有機復(fù)習(xí)總結(jié)資料(適用高三學(xué)生)

有機復(fù)習(xí)總結(jié)資料（適用高三學(xué)生）（適用高三學(xué)生）*《大綱》規(guī)定的有機化學(xué)基礎(chǔ)考試內(nèi)容了解有機化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因理解基團、官能團、同分異構(gòu)、同系物等概念。能夠識別結(jié)構(gòu)式中各原子的連結(jié)次序和方式、基團和官能團。能夠判別同系列和列舉異構(gòu)體。掌握烷烴的命名原則。以一些典型的烴類化合物為例，了解有機化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴（烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴）中各類碳碳鍵、碳氫鍵性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，并能結(jié)合同系列原理加以應(yīng)用。以一些典型的烴類衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多烴基醛酮等）為例，了解官能團在化合物中的作用。掌握各官能團的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，并能結(jié)合同系列原理加以應(yīng)用。了解有機物的主要來源。了解石油化工農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。了解在生產(chǎn)和生活中常見有機物性質(zhì)和用途。以葡萄糖為例，了解糖類的基本組成和結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和用途。了解蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和用途。初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。理解由單體進行加聚和縮聚合成樹酯的簡單原理。通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機反應(yīng)的主要類型。綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。*主要知識點 烴有機物；烴、烴基；同系物、同系列；同分異構(gòu)；甲烷（結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途）；烷烴（結(jié)構(gòu)、通式、通性、命名）；取代反應(yīng)；乙烯（結(jié)構(gòu)性質(zhì)、實驗室制法、用途）；烯烴（結(jié)構(gòu)、通式、通性、命名）加成反應(yīng)；加聚反應(yīng)；乙炔（結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、實驗室制法、用途）；炔烴（結(jié)構(gòu)、通式、通性）；苯的結(jié)構(gòu)；苯的取代（鹵代、硝化）和加成；苯的同系物（能被酸性高錳酸鉀溶液氧化）；芳香烴與芳香族化合物及其同分異構(gòu)現(xiàn)象；石油的分餾、裂化、裂解及主要產(chǎn)品；分餾的實驗原理、裝置、操作；煤的干餾及主要產(chǎn)品；烴的衍生物 知識點：官能團；＊鹵代烴的重要化學(xué)性質(zhì)乙醇的物性和化性；醇的結(jié)構(gòu)、分類、飽和一元醇的通式；乙醇的分子內(nèi)與分子間脫水的條件及產(chǎn)物；乙二醇、丙三醇、甲醇的結(jié)構(gòu)；酚的結(jié)構(gòu)特點；苯酚的物性和化性乙醛的物性和化性；醛的結(jié)構(gòu)特點、飽和一元醛的通式、乙醛的工業(yè)制法；甲醛的結(jié)構(gòu)；

