檢驗溶液的酸堿性，能夠跟１mol該化合物反應(yīng)的Br2（水溶液）或H2的最大用量分別是（）A.3mol3mol

B.3mol5molC.6mol8mol

D.6mol10molD第9頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五例2：用化合物A和乙醇可制備某種新型材料W，W的表示式為：

下列是有關(guān)的各步轉(zhuǎn)化關(guān)系（其中所有的無機產(chǎn)物已略去）：

回答下列問題：

（1）化合物D與H中含有的官能團是_______________（寫名稱）。（2）上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有____________（填序號）。

（3）反應(yīng)④所用的試劑和條件為_____________，反應(yīng)⑦的條件為___________________。

（4）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。

（5）寫出一種與D互為同系物的化合物的結(jié)構(gòu)簡式___________。

（6）反應(yīng)⑥的化學方程式為_______________________。

反應(yīng)⑩的化學方程式為______________________________。第10頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五例3：A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的分子量都不超過200，完全燃燒都只生成CO2和H2O，且B分子中碳和氫元素總質(zhì)量百分含量為65.2%（即質(zhì)量分數(shù)為0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色。

（1）A、B分子量之差為______________。（2）1個B分子中應(yīng)該有______________個氧原子。

（3）A的分子式是__________________。

（4）B可能的三種結(jié)構(gòu)簡式是：________________、________________、________________。第11頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五濃硫酸170℃CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O轉(zhuǎn)化方法之——官能團的引入（或消去）⑴引入碳碳雙鍵的方法①醇的消去醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH②鹵代烴的消去③炔烴加成CH≡CH+H2CH2=CH2

催化劑△第12頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五⑵引入鹵原子的方法①烷烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照③醇與HX取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br②不飽和烴與HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△第13頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五⑶引入羥基的方法①烯烴與水的加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓②醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ③鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△第14頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五⑷引入醛基或羰基①醇催化氧化⑸引入羧基-COOH醛催化氧化2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu△⑹引入酯基-COO-酯化反應(yīng)2CH3CHO+O2

2CH3COOH催化劑△CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

+H2O△濃H2SO4酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△②烯烴與O2反應(yīng)③炔烴與水加成CH≡CH+H2O

CH3CHO催化劑△2CH2=CH2+O22CH3CHO催化劑△第15頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五官能團性質(zhì)官能團官能團性質(zhì)官能團具有酸性與新制Cu(OH)2反應(yīng)能發(fā)生加成反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生消去反應(yīng)與Na反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)與NaOH溶液反應(yīng)KMnO4(H+)溶液褪色與Na2CO3溶液反應(yīng)溴水褪色與NaHCO3溶液反應(yīng)—COOH、酚羥基C=C—CC—

苯環(huán)—CHO—X、醇羥基—X、—COO—C=C—CC——CC—C=C

—CHO

苯的同系物—CHO—CHO—COOH—CHO—OH—COOH—X、—COO—、—COOH、酚羥基—COOH酚羥基—COOH轉(zhuǎn)化方法之—官能團性質(zhì)醇、酚第16頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五轉(zhuǎn)化方法之——官能團的轉(zhuǎn)化包括官能團種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。a.官能團種類變化：CH3CH2-Brb.官能團數(shù)目變化：c.官能團位置變化：消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3BrCH3CH2-BrCH3COOH水解CH3CH2OH氧化CH3CHO氧化COOHCOOHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHO第17頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸第18頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化1：X的分子式可能是C7H14O2嗎？第19頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化2：X的分子式為C4H8O2試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式第20頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化4：X的分子式為C6H12O2試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式第21頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化4：試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式且A不能發(fā)生消去反應(yīng)X的分子式為C10H20O2第22頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五XNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸變化5：C可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式第23頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五逆向合成分析法基礎(chǔ)原料中間體中間體目標化合物正向合成分析法基礎(chǔ)原料中間體中間體目標化合物有機合成分析方法第24頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五例1、由乙烯和其它無機原料合成環(huán)狀化合物E，請在下列方框內(nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。根據(jù)衍變關(guān)系的推斷有機推斷題型之一：第25頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五練習：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計合成路線第26頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五例2．某芳香烴A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：回答下列問題：(1)寫出反應(yīng)類型：⑤___________，⑥_____________

(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：A___________，F(xiàn)_______________

(3)寫出反應(yīng)的化學方程式：②________________________________________________

⑦_______________________________________________

(4)E有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)、官能團的種類和數(shù)目都不變的同分異構(gòu)體有______________

種(E除外)第27頁，共30頁，2023年，2月20日，星期五

A～J均為有機化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如上圖所示：實驗表明：①D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣：②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；④1molJ與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4L氫氣（標準狀況）。請根據(jù)以上信息回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為__（不考慮立體結(jié)構(gòu)），由A生成B的反應(yīng)類型是_________反應(yīng)；（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為__________;（3）由E生成F的化學方程式為_______,E中官能團有____（填名稱）,與E