2023屆高考二輪總復(fù)習(xí)試題 化學(xué)（適用于山東、海南） 專題九　有機化學(xué)基礎(chǔ)

專題九有機化學(xué)基礎(chǔ)A組基礎(chǔ)鞏固練1.(2022山東省實驗中學(xué)二診)下列關(guān)于2-環(huán)己基丙烯()和2-苯基丙烯()的說法正確的是()A.二者均為芳香烴B.2-環(huán)己基丙烯的一氯代產(chǎn)物有7種(不含立體異構(gòu))C.二者均可發(fā)生加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)D.2-苯基丙烯分子中所有碳原子一定共平面2.(2022福建泉州三模)有機化合物X是一種當(dāng)歸提取物,下列有關(guān)X的敘述錯誤的是()A.易溶解于NaHCO3溶液B.1molX最多能與3molH2發(fā)生反應(yīng)C.能和Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D.與Y互為同分異構(gòu)體3.(2022全國甲卷,8)輔酶Q10具有預(yù)防動脈硬化的功效,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)輔酶Q10的說法正確的是()A.分子式為C60H90O4B.分子中含有14個甲基C.分子中的四個氧原子不在同一平面D.可發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)4.(2022廣東廣州一模)一種合成玫瑰香油的主要原料的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,關(guān)于該有機化合物說法正確的是()A.分子式為C10H18O,屬于烯烴B.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.能發(fā)生水解反應(yīng)D.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)5.(2022山東泰安一模)我國化學(xué)家在基于苯炔的不對稱催化研究方面取得了突破,反應(yīng)示意圖如下。下列說法錯誤的是()A.該反應(yīng)為加成反應(yīng)B.化合物乙的不飽和度為7C.化合物甲的核磁共振氫譜有7組峰D.化合物甲中沒有不對稱碳原子6.(2022湖南長沙一模)氧化白藜蘆醇為多羥基芪,近年來大量的研究發(fā)現(xiàn),除具有抗菌作用以外,還有治療心腦血管、調(diào)控機體免疫系統(tǒng)、美白等作用,其結(jié)構(gòu)如下:下列有關(guān)氧化白藜蘆醇的說法錯誤的是()A.該有機化合物分子式為C14H10O4B.在空氣中能被氧化C.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D.分子中所有原子可能共平面7.(2022山東濟寧一模)嗎替麥考酚酯主要用于預(yù)防同種腎移植病人的排斥反應(yīng)及治療難治性排斥反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是()A.該分子中碳原子的雜化方式只有sp2、sp3B.與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物中有7個手性碳原子C.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)、顯色反應(yīng)D.1mol嗎替麥考酚酯最多消耗1mol碳酸氫鈉8.(2022河北邯鄲一模)某藥物的合成中間體R的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)有機化合物R的說法正確的是()A.分子式為C14H12O4B.與氫氣加成時,1molR最多消耗5molH2C.有5種官能團,其中3種為含氧官能團D.既能使溴水褪色,又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色9.(2022浙江6月選考,15)染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖,下列說法正確的是()A.分子中存在3種官能團B.可與HBr反應(yīng)C.1mol該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng),最多可消耗4molBr2D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗2molNaOH10.(2022遼寧大連一模)伊伐布雷定(H)用于治療心臟左下部分收縮不好所致長期心力衰竭或不能耐受的慢性穩(wěn)定性心絞痛,其合成路線如下:已知:R1—I+R2—NH—R3回答下列問題:(1)H中含氧官能團的名稱為;D的分子式為。

(2)由A生成B的化學(xué)方程式為

。

(3)由D生成E反應(yīng)類型為。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(5)F與足量NaOH溶液混合加熱發(fā)生水解反應(yīng),生成的鈉鹽是。

(6)芳香族化合物X的分子式比E少3個CH2,則滿足下列條件的X的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①只有一種含氧官能團且均與苯環(huán)直接相連;②與FeCl3溶液作用顯紫色;③苯環(huán)上有3個取代基,除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜峰面積比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出其中任意一種)。

