第一節(jié)-合成高分子化合物的基本方法

第五章進入合成有機高分子化合物的時代【想一想】：什么是高分子化合物？我們在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些？

天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等。合成高分子：塑料、合成纖維、合成橡膠等思考1：

有機高分子化合物與低分子有機化學物有什么不同?1.相對分子質(zhì)量的大小不同: （1）高分子的分子量很___，一般高達______。低分子相對分子質(zhì)量較____，一般在_______以下。 （2）低分子有機相對分子分子量都有一個_____的數(shù)值，而高分子化合物的相對分子質(zhì)量只是一個______值。

想一想：油脂（例硬脂酸甘油酯）是高分子化合物嗎？為什么？大104--106小1000明確平均不是高分子化合物2.基本結(jié)構(gòu)不同： 高分子化合物是以低分子有機物作原料，經(jīng)______反應得到的若干具有_____(填不重復或重復)結(jié)構(gòu)單元的組成。而低分子物質(zhì)只具有_____（填不單一或單一）分子結(jié)構(gòu)，小分子______重復結(jié)構(gòu)單元。聚合重復單一沒有3.物質(zhì)組成不同：高分子化合物是由各種相對分子質(zhì)量____等的同系列的物質(zhì)組成的_____物。____固定的熔沸點。而低分子物質(zhì)是_____物。__固定熔沸點。4.物理、化學性質(zhì)有較大的差別 高分子化合物通常處于固體狀態(tài)，有較好的機械強度，絕緣性能，耐腐蝕性能，可塑性，高彈性。不混合沒有純凈有你能說出一些乙烯與聚乙烯的性質(zhì)不同點嗎？第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法乙烯結(jié)構(gòu)(小分子)聚乙烯結(jié)構(gòu)（線型高分子化合物）【思考】：小分子單體到底是怎樣形成高分子化合物的呢？以乙烯合成聚乙烯為例。CCHHHHCCCCCCCCCC

HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHnHCCHHH加成聚合反應CH2=CH2—CH2—CH2—n【回顧】：幾個基本的概念。通過加成反應原理由一種或兩種以上的單體形成高分子化合物的反應。單體:通過聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同，可重復的最小單位。也稱重復結(jié)構(gòu)單元。聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目①高分子化合物,簡稱高分子,又叫聚合物或高聚物。②聚合物的平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量×n。③高分子材料是由若干n值不同的聚合物組成的混合物。單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物丙烯CH2＝CHCH32-丁烯CH3CH＝CHCH3氯乙烯CH2＝CHCl丙烯腈CH2＝CHCN丙烯酸CH2＝CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH＝CH21，3-丁二烯CH2＝CHCH＝CH2乙炔CH≡CH【思考與交流】試寫出下列單體的聚合產(chǎn)物（均聚反應）。－CH2－CH－

CH3[]n－CH＝CH－[]n

－CH－CH2－CH3COO[]n－CH2－CH－

COOH[]n[]n－CH2－CH＝CH－CH2－－CH2－CH－

Cl[]n－CH2－CH－

CN[]n－CH－CH－[]nCH3CH3【小結(jié)】：加聚反應的特點：

1、單體必須是含有雙鍵、參鍵等不飽和鍵的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。2、發(fā)生加聚反應的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學組成跟單體的化學組成相同。聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍?！緦W與問】：1.通過聚合物的連接，可以看出聚合物的單體，你知道下面兩個聚合物由何種單體聚合而成的嗎？CH2=CHCl－CH2－CH＝CH－CH2－[]nCH2＝CH－CH＝CH22.如果是以下聚合物呢？3.如果是以下聚合物呢？nCH2—CH2—CH2—CHClCH2=CH2CH2=CHCl【小結(jié)】：通過剛才的學習，你又能概括出由聚合物書寫單體的方法嗎？【鞏固練習】：1.聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（）B.C.D.A.B2.下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應生成的是（）.B.

C.CH3CH=CH2和CH2=CH2D.CH3CH=CH2A.CH23.人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過加聚反應制得的，則合成人造象牙的單體是A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHOD.CH3OCH3B它的單體是什么？

5.高分子化合物A的部分結(jié)構(gòu)如下：…

…–CH–CH2–CH–CH2–CH–cH2………COOHCOOHCOOHCH=CH2COOH－CH2CHCH2CH＝CHCH2CH2CH－6.工程塑料ABS樹脂(結(jié)構(gòu)簡式如下)，合成時用了三種單體。這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別是:CH2＝CHC6H5CH2＝CHCH＝CH2CH2＝CHCNABSC6H5CN[]n【思考】：請同學們寫出下列反應的化學方程式，并說明斷鍵與成鍵的特點。

1、乙酸與乙醇酯化反應

2、兩個甘氨酸分子形成二肽的成肽反應【思考】：若端點官能團繼續(xù)反應連接形成長鏈，是否也能形成高分子化合物呢？OOOOHO-C-C-OH＋H-OCH2CH2O-H···HO-C-C-OH＋H-OCH2CH2OHOOOOOO-O-C-(CH2)4-C-OCH2CH2O-C-(CH2)4-C-OCH2CH2O-C-(CH2)4-C-縮聚反應的特點：1、單體往往是具有雙官能團（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團的小分子2、生成聚合物的同時，有小分子副產(chǎn)物（如H2O、HCl等）生成；3、聚合物鏈節(jié)與單體的化學組成不同4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團.如：【小結(jié)】縮聚反應：由一個或多個單體合成聚合物的同時，伴有小分子副產(chǎn)物（如：H2O等）的生成?！舅伎肌浚合铝形镔|(zhì)只有一種單體，它可否發(fā)生縮聚反應呢？一種單體發(fā)生縮聚生成（n-1）mol的水+(n-1)H2O【思考】：羧基與羥基可通過酯化反應縮聚。則氨基酸是否也能縮聚？

R

O

R′

OnH－HN－CH－C－OH+nH－NH－CH－C－OH＝＝ROR′

O－HN－CH－C－NH－CH－C－+(2n-1)H2O＝＝[]nHOH兩種單體發(fā)生縮聚生成（2n-1）mol的水。

1：寫出由下列單體發(fā)生聚合反應的化學方程式（1）苯丙氨酸

【課堂練習】：2.Nomex纖維是一種新型阻燃性纖維.它可由間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下以等物質(zhì)的量縮聚合成。請把Nomex纖維結(jié)構(gòu)簡式寫在下面的方框中－COOHCOOH－NH2NH2間苯二甲酸間苯二胺[]nHO－C－－C－N－－N－HOOHH＝＝【學與問】：如果一個聚合物是由縮聚反應得到的，在尋找它的單體時不但要看它的鏈節(jié)結(jié)構(gòu)，還要分析它是通過哪一類有機化學反應縮合的。你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？補上-OH補上-HHOH的單體是【鞏固練習】：1的單體呢？【鞏固練習】：2HO[CCNHCH2CH2NH]nHOOHOCCOH

H2NCH2CH2NH2OO補－H3.構(gòu)成下列結(jié)構(gòu)片斷蛋白質(zhì)的氨基酸為補－OHH2N－CH