2021屆高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)專題突破練11

10144n23323210144n233232專突有機(jī)化基選考)非選擇題(本題包括小題共100分.(2020河保定二)分烴A常于有機(jī)合成及用作色譜分析的標(biāo)準(zhǔn)物,相對(duì)分子質(zhì)量為82,分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵、無(wú)支其中核磁共振氫譜有3峰,且峰面積之比為2∶2∶。無(wú)相對(duì)分子質(zhì)量為202F為分子化合物CH)。機(jī)物A、B、、、、F間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖:ABCDE已知:①

RCH(CH②(CH)回答下列問(wèn)題(1)⑤的反應(yīng)類型為

2

C(CH)COOR,E中氧官能團(tuán)的名稱為。(2)用系統(tǒng)命名法命名的A的稱為。(3)下列有關(guān)物質(zhì)A的法錯(cuò)誤的是。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色分子中少有三個(gè)碳原子共面c.子中存在兩種順?lè)串悩?gòu)在一定件下能發(fā)生加聚反應(yīng)(4)寫出②中反應(yīng)的化學(xué)方程式(5)G有機(jī)物D互為同系物,D子少個(gè)原滿足下列條件的G同分異構(gòu)體有

。種(不考慮立體異構(gòu)。a.1mol與酸氫鈉溶液反應(yīng)生成1molCOb.1molNaOH液反應(yīng)消耗molNaOH以上同分異構(gòu)體任意寫出一種滿足核磁共振氫譜有3峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。第1頁(yè)共17

(6)參照上述已知中的信息,乙烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任)設(shè)計(jì)制備有機(jī)物

的路線。2.(2020河衡水中學(xué)質(zhì)檢分氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳烴A制備的成路線如圖回答下列問(wèn)題(1)A的構(gòu)簡(jiǎn)式為。C的化學(xué)名稱是。(2)反應(yīng)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是

,該反應(yīng)的類型是。(3)反應(yīng)⑤的反應(yīng)方程式為。啶是一種有機(jī),其作用是。(4)G的子式為。(5)H是的同分異構(gòu)其苯環(huán)上的取代基與的同,但位置不同則可能的結(jié)構(gòu)有

種。甲基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間寫出由苯甲()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合路(其他試劑任選。第2頁(yè)共17

91223233912232333.(2020陜西安一模)分芳香族化合物A(CO)常于藥物及香料的合A有下轉(zhuǎn)化關(guān):已知:①A苯環(huán)上只有一個(gè)支支鏈上有兩種不同環(huán)境的氫原②③回答下列問(wèn)題(1)A的構(gòu)簡(jiǎn)式為

+COCHR'+H生的應(yīng)類型為

,生E的應(yīng)條件為。(2)H中有的官能團(tuán)名稱為。(3)I的構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)由E生F的學(xué)方程式為。(5)F多種同分異構(gòu)寫出一種符合下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)②屬于芳香族化合物且分子中只有一個(gè)甲基③具有核磁共振氫譜峰(6)糠叉丙([(CH)COH]和醛

是一種重要的醫(yī)藥中間,請(qǐng)參考上述合成路線設(shè)計(jì)一條由叔丁醇)為原料制備糠叉丙酮的合成路無(wú)機(jī)試劑任,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī),箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)箭頭上注明試劑和反應(yīng)條)。第3頁(yè)共17

232323234.(2020山青島一模)分高分子化合物()是一種重要的合成聚酯維其合成路線如:已知:①

+

+ROH②

+ROH+ROH(1)F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為

①的反應(yīng)類型為⑤的反應(yīng)方程式為。

,E中能團(tuán)的名稱(2)寫出符合下列條件E的同分異構(gòu)體

(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,不考慮立體異構(gòu))①含有苯環(huán)遇FeCl溶不變色②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③核磁共振氫光譜圖峰面積之比為∶3∶∶6(3)判斷化合物中無(wú)手性碳原若有用*標(biāo)。第4頁(yè)共17

1020210202(4)寫出以1,3-丙二醇和甲醇為原料制備

的合成路線(他試劑任)。.(2020廣汕頭高三模)分有機(jī)物A(CHO)具有蘭花香味可用作香皂、洗發(fā)香波的香賦予劑。已知:①B分子中沒(méi)有支鏈。②D能碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。③DE互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體分子烴基上的氫若被取代,其氯代物只有一種。④可使溴的四氯化碳溶液褪色。以發(fā)生的反應(yīng)有

(選填序號(hào))。①取代反應(yīng)②去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)(2)D、分所含的官能團(tuán)的名稱依次:

、。(3)寫出與D、具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn):?？捎谏a(chǎn)氨芐青霉素等E的制備方法不同于其常見(jiàn)的同系據(jù)報(bào)道,可由甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取。反應(yīng)的化學(xué)方程式是。.(2020山濟(jì)南二分近期李蘭娟院士通過(guò)體外細(xì)胞實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)抗病毒藥物阿比多(H)能效制冠狀病毒同時(shí)能顯著抑制病毒對(duì)細(xì)胞的病變效應(yīng)。合成阿多爾的一條路線:第5頁(yè)共17