B組能力提升練1.(2022福建莆田二模)我國科學(xué)家在世界上首次實現(xiàn)由二氧化碳人工合成淀粉,DHAP和GAP這兩種磷酸酯都是中間產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列關(guān)于DHAP和GAP的說法錯誤的是()A.二者均能發(fā)生水解反應(yīng)B.二者被氫氣還原的生成物相同C.二者互為同分異構(gòu)體D.二者分子中都含有手性碳原子2.(2022遼寧協(xié)作體一模)“魯米諾”是一種化學(xué)發(fā)光試劑,一定條件下被氧化后能發(fā)出藍光。“魯米諾”的合成原理如圖所示:下列說法正確的是()A.X的分子中所有碳原子一定共面B.一定條件下X可以和乙醇發(fā)生縮聚反應(yīng)C.“魯米諾”分子中C、N原子雜化方式有3種D.上圖反應(yīng)①與反應(yīng)②理論上生成水的質(zhì)量比為2∶13.(2022山東煙臺一模)中科院蘇州納米所5nm激光光刻研究獲最新進展。如圖所示A、B是一種光刻膠樹脂的兩種單體的結(jié)構(gòu)簡式。下列說法錯誤的是()A.A中存在3個手性碳原子B.B水解產(chǎn)物中的酸有2種同分異構(gòu)體C.A、B都存在屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體D.A、B通過加聚反應(yīng)生成光刻膠樹脂4.(2022福建龍巖一模)氟他胺是一種可用于治療腫瘤的藥物,其分子結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列關(guān)于氟他胺的說法正確的是()A.分子式為C11H12O4NB.一定條件下可以發(fā)生加成、取代、氧化等反應(yīng)C.碳原子的雜化方式都是sp2D.1mol氟他胺最多能與2molNaHCO3反應(yīng)5.(2022北京房山區(qū)一模)香豆素-4是一種激光染料,常應(yīng)用于激光器。香豆素-4由C、H、O三種元素組成,分子的球棍模型如圖所示。下列有關(guān)敘述不正確的是()A.屬于芳香族化合物B.分子中有3種官能團C.能與飽和溴水發(fā)生加成反應(yīng)D.1mol香豆素-4最多能與含2molNaOH的溶液反應(yīng)6.(2022山東聊城一模)有機化合物M(2-甲基-2-氯丁烷)常用作有機合成的中間體,存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列說法正確的是()A.N可能具有順反異構(gòu)B.L中含有手性碳原子C.L一定能被氧化為醛或酮D.M的同分異構(gòu)體中,含兩種化學(xué)環(huán)境的氫的結(jié)構(gòu)只有1種7.(2022安徽蚌埠二模)2021年諾貝爾化學(xué)獎用于表彰科學(xué)家在不對稱有機催化領(lǐng)域作出的杰出貢獻。有機催化研究中制得的一種有機化合物結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。已知:連有4個不同原子或基團的碳原子為手性碳原子。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是()A.屬于苯的同系物B.該物質(zhì)1個分子中存在2個手性碳原子C.能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)D.苯環(huán)上的一溴代物有4種8.(2022湖南卷,3)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下:下列說法錯誤的是()A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有兩種官能團C.1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1molH2D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子

9.(2022北京通州區(qū)一模)有機化合物X和Y在一定條件下可制得環(huán)氧樹脂黏合劑Z,其結(jié)構(gòu)簡式如下:X為,Y為,Z為,下列說法正確的是()A.X的核磁共振氫譜有3組吸收峰B.生成1molZ的同時生成(n+1)molHClC.X、Y反應(yīng)生成Z的過程既有取代反應(yīng),也有聚合反應(yīng)D.相同條件下,苯酚和Y反應(yīng)生成結(jié)構(gòu)與Z相似的高分子10.(2022福建龍巖一模)E是具有良好的靶標(biāo)識別性能的有機化合物,在精準(zhǔn)治療方面有重要作用。其某種合成路線如下:已知:與羰基相連的碳原子上的H容易與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng),回答有關(guān)問題。(1)E中含氧官能團的名稱是

。

(2)的名稱是。

(3)F是反應(yīng)②的副產(chǎn)物,且分子中含5個甲基。F的鍵線式為。

(4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為

。

(5)G是E的同分異構(gòu)體,且符合下列條件:①能使溴水褪色②屬于芳香族化合物③核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比為6∶2∶1∶1G的結(jié)構(gòu)有種,寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式:。

