2021屆高三化學二輪復(fù)習 有機化學基礎(chǔ)(選考)專題突破練11

10144n23323210144n233232專突有機化基選考)非選擇題(本題包括小題共100分.(2020河保定二)分烴A常于有機合成及用作色譜分析的標準物,相對分子質(zhì)量為82,分子中含有兩個碳碳雙鍵、無支其中核磁共振氫譜有3峰,且峰面積之比為2∶2∶。無相對分子質(zhì)量為202F為分子化合物CH)。機物A、B、、、、F間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖:ABCDE已知:①

RCH(CH②(CH)回答下列問題(1)⑤的反應(yīng)類型為

2

C(CH)COOR,E中氧官能團的名稱為。(2)用系統(tǒng)命名法命名的A的稱為。(3)下列有關(guān)物質(zhì)A的法錯誤的是。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色分子中少有三個碳原子共面c.子中存在兩種順反異構(gòu)在一定件下能發(fā)生加聚反應(yīng)(4)寫出②中反應(yīng)的化學方程式(5)G有機物D互為同系物,D子少個原滿足下列條件的G同分異構(gòu)體有

。種(不考慮立體異構(gòu)。a.1mol與酸氫鈉溶液反應(yīng)生成1molCOb.1molNaOH液反應(yīng)消耗molNaOH以上同分異構(gòu)體任意寫出一種滿足核磁共振氫譜有3峰的有機物的結(jié)構(gòu)簡式。第1頁共17

(6)參照上述已知中的信息,乙烯為原料(無機試劑任)設(shè)計制備有機物

的路線。2.(2020河衡水中學質(zhì)檢分氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳烴A制備的成路線如圖回答下列問題(1)A的構(gòu)簡式為。C的化學名稱是。(2)反應(yīng)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是

,該反應(yīng)的類型是。(3)反應(yīng)⑤的反應(yīng)方程式為。啶是一種有機,其作用是。(4)G的子式為。(5)H是的同分異構(gòu)其苯環(huán)上的取代基與的同,但位置不同則可能的結(jié)構(gòu)有

種。甲基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間寫出由苯甲()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合路(其他試劑任選。第2頁共17

91223233912232333.(2020陜西安一模)分芳香族化合物A(CO)常于藥物及香料的合A有下轉(zhuǎn)化關(guān):已知:①A苯環(huán)上只有一個支支鏈上有兩種不同環(huán)境的氫原②③回答下列問題(1)A的構(gòu)簡式為

+COCHR'+H生的應(yīng)類型為

,生E的應(yīng)條件為。(2)H中有的官能團名稱為。(3)I的構(gòu)簡式為。(4)由E生F的學方程式為。(5)F多種同分異構(gòu)寫出一種符合下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基③具有核磁共振氫譜峰(6)糠叉丙([(CH)COH]和醛

是一種重要的醫(yī)藥中間,請參考上述合成路線設(shè)計一條由叔丁醇)為原料制備糠叉丙酮的合成路無機試劑任,結(jié)構(gòu)簡式表示有機,箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)箭頭上注明試劑和反應(yīng)條)。第3頁共17

232323234.(2020山青島一模)分高分子化合物()是一種重要的合成聚酯維其合成路線如:已知:①

+

+ROH②

+ROH+ROH(1)F結(jié)構(gòu)簡式為為

①的反應(yīng)類型為⑤的反應(yīng)方程式為。

,E中能團的名稱(2)寫出符合下列條件E的同分異構(gòu)體

(填結(jié)構(gòu)簡式,不考慮立體異構(gòu))①含有苯環(huán)遇FeCl溶不變色②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③核磁共振氫光譜圖峰面積之比為∶3∶∶6(3)判斷化合物中無手性碳原若有用*標。第4頁共17

1020210202(4)寫出以1,3-丙二醇和甲醇為原料制備

的合成路線(他試劑任)。.(2020廣汕頭高三模)分有機物A(CHO)具有蘭花香味可用作香皂、洗發(fā)香波的香賦予劑。已知:①B分子中沒有支鏈。②D能碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。③DE互為具有相同官能團的同分異構(gòu)體分子烴基上的氫若被取代,其氯代物只有一種。④可使溴的四氯化碳溶液褪色。以發(fā)生的反應(yīng)有

(選填序號)。①取代反應(yīng)②去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)(2)D、分所含的官能團的名稱依次:

、。(3)寫出與D、具有相同官能團的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡:?？捎谏a(chǎn)氨芐青霉素等E的制備方法不同于其常見的同系據(jù)報道,可由甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取。反應(yīng)的化學方程式是。.(2020山濟南二分近期李蘭娟院士通過體外細胞實驗發(fā)現(xiàn)抗病毒藥物阿比多(H)能效制冠狀病毒同時能顯著抑制病毒對細胞的病變效應(yīng)。合成阿多爾的一條路線:第5頁共17