已知:回答下列問(wèn)題(1)阿比多爾分子中的含氧官能團(tuán)為、

。的構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為為。

;反應(yīng)③的作用是

;反應(yīng)⑤的類型(3)A的分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的有構(gòu))。(4)以下為中間體D的另一條合成路線:

種(不考慮立體異XYZD其中XY的構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、、。第6頁(yè)共17

專題突破練11

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)1.答(1)加聚反應(yīng)己二烯

酯基第7頁(yè)共17

22222323261022232332233322222323261022232332233333222232232221044(4)+4Cu(OH)+2Cu↓+4H(5)5

、、

任寫一種)CH

CHCHOCHOH解析A的相對(duì)分子質(zhì)量82,子式C,有兩個(gè)碳碳雙鍵沒(méi)有支鏈,有三組峰,峰面積之比22∶1,A子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH—CH—CH;根據(jù)信息①推導(dǎo)出B—)CHCHCH(CH被氧化生成羧酸則)CHCHCH(CH)COOH,C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為)CHCHCH(CH;根據(jù)信②知道D化發(fā)生氧化反應(yīng),分子中含有酯基和碳碳雙鍵,在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子F生加聚反應(yīng)生成子中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、酯基其中含氧官能團(tuán)為酯基。(2)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH——CH—CH,名稱為1,5-己二烯。因?yàn)锳分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵,以能被高錳酸鉀氧化從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,a正確;A子中最少有三個(gè)碳原子共面b正確;A分子中每一個(gè)碳碳雙鍵兩端有一個(gè)碳原子均存在兩個(gè)相同的氫,存在順?lè)串悩?gòu)情況,c誤;A分子中含有碳碳雙鍵一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng),正確。(4)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—CH(CH)CHCH)CHO,基被氫氧化銅氧化為羧基該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+4Cu(OH)+2Cu↓+4HO的分子式H,CHO,G滿足的條件分析子中含1個(gè)羧基,同時(shí)含有個(gè)酯基可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、第8頁(yè)共17

2233211112233211117533、、種,中核磁共振氫譜有峰的為后三種中的任意一種。

、

,有5結(jié)合信息①,烯轉(zhuǎn)化為丙醛丙醛再轉(zhuǎn)化為丙醇,醇再依次轉(zhuǎn)化為丙烯、聚丙烯,合成路線為CH

CHOCHOH

。2.案(1)

三氟甲苯濃硝酸、濃硫酸、加熱

取代反應(yīng)(3)+HCl吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(4)CHO

(5)9(6)解析A和氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B的分子式為CHCl知A的結(jié)構(gòu)中有3氫原子被氯原子取代B發(fā)生反應(yīng)生成

,明發(fā)生了取代反應(yīng),子取代了Cl子,此可知B

,一步分析可知A為

,

發(fā)生硝化反應(yīng)生成了,

被鐵粉還原為

,

與吡啶反應(yīng)生成F,終生成。由反應(yīng)①的條件、產(chǎn)物B的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推出A甲苯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;C可看作甲苯中甲基中的三個(gè)氫原子全部被氟原子取代故其化學(xué)名稱為三氟甲(基)苯。第9頁(yè)共17

111132211113222對(duì)D的構(gòu)可知,應(yīng)③為苯環(huán)上的硝化反應(yīng),此反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是濃硝酸、濃硫酸、加熱,應(yīng)類型為取代反應(yīng)。對(duì)比、的結(jié)構(gòu)由可逆推得到結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,后根據(jù)取代反應(yīng)的基本規(guī)律,得反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為應(yīng)產(chǎn)物HCl。

+HCl,啶是堿可以消耗反根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為CHON。當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)不同的取代基時(shí)先考慮兩個(gè)取代基的異構(gòu),鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體,然后分別在這三種異構(gòu)體上找第三個(gè)取代基的位置共有10同分異構(gòu)體,去本身還有種。對(duì)比原料和產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)可知首先要在苯環(huán)上引入硝基(類似反應(yīng)③),后將硝基還原為氨基(類似反應(yīng)④),后與

反應(yīng)得到4-氧基乙酰苯胺(類似反應(yīng)⑤)得合成路線為。3.案(1)羥基、羧基

消去反應(yīng)

NaOH水溶液、加熱(3)(4)2+O

2第頁(yè)共17頁(yè)

912912(5)

或(6)解析芳香族化合物A分子式為HO,A的飽和度為

2

=4,側(cè)鏈沒(méi)有不飽和鍵,A轉(zhuǎn)化得到的B發(fā)生信息中的反應(yīng),明B中含有碳碳雙鍵應(yīng)是A生醇的消去反應(yīng)生成B,A中苯環(huán)只有一個(gè)側(cè)鏈且支鏈上有兩種不同環(huán)境的氫原子A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,則B