11.(2022山東濟寧一模)一種抗心律失常的藥物氨基酮類化合物的合成路線如圖。已知:ⅰ.R1—CHCH—R2+R3—CH2CHOⅱ.+2R3—OH+H2O(1)A→B的反應(yīng)類型為,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。

(2)H分子含氧官能團的名稱為;E的一種同分異構(gòu)體具有反式結(jié)構(gòu)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是;該合成路線中乙二醇的作用是。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式是

;

符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有種。

①遇FeCl3溶液顯紫色②每摩爾F最多與2molNa2CO3或2molNa反應(yīng)③核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為9∶6∶2∶2∶1(4)結(jié)合上述信息,寫出由和制備的合成路線

。

參考答案專題九有機化學(xué)基礎(chǔ)A組基礎(chǔ)鞏固練1.C解析結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán),不是芳香烴,A錯誤;因2-環(huán)己基丙烯分子中含有6種等效氫原子,則其一氯代產(chǎn)物有6種,B錯誤;兩者都有碳碳雙鍵,所以二者均可發(fā)生加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng),C正確;2-苯基丙烯分子中所有碳原子可能共平面,但不是一定共平面,D錯誤。2.A解析有機化合物X屬于酯類,難溶于NaHCO3溶液,A錯誤;1個X分子中含3個碳碳雙鍵,可與H2發(fā)生加成反應(yīng),含有酯基,酯基不能與H2發(fā)生加成反應(yīng),故1molX最多能與3molH2發(fā)生反應(yīng),B正確;X含有飽和碳原子和碳碳雙鍵,故在一定條件下能與Br2發(fā)生飽和碳原子上的取代反應(yīng),也能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),C正確;X和Y的分子式均為C12H14O2,二者的分子結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,D正確。3.B解析根據(jù)輔酶Q10的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子內(nèi)有59個碳原子,分子式為C59H90O4,A項錯誤;該有機物分子中含有甲基的碳原子如圖所示:,10個重復(fù)基團的最后一個連接氫原子的碳是甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14個甲基,B項正確;羰基碳采取sp2雜化,根據(jù)羰基碳原子與其相連的氧原子及另外兩個原子共面和乙烯分子的平面結(jié)構(gòu)可知,分子中的四個氧原子在同一平面上,C項錯誤;分子內(nèi)含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng),與飽和碳原子所連的氫原子在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng),D項錯誤。4.D解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知,分子式為C10H18O,含有O原子,不屬于烴類,A錯誤;含有碳碳雙鍵,能發(fā)生氧化反應(yīng),可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B錯誤;含有羥基,不能發(fā)生水解反應(yīng),C錯誤;含有碳碳雙鍵和醇羥基,則能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng),D正確。5.D解析題給反應(yīng)是苯炔與發(fā)生加成反應(yīng),A正確;化合物乙含1個苯環(huán)、1個六元脂環(huán)、1個酮羰基和1個酯基,故乙的不飽和度為4+1+1+1=7,B正確;化合物甲分子結(jié)構(gòu)不對稱,有7種不同氫原子,故其核磁共振氫譜有7組峰,C正確;化合物甲中連有—COOC2H5的碳原子是不對稱碳原子,D錯誤。6.A解析由結(jié)構(gòu)簡式可知,題給有機化合物的分子式為C14H12O4,A錯誤;含有酚羥基,在空氣中能被氧化,B正確;含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),含有酚羥基,能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),C正確;苯環(huán)為平面形結(jié)構(gòu),再結(jié)合碳碳雙鍵所在的平面結(jié)構(gòu)分析可知,分子中所有原子可能共平面,D正確。