＊乙酸的物性和化性；羧酸的結(jié)構(gòu)特點、飽和一元羧酸的通式；甲酸、乙二酸、苯甲酸、高級脂肪酸的結(jié)構(gòu)式；＊酯化反應(yīng)的特點和條件；酯的結(jié)構(gòu)特點；酯的水解條件、程度；油脂、糖類、蛋白質(zhì)、合成高分子知識點：＊油脂結(jié)構(gòu)特點；油脂物性和化性（氫化與皂化）；＊葡萄糖的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)；糖類、單糖、二糖、多糖；果糖、麥芽糖、蔗糖；＊淀粉的通式，鑒別和水解反應(yīng)；＊纖維素的通式、水解、酯化；二者的用途；＊蛋白質(zhì)的組成；天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物；蛋白質(zhì)的性質(zhì)；＊合成材料；簡單的單體聚合方程式的書寫；*幾組概念的區(qū)別1、，根、基、原子團根：帶電的原子或原子團，都是離子，存在于離子化合物中。基：中性的原子或原子團，不能電離，烴分 子中去掉一個或幾個氫原子后剩余的含有末成對電子的原子團。原子團：幾個原子團結(jié)合而成的在許多反應(yīng)中作為一個整體參加的集團。乙烯基—乙烯基—CH=CH2異丙基--CH（CH3）2乙基--CH2CH3甲基、--CH3正丙基—CH2—CH2—CH3苯基 --CH官能團種類、個數(shù)與連接方式相同，分子組65官能團種類、個數(shù)與連接方式相同，分子組碳碳雙鍵C=C 碳碳叁鍵—C三C—,鹵原子一X,羥基 —OH， 醛基—CHO，羰基C=O羧基 —COOH，氨基—NH2，硝基一no2,磺酸基一SO3H等。?；?、同系物—RCO—肽鍵一C0NH一官能團有：（1）同系物必須結(jié)構(gòu)相似，即組成元素相同，成通式相同。（2）同系物相對分子質(zhì)量相差14或14的整數(shù)倍。（3）同系物有相似的化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)有一定的遞變規(guī)律。練習(xí)1：苯甲醇和苯酚是否屬于同系物？練習(xí)2：HCOOH與HCOOCH3是否屬于同系物？3、同分異構(gòu)體凡分子式相同，但分子結(jié)構(gòu)不同，因而性質(zhì)也不同的幾種化合物互稱同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體可以屬于同一類物質(zhì)，也可以屬于不同類物質(zhì)。中學(xué)階段涉及的同分異構(gòu)體常見有三類：（1）碳鏈異構(gòu)練習(xí)1C8Hl8一個分子中含有4個一CH3的同分異構(gòu)體有多少種？練習(xí)2用—X、---Y、---Z三種基團同時分別取代苯環(huán)上的3個氫原子可得多少種分子?練習(xí)3分子式為C8H8O2的酯的同分異構(gòu)體有多少種？（2）位置（官能團位置）異構(gòu)練習(xí)4C7H8O有多少種同分異構(gòu)體？（3）異類異構(gòu)（又稱官能團異構(gòu)）常見的異類異構(gòu)主要有以下幾種：1）烯烴與環(huán)烷烴，通式為CH2，nN3。2）二烯烴與炔烴，通式為CnH2n2nN4。3）飽和一元醇與醚，通式為ncH220,n^2o4）飽和一元醛、酮、烯醇，通1式為CH20,三3。5）飽和一元羧酸、酯、羥基醛，通式為CH2O2,nN2。6）芳香醇、芳香醚、酚，通式為CnH2n6On晨7。7）硝基化合物與氨基酸，通式為CnH2n+1NO2,n^2o4、硝基化合物與硝酸酯硝基化合物：烴分子中氫原子被-NO2取代的硝化產(chǎn)物，R-NO2O硝酸酯：酯與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物RONO2。5、酯與脂酯：酸與醇發(fā)生分子間脫水后的生成物。脂：高級脂肪酸和丙三醇形成的酯，屬于酯，僅指高級脂肪酸的甘油酯*重要有機反應(yīng)類型和涉及的主要有機物類別反應(yīng)類型涉及的主要有機物類別取代反應(yīng)飽和烴、苯和苯的同系物、醇、苯酚、鹵代烴加成反應(yīng)不飽和烴、苯和苯的同系物、醛消去反應(yīng)醇、鹵代烴酯化反應(yīng)醇、羧酸、糖類水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)不飽和烴、烴基苯、醇、醛、葡萄糖還原反應(yīng)醛、葡萄糖加聚反應(yīng)烯烴、二烯烴縮聚反應(yīng)苯酚、甲醛各類鏈烴及其衍生物的通式：

通式物質(zhì)類別舉例1(3J烯性和環(huán)烷慳ch3c^ch2CH；―^CH22(3J煥性和二烯性或環(huán)熔CH3CH2C三CHCH2=CH-CH=CH23JH球(n>6J苯及苯的同系物或安烽ch3 ch3&冬4h3ch3CHn=CH-(CH=CH)9-ch=ch24CJ2tl+2(n>2J飽和一元醉和整ch3ch2ohch3—o—ch35%”(n>3)飽和一元醛和酮ch3ch2choch3—c—ch36(n>2J飽和一元酸顰、酯或羥基醛ch3coohhcooch3CH?—CHOOH7CnH2n.6O(n>6J芳醇、酚、芳醛CHnOH OH0 0ch3och3SC時聲回果博和葡萄搪一9C12H22°U蔗博和麥芽博一10CnH2n+1NO2窟基酸和硝基化合物h2nch2coohch3ch2no2*重要有機物的鑒別對有機物的鑒別最好應(yīng)選擇該物質(zhì)的特征反應(yīng)，并且要求操作簡便，現(xiàn)象明顯。常見物質(zhì)的特征反應(yīng)列表如下：有機物或官能團常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象C=C雙鍵C三C叁鍵溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色溴水不褪色