已知:回答下列問題(1)阿比多爾分子中的含氧官能團為、

。的構(gòu)簡式為。(2)反應(yīng)②的化學方程式為為。

;反應(yīng)③的作用是

;反應(yīng)⑤的類型(3)A的分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的有構(gòu))。(4)以下為中間體D的另一條合成路線:

種(不考慮立體異XYZD其中XY的構(gòu)簡式分別為、、。第6頁共17

專題突破練11

有機化學基礎(chǔ)(選考)1.答(1)加聚反應(yīng)己二烯

酯基第7頁共17

22222323261022232332233322222323261022232332233333222232232221044(4)+4Cu(OH)+2Cu↓+4H(5)5

、、

任寫一種)CH

CHCHOCHOH解析A的相對分子質(zhì)量82,子式C,有兩個碳碳雙鍵沒有支鏈,有三組峰,峰面積之比22∶1,A子的結(jié)構(gòu)簡式CH—CH—CH;根據(jù)信息①推導出B—)CHCHCH(CH被氧化生成羧酸則)CHCHCH(CH)COOH,C發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為)CHCHCH(CH;根據(jù)信②知道D化發(fā)生氧化反應(yīng),分子中含有酯基和碳碳雙鍵,在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子F生加聚反應(yīng)生成子中含有的官能團為碳碳雙鍵、酯基其中含氧官能團為酯基。(2)A結(jié)構(gòu)簡式為CH——CH—CH,名稱為1,5-己二烯。因為A分子中含有兩個碳碳雙鍵,以能被高錳酸鉀氧化從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,a正確;A子中最少有三個碳原子共面b正確;A分子中每一個碳碳雙鍵兩端有一個碳原子均存在兩個相同的氫,存在順反異構(gòu)情況,c誤;A分子中含有碳碳雙鍵一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng),正確。(4)B結(jié)構(gòu)簡式為—CH(CH)CHCH)CHO,基被氫氧化銅氧化為羧基該反應(yīng)的化學方程式為

+4Cu(OH)+2Cu↓+4HO的分子式H,CHO,G滿足的條件分析子中含1個羧基,同時含有個酯基可能的結(jié)構(gòu)簡式為、第8頁共17

2233211112233211117533、、種,中核磁共振氫譜有峰的為后三種中的任意一種。

、

,有5結(jié)合信息①,烯轉(zhuǎn)化為丙醛丙醛再轉(zhuǎn)化為丙醇,醇再依次轉(zhuǎn)化為丙烯、聚丙烯,合成路線為CH

CHOCHOH

。2.案(1)

三氟甲苯濃硝酸、濃硫酸、加熱

取代反應(yīng)(3)+HCl吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(4)CHO

(5)9(6)解析A和氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B的分子式為CHCl知A的結(jié)構(gòu)中有3氫原子被氯原子取代B發(fā)生反應(yīng)生成

,明發(fā)生了取代反應(yīng),子取代了Cl子,此可知B

,一步分析可知A為

,

發(fā)生硝化反應(yīng)生成了,

被鐵粉還原為

,

與吡啶反應(yīng)生成F,終生成。由反應(yīng)①的條件、產(chǎn)物B的分子式及C的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出A甲苯,結(jié)構(gòu)簡式為;C可看作甲苯中甲基中的三個氫原子全部被氟原子取代故其化學名稱為三氟甲(基)苯。第9頁共17

111132211113222對D的構(gòu)可知,應(yīng)③為苯環(huán)上的硝化反應(yīng),此反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是濃硝酸、濃硫酸、加熱,應(yīng)類型為取代反應(yīng)。對比、的結(jié)構(gòu)由可逆推得到結(jié)構(gòu)簡式為

,后根據(jù)取代反應(yīng)的基本規(guī)律,得反應(yīng)⑤的化學方程式為應(yīng)產(chǎn)物HCl。

+HCl,啶是堿可以消耗反根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為CHON。當苯環(huán)上有三個不同的取代基時先考慮兩個取代基的異構(gòu),鄰、間、對三種異構(gòu)體,然后分別在這三種異構(gòu)體上找第三個取代基的位置共有10同分異構(gòu)體,去本身還有種。對比原料和產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)可知首先要在苯環(huán)上引入硝基(類似反應(yīng)③),后將硝基還原為氨基(類似反應(yīng)④),后與

反應(yīng)得到4-氧基乙酰苯胺(類似反應(yīng)⑤)得合成路線為。3.案(1)羥基、羧基

消去反應(yīng)

NaOH水溶液、加熱(3)(4)2+O

2第頁共17頁

912912(5)

或(6)解析芳香族化合物A分子式為HO,A的飽和度為

2

=4,側(cè)鏈沒有不飽和鍵,A轉(zhuǎn)化得到的B發(fā)生信息中的反應(yīng),明B中含有碳碳雙鍵應(yīng)是A生醇的消去反應(yīng)生成B,A中苯環(huán)只有一個側(cè)鏈且支鏈上有兩種不同環(huán)境的氫原子A的結(jié)構(gòu)簡式為