7.D解析題給分子中碳原子的雜化方式只有sp2、sp3,A正確;與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物中有7個手性碳原子,B正確;含有甲基可以發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應(yīng),含有酚羥基可發(fā)生顯色反應(yīng),C正確;能跟NaHCO3反應(yīng)的有機化合物中的官能團只有羧基,酚羥基、醇羥基都不與NaHCO3反應(yīng),D錯誤。8.D解析據(jù)物質(zhì)R的結(jié)構(gòu)可知,其分子式為C14H14O4,A錯誤;該有機化合物分子中的碳碳雙鍵、酮羰基、醛基、苯環(huán)都能與H2發(fā)生加成反應(yīng),所以與氫氣加成時,1mol該有機化合物最多消耗6molH2,B錯誤;該有機化合物中含有4種官能團,分別為碳碳雙鍵、酮羰基、醛基、羧基,C錯誤;該有機化合物中含有碳碳雙鍵,可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,可以和溴發(fā)生加成反應(yīng),故既能使溴水褪色,又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D正確。9.B解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有酚羥基、酮羰基、醚鍵和碳碳雙鍵,共4種官能團,A錯誤;含有碳碳雙鍵,能與HBr發(fā)生加成反應(yīng),B正確;酚羥基含有4種鄰位或?qū)ξ籋,另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng),故最多消耗5molBr2,C錯誤;1個分子中含有3個酚羥基,故1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH,D錯誤。10.答案(1)酰胺基、醚鍵C11H11NO2(2)+2Br2+2HBr(3)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))(4)(5)Na2CO3(6)48、、、(寫出一種即可)解析由B的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為;由F的結(jié)構(gòu)簡式、F到G的轉(zhuǎn)化條件及H的結(jié)構(gòu)簡式可知,G的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)由H的結(jié)構(gòu)簡式可知,其含氧官能團的名稱為酰胺基、醚鍵;由D的結(jié)構(gòu)簡式可知,D的分子式為C11H11NO2。(3)由D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知,由D生成E反應(yīng)類型為加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))。(4)由前面的分析可知,G的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知,F與足量NaOH溶液混合加熱發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOHCH3CH2OH+Na2CO3+,則生成的鈉鹽是Na2CO3。(6)由E的結(jié)構(gòu)簡式可知,芳香族化合物X的分子式比E少3個CH2,則X的分子式為C8H9NO2,故滿足下列條件:①只有一種含氧官能團且均與苯環(huán)直接相連;②與FeCl3溶液作用顯紫色即含有酚羥基;③苯環(huán)上有3個取代基,除苯環(huán)外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),則三個取代基其中兩個為酚羥基另一個為—CHCHNH2或或—NHCHCH2或—CH2CHNH或或—NCHCH3或—CH2NCH2或—CHNCH3,兩個酚羥基和另外一個取代基有6種位置關(guān)系,故符合條件的X的同分異構(gòu)體有8×6=48種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、、(寫出一種即可)。B組能力提升練1.D解析由DHAP和GAP的結(jié)構(gòu)簡式可知,二者均能發(fā)生水解反應(yīng),A正確;DHAP中含有酮羰基,GAP中含有醛基,均能夠加氫發(fā)生還原反應(yīng)生成,故二者被氫氣還原的生成物相同,B正確;由DHAP和GAP的結(jié)構(gòu)簡式可知,二者互為同分異構(gòu)體,C正確;手性碳原子是指同時連有4個互不相同的原子或原子團的碳原子,故DHAP中不含有手性碳原子,而GAP中含有手性碳原子(標(biāo)注*的碳原子):,D錯誤。2.A解析苯環(huán)上所有的碳原子共平面,且羧基直接與苯環(huán)相連,則羧基碳原子仍在苯環(huán)所在平面內(nèi),X分子中所含碳原子均共平面,A正確;X分子中含有兩個羧基,乙醇分子中只有一個羥基,故X可以與乙醇反應(yīng)生成小分子酯類物質(zhì),不能發(fā)生縮聚反應(yīng),B錯誤;“魯米諾”分子中C、N原子的雜化方式依次為sp2、sp3雜化,故雜化方式有兩種,C錯誤;反應(yīng)①與反應(yīng)②理論上生成水的質(zhì)量比為1∶1,D錯誤。