醇中的一OH金屬鈉產(chǎn)生無色無味氣體苯酚濃溴水溴水褪色產(chǎn)生白色沉淀FeCl3溶液呈紫色醛基一CHO銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu(OH)2煮沸生成磚紅沉淀羧基一COOH指示劑 -變色新制Cu(OH)2常溫沉淀溶解呈藍色溶液Na.CO.溶液~產(chǎn)生無色無味氣體淀粉2 3碘水呈藍色蛋白質(zhì)濃HNOq呈黃色灼燒有燒焦羽毛味常見有機物之間的相互轉(zhuǎn)化消去■II-JQ加成 I7鹵代燒厘烷燒4烯燒幽煥煌水解

各類主要有機物的特征反應(yīng)有機物類別特征反應(yīng)烷烴取代反應(yīng)、熱裂解、氧化（燃燒）烯烴、炔烴加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)

苯和苯的同系物取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、苯的同系物的氧化反應(yīng)醇脫水反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、置換反應(yīng)酚取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)、弱酸的酸通性醛氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)、縮聚反應(yīng)羧酸酯化反應(yīng)、弱酸的酸通性酯水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)、取代反應(yīng)）單糖還原反應(yīng)（葡萄糖具有醛的性質(zhì)，發(fā)生氧化反應(yīng)）二糖水解反應(yīng)、部分能發(fā)生銀鏡反應(yīng)多糖水解、淀粉遇碘顯藍色、纖維素與硝酸發(fā)生取代蛋白質(zhì)鹽析、變性、顯色、灼燒有燒焦羽毛氣味合成材料熱塑性、熱固性、溶解性、絕緣性等有機計算和燃燒規(guī)律1．有機物燃燒的化學(xué)方程式通式①②③④①②③④⑤2．-xCO2+y/2H2O>nCO2+(n+1)H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O-xCO2+y/2H2O>nCO2+(n+1)H2OCnH2n+2+(3n+1)/2O2-CnH2n+3n/2O2 *nCO2+nH2OCnH；2+(3n/)/2O2 >nCO2+(n-1)H2O氣態(tài)烴燃燒前后總體積變化情況：在1個大氣壓，100℃以上（水為氣態(tài)）時：（水為液態(tài)時又怎樣？）三4,總體積不變烴分子中氫原子個數(shù)1<4,總體積減少>4,總體積增大3、等質(zhì)量的烴完全燃燒，需氧氣的量最多的是：含氫量最大，例：CH4生成二氧化碳最多的是含碳量最大的,例：乙炔、苯4.等物質(zhì)的量的烴CxHy完全燃燒，生成二氧化碳最多的是分子中x值最大的，需氧氣最多的是（x+y/4）值最大的5．具有相同最簡式的烴,無論以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,完全燃燒時生成二氧化碳和水的量也一定烴的衍生物中耗氧量比較： 通常,把烴的衍生物的分子式進行變形,然后,再進行比較。練習(xí)1：等物質(zhì)的量的下列物質(zhì)完全燃燒時，耗氧量相同的是生成CO2的量相同的是，生成水的量相同的是—。A.乙烯、乙醇 B.乙炔、乙酸C.乙炔、苯 D.甲酸、氫氣E.葡萄糖、甲醛F.甲苯、甘油G.甲烷、甲酸甲酯練習(xí)2．把例1中的等物質(zhì)的量換成等質(zhì)量,結(jié)論又如何？*官能團的引入：1、引入鹵素原子(1)加成反應(yīng)：(C=C、C三C加Cl2、HCl等)CH2=CH2+Cl2-CH2Cl-CH2clCH三CH+HC—CH2=CHCl(催——HgCl2)（2）取代反應(yīng)（烷烴及“三苯）CH4+Cl2-CH3cl+HCl（催——光）2、引入羥基(1)加成反應(yīng)ch2=ch2+H2O-ch3ch20H(催)CH3CH0+H2-CH3CH20H(Ni)(2)水解反應(yīng)CH3cH2cl+H20-CH3cH20H+HCl(NaOH水溶液)CH3cOOCH3+H2O-CH3cOOH+CH30H(酸或堿)(3)氧化反應(yīng)2CH3CHO+O2-2CH3COOH+2H20(Cu)C6H5-CH3+KMnO4-C6H5COOH(4)分解反應(yīng)C6H1206(葡萄糖)-2c2H50H+2C02T(催)3、引入雙鍵(1)加成反應(yīng)= >=(2)消去反應(yīng)- =1CH3cH2cl kCH2=CH2)HCl4、引入醛基或羰基—Cu—