,D

,C為

,C發(fā)生信③的反應(yīng)生成故K為反應(yīng)生成F

;由分子式可知D生水解反應(yīng)生成為生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到H為

,E生氧化,H生縮聚反應(yīng)生成的I。根據(jù)分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;A成B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)D生成是鹵代烴的水解反應(yīng),應(yīng)條件為溶液、加熱。根據(jù)分析可知H

,H中官能團(tuán)為羥基、羧基。第頁(yè)共17頁(yè)

2233322222222333222222根據(jù)分析可知I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

,E生氧化反應(yīng)生成F

,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2

2。)同分異構(gòu)體符合下列條件能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),明含有HCOO;②屬于芳香族化合物且分子中只有一個(gè)甲基說(shuō)明含有苯環(huán)且只有一個(gè)甲基;③有5組核磁共振氫譜峰,明有種氫原子。則符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

或。)COH發(fā)生消去反應(yīng)生成)CH,(CH)CH發(fā)生類似信②的反應(yīng)生成,

和

發(fā)生類似信息③的反應(yīng)生成

;則合成路線流程圖為

。4.案(1)HOCHOH加成反應(yīng)

酯基、羰基22

(2)(3)第頁(yè)共17頁(yè)

22222222126222222221263(12×2+2)(4)甲醛解析已知]乙炔

CHO42A

,碳原子數(shù)和氧原子數(shù)可知,應(yīng)是1乙炔和2甲醛反應(yīng)生成1mol由于molA分子中碳、氫、氧原子數(shù)目為1mol炔和2醛中碳、氫、氧原子數(shù)之和,故反應(yīng)①為加成反應(yīng)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH—CH—CHO;為

C是二元醇被氧化為二元羧酸,則C的結(jié)構(gòu)式HOOC—CH—COOH;C轉(zhuǎn)化為D是C與

按物質(zhì)的量之比1∶發(fā)生酯化反應(yīng)形成;根據(jù)已知信息①,DE發(fā)生反應(yīng)為+2,后

是發(fā)生了已知信息②的反應(yīng),為CHOH。根據(jù)上述分析可知,F為HOCH反應(yīng)①為加成反應(yīng)E中官能團(tuán)的名稱為酯基、。羰基;據(jù)已知信息反應(yīng)①,反應(yīng)⑤是2生成1mol和2mol

在

存在的條件下發(fā)生成環(huán)反應(yīng),的分子式H,合下列條件的同分異構(gòu)體:含有苯環(huán),遇溶液不變色說(shuō)明其不含酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則其含醛基;③核磁共振氫譜圖峰面積之比為1∶3∶6∶6,說(shuō)明有四種氫,且數(shù)目分別為1再根據(jù)的不飽和度為

2

于一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)醛基不飽和度恰好為則分子中的氧原子只能形成醚鍵,以符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。第頁(yè)共17頁(yè)

2322102032232223221020322322322233332223322手性碳原子指的是碳原子上連接個(gè)不同的原子或原子團(tuán),分子中存在手性碳,用星號(hào)標(biāo)記為。利用1,3-丙二醇和甲醇為原料制備

,用逆推法分析,據(jù)已知信息反應(yīng)①,要制取

,

可通過(guò)

與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到丙二醇可被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成。則合成路線為:。5.案(1)①②④(3)

(2)羧基、

碳碳雙鍵(4)+HCOOH+H解析B生氧化反應(yīng)生C,C發(fā)生氧化反應(yīng)生D,D溶液反應(yīng)放,D含羧基,中含醛基,B中含—CHOH,BD中碳原子數(shù)相同;B濃硫酸并加熱的條件下反應(yīng)生成可以使溴的四氯化碳溶液褪色,B→消去反應(yīng);D為同分異構(gòu)體,D與的分子式相同,B反應(yīng)生A,A分子式H具有蘭花香A屬于飽和一元酸與飽和一元醇形成的酯,分子中沒(méi)有支鏈分子烴基上的氫若Cl代其一氯代物只有一種,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHCHOH,CCHCHCHCOOH,E為(CH)CCOOH,A為(CH)CHCHCHCH,F為CHCHCH。第頁(yè)共17頁(yè)

32222432233222243223223223233322(1)B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCHCHOH,B屬于飽和一元醇B以與HBr、羧酸等發(fā)生取代反應(yīng),中與—OH連碳原子的鄰位碳上連H原子,B能發(fā)生消去反應(yīng)B能O等發(fā)生氧化反應(yīng),能發(fā)生加聚反應(yīng)。CHCHCOOH,所含官能團(tuán)名稱為羧基;CHCHCH,含官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵。、的官能團(tuán)為羧基與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH)CHCHCOOHCHCH(CH)COOH(CH