3.B解析A分子中六元碳環(huán)上3個次甲基()碳原子均為手性碳原子,A正確;B水解產(chǎn)生的酸為CH2C(CH3)COOH,還有CH3CHCHCOOH、等羧酸類及CH3CHCHOOCH、CH2C(CH3)OOCH等酯類多種同分異構(gòu)體,B錯誤;A的不飽和度為4,B的不飽和度為5,芳香族化合物至少含1個苯環(huán)(不飽和度為4),故A、B都存在屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體,C正確;A和B都含碳碳雙鍵,在一定條件下均可發(fā)生加聚反應(yīng),D正確。4.B解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知,氟他胺的分子式為C11H13O4N,A錯誤。該物質(zhì)分子中含有苯環(huán),在一定條件下可以與H2發(fā)生加成反應(yīng);含有—OH、—COOH,在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng);含有酚羥基,很容易被氧化而發(fā)生氧化反應(yīng),故氟他胺在一定條件下可以發(fā)生加成、取代、氧化等反應(yīng),B正確。該物質(zhì)分子中的飽和C原子采用sp3雜化,不飽和C原子則采用sp2雜化,C錯誤。酸性:羧酸>碳酸>苯酚,氟他胺分子中只有1個—COOH能夠與NaHCO3發(fā)生反應(yīng),故1mol氟他胺最多能與1molNaHCO3反應(yīng),D錯誤。5.D解析由結(jié)構(gòu)可知,分子中含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,A正確;分子中含有酚羥基、酯基、碳碳雙鍵,共3種官能團,B正確;分子中含有碳碳雙鍵能與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng),C正確;酚羥基、酯基都可以和氫氧化鈉反應(yīng),該分子中酯水解以后形成的酚羥基也能與氫氧化鈉反應(yīng),故1mol香豆素-4最多能與含3molNaOH的溶液反應(yīng),D錯誤。6.D解析2-甲基-2-氯丁烷(M)的結(jié)構(gòu)簡式為,M在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生消去反應(yīng)生成N,則N可能為CH2C(CH3)CH2CH3或(CH3)2CCHCH3,N與水在催化劑、加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成L,L與濃鹽酸在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成M,由M逆推可知,L為。N可能為CH2C(CH3)CH2CH3或(CH3)2CCHCH3,不存在順反異構(gòu),A錯誤;L為,不含手性碳原子,B錯誤;L為,連有—OH的碳原子不含氫原子,故不能被氧化為醛或酮,C錯誤;M的結(jié)構(gòu)簡式為,含兩種化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體為(CH3)3CCH2Cl,D正確。7.C解析該有機化合物分子中含有羥基、硝基、酮羰基,所以和苯結(jié)構(gòu)不相似,二者不互為同系物,A錯誤;連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子,分子中只有1個手性碳原子(圓圈圈起來的碳原子),B錯誤;該分子中含有苯環(huán),可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),含有羥基,也可與羧酸發(fā)生取代反應(yīng),連接羥基的碳原子上有H原子,可發(fā)生氧化反應(yīng),C正確;分子中苯環(huán)上有2種氫原子,故一溴代物有2種,D錯誤。8.B解析由乳酸生成聚乳酸的反應(yīng)為縮聚反應(yīng),n分子乳酸縮聚生成聚乳酸,同時生成(n-1)個水分子,A項說法正確;聚乳酸分子中存在酯基,鏈端還有羧基和羥基,B項說法錯誤;乳酸分子中的羥基和羧基均能與Na反應(yīng),1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)可生成1mol氫氣,C項說法正確;兩分子乳酸通過分子間酯化反應(yīng)可以生成六元環(huán)狀分子,D項說法正確。9.C解析X分子中含有4類氫原子,核磁共振氫譜有4組吸收峰,A錯誤;由原子個數(shù)守恒可知,X與Y反應(yīng)生成1molZ的同時生成(n+2)molHCl,B錯誤;由X、Y、Z的結(jié)構(gòu)簡式可知,生成Z的過程中既有取代反應(yīng),也有聚合反應(yīng),C正確;苯酚分子中只含有1個羥基,和Y只能發(fā)生取代反應(yīng)或環(huán)加成反應(yīng),不能發(fā)生縮聚反應(yīng),不能生成結(jié)構(gòu)與Z相似的高分子,D錯誤。10.答案(1)酯基、酮羰基(2)3-溴丙炔(3)(4)(5)4、、、(任寫一種即可)解析(1)E的結(jié)構(gòu)簡式為,含氧官能團的名稱是酯基、酮羰基。(3)根據(jù)