第章習題及參考答案

第8章習題及參考答案8.1命名下列各化合物。解：（1）2-甲基丙醛；（2）2-甲基-3-戊酮；（3）對硝基苯甲醛；（4）1-苯基-1-丙酮；（5）（R）-2-羥基丙醛；（6）2,4-戊二酮；（7）1,1-二乙氧基丙烷（丙醛縮二乙醇）。8.2寫出下列化合物的結構式。（1）異己醛；（2）3-苯基丙烯醛；（3）1,3-二苯基-2-丙酮；（4）2-乙基環(huán)戊酮；（5）α-氯-β＇-溴丁酮；（6）2-己烯二醛；（7）乙基環(huán)戊基（甲）酮；（8）1，7，7-三甲基二環(huán)[2.2.1]-2-庚酮（樟腦）解：8.3寫出丙醛與下列試劑反應的反應式。（1）C6H5MgBr，然后加H3O+（2）O2（3）OH－，H2O；然后加熱（5）LiAlH4；然后加H2O（7）NH2OH（4）HOCH2－CH2OH+HCl（干）（6）Zn（Hg）-HCl解：8.4在下列表格中，分別用“＋”和“—”表示可以發(fā)生和不能發(fā)生的反應?；衔锎柕夥路达柡蚇aHSO3銀氨溶2，4-二硝基康尼扎羅應液苯肼反應溶液123456789101112解：能發(fā)生碘仿反應的化合物：（2）、（4）、（7）、（10）；能和飽和NaHSO3溶液反應的化合物：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）、（8）、（11）、（12）；能發(fā)生銀鏡反應的化合物：（1）、（2）、（3）、（5）、（11）、（12）；能與2，4-二硝基苯肼反應的化合物：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）、（8）、（9）、（10）、（11）、（12）；能發(fā)生康尼扎羅反應的化合物：（1）、（11）、（12）；8.5完成下列各反應式解：8.6把下列各組化合物按羰基親核加成反應的活性大小排列成序：解：(1)C>D>B>A；(2)B>C>A>D；(3)C>A>B>D；8.7將下列化合物按其烯醇式的穩(wěn)定性排列成序。解：（3）>（5）>（2）>（1）>（4）8.8寫出(S)-4羥基戊醛形成的環(huán)狀半縮醛的立體構型，用R、S標記每個手性碳原子的構型。解：8.9用化學方法區(qū)別下列各組化合物（1）戊醛、2-戊酮、3-戊酮和環(huán)戊酮；（2）苯乙醛、對甲基苯甲醛、苯乙酮和1-苯基-1-丙酮(3)2-己酮、環(huán)己酮和環(huán)己醇解：（1）（2）（3）8.10用化學方法分離下列化合物。(1)苯酚、環(huán)己酮和苯乙酮(2)1-戊醇、戊醛和3-戊酮解：8.11(1)(2)8.11下列反應的各步驟（獨立來看）是否有錯，如有，請指出錯誤之處。解：（1）產物為；（2）A步錯，此氧化條件下，雙鍵會被氧化；C步錯，氫化時，溴將除去；（3）A步錯，格氏試劑與羰基會發(fā)生反應；（4）A步錯，反應的產物為環(huán)氧乙烷；（5）A步錯，堿性條件下，α-H會發(fā)生縮合反應；B步錯，氧化時，醛基也將被氧化成羧基。8.12寫出下列反應的機理。解：8.13以正丁醛為原料合成下列化合物（其他無機及有機試劑可任選）。解：8.14以環(huán)戊烷為原料合成下列化合物（其他無機及有機試劑可任選）。解：8.15選擇合適的醛和酮，通過羥醛縮合反應合成下列化合物。解：8.16選擇合適的格氏試劑和羰基化合物，合成下列醇。解：8.17用給定原料合成下列各化合物（其他無機及有機試劑可任選）。解：8.18化合物A分子式是C6H12O，能與羥胺作用，但不起銀鏡反應，在鉑的催化下加氫，得到一種醇B，B經脫水、臭氧化還原水解等反應后，得到兩種液體C和D。C能起銀鏡反應，但不起碘仿反應；D能發(fā)生碘仿反應，但不起銀鏡反應。試推測A、B、C和D的結構，并寫出有關的反應式。解：（反應式略）8.19某化合物A分子式是C5H12O，具有光學活性，氧化后的分子式為C5H10O的化合物B，B沒有光學活性。B能和苯肼反應，與碘的堿溶液共熱時有黃色碘仿生成。B與CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C，C能拆分為對映體。試推測A、B和C的結構，并寫出有關的反應式。解：8.20某化合物A分子式是C10H16O，可與羥胺或氨基脲反應生成相應的結晶固體，能使Br2/CCl4或稀冷的KMnO4溶液褪色，但不能被Tollens試劑氧化。A可被選擇性還原生成B，B的分子式為C10H18O，可與羥胺反應生成結晶固體，但不能使Br2/CCl4或稀冷的KMnO4溶液褪色。A也可被還原生成C，C的分子式為C10H20O，不與羥胺反應，也不能使Br2/CCl4褪色，但可使CrO3/H+溶液變綠?；衔顰氧化可得到(CH3)2CHCH(COOH)CH2COOH、CH3COCOOH和(CH3)2CHCH(CH2COOH)2。試推測A、B和C的結構。解：8.21化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液，能與2，4-二硝基苯肼反應，但不與Tollens試劑作用。A經LiAlH4還原得C10H14O2（B）。A和B都