△—Cu—0-練習(xí)：以淀粉為原料制備乙酸乙酯。*有機反應(yīng)中碳鏈的改變——增長、縮短、成環(huán)一、碳鏈的增長1、加聚反應(yīng)高聚（“三烯”為主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙）低聚（以乙炔為代表的炔的低聚）2、縮（合）聚反應(yīng)

酯化反應(yīng)類型（如：HO-CH2-COOH自身、乙二醇與乙二酸）氨基酸縮合類型（如：甘氨酸縮合）其他類型的縮合（如：H2N—CH2—COOH）甲醛與苯酚（酚醛樹脂）二、減少碳鏈的反應(yīng)1、脫羧反應(yīng)：CH3COONa+NaOH———Na2cO3+CH4用類似方法制備苯、CH3CH3、R-HII2、氧化反應(yīng)：（燃燒、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等）IIKMnO產(chǎn)RCH=CH2-'化劑—-'化劑—加熱加壓3、水解反應(yīng)：（酯、蛋白質(zhì)、多糖等）4、裂化反應(yīng)：C4HHmC3H6三、有機成環(huán)反應(yīng)規(guī)律——五元、六元環(huán)比較穩(wěn)定1、低聚反應(yīng)2、分子內(nèi)（間）脫水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺鍵3、其他的信息類型（一）通常由產(chǎn)物逆推到所給原料，采取鍵的“切割”法。練習(xí)1由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷（無機試劑任選）練習(xí)2從乙烯合成乙醚練習(xí)3以CH2=CH2和H—18OH為原料，并自選必要有機試劑，合成CH3cO18OC2H5，用化學(xué)方程式表示最合理的反應(yīng)步驟。練習(xí)4以對—二甲苯、乙烯、食鹽、氧化劑、水為原料合成滌綸樹脂（二）信息給予合成題。（認真審題、使已有知識與給予知識有機結(jié)合）練習(xí)1以乙烯為初始原料制取正丁醇（CH3cH2cH2cH2OH）。已知:

*有機推斷方法：一、根據(jù)性質(zhì)推斷物理性質(zhì)1．密度比水大的液體有機物1．密度比水大的液體有機物2、密度比水小的液體有機物3．能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)5．常溫下為氣體的有機物化學(xué)性質(zhì)3．能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)5．常溫下為氣體的有機物化學(xué)性質(zhì)1．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)3．能使溴水褪色的物質(zhì)5．顯酸性的有機物4．不溶于水的有機物2．4．6．能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)能被氧化的物質(zhì)能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)7.既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機物8.能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機物9、有明顯顏色變化的有機反應(yīng)有特殊性質(zhì)的有機物歸納：(1)含氫量最高的有機物是：CH4(2)一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧氣量最大的是：CH4(3)完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的：烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、酮、酸、酯；(符合通式CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1,2…(4)使FeCl3溶液顯特殊顏色的：酚類化合物；(5)能水解的：酯、鹵代烴、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì))；(6)含有羥基的：醇、酚、羧酸、糖類(能發(fā)生酯化反應(yīng)，有些可與Na作用生成H2)；(7)能與Na2c03作用生成CO2的：羧酸類；(8)能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的：羧酸和酚類等。二、根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷重要的轉(zhuǎn)化關(guān)系雙鍵的加成和加聚：雙鍵之一斷裂，加上其它原子或原子團或斷開鍵相互連成鏈。醇的消去反應(yīng)：總是消去和羥基所在碳原子相鄰的碳原子上的氫原子，若沒有相鄰的碳原子(如CH30H)或相鄰的碳原子上沒有氫原子［如(CH3)3CCH20H］的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。醇的催化氧化反應(yīng)：和羥基相連的碳原子上若有二個或三個氫原子，被氧化為醛；若有一個氫原子被氧化為酮；若沒有氫原子，一般不被氧化。酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解有機物成環(huán)反應(yīng)：a.二元醇脫水， b.羥酸的分子內(nèi)或分子間酯化c.氨基酸脫水 d.二元羧酸脫三、根據(jù)數(shù)據(jù)推斷這類題目同時考查考生的計算能力和推斷能力。解此類題的依據(jù)是：①有機物的性質(zhì)， ②有機物的通式。解此類題的步驟是：（1）.由題目所給的條件求各元素的原子個數(shù)比，.確定有機物的實驗式（或最簡式），.根據(jù)分子量或化學(xué)方程式確定分子式，.根據(jù)化合物的特征性質(zhì)確定結(jié)構(gòu)式。其程序可概括為：原