,則B

,D

,C為

,C發(fā)生信③的反應(yīng)生成故K為反應(yīng)生成F

;由分子式可知D生水解反應(yīng)生成為生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到H為

,E生氧化,H生縮聚反應(yīng)生成的I。根據(jù)分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為;A成B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)D生成是鹵代烴的水解反應(yīng),應(yīng)條件為溶液、加熱。根據(jù)分析可知H

,H中官能團為羥基、羧基。第頁共17頁

2233322222222333222222根據(jù)分析可知I結(jié)構(gòu)簡式為。

,E生氧化反應(yīng)生成F

,反應(yīng)的化學方程式為2

2。)同分異構(gòu)體符合下列條件能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),明含有HCOO;②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基說明含有苯環(huán)且只有一個甲基;③有5組核磁共振氫譜峰,明有種氫原子。則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為:

或。)COH發(fā)生消去反應(yīng)生成)CH,(CH)CH發(fā)生類似信②的反應(yīng)生成,

和

發(fā)生類似信息③的反應(yīng)生成

;則合成路線流程圖為

。4.案(1)HOCHOH加成反應(yīng)

酯基、羰基22

(2)(3)第頁共17頁

22222222126222222221263(12×2+2)(4)甲醛解析已知]乙炔

CHO42A

,碳原子數(shù)和氧原子數(shù)可知,應(yīng)是1乙炔和2甲醛反應(yīng)生成1mol由于molA分子中碳、氫、氧原子數(shù)目為1mol炔和2醛中碳、氫、氧原子數(shù)之和,故反應(yīng)①為加成反應(yīng)A的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH—CH—CHO;為

C是二元醇被氧化為二元羧酸,則C的結(jié)構(gòu)式HOOC—CH—COOH;C轉(zhuǎn)化為D是C與

按物質(zhì)的量之比1∶發(fā)生酯化反應(yīng)形成;根據(jù)已知信息①,DE發(fā)生反應(yīng)為+2,后

是發(fā)生了已知信息②的反應(yīng),為CHOH。根據(jù)上述分析可知,F為HOCH反應(yīng)①為加成反應(yīng)E中官能團的名稱為酯基、。羰基;據(jù)已知信息反應(yīng)①,反應(yīng)⑤是2生成1mol和2mol

在

存在的條件下發(fā)生成環(huán)反應(yīng),的分子式H,合下列條件的同分異構(gòu)體:含有苯環(huán),遇溶液不變色說明其不含酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則其含醛基;③核磁共振氫譜圖峰面積之比為1∶3∶6∶6,說明有四種氫,且數(shù)目分別為1再根據(jù)的不飽和度為

2

于一個苯環(huán)、一個醛基不飽和度恰好為則分子中的氧原子只能形成醚鍵,以符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為。第頁共17頁

2322102032232223221020322322322233332223322手性碳原子指的是碳原子上連接個不同的原子或原子團,分子中存在手性碳,用星號標記為。利用1,3-丙二醇和甲醇為原料制備

,用逆推法分析,據(jù)已知信息反應(yīng)①,要制取

,

可通過

與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到丙二醇可被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成。則合成路線為:。5.案(1)①②④(3)

(2)羧基、

碳碳雙鍵(4)+HCOOH+H解析B生氧化反應(yīng)生C,C發(fā)生氧化反應(yīng)生D,D溶液反應(yīng)放,D含羧基,中含醛基,B中含—CHOH,BD中碳原子數(shù)相同;B濃硫酸并加熱的條件下反應(yīng)生成可以使溴的四氯化碳溶液褪色,B→消去反應(yīng);D為同分異構(gòu)體,D與的分子式相同,B反應(yīng)生A,A分子式H具有蘭花香A屬于飽和一元酸與飽和一元醇形成的酯,分子中沒有支鏈分子烴基上的氫若Cl代其一氯代物只有一種,B的結(jié)構(gòu)簡式CHCHOH,CCHCHCHCOOH,E為(CH)CCOOH,A為(CH)CHCHCHCH,F為CHCHCH。第頁共17頁

32222432233222243223223223233322(1)B結(jié)構(gòu)簡式為CHCHCHOH,B屬于飽和一元醇B以與HBr、羧酸等發(fā)生取代反應(yīng),中與—OH連碳原子的鄰位碳上連H原子,B能發(fā)生消去反應(yīng)B能O等發(fā)生氧化反應(yīng),能發(fā)生加聚反應(yīng)。CHCHCOOH,所含官能團名稱為羧基;CHCHCH,含官能團名稱為碳碳雙鍵。、的官能團為羧基與D、E具有相同官能團的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式為(CH)CHCHCOOHCHCH(CH)COOH(CH